skkn sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp

1. MỞ ĐẦU
1.1. Lí do chọn đề tài .
Do yêu cầu đổi mới về phương pháp dạy học (PPDH) và chương trình hóa
học phổ thông. Đổi mới chương trình sách giáo khoa (SGK) trong giáo dục phổ
thông được đặt trọng tâm vào việc đổi mới PPDH. Định hướng đổi mới PPDH
đã được cụ thể hóa trong chỉ thị của Bộ giáo dục và đào tạo đã nêu: “ Phải phát
huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo của học sinh, phù hợp với đặc
trưng của môn học, đặc điểm đối tượng học sinh, điều kiện của từng lớp học; bồi
dưỡng cho học sinh phương pháp tự học, khả năng hợp tác; rèn luyện kĩ năng
vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm, đem lại niềm vui, hứng
thú và trách nhiệm học tập cho học sinh.
Hóa học là bộ môn khoa học quan trọng trong nhà trường phổ thông. Môn
hóa học cung cấp cho học sinh một hệ thống kiến thức phổ thông, cơ bản và
thiết thực. Giáo viên bộ môn hóa học cần hình thành ở các em một kỹ năng và
thói quen học tập khoa học để làm nền tảng cho việc giáo dục và phát triển năng
lực nhận thức, năng lực tư duy. Qua đó giáo dục cho học sinh những đức tính
cần thiết như : tính cẩn thận, kiên trì trung thực, chính xác, yêu chân lí khoa học,
có ý thức trách nhiệm với bản thân, gia đình và xã hội.
Trong dạy học hóa học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng.
Ngoài việc rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học,
bài tập hóa học còn là phương tiện cơ bản để rèn luyện các thao tác tư duy một
số kỹ năng về hóa học. Thông qua giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích
cực, trí thông minh, sáng tạo, nâng cao hứng thú trong học tập.
Hiện nay việc sử dụng thi trắc nghiệm khách quan (TNKQ) trong các kì thi
THPT quốc gia đòi hỏi người giáo viên dạy hóa học cần có những phương pháp
giải phù hợp với từng dạng toán để làm sao phát triển được tối đa tư duy của học
sinh thông qua những bài tập rèn luyện khả năng suy luận giúp cho các em đạt
được kết quả tốt nhất trong các kì thi.
Khái niệm đồng đẳng hóa đã có trong bài mở đầu hóa học hữu cơ 11 và
học sinh cũng được học để xây dựng các dãy đồng đẳng như : ankan,
anken,...Tuy nhiên nó chỉ dừng lại ở phần lý thuyết. Việc sử dụng kĩ thuật đồng

đồng đẳng hóa vào giải bài tập hữu cơ phức tạp là một bước phát triển tư duy,
sáng tạo mới đối với học sinh trong kì thi THPT QG, đặc biệt là các câu bài tập
hữu cơ ở mức điểm 9 hoặc 10. Hiện nay việc sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa
vào giải bài tập hóa học hữu cơ để phát triển tư duy, sáng tạo cho học sinh đang
còn rất hạn chế, các tài liệu, đề tài nghiên cứu về vấn đề nay đang còn rất ít.
Với các lí do trên cùng với thực tế dạy học hóa học ở trường THPT tôi chọn
đề tài: “ Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ
phức tạp” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm của mình.
1.2. Mục đích nghiên cứu.
Nghiên cứu cơ sở lí luận và thực tiễn một số dạng toán hữu cơ phức tạp
hay gặp, từ đó đề xuất phương pháp giải phù hợp với tư duy để HS làm bài tập
một cách có hiệu quả.
1


Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa trong quá trình dạy học một số dạng toán
hữu cơ phức tạp theo hướng phát triển tư duy cho HS.
Đánh giá tính khả thi thông qua khả năng nhận thức của HS và hiệu quả
của phương pháp sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa thông qua các bài tập hóa học.
1.3. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu.
1.3.1.Đối tượng
Một số dạng bài tập hóa hữu cơ phức tạp trong chương trình hóa học hữu
cơ lớp 11 và 12.
1.3.2. Khách thể
Học sinh lớp 12 - THPT.
1.3.3. Phạm vi nghiên cứu
Nghiên cứu và đổi mới một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp và đề xuất
phương pháp giải nhằm phát triển khả năng tư duy đạt hiệu quả cao.
1.4. Phương pháp nghiên cứu
1.4.1. Nghiên cứu lí thuyết

Đọc, nghiên cứu các dạng bài tập hóa học hữu cơ phức tạp.
Đọc, tìm hiểu và nghiên cứu các tài liệu viết về phương pháp sử dụng kĩ
thuật đồng đẳng hóa để giải bài tập hữu cơ.
1.4.2. Nghiên cứu thực tiễn
Tìm hiểu, quan sát quá trình học tập, giải BTHH của học sinh.
Khảo sát các đề thi thi đại học, cao đẳng, THPT QG, đề minh họa của Bộ
giáo dục và đề thi học sinh giỏi của tỉnh Thanh Hoá trong các năm học.
Chọn 02 lớp 12 trong đó có 01 lớp học ban cơ bản A, 01 lớp học ban cơ
bản để triển khai đề tài. Ban đầu tôi chưa áp dụng đề tài đối với cả 02 lớp, sau
một thời gian tôi áp dụng đề tài cho cả 02 lớp. Qua đó tôi so sánh, đối chiếu kết
quả trước và sau khi thực hiện đề tài để rút ra kết luận.

2


2. NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
2.1. Cơ sở lí luận
2.1.1. Khái niệm về đồng đẳng
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều
nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
2.1.2. Đổi mới PPDH theo hướng tích cực
2.1.2.1. Cơ sở của vấn đề đổi mới PPDH
- Thực trạng giáo dục Việt Nam.
- Sự phát triển của nền kinh tế Việt Nam.
2.1.2.2. Định hướng đổi mới PPDH
- Bám sát mục tiêu giáo dục trung học phổ thông.
- Phù hợp với nội dung dạy học cụ thể.
- Phù hợp với cơ sở vật chất và các điều kiện dạy học của nhà trường.
- Phù hợp với việc đổi mới kiểm tra, đánh giá kết quả dạy và học.

- Kết hợp việc tiếp thu và sử dụng có chọn lọc, có hiệu quả các PPDH tiên
tiến với việc khai thác những yếu tố tích cực của PPDH truyền thống.
- Tăng cường sử dụng các phương tiện, thiết bị dạy học.
2.1.2.3. Phương hướng đổi mới PPDH hóa học
- Dạy học lấy học sinh làm trung tâm.
- Dạy học theo hướng hoạt động hóa người học.
- Quan điểm kiến tạo trong dạy học.
- Quan điểm dạy học tương tác.
2.1.2.4. PPDH tích cực
2.1.2.4.1. Đặc trưng của PPDH tích cực
- Dạy học tăng cường tính tự tin, tích cực, chủ động, sáng tạo của HS.
- Dạy học chú trọng rèn luyện và phát huy năng lực tự học của HS.
- Dạy học phân hóa kết hợp với học tập hợp tác.
- Kết hợp đánh giá của GV với đánh giá của HS và tự đánh giá của HS.
- Tăng cường khả năng, kỹ năng vận dụng vào thực tế.
2.1.2.4.2. Một số PPDH tích cực
- Đặt vấn đề và giải quyết vấn đề.
- Dạy học hợp tác.
- Vấn đáp.
- Đàm thoại.
2.1.3. Tổng quan về bài tập hóa học
2.1.3.1. Khái niệm về bài tập hóa học

3


Theo các nhà lý luận dạy học của Liên Xô cũ : “Bài tập hóa học là một
dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồng thời cả bài toán và
câu hỏi, mà trong khi hoàn thành, học sinh nắm được một tri thức hay kỹ năng
nhất định”.

2.1.3.2. Phân loại bài tập hóa học
- Dựa vào nội dung có thể phân bài tập hóa học thành 4 loại : bài tập định
tính; bài tập định lượng; bài tập thực nghiệm; bài tập tổng hợp.
- Dựa vào hình thức thể hiện có thể phân bài tập hóa học thành 2 loại : bài
tập trắc nghiệm khách quan; bài tập tự luận.
- Phân theo mục tiêu sử dụng thì có 2 loại là bài tập dùng trong quá trình
giáo viên trực tiếp giảng dạy và các bài tập cho HS tự luyện tập.
- Phân loại theo mức độ bài tập thì có bốn loại : bài tập mức độ biết ; bài
tập mức độ hiểu ; bài tập mức độ vận dụng thấp ; bài tập mức độ vận dụng cao.
2.1.3.3. Những xu hướng phát triển của bài tập hóa học hiện nay
- Loại bỏ những bài tập có nội dung kiến thức nghèo nàn, mang tính đánh
đố HS.
- Loại bỏ những bài tập lắt léo, giả định, xa rời hoặc sai với thực tiễn.
- Tăng cường sử dụng các bài tập thực nghiệm hoặc bài tập có gắn liền
với thực tế.
- Tăng cường sử dụng các bài tập theo hình thức TNKQ.
- Xây dựng hệ thống bài tập mới về hóa học với môi trường.
- Xây dựng các bài tập rèn luyện cho học sinh năng lực phát hiện và giải
quyết vấn đề.
- Sử dụng bài tập trong phát triển tự học của HS.
2.2. Thực trạng của vấn đề
Qua thực tế trực tiếp giảng dạy ở trường THPT 4 Thọ Xuân cho thấy rằng
HS thường gặp lúng túng và không giải được các bài tập hữu cơ phức tạp.
Nguyên nhân của tình trạng trên xuất phát từ nhiều phía :
* Về phía HS : Nhiều HS chưa tự giác tích cực, chưa phát huy được khả
năng tư duy sáng tạo.
* Về phía GV : GV không thể cung cấp hết kiến thức, phương pháp giải
bài tập cho HS được trong thời gian ngắn trên lớp.
* Về phía phụ huynh : Sự quan tâm của một số phụ huynh đến việc học
tập của con em mình còn hạn chế.

2.3. Giải pháp và tổ chức thực hiện để giải quyết vấn đề
2.3.1. Nội dung phần hóa học hữu cơ trong chương trình THPT
Phần hóa học hữu cơ được sắp xếp trong chương trình hóa học lớp 11 và
lớp 12.
- Phần hóa học hữu cơ lớp 11 được sắp xếp thành 6 chương :
+ Chương 4 : Đại cương về hóa học hữu cơ.
+ Chương 5 : Hiđrocacbon no.

4


+ Chương 6 : Hiđrocacbon không no.
+ Chương 7 : Hiđrocacbon thơm. Nguồn hiđrocacbon.
+ Chương 8 : Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol.
+ Chương 9 : Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic.
- Phần hóa học hữu cơ lớp 12 được sắp xếp thành 4 chương :
+ Chương 1 : Este - Lipit.
+ Chương 2 : Cacbohiđrat.
+ Chương 3 : Amin - Aminoaxit - Peptit và protein.
+ Chương 4 : Polime và vật liệu polime.
2.3.2. Các điểm cần lưu ý khi sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa
Muốn sử dụng linh hoạt phương pháp sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để
giải bài tập hữu cơ cần lưu ý các điểm sau :
- Các chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiều
nhóm CH2. Vì vậy có thể thêm vào hoặc bớt đi CH 2 từ một chất hữu cơ bất kì để
được một chất chất khác đồng đẳng với nó. Dựa vào ý tưởng này, ta có thể quy
đổi hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản hơn (thường là các chất đầu dãy) kèm
theo một lượng CH2 tương ứng. Chẳng hạn như :
C3H8 ⇔ CH4 + 2CH2 ; C3H6(OH)2 ⇔ C2H4(OH)2 + CH2
C4H7COOH ⇔ C2H3COOH + 2CH2 ; C2H5COOC3H7 ⇔ HCOOCH3 + 4CH2.

- Nhóm CH2 là thành phần khối lượng. Vì vậy nó có mặt trong các
phương trình liên quan tới khối lượng (khối lượng hỗn hợp ban đầu, khối lượng
muối, khối lượng chất rắn,...), phản ứng đốt cháy (đốt cháy hỗn hợp ban đầu, đốt
cháy muối hay chất rắn sinh ra,...).
- Nhóm CH2 không phải là một chất. Do đó, nó không được tính vào số
mol hỗn hợp hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các chất.
- Để chuyển (ghép) CH2 vào các chất đầu dãy thì chúng ta phải tính được
số mol của CH2 và số mol của các chất cần nghép CH 2 vào. Chẳng hạn như
chúng ta tạo lại hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp nhau từ hỗn hợp đã quy đổi
gồm 0,5 mol CH3OH và 0,3 mol CH2. Ta làm như sau :
+ Gọi a và b lần lượt là số mol của hai ancol cần tìm ; n và m là số nhóm CH 2
cần chuyển (ghép) vào hai ancol.
+ Ta có hệ : a + b = 0,5 (1) và n.a + m.b = 0,3 (2)
Với m = (n + 1) ⇒ n.a + (n + 1).b = 0,3 ⇔ (a + b).n + b = 0,3 ⇔ 0,5n + b =
0,3. Đến đây ta thấy n chỉ có thể là 0 và b = 0,3 ⇒ a = 0,2.
+ Vậy hai ancol là CH3OH 0,2 mol và C2H5OH 0,3 mol.
2.3.3. Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để xử lí một số dạng toán hữu cơ
phức tạp
Dạng 1. Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để giải bài tập peptit phức tạp
* Cơ sở lý thuyết và phương pháp
- Glyxin : NH2-CH2-COOH ta có thể chuyển thành (NH-CH2-CO + H2O).
- Alanin : NH2-CH(CH3)-COOH ta có thể chuyển thành (NH-CH2-CO + CH2 +
H2O).

5


- Valin : CH3-CH(NH2)-CH(CH3)-COOH ta có thể chuyển thành (NH-CH 2-CO +
H2O + 3CH2).
- n-peptit : H-[NH-CH2-CO]n-OH + mCH2 ta có thể chuyển thành (NH-CH2-CO

+ mCH2 + H2O).
- Giả sử hỗn hợp E gồm hỗn hợp các peptit và có thể có cả các α-aminoaxit, khi
đó ta sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa quy hỗn hợp E thành C2H3ON x mol
CH2 y mol
H2O z mol
- Phản ứng đốt cháy :
C2H3ON x mol
N2 0,5x
CH2 y mol
+ O2 →
CO2 (2x + y)
H2O z mol
H2O (1,5x + y + z)
- Phản ứng với dung dịch kiềm :
C2H3ON x mol
C2H4O2NM x mol
CH2 y mol
+ MOH → muối
+ H2O z mol
H2O z mol
CH2 y mol
- Đốt cháy muối :
C2H4O2NM x mol
N2 0,5x
+ O2 → CO2 (1,5x + y)
CH2 y mol
M2CO3 0,5x
H2O (2x + y)
- Chú ý :
+ Ta tính được x = 2n N = 2n M CO = nMOH (đủ).

+ z chính là số mol hỗn hợp E.
+ y = nAla + 3nVal ; x = nGly + nAla + nVal.
+ Độ dài trung bình của peptit (số mắt xích trung bình) n = x/z.
- Tính khối lượng hỗn hợp E thì chính là tổng khối lượng của (C 2H3ON + CH2 +
H2O).
- Tính khối lượng muối thu được chính là tổng khối lượng của C 2H4O2NM và
CH2.
- Tìm cấu tạo các peptit ban đầu hoặc khối lượng muối nào đó trong hỗn hợp :
Khi đó ta đã tìm được các giá trị x = n Gly + nAla + nVal ; y = nAla + 3nVal ; z = nE ; n
= x/z.
+ Giả sử ta tìm các peptit X và Y được cấu tạo từ Aly và Ala thì ta làm như sau :
Đặt X là GlyaAlan-a α mol ; Y là GlybAlam-b β mol
Ta dùng BT các gốc ta tìm được các cặp a, b.
2

2

3

* Một số ví dụ minh họa
Ví dụ 1. Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z và
pentapeptit T (đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được
hỗn hợp Q gồm muối của Gly, Ala và Val. Đốt cháy hoàn toàn Q bằng một
lượng oxi vừa đủ, thu lấy toàn bộ khí và hơi đem hấp thụ vào bình đựng nước
vôi trong dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam và có 0,84 lít khí (đktc) thoát
ra. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam M, thu được 4,095 gam H2O. Giá trị

6

của m gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 7,0.
B. 6,5.

C. 6,0.

D. 7,5.

HD : Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy M thành (C 2H3ON x mol, CH2 y
mol, H2O z mol)
- Phản ứng với dung dịch kiềm :
C2H3ON x mol
C2H4O2NNa x mol
CH2 y mol
+ NaOH → muối
H2O z mol
CH2 y mol
- Đốt cháy muối :
C2H4O2NNa x mol
N2 0,0375
+ O2 → CO2 (1,5x + y)
CH2 y mol
Na2CO3 0,5x
H2O (2x + y)
- BT (N) ta tính được x = 0,075 mol; BT (C) ta tính được n CO2 = (0,1125 + y).
BT (H) ta tính được n H 2O = (0,15 + y)
⇒ 18(0,15 + y) + 44(0,1125 + y) = 13,23 ⇒ y = 0,09 mol.
- Phản ứng đốt cháy :
C2H3ON 0,075
N2

CH2 0,09
+ O2 →
CO2
H2O z mol
H2O 0,2275
BT (H) : 0,075.3 + 0,09.2 + 2z = 0,2275.2 ⇒ z = 0,025 mol
⇒ m = 57.0,075 + 14.0,09 + 18.0,025 = 5,985 gam. Chọn đáp án C.
Ví dụ 2. Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) và Y
(CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M chỉ thu được dung dịch
chứa a mol muối của glyxin và b mol muối của alanin. Mặt khác đốt cháy 30,73
gam E trong O2 vừa đủ thu được hỗn hợp CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối
lượng của CO2 và nước là 69,31 gam. Giá trị a : b gần nhất với
A. 0,810.
B. 0,730.
C. 0,756.
D. 0,962.
HD : Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy 0,16 mol E thành (C 2H3ON, CH2,
H2O 0,16 mol).
- Khi tác dụng với NaOH ta tính được C2H3ON 0,9 mol.
- Giả sử phần 2 gấp k lần phần 1
- Phản ứng đốt cháy :
C2H3ON 0,9k mol
N2
30,73g E CH2 y mol
+ O2 →
CO2 (1,8k + y)
H2O 0,16k mol
H2O (1,51k + y)
Ta có hệ phương trình : 57.0,9k + 14y + 18.0,16k = 30,73
(1)

44(1,8k + y) + 18(1,51k + y) = 69,31 (2)
Giải ra ta được : y = 0,26 ; k = 0,5.
⇒ 0,16 mol E (C2H3ON 0,9 mol ; CH2 0,26.2 mol; H2O 0,16 mol)
- Khi cho 0,16 mol E tác dụng với NaOH thu được a mol muối natri của gly và b
mol muối natri của ala

7


Ta có : n Ala = n CH = 0,52 mol ⇒ n Gly = n C H ON - n Ala = 0,9 - 0,52 = 0,38 mol.
Vậy a : b = 0,38 : 0,52 = 0,73076. Chọn đáp án B.
2

2

3

Ví dụ 3. Chia m gam hỗn hợp T gồm các peptit mạch hở thành hai phần bằng
nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu được N 2, CO2 và 7,02 gam H2O. Thủy
phân hoàn toàn phần hai, thu được hỗn hợp X gồm alanin, glyxin, valin. Cho X
vào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M và KOH 0,6M, thu được dung dịch Y
chứa 20,66 gam chất tan. Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl
1M. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là
A. 21,32
B. 24,20
C. 24,92
D. 19,88
HD : Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy hỗn hợp T thành (C 2H3ON 2x mol ;
CH2 2y mol và H2O 2z mol)
* Phản ứng đốt cháy 1/2T :

C2H3ON x mol
N2 0,5x
CH2 y mol
+ O2 →
CO2 (2x + y)
H2O z mol
H2O (1,5x + y + z)
BT (H) : 3x + 2y + 2z = 0,39.2 (1)
* Phản ứng thủy phân 1/2T :
+H O
- (C2H3ON x, CH2 y, H2O z) 
→ X (NH2CH2COOH x, CH2 y)
- (NH2CH2COOH x, CH2 y) + (NaOH 0,1; KOH 0,12) → dung dịch Y
- dd Y + HCl (0,36) → (ClNH3CH2COOH x; CH2 y) + NaCl (0,1) + KCl (0,12)
- BT (Cl) ta tính được x = 0,14.
- Khối lượng Y : 75.0,14 + 14y + 40.0,1 + 56.0,12 - 18.0,14 = 20,66 ⇒ y = 0,14
Thay x = 0,14 và y = 0,14 vào (1) ⇒ z = 0,04 ⇒ m = 21,32. Chọn đáp án A.
2

Ví dụ 4. Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở là X (x mol) và Y (y
mol), đều tạo bởi glyxin và alanin. Đun nóng 0,7 mol T trong lượng dư dung
dịch NaOH thì có 3,8 mol NaOH phản ứng và thu được dung dịch chứa m gam
muối. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn x mol X hoặc y mol Y thì đều thu được
cùng số mol CO2. Biết tổng số nguyên tử oxi trong hai phân tử X và Y là 13,
trong X và Y đều có số liên kết peptit không nhỏ hơn 4. Giá trị của m là
A. 396,6
B. 340,8
C. 409,2
D. 399,4
HD : Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy 0,7 mol T thành (C 2H3ON 3,8 mol ;

CH2 y mol; H2O 0,7 mol)
* Phản ứng với dung dịch kiềm :
C2H3ON 3,8
C2H4O2NNa 3,8
CH2 y mol
+ NaOH (3,8) → muối
+ H2O
H2O 0,7
CH2 y mol
⇒
- Tổng số nguyên tử O trong hai peptit là 13
tổng số N trong hai peptit là 11.
- Trong X và Y đều có số liên kết peptit không nhỏ hơn 4, tức là từ 4 trở đi khi
đó số nguyên tử N trong mỗi peptit là từ 5 trở đi.
⇒ Ta chỉ có cặp : X là pentepeptit (X5) và Y là hexapeptit (Y6) là thỏa mãn.
- Ta có độ dài trung bình của hỗn hợp peptit là n = 3,8/0,7. Theo đường chéo ta
1

Trong mục 2.3.3 dạng 1 : Ví dụ 1, ví dụ 2, ví dụ 3, ví dụ 4 được tham khảo từ TLTK số 1.
8


tính được X5 = 0,4 mol ; Y6 = 0,3 mol
- Giả sử X5 là GlyaAla5-a và Y6 là GlybAla6-b. Khi đốt cháy 0,4 mol X5 hoặc 0,3
mol Y6 đều thu được CO2 bằng nhau ⇒ 0,4[(2a + 3(5 - a)] = 0,3[(2b + 3(6 - b)]
⇒ 4a = 3b + 6 ⇒ có cặp nghiệm là a = 3 và b = 2.
Vậy X5 là Gly3Ala2 0,4 mol ⇒ n CH /Ala = 2.0,4 = 0,8 ; và Y6 là Gly2Ala4 0,3 mol
⇒ n CH /Ala = 4.0,3 = 1,2 mol ⇒ ∑ n CH = 2 mol.
Vậy mmuối = 97.3,8 + 14.2 = 396,6 gam. Chọn đáp án A.
2

2

2

* Một số bài tập tự luyện
Bài 1. Hỗn hợp X gồm các peptit mạch hở, đều được tạo thành từ các amino axit
có dạng H2NCaHbCOOH. Đun nóng 9,26 gam X với dung dịch KOH dư, thu
được dung dịch chứa 16,38 gam muối. Nếu đốt cháy hoàn toàn 9,26 gam X cần
8,4 lít O2 (đktc). Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (CO2, H2O, N2) vào dung dịch
Ba(OH)2 dư, sau phản ứng thu được m gam kết tủa và khối lượng dung dịch
giảm 43,74 gam. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây ?
A. 70,0

B. 60,0

C. 65,0

D. 55,0

Bài 2. Thủy phân m gam hỗn hợp X gồm 1 tetrapeptit A và 1 pentapeptit B (A
và B đều có mạch hở, chứa đồng thời các gốc Glyxin và Alanin trong phân tử)
bằng 1 lượng dung dịch NaOH vừa đủ. Cô cạn dung dịch thu được (m + 15,8)
gam hỗn hợp muối. Đốt cháy toàn bộ lượng muối sinh ra bằng 1 lượng oxi vừa
đủ, thu được Na2CO3 và hỗn hợp hơi Y gồm CO2, H2O và N2. Dẫn Y đi qua bình
đựng dung dịch NaOH đặc dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 56,04 gam so với
ban đầu và có 4,928 lít khí duy nhất (đktc) thoát ra khỏi bình. Xem như N 2
không bị nước hấp thụ, các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Thành phần phần trăm
khối lượng của B trong hỗn hợp X là
A. 58,92%.

B. 46,94%.
C. 50,92%.
D. 35,37% .
Bài 3. Đun nóng hỗn hợp E chứa peptit X (C xHyOzN7) và peptit Y (CnHmO7Nt)
với 500 ml dung dịch NaOH 1M (lấy dư 25% so với phản ứng) thu được hỗn
hợp F có chứa a mol muối A và b mol muối B (A, B là muối của α-amino axit
no chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH; A hơn B một nhóm CH 2). Đốt cháy
toàn bộ F thu được hỗn hợp gồm CO 2, H2O, N2 và Na2CO3; trong đó tổng khối
lượng của CO2 và H2O là 49,42 gam. Tỉ lệ a : b gần nhất với
A. 0,60.

B. 0,65.

C. 0,70.

D. 0,75.

Bài 4. Hỗn hợp X gồm tripeptit Y, tetrapeptit Z và pentapeptit T (đều mạch hở)
chỉ được tạo ra từ Gly, Ala và Val. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, rồi cho toàn bộ
sản phẩm cháy (chỉ gồm CO2, H2O và N2) vào bình đựng 140 ml dung dịch
Ba(OH)2 1M, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy có 840 ml (đktc) một
khí duy nhất thoát ra và thu được dung dịch có khối lượng tăng 11,865 gam so
với khối lượng dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Giá trị của m gần với giá trị nào
nhất sau đây ?
2

Trong mục 2.3.3 dạng 1 : Các bài tập tự luyện bài 1, bài 3 và bài 4 được tham khảo từ TLTK
số 2 ; Bài tập tự luyện bài 2 được tham khảo từ TLTK số 3.
9

A. 7,26

B. 7,25.

C. 8,25.

D. 6,26.

Dạng 2. Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để giải bài toán hữu cơ phức tạp
gồm este, ancol và axit cacboxylic
* Cơ sở lý thuyết và phương pháp
- Đối với một ancol bất kì, khi ta biết được đặc điểm cấu tạo của nó ta sẽ quy về
ancol đầu dãy và các nhóm CH2. Chẳng hạn như :
+ Ancol no, đơn chức, mạch hở thì ta quy về CH3OH + nCH2.
+ Ancol no, hai chức, mạch hở thì ta quy về C2H4(OH)2 + mCH2.
- Đối với một axit cacboxylic bất kì, khi ta biết được đặc điểm cấu tạo của nó ta
sẽ quy về axit đầu dãy và các nhóm CH2. Chẳng hạn như :
+ Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở thì ta quy về HCOOH + nCH2.
+ Axit cacboxylic không no (chứa 1 liên kết đôi C=C), đơn chức, mạch hở thì ta
quy về CH2=CH-COOH + mCH2.
- Đối với este thông thường. Chẳng hạn như :
+ Este no, đơn chức, mạch hở RCOOR’. Trước hết ta thủy phân hóa hoàn toàn
este thành axit cacboxylic và ancol tương ứng :
RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH
x mol
x mol x mol
x mol
Sau đó ta quy este về : [RCOOH (x mol) ; R’OH (x mol) và H2O (-x mol)]
Ta sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành : (HCOOH x mol ;

CH3OH x mol ; H2O -x mol ; CH2 y mol).
+ Tương tự este 2 chức (RCOO) 2R’ x mol, ta thực hiện thủy phân hóa hoàn toàn
este rồi sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành : (axit đầu dãy
RCOOH 2x mol ; C2H4(OH)2 x mol ;-CH2 y mol ; H2O -2x mol).
+ Tương tự este 2 chức R(COOR’) 2 x mol, ta thực hiện thủy phân hóa hoàn toàn
este rồi sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành : [(COOH) 2 x
mol ; ancol đầu dãy 2x mol ; CH2 y mol ; H2O -2x mol].
* Một số ví dụ minh họa
Ví dụ 1. Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y và 3
axit cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm –COOH); trong đó, có hai axit no là đồng
đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên
kết đôi C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch
NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng
Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48
gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO 2 và 3,96
gam H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X là
A. 34,01%
B. 37,86%
C. 40,82%
D. 29,25%
HD : Ta tìm được MY = 32 (CH3OH)
- Ta thủy phân hóa hoàn toàn este và sử dụng đồng đẳng hóa ta quy đổi X về :
(CH3OH 0,08 mol ; HCOOH x mol ; CH 2=CH-COOH y mol ; H2O -0,08 mol;
CH2 z mol)
- Ta có : x + y = 0,08 (1) và 46x + 72y + 14z + 32.0,08 - 0,08.18 = 5,88 (2)

10


- Đốt cháy X thu được 0,22 mol H2O, ta dùng BT(H) ta được :

x + 2y + z + 0,08.2 - 0,08.1 = 0,22 (3)
Giải hệ 3 phương trình trên ta được x = 0,06 mol ; y = 0,02 mol ; z = 0,04 mol.
- Vì n CH = 0,04 < 0,06 nên không thể chuyển hết vào cả hai axit no được, do đó
chỉ chuyển vào một axit no. Hai axit no lại là đổng đẳng kế tiếp nên hai axit là
HCOOH a mol và CH3COOH b mol.
- Giả sử ta cần ghép n nhóm CH 2 vào CH2=CHCOOH để được axit không no (y
= 0,02 mol)
Vậy n CH = 0,04 = 1.b + 0,02.n ⇒ ta được cặp nghiệm duy nhất là n = 1 và b =
0,02. Từ đó ta cũng tính được a = 0,04.
⇒ axit không no là CH3CH=CH-COOH 0,02 mol.
Vậy este không no là CH3CH=CHCOOCH3 0,02 mol
100.0,02
100% = 34,01%. Chọn đáp án A.
⇒ %meste không no =
5,88
2

2

Ví dụ 2. Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và M X < MY;
Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và
Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216
lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác 11,16 gam E tác
dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi cho
cùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là
A. 4,68 gam.
B. 5,44 gam.
C. 5,04 gam.
D. 5,8 gam.
HD : Từ số mol CO2 và H2O ta tính được số mol C, H, O trong E tương ứng là

0,47 mol ; 1,04 mol và 0,28 mol.
- Ta thấy nH2O > nCO2 ⇒ ancol Z là no hai chức
- Ta thủy phân hóa hoàn toàn este và sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để quy đổi
hỗn hợp E thành : (CH2=CHCOOH x mol ; C2H4(OH)2 y mol ; CH2 z mol và
H2O -2t mol) có khối lượng 11,16 gam.
- Từ phản ứng của E với dung dịch Br2 ⇒ số mol 2 axit = 0,04 mol ⇒ x = 0,04.
- Ta lại có : n CO2 − n H 2O = (2 - 1).0,04 + (0 - 1).y + (0 - 1).(-2t)
⇒ y = (2t + 0,09)
- BTNT (O) trong hỗn hợp E đã quy đổi : 0,04.2 + 2.(2t + 0,09) - 2t + 0,59.2 =
0,47.2 + 0,52 ⇒ t = 0,01 mol < 0,04 (t/m) ⇒ y = 0,11 mol.
- BTKL : 11,16 = 72.0,04 + 62.0,11 + 14z - 18.0,01.2 ⇒ z = 0,13 mol.
- Đặt a, b lần lượt là số mol của X và Y. Gọi n và m lần lượt là số nhóm CH 2
thêm vào CH2=CHCOOH để được X và Y; gọi p là số nhóm CH 2 thêm vào
C2H4(OH)2 để được Z. Ta có : a + b = 0,04 và m = (n + 1)
⇒ n CH = 0,13 = a.n + b.m + 0,11.p ⇔ 0,13 = a.n + b(n + 1) + 0,11p
Ta thấy p chỉ có thể là 1 ⇒ a.n + b.n + b = 0,02 hay n(a + b) + b = 0,02
⇒ n.0,04 + b = 0,02. Chỉ có nghiệm n = 0 và b = 0,02.
Vậy Ancol là C3H6(OH)2 0,11 mol ; hai axit là C2H3COOH 0,02 mol và
C3H5COOH 0,02 mol.
⇒ hai muối là C2H3COOK 0,02 mol và C3H5COOK 0,02 mol.
2

11


⇒ mmuối = 110.0,02 + 124.0,02 = 4,68 gam. Chọn đáp án A.
Ví dụ 3. X là trieste có CTPT CmH2m–6O6 được tạo từ glixerol và hỗn hợp các
axit cacboxylic, trong đó có axit Y thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic. Đem
đốt cháy hết 10,6 gam hỗn hợp E gồm X và Y rồi dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình
nước vôi trong dư thấy tạo thành 50,0 gam kết tủa. Mặt khác, cho 26,5 gam E

phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH đun nóng thu được dung dịch F chứa 36,0
gam muối. Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn, giá trị khối lượng muối kali
của axit Y có trong hỗn hợp F có thể là
A. 18,6 gam.
B. 24,8 gam.
C. 20,7 gam.
D. 25,6 gam.
HD : X có 3 chức este và có 1 nối đôi C=C trong gốc axit
- Thủy phân hóa hoàn toàn este và dùng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy hỗn hợp
E thành : [C3H5(OH)3 x mol ; HCOOH 2x mol ; CH 2=CHCOOH y mol ; CH2 z
mol và H2O -3x mol]
- Ta có : 26,5 = (92 + 2.46 - 3.18)x + 72y + 14z (1)
- Khi đốt cháy 10,6 gam E thu được 0,5 mol CO 2 vậy đốt cháy 26,5 gam E thì
thu được 1,25 mol CO2.
- BT (C) : 3x + 2x + 3y + z = 1,25 (2)
- Tác dụng với KOH thu được muối gồm : [HCOOK 2x ; CH 2=CHCOOK y ;
CH2 z] ⇒ 84.2x + 110y + 14z = 36 (3)
Giải hệ 3 phương trình ta được : x = 0,05 mol ; y = 0,2 mol ; z = 0,4 mol.
- Bây giờ ta chia CH2 0,4 mol vào HCOOH 0,1 mol và CH2=CHCOOH 0,2 mol
+ Nếu CH2 đi hết vào CH2=CHCOOH thì Y là C4H7COOH 0,2 ⇒ muối
C4H7COOK 0,2 mol có khối lượng là 27,6 gam.
+ Nếu CH2 chỉ chuyển 0,2 mol vào CH2=CHCOOH thì Y là C3H5COOH 0,2 ⇒
muối C3H5COOK 0,2 mol có khối lượng là 24,8 gam.
+ Nếu CH2 không có trong CH2=CHCOOH ⇒ muối CH2=CHCOOK 0,2 mol
có khối lượng là 22 gam. Vậy ta chọn đáp án B.
Ví dụ 4. X, Y là hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp
(MX < MY); T là este tạo bởi X, Y và ancol hai chức Z. Đốt cháy hoàn toàn 7,48
gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng vừa đủ 6,048 lít O 2 (đktc) thu được
CO2 và H2O có số mol bằng nhau. Mặt khác 7,48 gam hỗn hợp E trên phản ứng
tối đa với 100 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cho các phát biểu sau về X,

Y, Z, T :
(1) Phần trăm khối lượng của Y trong E là 19,25%.
(2) Phần trăm số mol của X trong E là 12%.
(3) X không làm mất màu dung dịch Br2.
(4) Tổng số nguyên tử cacbon trong phân tử T là 5.
(5) Z là ancol có công thức là C2H4(OH)2.
Số phát biểu sai là
A. 4.
B. 2.
C. 3.
D. 5.
HD : BTKL ta tính được số mol CO2 và H2O đều là 0,26 mol ⇒ k hh =1 , mà axit
3

Trong mục 2.3.3 dạng 2 : Ví dụ 1 và 2 được tham khảo từ TLTK số 1 ; Ví dụ 3 và 4 được tham
khảo từ TLTK số 2.
12


có k = 1, este trên có k ≥ 2 ⇒ ancol phải là ancol no và có số mol bằng số mol
este và giả sử đều là a/2 mol.
- Thủy phân hóa hoàn toàn este và dùng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy hỗn hợp
E thành : [HCOOH 0,1 mol ; C2H4(OH)2 a mol; CH2 b mol và H2O -a mol]
- BT (C) : 0,1 + 2a + b = 0,26 (1) ; Lại có : 46.0,1 + 62a + 14b - 18a = 7,48 (2)
Giải hệ 2 phương trình ta được : a = 0,04 mol ; b = 0,08 mol.
- Ta thấy n CH = 0,08 < 0,1 ⇒ nhóm CH2 chỉ chuyển vào 1 axit no ⇒ 2 axit là
HCOOH x mol và CH3COOH y mol.
⇒ nhóm CH2 còn được chuyển vào ancol là k nhóm. Vậy 0,08 = y.1 + 0,04.k
- Vì số mol H2O trong E là - 0,04 ⇒ số mol este là 0,02 ⇒ x, y > 0,02
- Ta xét phương trình 0,08 = y + 0,04k

+ Nếu k = 0 ⇒ y = 0,08 mà x + y = 0,1 ⇒ x = 0,02 (loại)
+ Nếu k = 1 ⇒ y = 0,04 ⇒ x = 0,06 (t/m) ⇒ ancol là C3H6(OH)2 0,04 mol.
+ Nếu k = 2 ⇒ y = 0 (loại).
Vậy cả 5 phát biểu trên đều sai. Chọn đáp án D.
2

* Một số bài tập tự luyện
Bài 1. X, Y là hai chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của ancol anlylic; Z
là axit no, hai chức; T là este tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy 17,12 gam hỗn hợp E
chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 10,864 lít (đktc) khí O 2, thu được 7,56
gam H2O. Mặt khác 17,12 gam E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,09 mol
Br2. Nếu đun nóng 0,3 mol hỗn hợp E với 450 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn
dung dịch sau phản ứng lấy phần lỏng chứa các chất hữu cơ đi qua bình đựng Na
(dư) thấy khối lượng bình tăng m gam. Giá trị của m gần nhất với
A. 11,5.
B. 8,5.
C. 7,5.
D. 5,5.
Bài 2. Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, chưa no (một nối đôi
C=C; MX < MY); Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este ba
chức tạo bởi X, Y và Z. Chia 40,38 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T làm 3 phần
bằng nhau:
- Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 0,5 mol CO2 và 0,53 mol nước.
- Phần 2 cho tác dụng với dung dịch brom dư thấy có 0,05 mol Br2 phản ứng.
- Phần 3 cho tác dụng với lượng vừa đủ dung dịch hỗn hợp gồm KOH 1M và
NaOH 3M rồi cô cạn được m gam rắn khan. Giá trị m gần nhất với
A. 5,10.
B. 5,20.
C. 5,15.
D. 5,05.

Bài 3. X, Y (MX < MY) là hai axit kế tiếp thuộc cùng dãy đồng đẳng axit fomic;
Z là este hai chức tạo bởi X, Y và ancol T. Đốt cháy 12,52 gam hỗn hợp E chứa
X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 8,288 lít O 2 (đktc) thu được 7,2 gam nước.
Mặt khác đun nóng 12,52 gam E cần dùng 380 ml dung dịch NaOH 0,5M. Biết
rằng ở điều kiện thường, ancol T không tác dụng được với Cu(OH) 2. Phần trăm
số mol của X có trong hỗn hợp E là
A. 60%.
B. 75%.
C. 50%.
D. 70%.
Bài 4. Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều
4

Trong mục 2.3.3 dạng 2 : Các bài tập tự luyện bài 1, bài 2, bài 3 và bài 4 được tham khảo từ
TLTK số 2.
13


mạch hở, không no có một liên kết đôi C=C trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn
một lượng E thu được 0,43 mol khí CO 2 và 0,32 mol hơi nước. Mặt khác, thủy
phân 46,6 gam E bằng lượng NaOH vừa đủ rồi cô cạn dung dịch thu được 55,2
gam muối khan và phần hơi có chứa chất hữu cơ Z. Biết tỉ khối của Z so với H 2
là 16. Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
A. 46,5%
B. 48%
C. 43,5%
D. 41,5%
Dạng 3. Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để giải các bài toán hữu cơ phức
tạp gồm peptit và các chất hữu cơ khác
* Cơ sở lý thuyết và phương pháp

- Đối với peptit thì ta dùng kĩ thuật đồng đẳng hóa để chuyển thành : C 2H3ON ;
CH2 và H2O.
- Đối với este thì trước tiên ta thủy phân hóa hoàn toàn rồi dùng kĩ thuật đồng
đẳng hóa để chuyển thành : axit cacboxylic đầu dãy ; ancol đầu dãy ; CH 2 và
H2O (có số mol âm).
- Đối với aminoaxit no, mạch hở chỉ chứa 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH 2
trong phân tử ta cũng dùng kĩ thuật đồng đẳng hóa chuyển thành : C 2H3ON ;
CH2 và H2O.
- Đối với este của aminoaxit no (chỉ chứa 1 nhóm -COOH và 1 nhóm NH 2) thì ta
cũng thủy phân hóa hoàn toàn sau đó dùng kĩ thuật đồng đẳng hóa để chuyển
thành : C2H3ON ; ancol đầu dãy và CH2 (lúc này H2O thêm vào để thủy phân
este và H2O tách ra từ aminoaxit để tạo thành C2H3ON là triệt tiêu).
* Một số ví dụ minh họa
Ví dụ 1. Cho hỗn hợp Z gồm peptit mạch hở X và amino axit Y (M X > 4MY) với
tỉ lệ mol tương ứng 1 : 1. Cho m gam Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH,
thu được dung dịch T chứa (m + 12,24) gam hỗn hợp muối natri của glyxin và
alanin. Dung dịch T phản ứng tối đa với 360 ml dung dịch HCl 2M, thu được
dung dịch chứa 63,72 gam hỗn hợp muối. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Kết
luận nào sau đây đúng?
A. Phần trăm khối lượng nitơ trong Y là 15,73%.
B. Số liên kết peptit trong phân tử X là 5.
C. Tỉ lệ số gốc Gly : Ala trong phân tử X là 3 : 2.
D. Phần trăm khối lượng nitơ trong X là 20,29%
HD : Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy hỗn hợp Z thành : (C 2H3ON x mol ;
CH2 y mol và H2O z mol).
- Số mol X và Y đều bằng z/2 mol.
- Phản ứng với dung dịch NaOH :
C2H3ON x mol
C2H4O2NNa x mol
CH2 y mol

+ NaOH → muối
H2O z mol
CH2 y mol
BTKL : m + 40x = (m + 12,24) + 18z (1)
- Phản ứng của dung dịch T với HCl :

14


C2H4O2NNa x mol

+ 2HCl →

ClNH3CH2COOH x mol
+ NaCl x mol

CH2 y mol
CH2 y mol
BT (Cl) : 0,72 = 2x ⇒ x = 0,36 mol thay vào (1) ⇒ z = 0,12 mol ⇒ nX = nY =
0,06 mol.
- Ta lại có : 58,5.0,36 + 111,5.0,36 + 14y = 63,72 ⇒ y = 0,18 mol.
mà n CH = nAla = 0,18 mol ⇒ nGly = 0,36 - 0,18 = 0,18 mol.
- Giả sử Y là Ala ⇒ nAla trong X = 0,18 - 0,06 = 0,12 mol
⇒ số gốc Ala trong X là 0,12/0,06 = 2 ; số gốc Gly trong X là 0,18/0,06 = 3.
⇒ X là Gly3Ala2 nhưng MX < 4MY (loại).
- Vậy Y là Gly ⇒ nGly trong X = 0,18 - 0,06 = 0,12 mol.
⇒ số gốc Gly trong X là 0,12/0,06 = 2 ; số gốc Ala trong X là 0,18/0,06 = 3.
⇒ X là Gly2Ala3. Chọn đáp án D.
2

Ví dụ 2. Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở có công thức C xHyN5O6 và hợp chất
Y có CTPT là C4H9NO2. Lấy 0,09 mol E tác dụng vừa đủ 0,21 mol NaOH chỉ
thu được sản phẩm là dung dịch gồm ancol etylic và a mol muối của glyxin, b
mol muối của alanin. Nếu đốt chất hoàn toàn 41,325 gam hỗn hợp E bằng oxi
vừa đủ thì thu được N2 và 96,9755 gam hỗn hợp gồm CO 2 và H2O. Giá trị a : b
gần nhất với
A. 0,50.
B. 0,76.
C. 1,30.
D. 2,60.
HD : Ta có Y là NH2CH2COOC2H5 khi quy đổi thì Y thành C 2H3ON và C2H5OH
(không cần thêm H2O). Giả sử số mol của Y là z mol.
Vậy ta sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để quy đổi 0,09 mol E thành : [C 2H3ON
0,21 mol ; CH2 y mol; H2O (0,09 - z) mol; C2H5OH z mol]
- BT (N) : 0,21 = 5(0,09 - z) + z ⇒ z = 0,06.
- BT (C) ⇒ n CO = (0,54 + y) ; BT (H) ⇒ n H O = (0,525 + y).
- Giả sử khối lượng ở thí nghiệm 2 gấp k lần khối lượng ở thí nghiệm 1.
⇒ 96,9755 = k[44(0,54 + y) + 18(0,525 + y)] (1) và 41,325 = k[14y + 0,21.57 +
0,03.18 + 0,06.46] (2)
- Lấy (1) chia (2) ⇒ y = 0,09 ⇒ b = y = 0,09 ⇒ a = 0,21 - 0,09 = 0,12.
Vậy a : b = 0,12 : 0,09 = 1,333. Chọn đáp án C.
2

2

Ví dụ 3. Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở (cấu tạo từ Gly, Ala) và este Y (được
tạo ra từ phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic no đơn chức và metanol). Thủy
phân m gam E trong dung dịch NaOH vừa đủ thu được 24,2 gam hỗn hợp muối
(trong đó số mol muối natri của Gly lớn hớn số mol muối natri của Ala). Đốt
cháy hoàn toàn khối lượng muối trên cần 20 gam O 2 thu được H2O, Na2CO3, N2

và 18,7 gam CO2. Tỉ lệ số mol Gly : Ala trong X là
A. 3:1.
B. 2:1.
C. 3:2.
D. 4:3.
HD : Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi hỗn hợp E thành : (C 2H3ON x
mol; CH2 y mol; H2O ; HCOOCH3 z mol)
- Phản ứng với dung dịch kiềm :

15


(C2H3ON x mol; CH2 y mol; H2O ; HCOOCH3 z mol) + NaOH → muối
(C2H4O2NNa x; CH2 y; HCOONa z).
- Đốt cháy muối :
O 0,625
(C2H4O2NNa x; CH2 y; HCOONa z) 
→ (N2 ; H2O; CO2 0,425 ; Na2CO3)
- Ta có : 24,2 = 97x + 14y + 68x (1)
- BT (C) ; 2x + y + z = 0,425 + (x + z)/2 (2)
- BT (O2) ; x + z + 0,625 = 0,425 + 3(x + z)/4 + (2x + y + 0,5z)/2 (3)
Giải hệ 3 phương trình ta được : x = 0,2 mol ; y = 0,1 mol ; z = 0,05 mol.
- Vì nGly > nAla ⇒ 0 < nGly < 0,1.
- Ta có : y = 0,1 = nAla + k.0,05 (k là số nhóm CH2 cần chuyển vào HCOOCH3)
⇒ chỉ có cặp nghiệm thích hợp là nAla = 0,05 và k = 1.
⇒ nGly = 0,2 - 0,05 = 0,15. Vậy nGly : nAla = 3 : 1. Chọn đáp án A.
2

Ví dụ 4. X là este của amino axit; Y, Z là hai peptit (M Y < MZ) có số nitơ liên
tiếp nhau, X, Y, Z đều ở dạng mạch hở. Cho 60,17 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z

tác dụng vừa đủ với 0,73 mol NaOH, sau phản ứng thu được 73,75 gam ba muối
của glyxin, alanin, valin (trong đó có 0,15 mol muối của alanin) và 14,72 gam
ancol no, đơn chức, mạch hở. Mặt khác, đốt cháy 60,17 gam hỗn hợp E trong O 2
dư thì thu được CO2, N2 và 2,275 mol H2O. % khối lượng của Y trong E có thể
là
A. 18,06%.
B. 17,20%.
C. 13,36%.
D. 14,76%.
HD : Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa quy đổi 60,17 gam E thành (C 2H3ON 0,73
mol; CH2 y mol; H2O z mol; CH3OH x mol)
- Khi tác dụng với NaOH ta thu được 14,72 gam Ancol (CH 3OH x mol ; CH2 t
mol) và 73,75 gam muối [C2H4O2NNa 0,73 mol ; CH2 (y - t) mol]
- Ta có : 32x + 14y + 18z + 0,73.57 = 60,17 (1)
32x + 14t = 14,72
(2)
97.0,73 + 14(y - t) = 73,75
(3)
- Mặt khác đốt cháy E :
C2H3ON 0,73 mol
N2
CH2 y mol
+ O2 →
CO2
H2O z mol
H2O (2x + y + z + 0,73.3/2) mol
CH3OH x mol
- BT (H) : 2x + y + z + 0,73.3/2 = 2,275
(4)
Giải hệ 4 phương trình ta được : x = 0,46 mol ; y = 0,21 mol ; z = 0,05 mol.

- Ta thấy x = 0,46 < y = 0,21 ⇒ ancol sinh ra là CH3OH, vậy CH2 được tách ra
từ Ala và Val.
⇒ y = 0,21 = nAla + 3nVal mà nAla = 0,15 ⇒ nVal = 0,02 ⇒ nGly = 0,56.
- Đến đây ta cũng tìm được aminoaxit trong este phải là Gly (vì số mol Ala và
Val nhỏ hơn CH3OH)
⇒ X là NH2CH2COOCH3 0,46 mol
⇒ số mol các gốc aminoaxit trong peptit là : Gly 0,1 ; Ala 0,15 ; Val 0,02
Vậy độ dài trung bình của 2 peptit = (0,1 + 0,15 + 0,02)/0,05 = 5,4 ⇒ hai peptit
là pentapeptit Y5 0,03 mol và hexanpeptit Z6 0,02 mol (vì chúng có số nito liên
tiếp nhau)
16


5

Trong mục 2.3.3 dạng 3 : Ví dụ 1 được tham khảo từ TLTK số 1 ; Ví dụ 2 và 3 được tham khảo
từ TLTK số 2 ; Ví dụ 4 được tham khảo từ TLTK số 5.

- Đặt Z6 là ValGlyaAla5-a (Val chỉ nằm trong Z6) ; Y5 là GlybAla5-b
- BT (Gly) : 0,1 = 0,02.a + 0,03b ⇒ 2a + 3b = 10 ⇒ a = 2 và b = 2 (t/m) hoặc a
= 5 và b = 0.
345.0,03.100%
- Với a = 2, b = 2 thì Y 5 là Gly2Ala3 0,03 mol ⇒ %mY =
=
60,17
17,2%. Chọn đáp án B.
373.0,03.100%
- Với a = 5, b = 0 thì Y 5 là Ala5 0,03 mol ⇒ %mY =
= 18,59%.
60,17

Không chọn được đáp án nào.
* Một số bài tập tự luyện

Bài 1. Hỗn hợp E chứa peptit X mạch hở (tạo bởi glyxin và alanin) và este Y
mạch hở (được tạo bởi etylen glicol và một axit đơn chức, không no chứa một
liên kết C=C). Đun nóng hỗn hợp E với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 23,08
gam hỗn hợp muối F, trong đó có chứa a gam muối glyxin và b gam muối
alanin. Lấy toàn bộ F đem đốt cháy thu được Na 2CO3; N2; 23,76 gam CO2 và
7,56 gam H2O. Mặt khác cũng đem đốt cùng lượng E trên cần dùng 0,89 mol O 2.
Tỉ lệ gần đúng của a : b là.
A. 2,5.
B. 2,8.
C. 2,4.
D. 2,6.
Bài 2. Hỗn hợp X gồm 0,1 mol một α-aminoaxit no mạch hở A chứa 1 nhóm –
NH2, 1 nhóm – COOH và 0,025 mol pentapeptit mạch hở cấu tạo từ A. Đốt cháy
hỗn hợp X cần a mol O2, sản phẩm cháy hấp thụ hết vào 1 lít dung dịch NaOH
1,2M thu được dung dịch Y. Rót từ từ dung dịch chứa 0,8a mol HCl vào dung
dịch Y thu được 14,448 lít CO2 (đktc). Đốt 0,01a mol đipeptit mạch hở cấu tạo
từ A cần V lít O2 (đktc). Giá trị của V là
A. 2,2491
B. 2,5760
C. 2,3520
D. 2,7783
Bài 3. Hỗn hợp E chứa các chất hữu cơ đều mạch hở gồm chất X (C 7H14O4N2) là
este của α-aminoaxit và hai peptit X, Y (MX < MY) hơn kém nhau một liên kết
peptit. Đun nóng 35,96 gam hỗn hợp E với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn
dung dịch sau phản ứng thu được phần hơi chứa etilen glicol có khối lượng 2,17
gam và phần rắn gồm hai muối của glyxin và alanin. Đốt cháy hết hỗn hợp muối
cần dùng 1,5375 mol O2, thu được Na2CO3; CO2; H2O và 5,6 lít khí N2 (đktc).

Phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp E là
A. 47,96%
B. 42,13%
C. 38,47%
D. 55,89%
Bài 4. X, Y là hai peptit mạch hở, có tổng số nguyên tử oxi là 9 và đều được tạo
bởi từ Glyxin và Valin. Đốt cháy m gam hỗn hợp E chứa X, Y cần dùng 2,43
mol O2, thu được CO2, H2O và N2; trong đó khối lượng của CO 2 nhiều hơn khối
lượng của H2O là 51,0 gam. Mặt khác thủy phân hoàn toàn m gam E với 600 ml
dung dịch KOH 1,25M (đun nóng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được
(1,6m + 8,52) gam rắn khan. Phần trăm khối lượng của Y (M X < MY) có trong
hỗn hợp E là
17


6

Trong mục 2.3.3 dạng 3 : Các bài tập tự luyện bài 1 và 2 được tham khảo từ TLTK số 2 ; Các bài
tập tự luyện bài 3 và 4 được tham khảo từ TLTK số 3.

A. 28,39%

B. 19,22%

C. 23,18%

D. 27,15%

3. Hiệu quả trong việc triển khai đề tài
Khi triển khai đề tài này được tiến hành trên 02 lớp thuộc trường THPT 4

Thọ Xuân, đó là :
- Lớp dạy 12A5 (học ban cơ bản A)
- Lớp dạy 12A6 (học ban cơ bản)
* Kết quả đạt được
- Về mặt định tính :
Khi tôi áp dụng phương pháp sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa vào giải các
dạng toán hữu cơ phức tạp, tôi thấy học sinh của tôi ham học hóa hơn, yêu thích
các bài tập về hóa học hữu cơ hơn và không còn thấy lo lắng, lúng túng trong
việc xử lí các bài toán hữu cơ phức tạp.
- Về mặt định lượng :
Kết quả điều tra trên các lớp 12A5, 12A6 ở trường THPT 4 Thọ Xuân năm
học 2017 - 2018 như sau :
TT Lớp

Sĩ
số

1
2

42
40

12A5
12A6

Khi chưa thực
hiện đề tài
Không
Hiểu

hiểu
45,5%
54,5%
62,3%
37,7%

Khi thực hiện
đề tài
Không
Hiểu
hiểu
7,6%
92,4%
22,6%
77,4%

Ghi chú
Học ban cơ bản A
Học ban cơ bản

Khi tôi áp dụng đề tài này vào dạy cho các lớp thì tôi thấy chất lượng HS
đều được nâng lên rõ rệt, thể hiện : tỉ lệ phần trăm hiểu bài cao hơn nhiều so với
khi tôi chưa áp dụng đề tài.
Từ kết quả trên cho phép tôi nhận định rằng việc áp dụng đề tài vào giảng
dạy cho HS đã đạt hiệu quả cao, phù hợp đối với HS trong quá trình giảng dạy.
Điều này phản ánh được tính cấp thiết cho đề tài mà tôi lựa chọn, xây dựng.

18

3. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
3.1. Kết luận
Đề tài “ Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để xử lí một số dạng bài tập hữu
cơ phức tạp” đã :
- Giúp HS tìm ra được cách giải độc đáo và sáng tạo để làm tốt một số
dạng bài tập hóa học hữu cơ phức tạp, đặc biệt là các bài tập hữu cơ có mức
điểm 9 hoặc 10 trong chương trình hóa học hữu cơ THPT.
- Nghiên cứu lý luận về bài tập hóa học, sử dụng bài tập hóa học ở trường
THPT.
- Đã đề xuất được 3 dạng toán hữu cơ phức tạp thường gặp trong quá trình
ôn thi THPT QG.
- Kết quả của việc triển khai đề tài cho thấy tính khả thi của đề tài, là tài
liệu tham khảo tốt cho HS ở trường THPT.
3.2. Kiến nghị
Đề tài khá rộng và tương đối khó, vì vậy cần nhiều thời gian, công sức để
nghiên cứu bổ sung và phát triển thêm. Sau đây tôi xin đề xuất một số hướng
phát triển của đề tài :
- Nghiên cứu đầy đủ và quy mô hơn về sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để
giúp học sinh giải quyết tốt các bài toán hữu cơ.
- Nghiên cứu đầy đủ và trang bị cho học sinh nhiều phương pháp giải để
giúp cho học sinh làm tốt các bài toán hóa học hữu cơ.
Đề tài này theo tôi là hết sức quan trọng và cấp thiết, vì nó xuất phát từ
nhu cầu thực tiễn của việc dạy và học. Vì vậy tôi cho rằng nên có nhiều các đề
tài nghiên cứu theo hướng này. Những đề tài nghiên cứu có tính giá trị nên được
trao đổi và phổ biến rộng rãi hơn.
Bước đầu nghiên cứu một đề tài mới với một thời gian ngắn chắc chắn
không tránh khỏi những hạn chế và thiếu sót. Tôi rất mong sự góp ý, xây dựng
của các đồng nghiệp quan tâm đến đề tài này.
XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG
ĐƠN VỊ

Thanh Hóa, ngày 18 tháng 5 năm 2018
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của
mình viết, không sao chép nội dung của
người khác.
(ký và ghi rõ họ tên)

Phạm Văn Vĩnh

19


TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]. Các đề thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng, Minh họa, THPT QG của
Bộ GD&ĐT từ năm 2007 đến nay.
[2]. Đề thi thử THPT QG của các trường THPT, các trường THPT
chuyên, các trung tâm luyện thi trong cả nước.
[3]. Đề thi thử THPT QG của Sở GD&ĐT các tỉnh trong cả nước.
[4]. Các tạp chí Hóa học và ứng dụng của hội hóa học Việt Nam.
[5]. Mạng internet.
[6]. Sách giáo khoa hóa học 11 và 12 cơ bản và nâng cao của Nxb giáo
dục..

MỘT SỐ KÍ HIỆU DÙNG TRONG ĐỀ TÀI
PPDH
TNKQ
THPT
PTHH
TLTK
BTNT

BTĐT
SGK
SBT
Nxb
HS
GV
BT
THPT QG
BTKL

Phương pháp dạy học
Trắc nghiệm khách quan
Trung học phổ thông
Phương trình hóa học
Tài liệu tham khảo
Bảo toàn nguyên tố
Bảo toàn điện tích
Sách giáo khoa
Sách bài tập
Nhà xuất bản
Học sinh
Giáo viên
Bảo toàn
Trung học phổ thông Quốc gia
Bảo toàn khối lượng

20


DANH MỤC

CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG
ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞ GD&ĐT VÀ CÁC
CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN

Họ và tên tác giả: Phạm Văn Vĩnh
Chức vụ và đơn vị công tác: TTCM - THPT 4 Thọ Xuân
Kết quả
Cấp đánh giá
đánh giá
xếp loại
TT
Tên đề tài SKKN
xếp loại
(Phòng, Sở,
(A, B,
Tỉnh...)
hoặc C)
1. Giáo dục sử dụng năng lượng Sở GD & ĐT
B
tiết kiệm và hiệu quả cho học
sinh thông qua bài giảng Hóa
học THPT
2. Khắc phục một số sai lầm Sở GD & ĐT
C
thường gặp của học sinh khi
áp dụng các phương pháp
giải nhanh bài tập hóa học
THPT
3. Khắc phục một số sai lầm Sở GD & ĐT
C

thường gặp của học sinh khi
giải bài tập về dãy điện hóa
của kim loại xuất phát từ vị
trí của cặp oxi hóa - khử
Fe3+/Fe2+
4. Phân tích và khắc phục Sở GD & ĐT
C
những sai lầm thường gặp
của học sinh khi giải một số
dạng bài tập hóa học THPT
5. Phân tích và khắc phục Sở GD & ĐT
C
những sai lầm thường gặp
của học sinh khi giải một số
dạng bài tập hóa học phần
kim loại lớp 12 - THPT
6. Phân tích và khắc phục Sở GD & ĐT
C
những sai lầm thường gặp
của học sinh khi giải một số
dạng bài tập hóa học vô cơ
lớp 11 - THPT

Năm học
đánh giá xếp
loại
2011 - 2012

2012 - 2013

2013 - 2014

2014 - 2015

2015 - 2016

2016 - 2017

21


22