bài giảng chất lipid

HOÙA HOÏC THÖÏC
PHAÅM

CHÖÔNG 2

LIPID
1


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ

Đònh
nghóa

Lipid là dẫn xuất các acid béo cao phân tử
và các alcohol

Phân
bố
 ĐV:


mô mỡ, óc, sữa,…

TV: cây và hạt có dầu
(nành, phộng, thầu dầu, oliu, hướng
dương, cám,…)

2

KHÁI NIỆM CHUNG VỀ L

Thành phần lipid của một vài loại nguye
Nguyên
liệu

% lipid/CK

Nguyên liệu

% lipid/CK

Đậu
nành

17 –18,4

Thòt bò

7 – 10,5

Đậu
phộng

30 – 44,5

Thòt heo

7 – 37,3

Mè

40 – 45,4

Cá

3 – 3,6

Cám

21 – 27

Trứng gà, vòt

11 - 14

Đậu
rồng

17 – 20

Sữa bò

4 – 4,4

Thầu
dầu

50 - 60

Hạt hướng
dương

3


PHÂN LOA
1. Lipid đơn giản
Thuỷ phân cho rượu và acid
3 nhóm: + Glyceride: ester của glycerine và acid
béo
+ Seride (sáp): ester của rượu bậc
cao
+ Steride: ester của rượu đa vòng
2. Lipid phức
tạp
Khi thủy phân, ngoài rượu và acid béo còn
các chất khác không phải là lipid
Các phân nhóm:

+ Phospholipid : H3PO4

+ Proteolipid (lipoprotein) : protein
+ Glucolipid : glucid

4


ACID BÉO
1. Đònh

nghóa
Acid béo là
bậc cao

acid hữu cơ đơn chức,

mạch C thẳng
số C thường là số chẵn, C =
4 – 38
có hay không có nối đôi
Acid béo

có số C lẽ
mạch phân nhánh hay mạch

vòng
5


ACID BÉO
2. Acid béo
no

Công thức chung: CnH2nO2
Ký hiệu:

COOH

Quy ước: số C trong mạch

C18 = acid stearic

6


ACID BÉO
2. Acid béo
no

Tính chất vật lý:

nhiệt độ nóng

chảy cao

Tính chất cảm quan:

các loại acid béo đều

có mùi và vò
C4:0:
C6:0:
C8:0:

mùi ôi
mùi ôi, mùi dê
mùi mốc, ôi, xà

Phản ứng methyl hoá nhóm
phòng

C10:0 – 14:0 :
carboxyl:
phòng
R
COOH

+

R

N2
CH2
(Diazomethane)
BF3
COOH + CH3
OH

R

COOAg

+

CH3I

mùi xà

R

COOCH3

+ N2

R

COOCH3

+

H2O

R

COOCH3

+

AgI

7


ACID BÉO
2. Acid béo
no
Chiếm đa số trong thành phần lipid ĐV và vài
loại lipid TV
Các acid béo có C lẽ: valeric (C5), enanthic (C7),
là thành phần thơm quan trọng của chất béo
sữa và một số dầu TV

Acid béo mạch ngắn, dạng tự do hay dạng ester
chỉ chiếm một tỷ lệ nhỏ trong tự nhiên. Trong
quá trình chế biến chúng là những chất tạo
mùi thơm cho sản phẩm
Acid béo no kém giá trò sinh học hơn các acid
béo chưa no:
Tác dụng xấu với chuyển hoá mỡ, chức8
năng gan


KH

CTCT

Tên hệ thống

Tên thông dụng

Tnc,oC

Acid béo no có số C chẵn
4:0
6:0
8:0
10:0
12:0
14:0
16:0
18:0
20:0

22:0
24:0
26:0

CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)18COOH
CH3(CH2)20COOH
CH3(CH2)22COOH
CH3(CH2)24COOH

Butanoic acid
Hexanoic acid
Octanoic acid
Decanoic acid
Dodecanoic acid
Tetradecanoic acid
Hexadecanoic acid
Octadecanoic acid
Eicosanoic acid
Docosanoic acid
Tetracosanoic acid
Hexacosanoic acid

Butyric acid
Caproic acid
Caprylic acid
Capric acid
Lauric acic
Myristic acid
Palmytic acid
Stearic acid
Arachidic acid
Behenic acid
Lignoceric aicd
Cerotic acid

-7,9
-3,9
16,3
31,3
44,0
54,4
62,9
69,6
75,4
80,0
84,2
87,7

Valeric acid
Enanthic acid
Pelargonic acid

-34,5
-7,5
12,4
52,1
61,3

Acid béo no có số C lẽ
5:0
7:0
9:0
15:0
17:0

CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)5COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)13COOH
CH3(CH2)15COOH
COOH

COOH

Pentanoic acid
Heptanoic acid
Nonanoic acid
Pentadecanoic acid
Heptadecanoic acid

Margaric acid

Acid béo no có phân nhánh
2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic a Pristanic acid

9


ACID BÉO
2. Acid béo no
Các acid béo no
thông dụng
Ký
hiệu

Tên thông
dung

Tên khoa
hoc

CTCT

mp(C)

12:0

Lauric acid

dodecanoic acid

CH3(CH2)10COOH

44.2

14:0

Myristic acid

tetradecanoic
acid

CH3(CH2)12COOH

52

16:0

Palmitic acid

Hexadecanoic
acid

CH3(CH2)14COOH

63.1

18:0

Stearic acid

Octadecanoic

acid

CH3(CH2)16COOH

69.6

20:0

Arachidic aicd

Eicosanoic acid

CH3(CH2)18COOH

75.4
10


ACID BÉO

2. Acid béo no
Các acid béo no
thông dụng
Tính chất
Tên gọi theo
IUPAC

Lauric
dodecanoic

Palmitic

Stearic

hexadecanoi octadecanoi
c
c

Mã số quốc
tế CAS

143-0707

57-10-3

57-11-4

Ký hiệu

C12:0

C16:0

C18:0

CTPT

C12H24O2

C16H32O2

C18H36O2

M

200,3

256,4

284,5

Tỷ trọng, g/cm3

0,88

Tnc, oC

44 – 46

Ts, oC /mmHg

225

(100)

0,853

(62)

0,847 (70)

63 - 64

69,6

21 (15)

383

11


ACID BÉO
3. Các acid béo
no
Tính chất

Lauric

Palmitic

Stearic

Phân bố,
TV

Dầu dừa, dầu
cọ,

Dầu cọ (palm oil)

x

Phân bố,
ĐV

Sữa người
(5,6%TF)
Sữa bó (2,2%),
sữa dê (4,5%)

Bơ, phomai, sữa,
thòt

x

Tính chất
CQ

Dang rắn ở nhiệt
độ thường, gia
nhiệt nhẹ se
chảy lỏng

Dang rắn ở
nhiệt độ
thường

Dạng rắn sáp
ở điều kiện

thường, không
co mùi

Độ bền

Không bền với
tác nhân kiềm,
oxy hoá, khử

Không bền với
tác nhân kiềm,
oxy hoá, khử

Không bền với
tác nhân kiềm,
oxy hoá, khử

Tẩy rửa, mỹ
phẩm
Na lauryl sulfate

Chống oxy hoá,
palmitate – retinol
(vit A) cho vào
sữa gầy, giúp

Xà phòng, mỹ
phẩm, stearate
dùng tạo nhũ
12

cho dầu gội

Ứng dụng


ACID BÉO
3. Acid béo không
no

Công thức chung:

CnH2n-2O2

(1 nối

đôi)
CnH2n-4O2
…..

(2 nối đôi)

COOH

COOH

Ký hiệu:

Quy ước:

số C – số nối đôi – vò trí nối

đôiH

9

H

C18 : 1

H

H

H

H

C
C
Cấu
tạo: nối đôi dạng
cis;
cáchC nhau
1
C
C

C

nhóm –CH2

(1 nối đôi)

COOH

CH

2

(2 nối đôi)

COOH

13


ACID BEÙO
3. Acid beùo khoâng
no

14


ACID BÉO
3. Acid béo không
no
Phân bố:

Thường gặp ở lipid TV và
một số ít lipid ĐV

Tính chất vật lý:
Dạng nhũ tương trong nước của acid béo
không no tạo ra những mùi vò khó chòu.
Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào số,
cấu trúc và vò trí của các liên kết đôi
Dạng lỏng ở nhiệt độ thường
15


Các phản ứng đặc
trưng
[1] Phản ứng oxy hóa
KMnO4
cắtR mạch
HC
CH
R2 + [O]
1
pH8-9

ACID BÉO
R

[2] Phản ứng oxy hóa tạo
peroxyde
R1
HC
CH
R2 + O2

R1

CHO

HC
O

[3] Phản ứng cộng hợp
R1
HC
CH
halogen
R2 + Br2

R1

HC
Br

[4] Phản ứng hydro
hóa R1
HC
CH
R2 + H2

R1

HC
H

+

R

CH

COOH

R2

O

CH

R2

Br

CH
H

R2

16


KH

CTCT

Tên thông dụng

Tnc,oC

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis
NHÓM ω9
18:1(9)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Oleic acid

13,4

22:1(13)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)10 COOH

Erucic acid

34,7

24:1(15)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)12COOH

Nervonic acid

42,5

-5,0

NHÓM ω6
18:2(9,12)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2)6 COOH

Linoleic acid

18:3(6,9,12)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3 COOH

γ -linolenic acid

20:4(5,8,11,14)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH

Arachidonicnic acid

-49,5

-11,0

NHÓM ω3
18:3(9,12,15)

CH3CH2 (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH

α-linolenic acid

20:5(5,8,11,14,17)

CH3CH2 (CH=CHCH2)5 (CH2)2 COOH

EPA

22:6(4,7,10,13,16,19)

CH3CH2 (CH=CHCH2)6 CH2COOH

DHA

NHÓM ∆9
18:1(9)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Oleic acid

13,4

16:1(9)

CH3(CH2)5 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Palmitoleic acid

0,5

CH3(CH2)3 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Miristoleic acid

14:1(9)

17


KH

CTCT

Tên thông dụng

Tnc,0C

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans
18:1(tr9)

CH3(CH2)7 CH=trCHCH2 (CH2)6 COOH

Elaidic acid

46,0

18:2(tr9,tr12)

CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH

Linolelaidic acid

23,0

Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật
18:3(c9,tr11,tr13)

CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 COOH

α-Eleostearic acid

48,0

18:3(tr9,tr11,tr13)

CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH

β-Eleostearic acid

71,5

18:4(9,11,33,15)*

CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH

Parinaric acid

85

18


3. Acid béo không
no

ACID BÉO

A. béo dạng trans

Hình thành trong quá trình hydro hoá chất béo
Có thể ảnh hưởng phần nào đến tim mạch,
và có thể là nguyên nhân của một vài loại
ung thư
Chất béo hydro hoá được sử dụng nhiều trong
các sản phẩm: magarine, fast food, các loại
bánh donuts, cookies, crackers, các loại thực
phẩm chế biến có qua quá trình chiên

19


Acid béo không thay thế

ACID BÉO

Là các acid béo chưa no cần thiết đối với cơ
thể, cần thiết chống lão hoá tế bào và sinh
tổng hợp hoocmon sinh sản, có nhiều trong
dầu cá

Ký hiệu

Tên thông
dụng

Tên hệ thống

structure

mp(C)

16:1D9

Palmitoleic
acid

Hexadecenoic acid

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

-0.5

18:1D9

Oleic acid

9-Octadecenoic acid

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

13.4

18:2D9,12

Linoleic
acid

9,12
-Octadecadienoic
acid

CH3(CH2)4(CH=CHCH
) (CH2)6COOH
2 2

-9

18:3D9,12,15

a-Linolenic
acid

9,12,15
-Octadecatrienoic
acid

CH3CH2(CH=CHCH2)3
(CH2)6COOH

-17

20:4D5,8,11,14

arachidonic
acid

5,8,11,14Eicosatetraenoic
acid

CH3(CH2)4(CH=CHCH
) (CH2)2COOH
2 4

-49

5,8,11,14,17-

CH3CH2(CH=CHCH2)5

20:5D5,8,11,14,

EPA

20
-54


3. Các acid béo
không
no không thay thế

Acid béo
Acid oleic


(C18:1

-

ACID BÉO

omega 9)

Tính chất
Lỏng dầu, trong suốt đến vàng
nhạt, mùi bơ
không tan trong nước, tan trong rượu, ether
Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh thể hình kim
Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC

 Nguồn cung cấp:
Dấu oliu (80%), dầu hạnhnhân,
dầu nành (34%)
dầu hạt bông (33%), dầu ngô (31%),
Thòt (36-43%). mỡ cừu, bơ (25%) sữa
mẹ (35%)
 Vai trò:

Dẫn truyền tín hiệu thần kinh,

21

Acid beùo khoâng thay theá
Acid linoleic
omega 6)
 Tính chất:

(C18:2

ACID BEÙO

-

Dạng lỏng ở nhiệt độ phòng, màu vàng
Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC
Không tan trong nước tan trong dung môi hữu cơ
Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan.

 Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật
Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%)
Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng
dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh …
 Vai trò:

Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi
Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư

 Nhu cầu:

1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày.

22


ACID BEÙO
Acid beùo khoâng thay theá
Acid linolenic (C18:3 - omega 3)


Tính chất:

Dạng lỏng, tan trong dung môi hữu cơ
Tnc = -11oC



Nguồn cung cấp:



Vai trò:

Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%),
dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu,
tảo thực vật có màu xanh
Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản

Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon
Là tiền chất của DHA
Gia tăng 1% ALA trong chế độ ăn hàng ngày sẽ giảm

23
tới 40% nguy cơ nhồi máu cơ tim


Acid béo không thay thế

ACID BÉO

Arachidonic (C19H31COOH) (C20:4 - omega 6)

• Tính chất:

Dạng lỏng, màu vàng
Tnc = -49,5oC

• Nguồn cung

cấp:

chuyển hóa từ a. linoleic
thịt, gan, trứng gà, mỡ bò (0,5%), mỡ

gà (0,6%),
mỡ heo (2,1%), bơ (0,2%),dầu gan cá ngừ
(20%)
tủy xương, não
phơi lúa, không có trong dầu thực
vật

• Vai trò:

Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào,
tăng khả năng tăng trưởng và phát triển.
Điều hòa lượng cholesteron trong máu.

24


Acid beùo khoâng thay theá

ACID BEÙO

Acid EicosaPentanoic (C20:5 EPA)

•

Tính chất:

•

Nguồn cung cấp:

•

Vai trò:

Giảm nguy cơ mắc các chứng bệnh về thần kinh
Ngăn chặn sự phát triển các khối u (ung thư)
Giúp da dẻ mịn màng
phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim

•

Nhu cầu:
lipid

Khoảng 2-5% Ecosapentanoic trong khẩu phần
hằng ngày

Dạng lỏng, màu trắng
Hòa tan trong dầu mỡ,
Dễ phân hủy ở nhiệt độ cao
Có nhiều trong giống cá lưng xanh (cá hồi)
Chứa trong dầu cá gan cá và trong bơ

25