Hiđrocacbon no
Hiđrocacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, chỉ chứa cacbon và hiđro.
Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn.
A- Dãy đồng đẳng của metan (ankan)
I- Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Ankan (hay parafin) là những hiđrocacbon no, mạch hở.
1- Đồng đẳng
Ankan đơn giản nhất là metan CH
4
.
Tên gọi Công
thức
Nhiệt độ sôi,
o
C
Tên gọi Công thức Nhiệt độ
sôi
Metan CH
4
-162 Hexan C
6
H
14
+69
Etan C
2
H
6
-89 Heptan C
7
H
16
+98
Propan C
3
H
8
-42 Octan C
8
H
18
+126
Butan C
4
H
10
-0,5 Nonan C
9
H
20
+151
Pentan C
5
H
12
+36 Đecan C
10
H
22
+174
Công thức tổng quát: C
n
H
2n+2
(n
1).
2- Đồng phân
Các ankan có đồng phân mạch cacbon. Ví dụ C
5
H
12
có 3 đồng phân:
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
- C- CH
3
CH
3
CH
3
3- Danh pháp
Tên gọi của tất cả các ankan trong dãy đồng đẳng đều tận cùng bằng an.
Tên gọi của gốc hiđrocacbon tơng tự tên của ankan tơng ứng, chỉ đổi đuôi an
thành đuối yl.
Ví dụ: - CH
3
(metyl), -C
2
H
5
( etyl), -C
3
H
7
(propyl)
1- Tên thờng:
- Ankan mạch thẳng: Thêm tiền tố n-
Ví dụ: CH
3
CH
2
- CH
2
- CH
3
: n- butan
CH
3
CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH : n- pentan
- Ankan có 1 nhánh -CH
3
ở cacbon gần cuối mạch: Thêm tiền
tố izo-
Ví dụ: CH
3
CH
2
- CH
3
: Rợu izo-butan
CH
3
CH
3
CH
2
- CH
2
- CH
3
: Rợu izo- pentan
1
CH
3
- Ankan có 2 nhánh -CH
3
ở cacbon gần cuối mạch: Thêm tiền
tố neo-
CH
3
CH
3
C - CH
3
: neo- pentan
CH
3
2- Tên quốc tế:
- Chọn mạch cacbon dài nhất làm mạch chính.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt
đầu từ đầu mạch gần nhánh hơn.
- Tên Ankan = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch
chính (tên quốc tế của hiđrocacbon tơng ứng).
Ví dụ:
CH
3
CH- CH
3
: 2-metylpropan
CH
3
CH
3
CH- CH- CH
3
: 2-metylbutan
CH
3
CH
3
CH- CH- CH
3
: 2,3-dimetylbutan
CH
3
CH
3
II- Tính chất vật lí
Bốn ankan đầu tiên trong dãy đồng đẳng: CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
10
là những
chất khí ở điều kiện thờng và đktc. Các ankan tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.
Tất cả các ankan đều hầu nh không tan trong nớc.
III- Tính chất hoá học
1- Phản ứng thế halogen (u tiên thế H ở nguyên tử cacbon bậc cao):
C
2
H
6
+ Cl
2
C
2
H
5
Cl + HCl
Cl
CH
3
CH
2
- CH- CH
3
+ Cl
2
CH
3
CH
2
- C - CH
3
+ HCl
(sản phẩm chính)
CH
3
CH
3
Ngoài ra còn có thể tạo ra 3 sản phẩm phụ sau đây:
CH
3
CH
2
- CH CH
2
Cl CH
3
CH CH - CH
3
CH
2
Cl
CH
2
- CH- CH
3
2
3 2 1
4 3 2 1
askt
askt
CH
3
Cl CH
3
CH
3
Nhận xét:
Số lợng các sản phẩm thế phụ thuộc vào cấu tạo mạch cacbon
của ankan.
2- Phản ứng tách hiđro và crackinh:
CH
3
CH
2
- CH
3
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
CH
4
+ C
3
H
6
CH
3
-CH
2
- CH
2
- CH
3
C
2
H
6
+ C
2
H
4
3- Phản ứng cháy
C
n
H
2n+2
+
2
13
+
n
O
2
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
IV- Điều chế
1- Phơng pháp crackinh.
2- Từ aken, ankin + H
2
(Ni, t
o
).
3- Một số phơng pháp riêng điều chế CH
4
:
CH
3
COONa + NaOH
o
tCaO,
CH
4
+ Na
2
CO
3
Al
4
C
3
+ 12H
2
O
4Al(OH)
3
+ 3CH
4
B- Xicloankan
Xicloankan là những hiđrocacbon no, mạch vòng, có công thức chung C
n
H
2n
(n
3).
Xicloankan có tính chất hoá học tơng tự ankan. Riêng xiclopropan và xilobutan có
thể tham gia phản ứng cộng mở vòng:
CH
2
CH
2
CH
2
+ Br
2
Br-CH
2
-CH
2
-CH
2
-Br
C- bài tập
Bài 1:
Cho C
6
H
14
tác dụng với clo theo tỉ lệ mol 1:1 thu đợc 2 sản phẩm đồng phân
một lần thế. Viết CTCT của C
6
H
14
và gọi tên hai đồng phân đó.
Bài 2:
Khi đốt cháy ankan trong khí clo sinh ra muội đen và một chất khí làm đỏ
giấy quỳ tẩm ớt. Sản phẩm đó là gì? Tính thể tích khí clo cần để đốt cháy
hoàn toàn hỗn hợp khí gồm 2 lit C
2
H
6
và 3 lit CH
4
. Nếu đốt cháy hỗn hợp
trong oxi thì cần bao nhiêu lít oxi . Biết các thể tích đo cùng điều kiện.
Bài 3
3
xt, t
o
Crackinh
Đốt cháy 4,48 lít hỗn hợp hai ankan là chất khí (đktc) rồi cho toàn bộ sản
phẩm cháy qua bình 1 đựng 1 lit dung dịch Ba(OH)
2
1M thu đợc 137,9 g kết
tủa.
Tìm hai ankan và thành phần % theo khối lợng của chúng.
Bài 4
Đốt cháy a gam hỗn hợp hai ankan hơn kém nhau k chất trong dãy đồng đẳng
C
n
H
2n+2
và C
m
H
2m+2
(m>n) thu đợc b gam CO
2
. Chứng minh rằng:
ba
b
722
- k < n <
ba
b
722
Bài 5
Đem crăckinh một lợng n-butan thu đợc hỗn hợp gồm 5 hiđrocacbon. Cho
hỗn hợp khí này sục qua nớc brom d thì lợng brom tham gia phản ứng 25,6
gam và sau thí nghiệm khối lợng bình nớc brom tăng thêm 5,32 gam. Hỗn
hợp khí còn lại sau khi qua dung dịch nớc brom có tỷ khối so với metan là
1,9625.
Tính hiệu suất của phản ứng crăckinh.
Bài 6
Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam một hiđrôcacbon A thu đợc 32,8 gam hỗn hợp
CO
2
và H
2
O.
1- Tìm công thức phân tử của A.
2- Tìm công thức cấu tạo của A biết rằng khi A tác dụng với Cl
2
/ askt (tỉ lệ
mol 1:1) thu đợc 4 sản phẩm thế.
4