LÝ THUYẾT VÀ BT BENZEN

Benzen và đồng đẳng
A- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp

Benzen Metylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen etylbezen
Toluen meta-xilen ortho-xilen
B- Tính chất vật lí
Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trng, nhẹ hơn nớc và không tan trong nớc.
C- Tính chất hoá học
I- Phản ứng thế
1- Thế H ở nhân bezen
- Thế halogen (Cl
2
, Br
2
) với xúc tác Fe, t
o
:
+ Br
2
+ HBr

+ HBr
+ Br
2

Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen.
- Thế nitro (-NO
2
) với xúc tác H
2
SO

4
đặc, t
o
:
+ HO-NO
2

đặc


+ H
2
O


+ H
2
O
+ HO-NO
2

đặc

Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen.
2- Thế H ở mạch nhánh
+ Br
2
+ HBr
1
H

Br
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Fe, t
o
CH
3
Fe, t
o
CH
3
Br
CH
3
Br
+ HBr
H
NO

2
H
2
SO
4
, t
o
CH
3
askt
CH
2
- Br
CH
3
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
+ H
2
O
H
2
SO
4

, t
o
+ HBr (sản phẩm chính)
+ Br
2

+ HBr (sản phẩm phụ)
II- Phản ứng cộng
1- Cộng hidro
+ 3H
2
2- Cộng clo
C
6
H
6
+ 3Cl
2
C
6
H
6
Cl
6
D- Điều chế
3CH

CH
E- một số hidrocacbon thơm khác : isopren - naptalen

isopren Naptalen

1- Phản ứng trùng hợp isopren


2- Phản ứng cộng
Cộng hidro:

+ 4H
2
Cộng brom:

+ Br
2
f- Bài tập
Bài 1
Tại sao nói benzen vừa có tính chất của hiđrô cacbon no vừa có tính chất của hiđrô cacbon không
no? Lấy ví dụ chứng minh.
Bài 2
Cho sơ đồ biến hoá:
A
1
A
2
A
3
A
4
A
B

1
B
2
B
3
polime
Biết A là etylbezen. Tỉ lệ mol của A với Cl
2
là 1:1.
Xác định A
1
, A
2
, A
3
, A
4
, B
1
, B
2
, B
3
và hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.
Bài 3
2
askt
CH
2
-CH

3
Br-CH-CH
3
CH-CH
2
-Br
Ni, t
o
as
C, 600
o
C
CH = CH
2
CH = CH
2
trùng hợp
n
(- CH - CH
2
-)
n
CH = CH
2
Ni, t
o
CH
2
- CH
3

CH = CH
2
CHBr - CH
2
Br
+ Cl
2
as
+NaOH, t
o
+NaOH, t
o
+ CuO, t
o
+H
2
SO
4
đặc
170
o
C
+ Ag
2
O/NH
3
,t
o
Trùng hợp
Viết các phơng trình phản ứng theo sơ đồ biến hoá sau (các chất hữu cơ viết dới dạng công thức cấu

tạo)
dd NaOH đặc d, t
o
cao, p cao dd HCl
Toluen dd NaOH đặc d, t
o
cao, p cao dd HCl

Biết A
1
, A
2
, A
7
là các đồng phân có công thức phân tử C
7
H
7
Br.
2. Chât hữu cơ B là đồng phân của A
3
chứa vòng bezen. B không phản ứng đợc với kim loại kiềm.
Xác định công thức cấu tạo của B
Đề thi ĐH và CĐ khối A- 2004
Bài 4
a) Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết, viết phơng trình điều chế o-bromonitrobenzen
và p-bromonitrobenzen.
b) Dùng một thuốc thử hãy nhận biết 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren đựng trong ba lọ
riêng biệt.
Bài 5

Cho các chất: C
6
H
5
-CH
3
; C
6
H
5
-CH
2
-CH
3
;

C
6
H
5
Br ; C
6
H
5
NO
2
; C
6
H
5

COOH
Vận dụng quy tắc thế ở vòng benzen, viết các phơng trình phản ứng (dạng công thức cấu tạo) khi
cho các chất trên lần lợt tác dụng với:
1- Br
2
lỏng, xúc tác bột Fe và đun nóng?
2- Dung dịch HNO
3
đặc, xúc tác H
2
SO
4
đặc và đun nóng?
Bài 6.
Từ benzen, toluen viết các phơng trình phản ứng điều chế:
Brombenzen; nitrobenzen; o-bromnitrobenzen; m-bromnitrobenzen; 1,3-dinitrobenzen
bromtoluen ; o-nitrotoluen; xiclohecxan; metylxiclohecxan.
3
A
1
A
2
A
3
Br
2
, Fe
Br
2
, askt

A
4
A
5
A
6
A
7
dd NaOH,t
o
A
8
CuO, t
o
A
9
A
10
Ag
2
O/NH
3
, t
o