tiểu luận liên kết hyđrô

1

I.

ĐẠI CƯƠNG VỀ LIÊN KẾT HÓA HỌC.
1. Liên kết hóa học.
Các nguyên tử kết hợp với nhau tạo thành phân tử bằng những liên kết hóa học.

Liên kết hóa học được xác định bằng sự tương tác của các AO tạo thành MO hoặc có
thể xác định bằng năng lượng tách ra khi hai nguyên tử kết hợp với nhau, nghĩa là
năng lượng mà hệ mất đi, năng lượng đó xác định mức độ liên kết giữa hai tiểu phân.
Năng lượng tách càng lớn, liên kết càng bền.

2. Phân loại.

II.

-

Liên kết ion (hay liên kết điện hóa trị - thường gặp trong hóa vô cơ).

-

Liên kết cộng hóa trị (rất quan trọng trong hóa hữu cơ).

LIÊN KẾT HYĐRÔ
1. Khái niệm về liên kết hyđrô.
Liên kết hyđrô là loại liên kết mà trong đó hyđrô làm cầu nối giữa hai nguyên tử có
độ âm điện lớn, bán kính nguyên tử nhỏ.
X {
H ...Y

lk hiđro

2. Bản chất của liên kết hyđrô.
Liên kết hyđrô xuất hiện giữa hai nguyên tử có tính âm điện như ôxy, nitơ, flo,
v.v... trong đó ít nhất một nguyên tử phải có cặp electron chưa sử dụng. Nguyên tử
hyđrô giữ vai trò một cầu nối giữa hai nguyên tử đó.
X – H ... Y
Sự giải thích của cơ học lượng tử xem phức chứa liên kết hyđrô như là một hệ
lượng tử đồng nhất có năng lượng thuận lợi nhất trong phức, khi tạo thành phức có sự
chuyển electron từ chất cho tới chất nhận với sự phân bố lại electron không phải chỉ do
các nguyên tử trực tiếp tham gia phức mà cả các nguyên tử khác có trong cả hai phân
tử.
Chẳng hạn, liên kết hyđrô trong phân tử nước có sự thay đổi điện tích như sau:


2

Phân tử cho trở thành dương điện hơn, phân tử nhân trở thành âm điện hơn, cả
hai phân tử trở thành liên kết cho – nhận, ở đây nguyên tử O trong nhóm OH thu thêm
điện tích âm phụ khi tạo liên kết hyđrô. Như vậy, liên kết hyđrô tạo thành do những
lực cơ bản: tương tác Coulomb và chuyển điện tích.
Muốn có liên kết hyđrô X – H – Y , bản chất của các nguyên tử X và Y là một
điều kiện rất cơ bản. X phải là nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện, có khả năng
hút electron chưa sử dụng

(1)

với số lượng tử n nhỏ (Y và X có thể chỉ là một nguyên

tố). Như vậy X – H có tính chất axít còn Y phải có tính bazơ. Tuy vậy chúng chỉ có thể
là axít yếu và bazơ yếu được thôi, vì nếu không như thế sẽ tạo ra liên kết phối trí ngoài
ra cần đòi hỏi ở X một điều kiện nữa là kích thước phải nhỏ.
Vì những điều kiện như trên nên ta thường gặp liên kết hyđrô trong các trường
hợp mà X trong nhóm X – H là Flo, oxy và Nitơ nhóm S – H thực tế có thể coi như
không tham gia tạo nên liên kết hyđrô, không những vì độ âm điện của lưu huỳnh
tương đối nhỏ mà còn vì kích thước nguyên tử của nó lớn.

3. Đặc tính của liên kết hyđrô
3.1.

Về năng lượng:

Liên kết hyđrô là một loại liên kết yếu. Trong hai liên kết ion và liên kết cộng
hóa trị có năng lượng tới hàng chục kcal/mol, năng lượng của liên kết hyđrô chỉ vào
khoảng 3 – 8 kcal/mol (xem bảng II-6). Vì thế liên kết hyđrô dễ bị đứt ra. Trừ một số
liên kết hyđrô mạnh như FH…F- có năng lượng là 50kcal/mol.
Thí dụ trong các alcol lỏng liên kết đó thường xuyên đứt ra rồi lại hình thành;
tuy vậy ở một nhiệt độ nhất định là một số không đổi. Ở trạng thái tinh thể số liệu liên
kết hyđrô tăng thêm, còn ở trạng thái hơi số đó lại giảm đi.
Bảng II – 6

NĂNG LƯỢNG CỦA MỘT SỐ LOẠI LIÊN KẾT HYĐRÔ

Loại liên kết
O – H ... N

E, kcl/mol
7

Loại liên kết
N – H ...O

E, kcal/mol
2,3

O – H ... O

6

N – H ...N

2- 4

N – H ...F

5

C – H ... O
2,6
3.2. Về chiều dài liên kết.

Chiều dài liên kết hyđrô thường nhỏ hơn tổng chiều dài liên kết cộng hóa trị
X – H và bán kính vander Waals của H và Y:


3

Trừ trường hợp liên kết FH…F-, nguyên tử hyđrô không ở cách hai nguyên tử
0

0

bằng nhau, như trong nước đá, chiều dài liên kết H–O là 0,97 A còn OH…O là 1,79 A .

3.3.

Momen lưỡng cực của phức có liên kết hyđrô.

Momen lưỡng cực của phức có liên kết hyđrô luôn luôn lớn hơn tổng momen
lưỡng cực của hai cấu tử tạo phức vì liên kết là cho – nhận. Momen lưỡng cực khi tạo
phức tăng thì năng lượng tạo liên kết hyđrô tăng.

3.4.

Entanpi tạo thành liên kết hyđrô.

Entanpi tạo thành liên kết hyđrô phụ thuộc vào tính axit – bazơ của các cấu tử
tương tác theo sự phụ thuộc đơn giản:
H 0  8,52  0, 248( pK BH  pK a )
Nếu pK ; (9, 0)  ( 4, 2) thì hợp chất có ở phức liên kết hyđrô trong dung môi trơ.
Độ bền của liên kết hyđrô xác định bằng hằng số cân bằng K p mà giá trị Kp phụ thuộc vào khả
năng cho và nhận của cấu tử:
���
R  X  H  YR ' ��
�R  X  H ...YR '

3.5.

Đặc tính phổ của liên kết.

Đặc tính phổ của liên kết hyđrô cũng thay đổi.
Trong phổ IR, tần số dao động hóa trị của OH tham gia vào liên kết hyđrô
chuyển về phía tần số nhỏ hơn, chuyển càng lớn nếu liên kết hyđrô càng bền. Đồng
thời có sự mở rộng pic hấp thụ và tăng cường độ hấp thụ. Chẳng hạn, nhóm OH tự do
của ancol hay phenol hấp thụ ở khoảng 3590 đến 3650 cm -1 còn OH có liên kết hyđrô
tìm thấy ở tần số thấp hơn khoảng 50 đến 100 cm -1. Trong dung dịch có trường hợp tồn
tại cả hai dạng tự do và liên kết hyđrô nên xuất hiện cả hai pic. Phổ IR cũng dùng để
phân biệt liên kết hyđrô nội và ngoại phân tử, trong đó pic của liên kết hyđrô ngoại
phân tử mạnh hơn khi tăng nồng độ, còn nội phân tử thì không.


4

Trong phổ NMR, proton của OH khi có liên kết hyđrô chuyển về phía trường
yếu hơn do sự phân cắt của hyđrô. Nói chung, sự chuyển động của proton từ nguyên tử
này sang nguyên tử khác nhanh nên ghi được giá trị trung bình.

4. Phân loại liên kết hyđrô.
Có hai loại: liên kết hyđrô nội phân tử và ngoại phân tử.
Trong liên kết hyđrô, ba phân tử thẳng hàng hay gần như thẳng hàng X – H …Y,
sự gãy của liên kết không thuận lợi về năng lượng. Phần lớn các liên kết hyđrô là nội
phân tử và sự hình thành vòng 6 cạnh thuận lợi với tính thẳng hàng hơn, còn vòng 5
cạnh không thuận lợi nên rất hiếm.
Liên kết hyđrô có thể hình thành giữa các phân tử với nhau:

Alcol

Axít cacboxylic

hoặc cũng có thể có liên kết hyđrô trong mỗi phân tử riêng rẽ.

o-Flophenol

Axít salixylic

Trong trường hợp tạo thành liên kết hyđrô nội phân tử, ngoài những điều kiện
chung đã nói còn phải có điều kiện không gian: phân tử phải có cấu hình như thế nào
đó để cho tương tác nội phân tử (tạo liên kết hyđrô) tạo thành những vòng 5 hay 6
cạnh với hiệu ứng năng lượng cao nhất. Chính vì vậy, trong các đồng phân của
hyđrôxybenzandehit chỉ có aldehit salixylic (đồng phân octo) mới có liên kết hyđrô
nội phân tử. Nitrin của axit salixylic tuy có các nhóm CN và OH ở vị trí oto với nhau
nhưng vì khoảng cách giữa nguyên tử oxi và nitơ khá lớn ( 3,5 Å) nên cũng không có
liên kết hyđrô nội phân tử với nitơ được. Các α-glycol và α-amino-acol, αxêtôalcol,vv… có liên kết hyđrô nội phân tử nhưng kém bền.


5

Nếu trong một hợp chất có liên kết hydrô nội phân tử yếu (thí dụ o-clophênol) thì
khi hòa tan chất đó vào dung môi có khả năng nhường electron cao( axêton, điôxan)
liên hết hydrô dễ bị đứt ra và hình thành liên kết mới giữa chất tan và dung môi.

III.

TÍNH CHẤT CÁC HỢP CHẤT CÓ LIÊN KẾT HYĐRÔ.
Sự có mặt của liên kết hydrô ảnh hưởng đáng kể đến tính chất vật lí và hóa học

của các chất như nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan, quang phổ hồng ngoại,
mômen lưỡng cực, lực axít – bazơ, vv…

1. Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy
Nếu trong một chất có tồn tại liên kết hydrô giữa các phân tử thì nhiệt độ sôi và
nhiệt độ nóng chảy của chất tăng vì các phân tử trong chất đó bị ràng buộc với nhau
thành những phân tử lớn hơn. Nước, alcol, phênol, amôniac, amin bậc một, amin bậc
2, axít cacboxylic, vv… là những chất chịu sự chi phối của quy luật này.
Nghiên cứu bằng tia Rơnghen thấy rằng nước đá có cấu tạo đặc biệt: mỗi phân tử
nước liên kết với bốn phân tử nước khác bằng liên kết hydrô.Quãng cách giữa hai
phân tử nước trong nước đá như sau:

Trong nước lỏng cũng có liên kết hydrô, nhưng mức độ kết hợp các phân tử thấp
hơn. Người ta tính rằng nếu như không có liên kết hydrô thì nước đá nóng chảy ở
-100oC và sôi ở - 80 oC ( như ta đã biết, thực tế là 0 oC và 100 oC).
Nhờ có liên kết hydrô người ta giải thích được sự chênh lệch rất lớn về nhiệt độ
sôi của nước và alcol so với sunfua hydrô và tiôacol và các ete tương ứng (bảng II-8).
Bảng II-8

NHIỆT ĐỘ SÔI CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ

Hợp chất
HOH

Đs oC
100

Hợp chất
HSH

Đs oC
-62

Hợp chất
CH3OCH3

Đs oC
-24

CH3OH

66

CH3SH

6

CH3SCH3

37

C6H5OH
182
C6H5SH
172
C6H5OCH3 154
Trong khi ở nước và phênol có liên kết hydrô nên sôi ở những nhiệt độ khá cao,
thì ở các hợp chất khác trong bảng II.8 không có đặc điểm đó nên nhiệt độ sôi thấp
hơn nhiều.


6

Cũng do liên kết hydrô, các axít cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với
các este tương ứng. Từ lâu, người ta đã biết các axít cacboxylic có thể cộng kết với
nhau nhờ liên kết hydrô ngay cả ở thể hơi. Quãng cách giữa hai nguyên tử trong một
đime, thí dụ đối với axít fomic là như sau:

Ngoài dạng đime, các axít cacboxylic còn có thể tồn tại dưới dạng polime mạch
dài:

Đáng chú ý là axít ôxalic có thể có hai dạng tinh thể khác nhau. Dạng thứ nhất
có dạng những mảnh dài, trong đó các phân tử axít ôxalic liên kết hydrô với nhau tạo
thành những mạch dài, còn dạng thứ hai có hình những lá mỏng trong đó các phân tử
axít liên kết hydrô với nhau thành những mạng lưới.
Sự có mặt của liên kết hydrô làm cho các quy luật về sự biến đổi nhiệt độ sôi
trong các amin khác với trong các photphin. Trong các amin các bậc thì amin bậc hai
sôi ở nhiệt độ cao nhất vì phân tử lượng tương đối cao và lại có liên hết hydrô giữa các
phân tử ( xem bảng II.9). Trong khi đó phốtphin có điểm sôi cao nhất lại là phốtphin
bậc ba ( trong dãy phốtphin coi như không có liên kết hydrô).
Bảng II-9

ĐIỂM SÔI CỦA AMIN VÀ PHÔTPHIN

Amin

Đs oC

Phôtphin

Đs oC

NH3

-33,5

PH3

-85

CH3NH2

-6

CH3PH2

-14

(CH3)2NH

7,2

(CH3)2PH

25

(CH3)3N

3,2

(CH3)3P

40

C6H5NH2

183,7

C6H5PH2

160

C6H5NHCH3

193,5

C6H5PHCH3

178

C6H5N(CH3)2

192,6

C6H5P(CH3)2

192


7

Sự tăng vọt về nhiệt độ sôi của các dẫn xuất thế flo không hoàn toàn của alcan
so với alcan và pefloalcan cũng có thể giải thích bằng liên kết hydrô C-H…F giữa các

phân tử. Thí dụ:
Hợp chất:………..n-C7H16
Đs………………..99

n-C7H8F8

n-C7F16

150

82

Cần lưu ý là trong khi liên kết hydrô giữa các phân tử làm tăng nhiệt độ sôi và
nhiệt độ nóng chảy của chất thì liên kết hydrô nội phân tử không gây được ảnh hưởng
như vậy. Coi trường hợp dẫn xuất hai lần thế của benzen (B.II.10). Nếu hai nhóm thế
trong vòng không có khả năng tạo liên kết hydrô với nhau thì hai đồng phân octô và
para có nhiệt độ sôi gần như nhau; nhưng nếu hai nhóm đó liên kết hydrô được với
nhau thì đồng phân octô ( có liên kết hydrô nội phân tử) có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều
so với đồng phân para ( có liên kết hydrô giữa các phân tử).
Bảng II.10
Đs oC

X,Y
F, F

o96

p89

Cl, Cl

178

Br, Br

221

X,Y

Đs oC

OH

o194

p238

174

NH2, OCH3

205

243

216

OH, NH2

145

174

I, I
286
285
SH, OCH3
218
227
Nhiệt độ nóng chảy của các đồng phân octô có liên kết hydrô nội phân tử cũng thấp
hơn các đồng phân para nhiều.

2. Độ tan
Nếu có xuất hiện liên kết hydrô giữa các phân tử chất tan với các phân tử nước
hay một dung môi nào khác, độ tan của chất đó sẽ lớn hơn rất nhiều so với chất tương
tự mà không tạo được liên kết hydrô. Vì vậy, các rượu thấp, amin, axít, vv…cũng như
các chất có phân tử lượng không nhỏ như glucô, saccarô, poly-vinylalcol, vv… đều tan
tốt trong nước; tinh bột và protit tuy có phân tử lượng rất cao như nhờ có liên kết
hydrô nên có thể tạo ra những dung dịch keo.
Các alcol, amin, axít cacboxylic..tan trong nước có thể đóng vai trò chất cho hay
nhận proton khi tạo thành liên kết hydrô. Những hợp chất khác như alđêhyt, xêton, ête,
este khi ấy chỉ có thể đóng vai trò chất nhận proton mà thôi. Độ tan của các chất còn


8

phụ thuộc vào kích thước của gốc hydrô-cacbon liên kết với nhóm chức. Gốc đó càng
lớn độ tan càng giảm ( xem B.II.12). Trong khi các alcol thấp và các axít thấp tan rất
tốt trong nước, các alcol cao, axít cao và đặc biệt là các hydrôcacbon lại tan rất ít trong
dung môi này. Trong thành phần phân tử điêtyl ête cứ bốn nguyên tử cacbon mới có

một nguyên tử oxy; chất này có độ tan trong nước gần như độ tan của alcol n-butylic.
Nhưng đimetyl ête và điôxan có trong thành phần phân tử cứ hai nguyên tử cacbon lại
có một nguyên tử oxy nên rất dễ tan trong nước.
Bảng II-12

ĐỘ TAN CỦA MỘT SỐ CHẤT HỮU CƠ TRONG NƯỚC
Ở NHIỆT ĐỘ 20 oC, g/100g NƯỚC

Hợp chất
Benzen

Độ tan
0,06

Hợp chất
Êtan

Độ tan
4,7*

Nitrôbene

0,19

Các alcol C1 – C3

7,4

Anilin

3,49

Alcol n-butylic

3

Phênol

8,2

Alcol n-amylic

∞

Axít axêtic

∞

Acol n-hexylic

0,6

Axetat etyl

9

Đimetyl ête

3700*

Axêton

∞

Điêtyl ête

7,5

*

ml khí/100g nước ở 20 oC.

Đáng chú ý của các hợp chất thơm có hai nhóm thế và có khả năng tạo liên kết
hydrô: trong khi các đồng phân mêta và para thường dễ tan ( so với đồng phân octo)
trong các dung môi mà chúng có thể tạo liên kết hydrô (nước, rượu, vv…), các đồng
phân octô với liên kết hydrô nội phân tử lại dễ tan trong các dung môi không phân cực
nhiều hơn. Thí dụ, tỷ lệ độ tan ở 60 oC của 2 đồng phân octô và para-nitrophênol (o/p)
trong nước và alcol butylic lần lượt là 0,2 và 0,855, còn trong benzen lại là 127,5.

3. Độ bền của đồng phân
Sự có mặt của liên kết hydrô nội phân tử, nhất là khi liên kết hydrô đó tham gia
vào một hệ liên hợp vòng ( có năng lượng liên kết lớn hơn) có thể làm cho một đồng
phân của chất hữu cơ trở nên bền vững hơn.
Người ta biết rằng enol và enđiol nói chung là những dạng kém bền của phân tử
hữu cơ. Tuy vậy, có thể dễ dàng điều chế các enđiol của chứa gốc pyridyl-2 hay
quinôlyl-2 vì trong phân tử có hai liên kết hydrô. Vì lí do tương tự các hợp chất β-


9

đicacbonyl như axetylaxeton, axetoaxetat êtyl, vv…có dạng bền ( đôi khi là chủ yếu)
là enol.

Endiol

hay
Enol
Khảo sát các o-halôgenphênol bằng quang phổ hồng ngoại, người ta thấy rằng
chúng có thể tồn tại ở hai dạng trans và cis, trong đó dạng cis (có liên kết hydrô nội
phân tử) chiếm tỉ lệ trội hơn hẳn dạng trans.

Trans

cis

Trong o-clophênol tỉ lệ trans/cis là1:56; trong o-bromphênol là 1:38; trong oiốtphênol là 1:13,5.
Giữa các hình thể syn hay anti của những hợp chất no không vòng có chứa nhóm
hydrôxy như êtylenglycol CH2OH-CH2OH , êtylenclohyđrin CH2OH-CH2Cl, vv…
người ta cũng thấy rằng trái với quy luật thông thường, ở đây dạng syn chiếm tỉ lệ
đáng kể vì có liên kết hydrô nội phân tử.

IV.

Ý NGHĨA CỦA LIÊN KẾT HYĐRÔ.
Liên kết hyđrô là liên kết yếu nhưng có vai trò quan trọng trong các hiện tượng,

các công trình văn hóa về mặt kiến trúc và nhất là đối với sự sống. Nó góp phần duy trì
cấu trúc tương đối bền vững và tính linh động của các loại vật liệu
1. Giải thích các tính chất bất thường về tính chất vật lý – hóa học của hợp chất.

10

Trong hóa học, liên kết hydro tạo ra nhiều tính chất đặc biệt:
-

Độ tan trong nước của các hợp chất.

Đối với các ancol khi xét về độ tan trong nước thì:
CH3OH
Tan vô hạn trong nước
-

C3H7OH
Tan một phần

C4H9OH
Không tan

Tính axit

Axit Salixylic (đồng phân octo) có liên kết hyđrô nội phân tử nên tính axit gấp
80 lần đồng phân mêta.
Ngoài ra còn một số tính chất đặc biệt khác như khối lượng riêng của các chất
2. Là nền tảng của sự sống
1.1.

Liên kết hyđrô giúp cho nước vận chuyển được trong cây

Nước được vận chuyển trong cây nhờ 3 yếu tố:

- Sự thoát hơi nước ở lá (tạo động lực hút ở bên trên ).
- Lực đẩy của áp suất rễ (động cơ tận cùng dưới).
- Lực liên kết giữa các phân tử nước và giữa các phân tử nước với thành mạch gỗ.
Đây chính là các liên kết hyđrô.
Sự bốc hơi nước ở lá tạo ra lực căng đẩy nước di chuyển bên trong gân lá. Nhờ
có độ dính mà lực được lan truyền qua gân lá dọc theo mạch libe xuống đến rễ. Vì lý
do đó mà nước di chuyển lên trên được ngược với trọng lực.
1.2.

Liên kết hyđrô giúp nhiệt độ ôn hòa, chống lại sự đốt nóng

Nhờ có liên kết hyđrô nước có khả năng chống lại sự biến đổi của nhiệt độ tốt
hơn so với hầu hết các chất khác.
Khi nước bị đun nóng, trước hết nhiệt năng được sử dụng để làm đứt các liên
kết hyđrô và sau đó mới làm cho các phân tử nước di chuyển nhanh hơn. Vì nhiệt
lượng được hấp thu để bẻ gãy các liên kết hyđrô giữa các phân tử nước với nhau,
nước phải hấp thu và dự trữ một nhiệt lượng lớn trong khi chỉ ấm thêm ít độ. Ngược
lại, khi nước bị lạnh các liên kết hyđrô được hình thành nhiều hơn và kèm theo quá


11

trình tỏa nhiệt. Do vậy, nhiệt lượng tỏa ra khi hình thành các liên kết hyđrô làm chậm
lại quá trình lạnh.
Sự phong phú của nước có thể tích lũy một lượng nhiệt khổng lồ từ năng lượng
mặt trời trong mùa ấm. Vào mùa lạnh, nhiệt được thải ra dần dần, nước bị lạnh có thể
làm ấm không khí. Đó là nguyên nhân tại sao các miền duyên hải nói chung có khí hậu
ôn hòa hơn các vùng lục địa. Khả năng của nước chống lại sự biến đổi nhiệt độ có tác
dụng ổn định nhiệt độ đại dương tạo ra môi trường thuận lợi cho sự sống ở biển cả.
Các liên kết hyđrô cũng làm giảm xu thế bốc hơi của nước. Các chất lỏng bay

hơi khi một số phân tử của chúng vận động đủ nhanh để vượt được sự tương tác vốn
gắn các phân tử lại với nhau. Đun nóng chất lỏng làm tăng sự bốc hơi nhờ sự gia tăng
năng lượng của các phân tử. Nước phải hấp thu một lượng nhiệt rất lớn để bốc hơi vì
các liên kết hyđrô có khuynh hướng kìm giữ các phân tử tại chỗ. Do các liên kết hdro
làm chậm sự bốc hơi và giữ cho nước có điểm sôi cao (100 0C). Nước lỏng rất phong
phú trên Quả đất vì vậy nhiệt độ ở gần điểm sôi của nó là rất hiếm thấy trên bề mặt của
hành tinh.
Bằng cách khác, nước điều hòa nhiệt độ nhờ sự bốc hơi làm lạnh. Khi một chất
bốc hơi, bề mặt của chất lỏng còn lại phía sau bị lạnh. Điều đó xảy ra là do các phân tử
với năng lượng rất lớn hướng tới bốc hơi trước tiên. Sự bốc hơi làm lạnh giúp cho các
sinh vật đất khỏi bị đun nóng, lá cây khỏi bị đốt cháy dưới ánh nắng mặt trời, làm dễ
dàng cho hoạt động của chúng. Với quy mô rất lớn sự bốc hơi bề mặt làm lạnh các đại
dương miền nhiệt đới.
1.3.

Liên kết hyđrô giữa các phân tử nước tạo sức căng bề mặt

Sức căng bề mặt nguyên nhân của nhiều hiện tượng sinh học. Chẳng hạn, như ấu trùng
muỗi (bọ gậy) treo bám vào mặt nước bằng các khí quản và sử dụng oxi không khí.

Hình 2: Con nhện nước đang lợi dụng sức căng bề mặt
của nước để di chuyển trên mặt nước
1.4.

Liên kết hyđrô trong cấu trúc của axit nucleic và phân tử protein


12

-

Liên kết hyđrô trong cấu trúc của ADN

Theo Oatxơn (người Mỹ ) và Cric (người Anh) , năm 1953 đã đưa ra mô hình
cấu trúc xoắn kép của phân tử ADN (AxitDeoxyriboNucleic) gồm hai mạch đơn
polinucleotit xoắn đều song song quanh một trục tương tự như một cầu thang xoắn ốc
mà tay thang là các phân tử đường C 5H10O4 và H3PO4 liên kết xen kẽ với nhau bằng
các liên kết cộng hóa trị, còn bậc thang là các cặp bazơ nitric đứng đối diện liên kết
với nhau bằng các mối liên kết hyđrô rất nghiêm ngặt: Adenin(A) liên kết với
Timin(T) bằng 2 mối liên kết hyđrô; Guanin(G) liên kết với Xitozin (X) bằng 3 mối
liên kết hyđrô.

Hình 3: Liên kết hyđrô giữa các cặp bazơnitric trong phân tử AND
-

Liên kết hyđrô trong cấu trúc ARN

Cấu trúc phân tử ARN bao gồm một chuỗi polinucleotit (trừ một số virut)
nhưng có chứa các vùng có cấu trúc xoắn kép (các thùy của ARN vận chuyển). Trong
các vùng này các cặp bazơ đối diện vẫn liên kết với nhau theo liên kết hyđrô:
Adenin(A) liên kết với Uraxin (U) bằng 2 mối liên kết hyđrô; Guanin(G) liên kết với
Xitozin (X) bằng 3 mối liên kết hyđrô. Tuy nhiên G cũng có thể cặp đôi với U, nhưng
liên kết này kém bền hơn giữa G và X.
-

Liên kết hyđrô trong cấu trúc bậc 2, bậc 3, bậc 4 của phân tử protein

Tất cả các phân tử protein đều được cấu tạo từ các axit amin. Các axit amin liên
kết với nhau bằng mối liên kết peptit (-CO-NH-).Về thành phần hóa học ,các phân tử
protein chủ yếu chứa các nguyên tố C,H,O,N , một lượng nhỏ S và một số protein còn

chứa một lượng rất ít các nguyên tố khác như P, Fe, Zn, Cu, Mn…
Phân tử protein được chia làm 4 loại cấu trúc, trong đó cấu trúc bậc 2, bậc 3,
bậc 4 được hình thành nhờ các liên kết hyđrô.


13

+Cấu trúc bậc 1: là chuỗi polipeptit ở dạng mạch thẳng. Cấu trúc này được giữ
vững nhìư các mối liên kết peptít (liên kết cộng hóa trị )
+Cấu trúc bậc 2: chuỗi polipeptit co xoắn lại tạo nếp gấp  và xoắn  do sự
tương tác không gian giữa các amin. Cấu trúc bậc 2 được giữ vững nhờ các liên kết
hyđrô.
 Cấu trúc xoắn  là cấu trúc trong đó mạch polipeptit xoắn chặt lại,
những nhóm peptit (-CO-NH-) và C tạo thành phần trong của xoắn, các
mạch bên (gốc R) của các axit amin quay ra phía ngoài.

Hình 4: Liên kết hyđrô (….) giữa các nhóm – CO và – NH trong cấu trúc xoắn 
 Cấu trúc tấm nếp gấp  (gọi là cấu trúc ). Sở dĩ gọi là  vì đây là cấu
trúc thứ hai được Pauling và Corey làm sáng tỏ.

Hình 5: Liên kết hyđrô trong cấu trúc tấm nếp gấp 
+Cấu trúc bậc 3: chuỗi polipeptit co xoắn nhiều vòng trong không gian do sự
tương tác giữa các gốc axit amin ở xa nhau. Cấu trúc bậc 3 được giữ vững nhờ các liên
kết hyđrô, liên kết đisunfit, liên kết Vandecvan (hình 6A).
Cấu trúc bậc 3 có vai trò quan trọng đối với hoạt tính sinh học của protêin.
Nhiều protêin tan trong nước và protein có hoạt tính xúc tác thường có dạng hình cầu.
Khi đó mạch polipeptit cuộn chặt lại, các gốc kị nước quay vào trong , các gốc ưa
nước quay ra ngoài trên bề mặt phân tử. Nếu phá vỡ các liên kết Vandecvan, liên kết

14

hyđrô hoặc khử cầu đisunfit thì phân tử bị duỗi ra kèm theo một số tính chất (tính tan,
tính xúc tác …) cũng thay đổi.
+Cấu trúc bậc 4: phân tử prôtêin gồm hai hay nhiều chuỗi pôlipeptit hình cầu,
tương tác không gian. Cấu trúc bậc 4 được giữ vững nhờ liên kết hyđrô, lực liên kết
Vandevan (hình 6B).

Hình 6: A- Cấu trúc bậc 3 của mioglobin; B- Cấu trúc bậc 4 của hemoglobin
1.5.

Vai trò của liên kết hyđrô trong các quá trình tái bản, sao mã và
dịch mã

Trong quá trình tái bản, khi hai mạch đơn của phân tử ADN tách rời tạo ra:
“chạc tái bản” thì các nuclêôtit trên mỗi mạch đơn liên kết với các nuclêôtit tự do
trong môi trường nội bào theo nguyên tắc bổ sung bằng các liên kết hyđrô.
Trong quá trình sao mã, khi hai mạch đơn của đoạn phân tử ADN tách rời dưới
tác dụng của enzim ARN polimeraza, thì các nuclêôtit trên mạch khuôn sẽ liên kết
với các ribonuclêôtit tự do trong môi trường nội bào cũng theo nguyên tắc bổ sung
bằng các liên kết hyđrô
Trong quá trình giải mã, liên kết hyđrô đựơc hình thành giữa các ribonuclêôtit
trong bộ ba trên phân tử ARN thông tin (codon) với các ribonuclêôtit trong bộ ba đối
mã (anticodon) trên phân tử ARN vận chuyển. Liên kết hyđrô này bị cắt đứt khi hình
thành liên kết peptit giữa các axit amin để giải phóng ARN vận chuyển.
1.6.

Có ý nghĩa quan trọng trong các công trình xây dựng.

Trong các công trình kiến trúc, nhờ vào liên kết hyđrô mà nước có thể kết dính

các oxit trong xi măng với các loại vật liệu để tạo nên kết cấu của các công trình. Bên
cạnh đó nhờ liên kết hyđrô của nước giúp tạo độ nhớt, tạo sự uyển chuyển thích hợp
tạo định hình cho khuôn mẫu.
 Liên kết hyđrô không bền nhưng quan trọng.


15

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. GS. TS. Đào Hùng Cường - Đại cương hóa hữu cơ - Đại học Đà Nẵng, 2009.
2. PGS. TS. Nguyễn Hữu Đĩnh, PGS. TS. Đỗ Đình Rãng - Hóa học hữu cơ - Tập 1 NXB Giáo Dục, 2006.
3. PGS. TS. Thái Doãn Tĩnh - Cơ chế và phản ứng hóa học hữu cơ – Tập 1 - NXB
Khoa Học & Kĩ Thuật, 2008.
4. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại – Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ – Tập
1 – NXB Đại học và trung học chuyên nghiệp Hà Nội, 1980.


16