Mùi thơm và một số chất thơm chính tạo thành trong quá trình chế biến, bảo quản thịt

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
VIỆN CNSH VÀ CNTP

TIỂU LUẬN
Chuyên đề: Mùi thơm và một số chất thơm chính

tạo thành trong quá trình chế biến, bảo quản thịt.

MÔN HỌC:
LỚP:

CÁC TÍNH CHẤT CẢM QUAN
THỰC PHẨM
CHTP 2009

GIÁO VIÊN :

PGS – TS HÀ DUYÊN TƯ
TS NGUYỄN THỊ MINH TÚ

NGÀNH:

CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

HỌC VIÊN:

LƯU ANH VĂN

NĂM 2010

MỞ ĐẦU
Mùi là một tính chất cảm quan quan trọng của thực phẩm, vì chúng có những
tác dụng sinh lí rất rõ rệt. Mùi có ảnh hưởng đến hệ tuần hoàn, đến nhịp đập của tim,
đến hô hấp, đến nhịp thở, đến sự tiêu hoá, đến thính giác, thị giác và cả xúc giác nữa.
Vì vậy, trong sản xuất thực phẩm, người ta tìm mọi biện pháp kĩ thuật để bảo vệ
những mùi thơm tự nhiên, mặt khác người ta còn tìm cách để điều khiển các phản ứng
tạo ra những mùi mới.
Mùi rất quan trọng đối với cơ quan cảm giác bên ngoài của chúng ta, chúng bao
gồm tất cả các tính chất đã được thừa nhận của các sản phẩm từ thịt. Sự lấn át của các
chất có mùi dễ bay hơi có ảnh hưởng to lớn đến chất lượng của sản phẩm. Tuy nhiên
mùi là do sự kết hợp của các đa phân tử có khối lượng lớn tạo thành và phải kể đến
các chất không bay hơi trong quá trình tạo nên mùi thơm của thịt. Mặc dù thịt nguyên
liệu có chứa một lượng nhỏ mùi thơm, tương tự như vị của máu. Nó tích trữ nhiều
chất mà ta cảm nhận được có tác dụng làm tăng hương thơm cho thực phẩm (Crocker,
1948; Bender và Balance, 1961). Các chất không bay hơi của thịt gồm các amino axit
tự do, các peptit, đường, vitamin, và các nucleotit. Sự tương tác giữa các hợp chất này
với chất khác qua phản ứng Maillard tạo ra một số lượng lớn các chất trung gian có
hoặc không bay hơi, góp phần làm tăng các mùi thơm mong muốn cho thịt trong quá
trình gia công chế biến. Chất béo cũng đóng vai trò quan trọng trong toàn bộ mùi
hương của thịt, tuỳ theo các loài khác nhau (Mottram, 1982; Mottram và Edward,
1983; Shahidi và Cadwallader, 1997).
Có rất nhiều mùi thơm khác nhau nó tuỳ thuộc vào từng loại thực phẩm, tuỳ
thuộc vào các hợp chất có trong thực phẩm và sự tương tác lẫn nhau giữa các chất
trong thực phẩm. Thịt là thức ăn phổ biến nhất trên toàn thế giới, nó có mặt ở khắp
nơi trong mọi bữa ăn hàng ngày. Thịt có nhiều hương vị khác nhau tuỳ thuộc vào
phương thức chế biến và các hợp chất bay hơi có trong thịt. Trong thịt có nhiều hợp
chất khác nhau từ đơn giản đến phức tạp, từ các chất có cấu tạo mạch thẳng đến cấu
tạo mạch vòng…. Các hợp chất mạch vòng chiếm một số lượng lớn trong thịt và tạo
mùi vị rất đặc trưng trong thịt. Vì vậy trong quá trình bảo quản và chế biến thịt cần
quan tâm sâu sắc đến các hợp chất này và tính chất của chúng để có thể tạo ra hương

vị mong muốn và nâng cao chất lượng cảm quan của sản phẩm chế biến.

2


PHẦN I. TỔNG QUAN
Cho đến nay, gần 1000 hợp chất bay hơi đã được tìm ra trong thịt nói chung và
trong thịt bò, thị gà, thịt lợn và thịt cừu nói riêng (Shahidi, 1992). Những chất bay hơi
này là những chất tiêu biểu cho các hợp chất có trong cơ thể như các hydrocacbon,
rượu, aldehyt, xeton, axit cacboxilic, este, lacton, ete, furan, pyridin, pyzaxin,
oxazole, thiazoles,….và các hợp chất khác có chứa lưu huỳnh và các halogen. Người
ta dễ dàng nhận thấy rằng các hợp chất tạo ra mùi hương chủ yếu là sulphuos acyclic,
hợp chất heteroclic có chứa nitơ, oxi, có hoặc không có lưu huỳnh và cacbonyl
(Shahidi, 1989,1992). Mặc dù hợp chất hoá học có nguồn gốc tự nhiên của nhiều chất
bay hơi của thịt từ các loài khác nhau thì có chất lượng tương tự nhau nhưng số lượng
thì khác nhau. Chẳng hạn trong thịt cừu chứa 1 lượng cao các chất 3,5-dimetyl-1,2,4
trithiolane và 2,4,6 trimethylperhydro 1,3,5- dithiazine (thialdine) so với các loài
khác. Các hợp chất chứa lưu huỳnh là thành phần của axit amino sunphuro cũng có
nhiều hơn so với trong thịt bò và thịt lợn. Tương tự như vậy, sự tập trung một lượng
cao các gốc alky được thay thê trong heteroclics cũng được chú ý trong chất bay hơi
của thịt cừu.
Nếu so sánh số lượng các chất bay hơi có trong thịt của các loài khác nhau thì
chỉ một lượng nhỏ các chất trong số chúng cấu thành mùi hương của thịt
(Shahidi,1989), trong tự nhiên chủ yếu là các hợp chất chứa lưu huỳnh. Trong khi đó
hầu hết các chất bay hơi của thịt có chứa lưu huỳnh, đã được làm rõ là tạo nên mùi
hương của thịt, tuy nhiên ở mức độ cao hơn thì lại không phải như vậy. Tuy vậy cả số
lượng và chất lượng, thuộc tính bề ngoài của mùi thơm phải được xem xét cẩn thận
đến khi quyết định mùi thơm của thịt. Trong trường hợp này còn phải xem xét đến sự
tương tác giữa các mùi hương khác nhau. Cuối cùng để quyết định chất lượng của
mùi thơm của thịt thì phải tính đến vị của các amino axit, các peptit và các nucleotit.

Những chất này không chỉ tác động lẫn nhau để tạo thành mùi cho sản phẩm mà còn
được cho là tạo vị ngọt, mặn, đắng, chua và vị umami cho thịt. Trong quá trình sản
xuất soup và nước xốt thịt thì protein bị thuỷ phân tạo thành các phân tử có vị mà ta
cảm nhận được. Việc nghiên cứu này cho phép chúng ta đánh giá một cách lạc quan
việc có thể sản xuất sản phẩm với số lượng cao nhất .
1. Hoá học của thịt
Mùi hương của thịt trong quá trình chế biến bị ảnh hưởng bởi các hợp chất góp
phần tạo mùi vị cũng như những kích thích các cơ quan cảm giác khác như vị giác và
khứu giác cũng sẽ ảnh hưởng đến cảm giác mùi vị tổng thể. Tuy nhiên các hợp chất
bay hơi của thịt đã nấu chín xác định thuộc tính của mùi góp phần tạo thành các
hương vị của thịt. nó đã được coi là một trong những nghiên cứu thực phẩm về mùi
vị, với hơn 1000 hợp chất bay hơi đã được tìm thấy. Mùi vị của thịt là bắt nguồn từ
nhiệt, thịt không được nấu chín có ít hoặc không có mùi vị và chỉ có vị tương tự máu.
Nhiều nghiên cứu nhằm vào những hiểu biết về hóa học mùi vị của thịt và tính chất
3


của các phản ứng xảy ra trong quá trình nấu ăn đối với sự hình thành các hợp chất tạo
nên mùi vị. Tiền thân các mùi vị của thịt có thể được chia thành hai loại: nước- thành
phần dung dịch (amino axit, peptit, carbonhydrat, nucleotit, thiamin,…) và lipids.
Những phản ứng chính trong quá trình nấu nướng mà kết quả tạo thành mùi vị là
những phản ứng Maillard giữa các axit amin và đường, và oxi hoá lipid.
2. Các chất tiền mùi vị của thịt
Hầu hết các hoạt động nghiên cứu về mùi vị thịt diễn ra trong suốt những năm
1950 và 1960, đã nhận ra những thành phần của thịt, khi gia nhiệt đã tạo nên những
đặc tính của mùi vị (Kramlich Pearson, 1960; Hornstein và Crowe, 1960; Macey,
1964; Wasserman và Pearson, 1965). Người ta đã kết luận rằng tiền thân của hương vị
thịt là các phân tử có trọng lượng phân tử thấp chủ yếu là nước-hợp phần của dung
dịch, các thành phần dạng sợi nhỏ có trọng lượng phân tử cao thì không quan trọng.
Chính các tiền mùi vị được đưa ra là các đường tự do, đường phosphat, nucleotide,

axit amin tự do, peptides, nitrogenous nucleotides và các thành phần như thiamine.
Một số nghiên cứu kiểm tra các biến đổi xảy ra ở số lượng của nước-hợp phần của
dung dịch khi gia nhiệt. Đáng tiếc là khi quan sát số lượng carbohydrates và axit amin
là xảy ra hiện tượng mất lượng cysteine và ribose. Các nghiên cứu của các sản phẩm
trên mùi vị khi gia nhiệt hỗn hợp axit amin và đường, khẳng định tầm quan trọng, vai
trò của cysteine trong thịt, mùi vị hình thành nên đã công nhận bằng sáng chế của
Morton (1960), trong đó có liên quan đến sự hình thành của hương vị thịt khi gia
nhiệt của một hỗn hợp cysteine và ribose. Hầu hết các sáng chế độc quyền đề xuất đến
sản phẩm của phản ứng tạo mùi vị thịt có liên quan đến lưu huỳnh, thường là cysteine
hoặc các Sulphur có chứa axit amin hoặc hydrogen sulphide (Macleod và SeyyedainArdebili, 1981; MacLeod, 1986)
Một số nhà phân tích vẫn tiếp tục tranh luận về vai trò lipid của thịt, cả chất béo
trong mô và chất béo chứa trong thịt nạc.(Hornstein và Crowe, 1960) người ta tin rằng
dịch triết nước của thịt bò, thịt heo và thịt cừu non tương tự mùi vị khi nấu chín, lipid
cung cấp các hợp chất bay hơi trong đó cung cấp các mùi vị đặc trưng tuỳ theo các
loài khác nhau, sự tự oxi hoá chất béo có thể tạo ra các mùi vị không mong muốn và
dẫn đến ôi khét hư hỏng sản phẩm. Chất béo cũng có thể được như là dung môi hoà
tan các hợp chất, là một phần của mùi vị.
3. Mùi vị của thịt.
a) Mùi vị của thịt bò
Mùi vị của thịt bò đã được nghiên cứu một cách rộng rãi hơn bất cứ loại thịt có
hương thơm nào khác, có lẽ bởi tính phổ biến của nó đối với người tiêu dùng, và do
đó mùi vị trong thịt bò đã đóng vai trò quan trọng trong việc nâng cao ý nghĩa thương
mại của nó. Nhiều báo cáo trong hơn 30 năm qua cho thấy rằng chất thơm trong thịt
4


bò có tính phức tạp cao. Ở một dạng thức đơn giản nhất, nó bao gồm những hợp chất
tạo vị và các cấu tử tạo mùi thơm.
*Những hợp chất tạo vị
Vị ngọt: được kết hợp giữa glucose, fructose, ribose và nhiều L-amino acid như

glycine, alanine, serine, threonine, lysine, cysteine, methionine, asparagine,
glutamine, proline và hydroxyproline.
Vị chua: có nguồn gốc từ acid aspartic, glutamic, histidine, asparagine, sucinic,
lactic, inosinic, ortho-phosphoric và pyrrolidone carboxylic.
Vị mặn: được tạo ra bởi hầu hết sự có mặt của các muối vô cơ và muối natri
của glutamate và aspartate;
Vị đắng: có thể được bắt nguồn từ hypoxanthine cùng với anserine, carnosine
và những peptide khác.
*Các cấu tử tạo mùi thơm
Những cấu tử mùi thơm được tạo ra trong thịt bò từ những chất không bay hơi
trong quá trình chế biến. Những phản ứng đầu tiên xuất hiện là:
- Sự oxi hóa, sự phân hủy lipid.
- Sự phân huỷ bởi nhiệt và đặc biệt là sự phân hủy protein, chuỗi peptide,
aminoacid, đường, ribonucleotide.
- Sự phân huỷ bởi nhiệt của thiamine.
Nhưng sau đó các sản phẩm phản ứng lại trở thành các chất phản ứng, và kết
quả là tạo thành một chuỗi các phản ứng nối tiếp nhau. Những kết quả đó phần lớn
đã được công bố trong danh sách những hợp chất dế bay hơi (gồm 880 chất) trong
quá trình nấu chín thịt bò. Ở đây chỉ xét đến khía cạnh cụ thể hơn, những nhóm hợp
chất hóa học được cho thấy ở bảng 1.

5


Bảng 1. Những nhóm hợp chất hoá học của các cấu tử mùi thơm
tạo thành trong quá trình nấu chín thịt bò

Số lượng
Nhóm các hợp chất
hóa học

các cấu tử
Aliphatic

Số lượng
Nhóm các hợp chất
hóa học
các cấu tử
Heterocyclic

Hydrocarbons

103

Lactones

Alcohols

70

Furans and derivatives 44

Aldehydes

55

and 40

Ketones

49

Thiophenes
derivatives
Pyrroles
derivatives

and

Pyridines
derivatives

and 20

Pyrazines
derivatives

and

Carboxylic acids

24

Esters

56

Ethers

7

Amines

20

Alicyclic

38

21
54

Oxazol(in)es

13
29

Hydrocarbons

44

Thiazol(in)es

Alcohols

3

Ketones

18

Other
sulphur 13
heterocyclics
80
Benzenoids
72
Sulphur compounds
(not heterocyclic)
Miscellaneous

6

7


*Các cấu tử tạo mùi thơm
Theo nghiên cứu trong số 880 chất trên thì chỉ có 25 chất được báo cáo là có sở
hữu một mùi hương vị của thịt. Chúng được thể hiện cụ thể trong hình 1.

b) Mùi vị của thịt heo
Do các giá trị dinh dưỡng và thông dụng, thịt đã luôn luôn là một thực phẩm
quan trọng đóng góp cho chế độ ăn uống. Các ngành công nghiệp chế biến thịt đã
nhanh chóng phát triển vì sự tiện lợi và nguồn dinh dưỡng do nó đem lại. Giá trị của
các sản phẩm chế biến thịt là mùi vị của nó, mùi vị là một trong những yếu tố quan
trọng nhất đóng góp cho chất lượng của các sản phẩm từ thịt. Có nhiều nghiên cứu
nhằm tìm hiểu các hóa học kết hợp với mùi vị thịt, cung cấp tài liệu hướng dẫn để cải
thiện các mùi vị của sản phẩm thịt. Cho đến nay, hầu hết các nghiên cứu về mùi vị thịt
đã được dành riêng cho mùi vị của thịt bò, những mùi vị của thịt heo không nhận
được nhiều sự chú ý, mặc dù nó là một trong những nguồn thịt quan trọng nhất trên
thế giới.

Nguyên liệu thịt có mùi thơm rất ít và chỉ là một serum nhẹ như mùi vị, được
mô tả như là mặn, kim loại và vị máu với một vị ngọt. Mùi vị thịt được tạo ra chủ yếu
là thông qua quá trình nấu ăn, các phản ứng diễn ra tạo ra các mùi vị khác nhau. Mặc
dù có hơn 1000 hợp chất đến nay được biết đến trong mùi vị thịt, tuy nhiên để biết
chính xác ảnh hưởng của mỗi hợp chất đển mùi vị thịt được nêu ra không hẳn ai
cũng biết đến. Việc nghiên cứu tìm hiểu các hợp chất bay hơi có trong thịt và vai trò
của nó đến sự tạo mùi vị của thịt là rất quan trọng.
7


Thịt heo bao gồm chủ yếu là nước, protein, axit amin, nucleotide, đường, lipid,
vitamin và các hợp chất khác. Đây là những hợp chất quan trọng cấu thành nên mùi
vị, hương vị hoặc tiền hương vị cho thịt. Trong quá trình nấu ăn, trong thịt heo rất
nhiều hợp chất không bay hơi trong thịt đã bị phân huỷ hoặc phản ứng với các chất
khác để tạo ra hàng trăm hợp hất bay hơi để tạo thành các đặc tính hương vị thịt lợn từ
các tiền hương vị. Nhiều chất có trong thịt heo và các sản phẩm phản ứng hay biến
tính trong quá trình chế biến thịt (MacLeod, 1986; Aristoy và Toldra, 1995). Glucose,
fructose, ribose, miễn phí và một số axit amin, chẳng hạn như glycine, alanine, serine,
theronine, Lysine, proline và hydroxyl-proline, biểu thị vị ngọt. axit lactic và các axit
hữu cơ cho những cảm giác chua của thịt heo. Peptides và một số axit amin đóng góp
vào các hương vị chua. vị Umami đến từ monosodium glutamate (MGS), 5
'nucleotides (IMP, onosine monophosphate, và GMP guanosine monophosphate) và
một số peptides (Macleod, 1986).
Bảng 2: Bảng phân loại các chất bay hơi tìm thấy trong thịt
Số hợp chất
Thịt lợn

Thịt lợn

(không xử lý)

(đã xử lý)

Hydrocacbon

45

Alđehydes

Hợp chất

Thịt cừu

Thịt gà

Thịt bò

4

26

71

123

35

29

41

73

66

Ketones

38

12

23

31

59

Alcohols

24

9

11

28

61

Phenol

9

1

3

4

3

Carboxylic acids

5

20

46

9

20

Ester

20

9

5

7

33

Lactones

2

-

14

2

33

Furans

29

5

6

13

40

Pyridines

5

-

16

10

10

Pyraziné

36

-

15

21

48

8


Hợp chất nitơ

24

3

8

33

37

Hợp chất lưu huỳnh 31

31

12

33

126

Hợp chất halogen

4

1

-

6

6

Tạp chất

7

11

-

6

16

Tổng

314

135

226

347

681

PhÇn II: §Æc tÝnh cña c¸c chÊt T¹o mïi
1. Lacton
Lacton là các este vòng, được tạo thành qua quá trình este hoá gốc hydroxil và
axit của cùng một dãy cacbon. Có 2 loại lacton ( và ) thường có trong các sản phẩm
thực phẩm như hoa quả, thịt, sữa và các sản phẩm từ sữa. Ví dụ tạo vòng một hydrôxiaxit như sau :
R -C H (O H )-(C H 2 )n-C O O H

R






O

O

  Lacton

CH3-(CH2)8-COOH

R








O

O

 -La cton

CH3-(CH2)5-CHOH-CH2-CH2- COOH

Axit decano
O

H3C(H2C)5

9

O

  decalacto
n


- và -lacton là các loại lacton có vòng 5 hoặc 6 cạnh. Chúng là những thành phần
thơm chủ yếu và có giá trị của thịt.

O
R

O

O

O

R

-n-lacton

-n-lacton

(R = n-alkyl C4 - C8 )

(R = n-alkyl C3 - C7 )

Ở điều kiện bình thường các lacton trên là những chất lỏng không màu hoặc có
màu vàng nhạt. Chúng hầu như không tan trong nước nhưng tan rất tốt trong cồn và
dầu. Các đặc tính hoá lý của chúng được thể hiện trong bảng 1. - và -n-lacton không
độc và có thể sử dụng trực tiếp trong thực phẩm. Vào năm 1974, Tổ chức Hợp tác
châu Âu đã liệt kê các lacton này trong danh sách các hợp chất thơm được phép sử
dụng trực tiếp vào thực phẩm trong giới hạn từ 5-20 ppm. Tuy nhiên, trong thực tế sản
xuất thực phẩm người ta thường chỉ sử dụng khoảng 3 ppm lacton.
Trong tự nhiên - và -alkyllacton được biết đến như là hợp chất tạo nên mùi vị đặc
trưng cho nhiều loại hoa quả thịt, sữa.
Bảng 3. Các đặc tính hoá lý của - và -alkyllacton

Hợp chất

-octalacton

Nhiệt độ
Nhiệt độ sôi Tỷ trọng Đặc tính mùi
Công thức nóng
phân tử
(C/mmHg) d420
vị
chảy (C)

C8H14O2
M = 142,20

-

234/760

0,975

Mùi dừa

0,962

Mùi ngậy béo,
mùi dừa và
cam thảo

C9H16O2
-nonalacton

M = 156,23

-

243/760

10


C9H16O2

-nonalacton
-decalacton
-decalacton

M = 156,23
C10H18O2
M = 170,25
C10H18O2
M = 170,25

-

115-116/2

0,893

Mùi lạc.

-

281/760

0,952

Mùi hoa quả,
mùi đào

- 0,27

117-120/0.02 -

Mùi dừa và
mùi đào

164-166/13

0,943

Mùi hoa quả,
ngọt, mùi nấm
và mùi đào

-

155-156/10.5 0.969

Mùi váng sữa,
mùi béo ngậy,
mùi đào

17 -18

130-132/1.5

0,936

Mùi hoa quả,
mùi nấm

0,0942

Mùi hoa quả,
đào, bơ và mùi
dừa

C11H20O2
-undecalacton

M =184,28

-

C11H20O2
-undecalacton

M =184,28
C12H22O2

-dodecalacton

M = 198,31
C12H22O2

-dodecalacton

M = 198,31

-12

140-141/1

Điển hình cho sự vượt trội đồng phân dạng R là -decalacton và dao động từ
31,6 -100% trong các nguồn tự nhiên (bảng 2).
Bảng 4. Tỷ lệ giữa các đồng phân quang học của -decalacton

từ các

nguồn tự nhiên.

Nguồn tự nhiên

Dạng đồng phân

Sự vượt trội đồng
phân dạng R, %

(R)-, %

(S)-, %

94,3

5,7

88,6

Quả Jagod xanh (vùng Scandinavơ) 95,0

5,0

90,0

Quả Trà là (Braxin)
Quả Xoài (Venezuela, Izrael)

4,9
31.7-34,2

90,2
31,6-36,6

Quả Mơ (CHLB Đức)

95,1
65,8-68,3
11


(Mexicô)
Quả Lạc tiên - vàng (Columbia)

9,2
8,7

81,6
82,6

91,6

8,4

83,2

Quả Đào (Đức, Italia, Hy lạp)

86,3-89,0

11,0-13,7

72,6-78,0

Chuối (Honduras)

83,3

16,7

66,6

Mận (Đức, Italia)
Dâu (Đức, Tây ban nha)

86,2-93,1
100

6,9-13,8
0

72,4-86,2
100

(Balan, Italia, Pháp)

97,5-98,5

1,5-2,5

95,0-97,0

87,0

13,0

64,0

- Đỏ (Australia)

Nho (Prunus persica L)

90,8
91,3

2. Tecpen
Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung là
,thường gặp trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo
mộc như tinh dầu thông,sả,quế,chanh,cam...
- Cấu tạo của tecpen
Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các liên kết đôi C=C.

- Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen

+ Loại mạch hở: Geraniol có trong tinh dầu hoa hồng. Xitronelol có trong tinh
dầu xả.Các hợp chất này đều có mùi thơm đặc trưng, là những đơn hương quý dùng
trong công nghiệp hương liệu và thực phẩm,...
+ Loại mạch vòng : Mentol và menton (có trong tinh dầu bạc hà) không những
được đưa vào kẹo bánh,kem đánh răng,..., mà còn dùng để chế thuốc chữa bệnh
12


- Nguồn tecpen thiên nhiên
Tecpen và dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường gặp trong giới thực vật. Chúng
có thể tập trung ở các bộ phận khác nhau như lá, thân, hoa quả hoặc rễ các loài thảo
mộc.
Nhiều tecpen công thức
,có trong hoa quả,lá và nhựa loài
thông.Squalen (
) có trong dầu gan cá.Caroten và licopen (
) là sắc tố
màu đỏ của cà rốt và cà chua chín.
Các dẫn xuất chứa oxi của tecpen cũng rất phỏ biến và quan trọng.Chẳng hạn
retinol (vitamin A,
có trong lòng đỏ trứng,dầu gan cá,...,phitol (
) ở dạng este có trong chất diệp lục của cây xanh.
- Khai thác tecpen
Phương pháp thường dùng nhất để khai thác tecpen từ thực vật là dùng cách
chưng cất với hơi nước để lôi cuốn lấy tinh dầu từ các bộ phận chứa nhiều tinh dầu
của thực vật.
Trong sản xuất, người ta dùng nồi cấp hơi nước, thùng chứa nguyên liệu, các bộ
phận sinh hàn, ống dẫn bằng hợp kim bền.Ở nước ta có xí nghiệp sản xuất tinh dầu
hồi ở Lạng Sơn, các xưởng sản xuất tinh dầu hương nhu, tinh dầu bạc hà, tinh dầu
quế, tinh dầu sả,tinh dầu xá xị,... ở nhiều vùng khác nhau.

- Ứng dụng của tecpen
Tecpen và dẫn xuất được dùng nhiều làm hương liệu trong công nghiệp mĩ
phẩm (nước hoa, dầu gội, xà phòng, kem đánh răng,...) và công nghiệp thực phẩm
(bánh kẹo,nước giải khát,...).Tecpen và dẫn xuất của tecpen còn được dùng để sản
xuất dược phẩm.
- Các đặc tính hoá lý, cảm quan của tecpen trong các sản phẩm
Các monotecpen (C10H16), sesquitecpen (C15H24) và ditecpen (C20H32) ở dạng
mạch thẳng, 1 vòng hoặc 2 vòng dễ bị biến đổi ở nhiệt độ cao và dễ bị ôxi hoá, đóng
một vai trò quan trọng trong một số mùi thơm của các sản phẩm thực phẩm. Trong
các công thức cấu tạo tecpen thường tồn tại ở 2 dạng đồng phân  và . Sự khác nhau
này do có mặt các gốc isopropil () và isopropiliden (). Các chất này tuy hàm lượng
không nhiều nhưng giữ vai trò tương đối quan trọng như -pinen và -tecpinen là
những chất không thể thiếu được trong hương thơm của cam, chanh. Pinen là có hoạt
tính hoá học mạnh do trong phân tử tồn tại các dạng nối đôi 2-3 (-pinen) và 2-8 (pinen) và nối đơn 1-7. Các nối đôi này có khả năng phản ứng mạnh với tất cả các tác
13


nhân hoá học. Hỗn hợp các chất -phelandren, tecpinolen, p-menthatrien-1,3,8 và -pdimethyl styren đã tạo nên mùi thơm rất mạnh của cây mùi tây.
Nhìn chung các chất thơm thuộc nhóm tecpen thường hoà tan tốt trong các
dung môi hữu cơ và là các chất chính có trong các loại tinh dầu thực phẩm.
Trong tự nhiên có rất nhiều các hợp chất tecpen, trong số đó người ta đã tìm
thấy hơn 20 hợp chất có tính hoạt quang, điển hình như - và -pinen, limonen, - và
-phenandren, -tujen, sabinen và -3-caren. Các dẫn suất chứa ôxi của tecpen có
tính hoạt quang cũng được phát hiện thấy trong tự nhiên như: linalol, citronenlol,
carvon, -terpineol, mentol... Cấu trúc không gian phân tử của các đồng phân các hợp
chất này đã được xác định chính xác tuyệt đối từ lâu song việc đánh giá các đặc tính
cảm quan của chúng gần đây mới được nghiên cứu tỉ mỉ. Hàng loạt các công trình
khoa học nghiên cứu về đặc tính cảm quan của các hợp chất tecpen và các dẫn suất
của chúng đã được công bố và được tổng hợp trong bảng 5.
Bảng 5. Đặc tính hương vị của các đồng phân quang học của các tecpen và các dẫn

xuất chứa ôxi
Hợp chất

Hương vị

(S)-(-)-limonen

Giống mùi tecpentina, phảng phất mùi chanh

(R)-(+)-limonen

Mùi tươi tự nhiên, mùi chanh, phảng phất mùi
cam

(1S,5S)-(-)--pinen

Mùi kém hấp dẫn, phảng phất mùi tecpentina

(1R,5R)-(+)--pinen

Mùi kém hấp dẫn, phảng phất mùi bạc hà

(R)-(-)--phelandren

Mùi tecpentina, mùi bệnh viện

(S)-(+)--phelandren

Mùi đặc trưng của tinh dầu hạt mùi

(S)-(-)-linalol

Mùi tươi cây cỏ, giống mùi tinh dầu petitgrain

(R)-(+)-linalol

Mùi gỗ, phảng phất mùi chất lawender

(S)-(-)-citronellol

Mùi tươi mát, giống mùi tinh dầu hoa hồng và
sả hoa hồng

(R)-(+)-citronellol

Mùi tươi mát, giống mùi tinh dầu sả Java
14


(S)-(-)-hydrôxidihydrocytronellal

Mùi tươi cây cỏ, giống mùi hoa conwall

(R)-(+)-hydrôxidihydrocytronellal

Mùi yếu, xanh, phảng phất mùi bạc hà

(S)-(-)--terpineol

Mùi thuốc lá Faiki, mùi lạnh

(R)-(+)--terpineol

Mùi tinh tế, giống mùi hoa bzu

(1R,3R,4S)-(-)-mentol

Mùi tươi mát, lạnh, mùi bạc hà mạnh

(1S,3S,4R)-(+)-mentol

Mùi bạc hà, phenol, phảng phất mùi bệnh viện

(S)-(+)-1-octen-3-ol

Mùi rau xanh, phảng phất mùi nấm

(R)-(-)-1-octen-3-ol

Mùi nấm mạnh, phảng phất mùi hoa quả

(R)-(-)-carwon

Mùi xanh tươi, giống mùi bạc hà cay

(R)-(+)-carwon

Mùi xanh tươi, mùi cỏ dại

(R)-(+)-(E)--ionon

Giống mùi hoa tuylip, mùi hoa quả, mùi mạnh
và bền

(S)-(-)-(E)--ionon

Giống mùi gỗ cedro, tương tự mùi -ionon

(R)-(+)-(E)--damascon

Mùi hoa quả, giống mùi chồi xanh

(S)-(-)-(E)--damascon

Mùi cây cỏ, bạc hà, phảng phất mùi hoa hồng

(-)-nootcaton

Mùi gỗ, hầu như không mùi vị

(+)-nootcaton

Mùi vỏ citrus tự nhiên, giống mùi quả nho

(-)-paczulol

Mùi lá xanh, phảng phất mùi khoai tây

(+)-paczulol

Mùi yếu, không giống mùi paczuli

Bảng 6. Mức ngưỡng cảm của các đồng phân quang học của các tecpen và các dẫn
xuất chứa ôxi.

15


Hợp chất

Trong
mg/m3

không

khí,

Trong nước, ppb

(S)-(-)-limonen

Hương vị
0,008

Vị
-

Mùi
-

(R)-(+)-limonen
(1S,5S)-(-)--pinen

0,0059
3,3

-

-

(1R,5R)-(+)--pinen
(S)-(+)--phelandren

2,1
-

200

200

(R)-(-)--phelandren
(S)-(+)-linalol

0,035-0,040

500
-

-

(R)-(-)-linalol
(S)-(+)-carwon

0,009-0,011
0,30-0,40

85-130

-

(R)-(-)-carwon
(R)-(+)-(E)--ionon

0.10-0,12
0,002-0,008

2
-

0,5-5

(S)-(-)-(E)--ionon
(R)-(+)-(E)--damascon

0,002-0,008
-

100

20-40

1

(S)-(-)-(E)--damascon
(+)-nootcaton

-

1,5
800

1
-

(-)-nootcaton

-

600.000

-

3. Limonen

a) Limonen
16


Limonen: Loại (+) - L và (-)-L là chất lỏng nhớt không màu, dễ bay hơi,
tnc = - 74,35oC, ts = 176oC; khối lượng riêng 0,8411 - 0,8422 g/cm3, chiết suất
với tia D ở 20oC: 1,4713 - 1,4743. Tan trong ancol etylic, không tan trong nước. Có

trong tinh dầu, trong dầu thông. Tách ra được từ nhiều tinh dầu (chanh, cam...). Dùng
làm chất thơm (mùi chanh) trong công nghiệp nước hoa và thực phẩm.
Loại (±) - L (còn được gọi là đipenten (D), có tnc = - 97 oC, ts = 176 oC; khối
lượng riêng 0,8424 g/cm3; chiết suất với tia D ở 20 oC: 1,4715. Có trong các tinh dầu,
dầu thông. Điều chế bằng cách nhiệt phân α - pinen. Dùng làm dung môi hoà tan
nhựa, sáp; nguyên liệu để sản xuất tecpin hiđrat, tecpineol, cacvon, thuốc tuyển nổi,
chất thơm trong công nghiệp nước hoa.
b) Linalol(có trong hoa ngọc lan tây )

Thành phần hóa học: linalol; benzoat benzil; farnesol; safrol; eugenol; geraniol;
Caryophyllen
..
Công dụng: được sử dụng trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm, nước hoa,...
Mùi thơm của hoa hoàng lan vừa nồng và đậm với các dấu vết của hoa cây cao
su và món sữa trứng, đồng thời lại rực rõ với dấu vết của của hoa nhài và tinh dầu
cam đắng (Citrus aurantium thứ amara hay Bigaradia). Tinh dầu hoa hoàng lan thu
được bằng cách chưng cất nhờ hơi nước và tách ra thành các cấp khác nhau (extra; 1;
2; 3) tương ứng với việc chưng cất vào khi nào. Thành phần chính tạo ra mùi thơm
của hoàng lan là mêtyl anthranilat.
Tinh dầu hoàng lan được dùng trong điều trị bằng xoa bóp dầu thơm, người ta
tin rằng nó có thể làm giảm huyết áp cao, điều tiết các chất bã nhờn đối với các vấn đề
về da, và cho rằng nó có tác dụng kích thích tình dục. Tinh dầu hoàng lan cũng được
17


dùng rộng rãi trong công nghiệp sản xuất nước hoa theo phong cách phương Đông.
Mùi hoàng lan pha trộn khá tốt với phần lớn các loại mùi cây cỏ, hoa quả và gỗ. Tại
Indonesia, hoa hoàng lan được rải trên giường cưới của các đôi tân hôn.
Tinh dầu hoàng lan chiếm tới 29% xuất khẩu hàng năm của Comoros (số liệu năm
1998).

PHẦN III
KHẢ NĂNG HÌNH THÀNH VÀ PHÁT TRIỂN NHÓM CHẤT CÓ MÙI TRONG
QUÁ TRÌNH CHẾ BIẾN CŨNG NHƯ BẢO QUẢN SẢN PHẨM
Như chúng ta đều biết, sau các quá trình gia công kỹ thuật chế biến hay trong
quá trình bảo quản sản phẩm, không những trạng thái, màu sắc mà hương vị của sản
phẩm cũng bị thay đổi. Có những mùi thơm sau các quá trình gia công kỹ thuật chế
biến, bảo quản sản phẩm, thì mùi thơm bị yếu đi hoặc mất mùi hoàn toàn. Ngược lại
một số mùi thơm ban đầu chưa có, nhưng sau quá trình gia công chế biến, bảo quản
thì nó lại được hình thành và phát triển một cách mạnh mẽ, hay một số mùi thơm khi
chưa gia công chế biến, bảo quản mùi còn yếu. Nhưng trong quá trình và sau quá trình
gia công chế biến, bảo quản thì hương thơm của chúng lại mạnh thêm hoặc thậm chí
sản phẩm từ chỗ không có mùi chuyển sang có mùi thơm hoàn toàn mới.
Nghiên cứu những chất thơm được hình thành trong quá trình gia công chế
biến, bảo quản người ta thấy rằng: chúng thường là những hợp chất có nhóm
cacbonyl. Vì khi cho những chất liên kết được với nhóm aldehit như dimedon, natri
sulfit...vào sản phẩm thì đều dẫn đến làm mất mùi. Hơn nữa, chúng ta thấy aldehit có
thể được hình thành nên bằng phản ứng Maillard hay các phản ứng polyphenolamin
(đúng hơn là phản ứng quinonimin). Những phản ứng này tạo ra những hợp chất
mang mùi đều xuất phát từ axitamin, đường và polyphenol. Trong các quá trình đó thì
axitamin đóng vai trò quyết định có tính chất trực tiếp hết sức quan trọng, mà hàm
lượng protein trong thịt chiếm tỷ lệ rất cao, khi phân giải chúng tạo ra các axitamin và
các peptit.
18


Khi chúng ta gia nhiệt, các axitamin tương tác với đường tạo thành các aldehit
và reducton.
Hexoza + pentoza + axitamin
reducton + các chất khác.

t 0 Furfurol + oxymetyl furfurol + các aldehit + +

Bản thân các furfurol và oxymetyl furfurol cũng là những aldehit mạch vòng và
có mùi đặc trưng. Furfurol có mùi táo và do đường pentoza tạo thành. Oxymetyl
furfurol có mùi rất dễ chịu lại do đường hexoza tạo thành.
Hai furfurol này có thể được tạo thành do tương tác của đường với axitamin qua phức
hợp trung gian 1-amin-1-dezoxy-2-xetoza. Tuy nhiên chúng cũng có thể được hình
thành bằng con đường dehydrat hoá các đường.
1-amin-1-dezoxy-2-xetoza

-H2O dạng furan của dezoxyfructoza -H2O

Bazơ schiff của hydroxymetyl furfurol
Bazơ schiff của hydroxymetyl furfurol hoặc của furfurol bị phân huỷ tạo thành
hydroxymetyl furfurol hoặc furfurol và axitamin.
Axitamin trong quá trình chế biến và bảo quản sản phẩm cũng xảy ra những
quá trình chuyển hoá tạo ra các chất mang mùi. Đối với các axitamin mạch nhánh thì
chúng lại chuyển hoá thành các aldehit sau đó chuyển thành rượu bậc cao và este hay
lacton và các dẫn xuất của chúng. Đối vói các axitamin mạch vòng thì chúng lại
chuyển hoá tạo ra các axit phenol và phenol.
Ngoài ra màu sắc và mùi vị của sản phẩm sau khi gia công nhiệt xảy ra cũng là
do phản ứng Maillard đem lại. Khi chế biến ở nhiệt độ vừa phải thì các melanoidin tạo
thành có mùi thơm đặc trưng của sản phẩm.
Nhưng khi gia nhiệt quá cao thì melanoidin tạo thành lại có vị đắng và mùi khét
cho sản phẩm. Chúng ta thấy trong thịt hàm lượng lipit cũng chiếm rất cao và phần
lớn đều ở dạng no. trong quá trình chế biến tăng nhiệt độ lên quá cao sẽ làm phân huỷ
lipit. Do đó, trong quá trình chế biến dưới tác động của nhiệt độ thì sự hình thành mùi
thơm và hương vị của sản phẩm thịt chủ yếu là do những biến đổi của đường và
amino acid thể hiện qua các phản ứng Maillard kéo theo đó là hàng loạt những phản

ứng xuất hiện và tạo ra nhiều các sản phẩm khác nhau bao gồm các sản phẩm như:
H2S, NH3, thiols và các hợp chất cacbonyl đơn giản. Điều này đã lý giải lý do tại sao
mà các hợp chất khác nhau được tạo ra là một sự gia tăng đáng kể. Các nghiên cứu đã
cho chúng ta thấy rõ hơn về những chiều hướng diễn ra hết sức phức tạp thông qua
hàng loạt các phản ứng xảy trong quá trình chế biên và bảo quản sản phẩm từ thit. Các
phản ứng phân huỷ xảy ra như sau:
19


- Sự phân huỷ của các α-amino acid và sự hình thành kế tiếp của các alkylpyrazine

20


21


- Sự hình thành của furan, thiophene và pyrrole từ phản ứng Maillard trung gian.

22


- Sự hình thành của alkyl-dihydrocylopenta pyrazines từ phản ứng Maillard trung
gian.

23


- Sự hình thành của pyrrolo pyrazine từ phản ứng Maillard trung gian.

24


- Quá trình hình thành của thiazole từ phản ứng Maillard trung gian

Nhiều andehyt có hương thơm đặc trưng được tạo ra trong quá trình nấu chín
thịt như : acetaldehit từ alanine, methylpropanal từ valine, 2-methylbutanal từ
isoleucine, 3- methylbutanal từ leucine, phenylacetaldehit từ phenylalanine và
methional mà chúng dễ dàng phân ly vào trong methanethiol, dimethyl sulphide và
propenal.
25