BÀI TIỂU LUẬN MÔN HÓA NĂM 2018

TRƯỜNG ĐẠI HỌC HỒNG ĐỨC

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

BÀI TIỂU LUẬN

HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN SN1 VÀ SN2
TRONG HÓA HỮU CƠ
Học viên : Lê Thị Hoài Thu

Thanh Hóa, tháng 3 năm 2018


BÀI TIỂU LUẬN:
HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN TRONG HÓA HỮU CƠ
I.
Khái niệm
1. Hiệu ứng không gian loại 1
Là loại hiệu ứng của các nhóm có thể tích lớn làm cản trở một vị trí hoặc một
nhóm chức nào đó.
2. Hiệu ứng không gian loại 2 (SII)
Là loại hiệu ứng của các nhóm thế có V lớn làm ảnh hưởng đến sự đồng
phẳng của hệ liên hợp, nên làm giảm hiệu ứng liên hợp, nên thay đổi tính chất và
khả năng phản ứng
II.
Phản ứng thế nucleophin
1. Khái niệm
Nucleophile là một nhóm có chứa đôi điện tử tự do mà có thể phản ứng được
với nguyên tử cacbon thiếu hụt electron. Nhóm bị đứt ra (leaving group) được
thay thế bởi một tác nhân nucleophile
Các nhóm chuyển hóa trong phản ứng SN2

Phản ứng thế ái nhân ( thế nucleophin) SN


2. Cơ chế thế nucleophin:
a.Cơ chế thế nucleophin SN2

A transition state (trạng thái chuyển tiếp): năng lượng cao
Kém bền và chỉ tồn tại trong thời gian ngắn(10-12 s)
– Liên kết ở trạng thái hình thành và phá vỡ
– Cả chlorometan và hydroxit liên quan đến trạng thái chuyển tiếp
Giản đồ năng lựợng phản ứng SN2


- Tính không gian (hóa lập thể) của phản ứng SN2
Tác nhân Nucleophile tấn công từ phía sau cho nên dẫn đến việc quay cấu
hình của sản phẩm cuối cùng

b. Cơ chế phản ứng thế Nu SN1 Reactions
• Bước 1 xác định tốc độ phản ứng
• Tạo thành hợp chất ionic kém bền gọi cacbocation
– Các phân tử nước giúp ổn định các ion.

•


Cacbocation càng bị thế nhiều thì càng bền , khi càng bền thì cacboccation
càng dễ tạo ra

- Tính không gian (hóa lập thể) của phản ứng SN1
• Trong phản ứng SN1 trong trường hợp lý tưởng sẽ xuất hiện biến thể
raxemic


3. So sánh SN1 và. SN2
• Các yếu tố liên quan tới tốc độ của phản ứng SN1 and SN2
– Cấu trúc của tác chất
• Trong phản ứng SN2 : Methyl > bậc 1 > bậc 2 >> bậc ba
(không phản ứng)
• Yếu tố không gian: Sự sắp xếp các nguyên tử hay nhóm
trong không gian làm cho các tác nhân tấn công vào vị trí ít
ảnh hưởng không gian nhất
• halogen bậc ba thực hiện phản ứng SN1 (carbocations bền)

Ảnh hưởng của nồng độ
– Ảnh hưởng của nồng độ và khả năng của tác nhân Nucleophin
– SN1
• Tốc độ phản ứng không phụ thuộc nồng độ nucleophin
– SN2 Reaction
• Tốc độ phản ứng liên quan trực tiếp tới nồng độ nucleophin
• Các tác nhân nucleophin mạnh phản ứng nhanh hơn ( các tác
nhân mang điện tích âm phản ứng nhanh hơn tác nhân mang
điện tích âm)


Ví dụ