Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh (2018)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
*********

HOÀNG THỊ HƢƠNG GIANG

HỆ THỐNG HÓA TÍNH CHẤT HÓA
HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ
THÔNG BẰNG SƠ ĐỒ HÌNH ẢNH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

HÀ NỘI – 2018


TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
*********

HOÀNG THỊ HƢƠNG GIANG

HỆ THỐNG HÓA TÍNH CHẤT HÓA
HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
TRONG CHƢƠNG TRÌNH PHỔ
THÔNG BẰNG SƠ ĐỒ HÌNH ẢNH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học:

TS. CHU ANH VÂN

HÀ NỘI – 2018


LỜI CẢM ƠN
Trong suốt thời gian nghiên cứu và hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, bên
cạnh sự lỗ lực của bản thân, tôi luôn nhận đƣợc sự quan tâm, giúp đỡ của thầy
giáo, gia đình và bạn bè. Để có đƣợc thành quả ngày hôm nay, trƣớc hết tôi
xin bày tỏ lòng tri ân sâu sắc nhất đến TS. Chu Anh Vân về sự nhiệt tình và
hết lòng giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận.
Tôi xin cảm ơn những ngƣời bạn đồng hành trong tập thể lớp K40D- sƣ
phạm Hóa đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi có thể hoàn thành khóa luận
của mình.
Cuối cùng tôi xin gửi đến bố mẹ và lòng biết ơn và kính trọng sâu sắc,
những ngƣời luôn động viên, khuyến khích, giúp tôi có đủ nghị lực vƣợt qua
những khó khắn trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận của
mình.
Mặc dù đã nỗ lực nhƣng thời gian và kinh nghiệm bản thân còn nhiều
hạn chế nên không tránh khỏi những thiếu sót. Tôi rất mong nhận đƣợc những
ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo, các bạn để đề tài của tôi đƣợc hoàn
thiện hơn.

Tôi xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, ngày 19 tháng 04 năm 2018
Sinh viên

Hoàng Thị Hƣơng Giang

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
CT

Công thức

CTPT

Công thức phân tử

HĐC

Hiđrocacbon

NXB

Nhà xuất bản

SĐTD

Sơ đồ tƣ duy

spc

sản phẩm chính

spp

sản phẩm phụ

THPT

Trung học phổ thông

VD

Ví dụ

xt

xúc tác


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ..................................................................................................
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ...............................................................
MỤC LỤC .......................................................................................................
MỞ ĐẦU .........................................................................................................
1. Lý do chọn đề tài ..................................................................................... 1
2. Mục đích nghiên cứu ............................................................................... 2
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .......................................................................... 3
1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản ................................................................ 3
1.1.1. Đại cƣơng về hóa học hữu cơ ......................................................... 3
1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở ............................................................... 3
1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở .................................................... 5
1.1.3.1. Anken ....................................................................................... 5
1.1.3.2. Ankađien .................................................................................. 7
1.1.3.3. Ankin ....................................................................................... 8
1.1.4. Hiđrocacbon thơm .......................................................................... 9
1.1.4.1. Benzen (C6H6) và ankyl benzen ................................................ 9

1.1.4.2. Stiren ...................................................................................... 12
1.1.4.3. Naphtalen ............................................................................... 12
1.1.5. Ancol - Phenol.............................................................................. 12
1.1.5.1. Ancol...................................................................................... 12
1.1.5.2. Phenol .................................................................................... 14
1.1.6. Anđehit - Axit cacboxylic ............................................................. 15


1.1.6.1. Anđehit ................................................................................... 15
1.1.6.2. Axit cacboxylic ...................................................................... 16
1.1.7. Este - Lipit .................................................................................... 17
1.1.7.1. Este ........................................................................................ 17
1.1.7.2. Chất béo ................................................................................. 18
1.1.7.3. Xà phòng ................................................................................ 19
1.1.8. Cacbohiđrat .................................................................................. 20
1.1.8.1. Glucozơ .................................................................................. 20
1.1.8.2. Fructozơ ................................................................................. 21
1.1.8.3. Saccarozơ ............................................................................... 21
1.1.8.4. Mantozơ ................................................................................. 22
1.1.8.5. Tinh bột .................................................................................. 22
1.1.8.6. Xenlulozơ ............................................................................... 23
1.1.9. Amin – Aminoaxit - Protein ......................................................... 24
1.1.9.1. Amin ...................................................................................... 24
1.1.9.2. Aminoaxit .............................................................................. 24
1.1.9.3. Peptit ...................................................................................... 25
1.1.9.4. Protein .................................................................................... 25
1.1.10. Polime và vật liệu polime ........................................................... 26
1.2. Một số phƣơng pháp hệ thống kiến thức ............................................. 27
1.2.1. Phƣơng pháp sử dụng sơ đồ tƣ duy ............................................... 27
1.2.1.1. Đặc điểm của sơ đồ tƣ duy ..................................................... 28

1.2.1.2. Phƣơng pháp lập sơ đồ tƣ duy ................................................ 28


1.2.2. Phƣơng pháp sử dụng phiếu học tập ............................................. 29
1.2.3. Phƣơng pháp sử dụng chuỗi phản ứng .......................................... 32
1.3. Vài nét về phần mềm Chemoffice ...................................................... 33
1.3.1. Giao diện và thanh công cụ của ChemDraw ................................. 34
1.3.2. Giới thiệu và cách sử dụng thanh công cụ .................................... 38
CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM .................................................................... 40
2.1. Mô hình thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ ............... 40
2.2. Các bƣớc thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ .............. 40
CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................ 44
3.1. Ý tƣởng có thể xuất phát từ thực tiễn. ................................................. 44
3.2. Ý tƣởng cũng có thể xuất phát từ những phút ngầu hững. ................... 46
3.3. Ý tƣởng xuất phát biểu tƣợng nguồn tri thức – trí tuệ. ....................... 47
3.4. Ý tƣởng xuất phát từ ứng dụng gần gũi với đời sống con ngƣời. ........ 48
3.5. Ý tƣởng xuất phát từ kho tàng ca dao- tục ngữ ................................... 48
3.6. Đôi khi ý tƣởng xuất phát từ chính tâm khảm của tuổi trẻ .................. 49
KẾT LUẬN .................................................................................................. 51
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................ 52
PHỤ LỤC .................................................................................................... 53


MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Trong thời đại ngày nay, do sự bùng nổ của tri thức khoa học và công
nghệ, sự gia tăng tốc độ, khối lƣợng tri thức, học sinh ngày càng tiếp cận với
nhiều nguồn tri thức khác nhau, kiến thức đa dạng hơn, phong phú hơn và
đƣợc cập nhật liên tục. Nếu ta không nắm đƣợc xu thế đó thì sẽ bị tụt hậu.
Từ trƣớc đến nay, đa số học sinh cho rằng Hóa học là môn học rất khó

và khô khan. Nhiều học sinh đã phải rất vất vả để ghi nhớ kiến thức nhƣng kết
quả mang lại chƣa cao. Từ đó dễ gây tâm lý chán nản, buông xuôi dẫn đến lỗ
hổng kiến thức ngày càng rộng hơn và đến một lúc nào đó không thể vá lắp
đƣợc.
Hiện nay, các giáo viên đang áp dụng nhiều phƣơng pháp dạy học tích
cực để từng bƣớc chuyển dần cách dạy học từ chỗ trang bị kiến thức cho học
sinh sang dạy tạo hứng thú học tập cho học sinh . Từ đó, học sinh chủ động
tiếp nhận kiến thức, say mê môn học tăng khả ghi nhớ, tƣ duy sáng tạo. Trong
những ngày đầu năm 2018, một sự kiện nổi bật với thể thao nƣớc nhà khiến
hàng triệu con tim rung động, đó chính là những chiến thắng quật cƣờng của
đội tuyển U 23 Việt nam tại giải vô địch châu Á. Đã có rất nhiều những hình
thức cổ vũ đội bóng, trong đó Hóa học cũng đóng góp một hình ảnh lá cờ tổ
quốc dƣới dạng sơ đồ chuyển hóa giữa các hợp chất (Group Tôi yêu Hóa
học). Rõ ràng với hình ảnh này thì không chỉ dừng lại với Hóa học là một
môn khoa học, mà còn mang tinh thần thể thao, tinh thần dân tộc sâu sắc.

1


Với những vấn đề đặt ra ở trên đã khẳng định hơn nữa vai trò của giáo
dục. Dạy học không chỉ đơn thuần là cung cấp kiến thức mà còn phải giúp
học sinh hào hứng nhận thức đƣợc con đƣờng chiếm lĩnh tri thức, giúp học
sinh biết cách lựa chọn, hệ thống hóa và ghi nhớ kiến thức hiệu quả; đồng thời
biết biết liên kết nhiều nguồn kiến thức lại với nhau và vận dụng một cách
hiệu quả vào trong học tập cũng nhƣ thực tiễn. Vì thế, chúng tôi lựa chọn đề
tài: “Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong chương
trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh”.
2. Mục đích nghiên cứu
Tìm ra đƣợc phƣơng pháp hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất
hóa hữu cơ trong chƣơng trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh một cách hệ

thống, chi tiết, sáng tạo, hiệu quả.

2


CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản
1.1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ
- Bậc cacbon đƣợc tính bằng số nguyên tử cacbon liên kết với chính nó.
- Danh pháp hợp chất hữu cơ theo số đếm nhƣ sau:
1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Mono

Di

Tri

Tetra

Penta

Hexa

Hepta

Octa

Nona Deca

Met

Et

Prop

But

Pent

Hex

Hept

Oct

Non

Dec

- Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một
hay nhiều nhóm –CH2 nhƣng có tính chất hóa học tƣơng tự nhau.
- Đồng phân: Các hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử nhƣng
khác nhau về công thức cấu tạo. Phân loại đồng phân:
+ Đồng phân mạch Cacbon.
+ Đồng phân nhóm chức.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức hoặc vị trí liên kết bội(liên kết đôi, liên
kết ba).
+ Đồng phân vị trí nhánh (Chỉ riêng đối với vòng thơm).
+ Đồng phân hình học (cis-trans).
1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở
- CTPT: CnH2n+2 (n ≥ 1).
- Tính chất hóa học:
+ Phản ứng thế:

3


aùnhsaùng
Cn H2n 2  xCl2 
 Cn H2n 2 xClx  xHCl

Quy tắc thế: Clo hoặc brom ưu tiên thế vào nguyên tử Hiđro liên kết với
nguyên tử cacbon có bậc cao hơn. Xảy ra theo cơ chế thế gốc.
VD:

+ Phản ứng đehiđro hóa (phản ứng tách Hidro):
o

xt, t
Cn H2n  2 
 Cn H2n  H2 (n  2)

+ Phản ứng cracking:
o

xt, t
Cn H2n  2 
 Ca H2a  2  CbH2b (a  b  n,a  1,b  2)

+ Phản ứng oxi hóa :
Đối với phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Cn H 2n  2 

3n  1
to
O2 
 nCO2  (n  1)H 2O
2

Đối với phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo thêm ra sản phẩm: CO,

muội than,…gây độc hại cho môi trƣờng.
- Điều chế
+ Trong công nghiệp: Khai thác từ dầu mỏ, khí thiên nhiên qua các con
đƣờng crackinh và chƣng cất phân đoạn.
+ Trong phòng thí nghiệm: Phƣơng pháp Đuma
o

CaO, t
RCOONa  NaOH 
 RH  Na 2CO3

4


Al4C3  12H2O  4Al(OH)3  3CH4

Ngoài ra để điều chế ankan ngƣời ta sử dụng các phƣơng pháp tăng mạch
C( Vuyec, Konbe), phƣơng pháp giữ nguyên mạch C ( Hidro hóa anken,
ankin, ankadien tƣơng ứng), phƣơng pháp giảm mạch C (crackinh).
- Ứng dụng
+ CH4 làm nguyên liệu tổng hợp một số hợp chất hữu cơ CH3OH, HCHO,
C2H2 và dẫn xuất halogen.
+ Làm nhiên liệu và nguyên liệu cho công nghiệp (chất đốt, xăng dầu, nến,
giấy dầu và giấy nến).
1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở
1.1.3.1. Anken
- CTPT: CnH2n (n ≥ 2).
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng: Với H2, Br2, HX, X2, H2O...
o

Ni, t
Cn H2n  H2 
 Cn H2n  2

Cn H2n  Br2  Cn H2n Br2

Cn H2n  HBr  Cn H2n 1Br

Quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp(1838 – 1904): Trong phản ứng cộng HX vào
liên kết đôi C=C của anken,nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc
thấp hơn, nguyên tử X công vào nguyên tử C bậc cao hơn [1].
VD:

5


H+

CH2=CH-CH3 + H2O

CH3-CH-CH3

(spc)

OH

CH2OH-CH2-CH3 (spp)

+ Phản ứng trùng hợp: Là quá trình kết hợp liên kết nhiều phân tử nhỏ

giống nhau hoặc tƣơng tự nhau tạo thành những phân tử lớn hơn (tạo polime)
[8].
nCH2=CH2

to, xt, P

CH2-CH2

n

Polietilen

+ Phản ứng oxi hóa:
Oxi hóa hoàn toàn: Cn H 2n 

3n
to
O2 
 nCO2  nH 2O
2

Oxi hóa không hoàn toàn:
3R-CH=CH-R1 + 2KMnO4 + 4H2O

3R-CH-CH-R1 +2MnO2 + 2KOH
OH OH

- Điều chế
+ Trong công nghiệp:
xt, t o

 Cn H2n  H2 (n  2)
Tách H từ ankan tƣơng tứng: Cn H2n  2 
Cracking ankan:
o

xt, t
Cn H2n  2 
 Ca H2a  2  CbH2b (a  b  n,a  1,b  2)

+ Trong phòng thí nghiệm:
H SO ñ, 170o C

2
4
 Cn H2n  H2O
Tách nƣớc từ ancol: Cn H2n 1OH 

- Ứng dụng:

6


+ Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình
sản xuất hóa học.
+ Etilen, propilen, butilen đƣợc dùng làm chất tổng hợp ra các polime
(chất dẻo PE, PVC,…).
1.1.3.2. Ankađien
- CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 3).
- Tính chất hóa học

+ Phản ứng cộng:
Cộng H2 (tỉ lệ 1:1 và 1: 2):
o

Ni,t
Cn H2n 2  H2 
 Cn H2n
o

Ni, t
Cn H2n 2  2H2 
 Cn H2n  2

Cộng Br2 (Nhiệt độ -80oC cộng 1,2; nhiệt độ 40oC cộng 1,4).
+ Phản ứng trùng hợp:
nCH2=CH-CH=CH2

to, xt, P

+ Oxi hóa hoàn toàn: Cn H 2n  2 

CH2-CH=CH-CH2

n

3n  1
to
O2 
 nCO2  (n  1)H 2O
2

+ Oxi hóa không hoàn toàn: Buta-1,3- ddien và isopren làm mất màu
dung dịch kali pemanganat ( giống anken).
- Điều chế
Điều chế từ butan hoặc butilen bằng cách tách hidro:
o

xt, t
CH3  CH2  CH2  CH3 
 CH2  CH  CH  CH2  2H2

- Ứng dụng:

7


+ Sản xuất cao su ( cao su buna, cao su isopren,…).
+ Cao su buna đƣợc dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,…
1.1.3.3. Ankin
- CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 2).
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng: Xảy ra theo tỷ lệ 1:1 và 1:2
Tuân theo quy tắc maccopnhicop cộng hidro, brom (clo), HX.
+ Đime hóa: Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành
vinylaxetilen
o

xt, t
2CH  CH 
 CH  C  CH  CH2

+ Trime hóa: Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen
C hoaït tính
3CH  CH 

 C6H6
o
600 C

+ Phản ứng thế: Các ank-1-in tham gia phản ứng thế bởi kim loại hoặc
ion kim loại hóa trị I (Na, Ag, Cu…) tạo kết tủa.
CH  CH  2AgNO3  2NH3  CAg  CAg  2NH4 NO3

CH  CR  AgNO3  NH3  CAg  CR   NH4 NO3

+ Phản ứng oxi hóa:
Oxi hóa hoàn toàn: Cn H 2n  2 

3n  1
to
O2 
 nCO2  (n  1)H 2O
2

Oxi hóa không hoàn toàn: CH3C  C  CH3  2CH3COOH
[O]

- Điều chế:
xt, t o

 Cn H2n 2  2H2
+ Từ ankan: Cn H2n  2 
8


+ Điều chế riêng C2H2:
CaC2  2H2O  Ca(OH)2  C2H2

PTN, CN trƣớc đây:

o

CN hiện nay:

1500 C
2CH4 
 C2H2  3H2
Laøm laïnh nhanh

- Ứng dụng:
+ Làm nhiên liệu: đèn xì oxi- axetilen đề hàn cắt kim loại.
+ Làm nguyên liệu: tổng hợp chất hữu cơ.
1.1.4. Hiđrocacbon thơm
1.1.4.1. Benzen (C6H6) và ankyl benzen
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng thế:
Phản ứng halogen hóa: Thế Br2, Cl2 tức là thay thế nguyên tử H trong
vòng benzen bằng nguyên tử halogen.
 Khi xúc tác: bột Fe
CH3

CH3
Br

xt Fe
+ Br2

+ HBr

o-bromtoluen
CH3

+ HBr

Br

p-bromtoluen

9


 Khi chiếu sáng: thay thế nguyên tử H trong mạch nhánh bằng
nguyên tử halogen.
CH2Br

CH3

ánh sáng

+ HBr

+ Br2

Phản ứng nitro hóa: Tác dụng với HNO3 tạo RNO2 thay thế nguyên tử
H trong vòng benzen bằng NO2 .
NO2

+ HNO3

H2SO4

+ H2O

 Quy tắc thế ở vòng benzen:
 Khi vòng benzen có sẵn nhóm –ankyl, -OH, -NH2, -OCH3…
Ưu tiên thế vào vị trí –o, -p.
 Khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2, -COOH, -SO3H…
Ưu tiên thế vào vị trí –m.
+ Phản ứng cộng:
Cộng hidro vào vòng thơm để tạo thành vòng no.
+ 3H2

Ni, to

10


Cộng clo vào vòng benzen tạo thành lớp bột màu trắng gọi là
hexancloran, thuốc trừ sâu 666 (có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày
nay không đƣợc sử dụng) [1].

+ Phản ứng oxi hóa:
Benzen không phản ứng với KMnO4.
Ankyl benzen mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng:
HCl
4
C6H5CH3 
 C6H5COOK 
 C6H5COOH
KMnO

+ Phản ứng cháy: C6H6 

15
to
O2 
 6CO2  3H2O
2

- Điều chế
+ Chƣng cất dầu mỏ và nhựa than đá.
+ Điều chế từ ankan, xicloankan:
CH3  CH 2 4 CH3 
 C6 H 6
 4H
xt, t o

2





xt, t o
CH3 CH 2 5 CH3 

 4H 2

C6 H5CH3

+ Etylbenzen đƣợc điều chế từ benzen và etilen.
o

xt, t
C6H6  CH2  CH2 
 C6H5CH2CH3

- Ứng dụng
+ Benzen: Tổng hợp polime, điều chế nitro benzen, anilin, phenol.
11


+ Toluen: Sản xuất thuốc nổ TNT (trinitro toluen).
1.1.4.2. Stiren
- CT: C6H5CH=CH2, tên gọi khác: Vinylbenzen, phenyletilen.
- Tính chất hóa học
+ Cộng Cl2, Br2, HCl, HBr vào nhóm -CH=CH2 (nhím vinyl).
+ Trùng hợp tạo polistiren; đồng trùng hợp với buta-1,3- đien tạo poli
(butađien – stiren).
+ Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl,

vòng benzen vẫn giữ nguyên.
- Ứng dụng: Sản xuất polime.
1.1.4.3. Naphtalen
- CTPT: C10H8 đƣợc cấu tạo bởi hai nhân benzen có chung một cạnh.
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng thế: Naphtalen dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen, vị trí
α là sản phẩm chính.
+ Phản ứng cộng hidro: Cộng vào vòng thơm để tạo ra vòng no.
+ Phản ứng oxi hóa: Naphtalen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4
nhƣng bị oxi hóa bởi oxi không khí khi có xúc tác và nhiệt độ cao.
1.1.5. Ancol - Phenol
1.1.5.1. Ancol
- CTPT
+ CT chung: R(OH)x (R là gốc hiđrocacbon).
+ Ancol no, mạch hở: CnH2n+2Ox (1≤ x ≤ n).
+ Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH.
12


- Tính chất hóa học

x
+ Phản ứng với Na: R(OH) x  xNa  R(ONa) x  H 2
2
+ Glixerol hòa tan Cu(OH)2 tạo phức chất màu xanh lam.
+ Tác dụng với axit: ROH  HX  RX  H2O
+ Phản ứng tách nƣớc
 Tạo anken: (theo quy tắc tách Zai-xep)
H SO đñ, 170o C

2
4
Cn H2n 1OH 
 CnH2n  H2O

 Tạo ete:


H
R1OH  HOR 2 
R1OR 2  H2O

+ Phản ứng oxi hóa
o

Ancol bậc một:

t
RCH2OH  CuO 
 RCHO  Cu  H2O

Ancol bậc hai:

R-CH-R' + CuO

to

R-C-R' +Cu + H2O
O

OH

Ancol bậc ba: bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.
+ Phản ứng cháy của ancol no, đơn chức:

Cn H 2n  2O 

3n
to
O2 
 nCO2  (n  1)H 2O
2

- Ứng dụng:
Etanol dùng để tổng hợp các chất, làm nhiên liệu, làm dung môi…

13


Metanol dùng để sản xuất anđehit fomic (tác dụng với CuO), tạo axit
axetic (tác dụng với CO) và tổng hợp nhiều hóa chất khác.
- Điều chế
H SO , t o

2
4
Cn H2n  H2O 
CnH2n 1OH

enzim

enzim
(C6H10O5 )n 
 nC6H12O6 
 2nC2H5OH  2nCO2

+ Điều chế metanol
o

xt, t , P
CO  2H2 
 CH3OH
o

xt, t , P
CH4  O2 
 CH3OH

1.1.5.2. Phenol
- Tính chất hóa học
+ Tính axit:


Không làm đổi màu quỳ tím.



Tác dụng đƣợc với kim loại mạnh và bazơ:

2C6H5OH  2Na  2C6H5ONa  H 2
C6H5OH  NaOH  C6H5ONa  H 2O

 Tính axit yếu hơn H2CO3.
C6H5ONa  CO2  H2O  C6H5OH  NaHCO3

+ Phản ứng thế ở vòng thơm:

14


OH

OH

Br

Br

+ 3 HBr

+ 3 Br2

Br

2,4,6-tribromphenol

- Ứng dụng: Sản xuất poli (phenol-fomanđehit), thuốc nổ (2,4,6trinitrophenol), thuốc diệt cỏ 2,4 - D (axit 2,4- điclophenoxiaxetic), diệt nấm
mốc (nitrophenol).
- Điều chế:
2
3
2

C6H6 
 C6H5CH  CH3 2 
 C6H5OH CH3COCH3
2) H SO
H

CH CH CH

1) O (kk)
2

4

1.1.6. Anđehit - Axit cacboxylic
1.1.6.1. Anđehit
- CTPT:
+ CT chung: R(CHO)n. R là gốc hidrocacbon.
+ Anđehit no, đơn chức: CnH2nO (n ≥ 1).
- Tính chất hóa học:
+ Phản ứng cộng:
Cộng H2 tạo ancol bậc một, cộng H2O, cộng HCN.
o

Ni, t
RCHO  H2 
 RCH2OH

+ Phản ứng oxi hóa:
 Tác dụng với Br2, KMnO4 tạo axit cacboxylic.
RCH  O  Br2  H2O  RCOOH  2HBr

15


 Phản ứng tráng bạc:
RCH  O  2AgNO3  3NH3  H2O  RCOONH4  2Ag   2NH4 NO3

- Ứng dụng: Tạo poliphenol fomanđehit, tạo axit axetic.
- Điều chế:
Anđehit

Ancol bậc 1 + CuO
o

Ag,600 C
CH3OH  O 2 
HCHO  2H 2O
o

xt,t
CH 4  O2 
 HCHO  H 2O
2
2
C2H 4  O 2 
CH3CHO

PdCl , CuCl

HgSO , 80o C

4
C2H 2  H 2O 
 CH3CHO

1.1.6.2. Axit cacboxylic
- CTPT:
+ CT chung: R(COOH)n (R là gốc hiđrocacbon hoặc H, n ≥ 1).
+ Axit no, đơn chức: CnH2nO2, n ≥ 1.
- Tính chất hóa học
+ Tính axit:
Đổi màu quỳ tím sang đỏ.
Phản ứng với kim loại trƣớc H:

2RCOOH  2Mg   RCOO 2 Mg  H 2 
Phản ứng với bazơ: RCOOH  NaOH  RCOONa  H2O
Phản ứng với oxit bazơ: 2RCOOH  CuO   RCOO 2 Cu  H 2O
Phản ứng với muối: RCOOH  NaHCO3  RCOONa  CO2  H2O
H SO , t o

2
4

RCOOR1  H 2O
+ Phản ứng este hóa: RCOOH R1OH 

16


+ Phản ứng tách nƣớc: 2RCOOH  RCO  O  COR (anhiđrit axit)

+ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Thế Halogen ở gốc no:
CH3CH2COOH  Br2  CH3  CHBr  COOH  HBr

Thế ở vòng thơm (vị trí meta, khó hơn thế benzen).
Cộng halogen vào gốc không no:
CH2  CH  COOH  Br2  CH2Br  CHBr  COOH

- Điều chế:
+ Trong phòng thí nghiệm: Oxi hóa hidrocacbon, ancol,…
+ Trong công nghiệp: Ngƣời ta sử dụng phƣơng pháp lên men giấm, oxi
hóa andehit axetic, ancol,…
giaám
CH3CH2OH  O2 men

o CH3COOH  H 2O
2530 C

1
xt, t o
CH3CHO  O2 
 CH3COOH
2
o

xt, t
CH3OH  CO 
 CH3COOH

- Ứng dụng: Làm phẩm nhuộm, mĩ phẩm, dƣợc phẩm, rƣợu, nƣớc giải

khát, dung môi, nhiên liệu cho động cơ.
1.1.7. Este - Lipit
1.1.7.1. Este
- CTPT:
+ Este no, đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2).
+ Este đơn chức: RCOOR1. (R là H hoặc gốc hidrocacbon, R1 là gốc
hidrocacbon).
17


- Tính chất hóa học
+ Phản ứng thủy phân: este bị thủy phân trong cả môi trƣờng axit và
bazơ. Trong môi trƣờng axit là phản ứng thuận nghịch, trong môi trƣờng bazơ
là phản ứng một chiều hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.
H SO , t o

2
4

RCOOR1  H2O 
RCOOH  R1OH

RCOOR1  NaOH  RCOONa  R1OH

Đặc biệt: RCOOC6H5  2NaOH  RCOONa  C6H5ONa  H2O
+ Phản ứng cộng của gốc không no:
CH2  CH  COOCH3  H2  CH3CH2COOCH3

+ Phản ứng trùng hợp của gốc không no tạo polime.
- Điều chế:

H SO , t o

2
4

+ Este của ancol: RCOOH R1OH 
RCOOR1  H 2O

+ Este của phenol:

 CH3CO2 O  C6H5OH  CH3COOC6H5 

CH3COOH

- Ứng dụng:
+ Làm dung môi, giải khát, mĩ phẩm.
+ Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) làm thủy tinh hữu cơ.
+ Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo.
+ Poli(vinyl ancol) làm keo dán.
1.1.7.2. Chất béo
- Tính chất hóa học:
+ Phản ứng thủy phân trong môi trƣờng axit tạo glixerol và axit béo.
18