NGHIÊN CỨU SẢN XUẤT DỤNG CỤ TEST NHANH FURFURAL TRONG RƯỢU

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

NGHIÊN CỨU SẢN XUẤT DỤNG CỤ TEST NHANH
FURFURAL TRONG RƯỢU

Họ và tên sinh viên: ĐỖ XUÂN ĐỊNH
Ngành: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
Niên khóa: 2009 - 2013

Tp.HCM, tháng 08/2013


NGHIÊN CỨU SẢN XUẤT DỤNG CỤ TEST NHANH FURFURAL
TRONG RƯỢU

Tác giả

ĐỖ XUÂN ĐỊNH

Khóa luận được đệ trình để đáp ứng yêu cầu
cấp bằng Kỹ sư ngành
Công Nghệ Hóa Học

Giáo viên hướng dẫn:
ThS. NGUYỄN ANH TRINH

Tháng 08 năm 2013
i

LỜI CẢM ƠN

Lời đầu tiên, tôi xin gửi lời cảm ơn đến ba mẹ tôi, em gái tôi và những người bạn
của tôi, những người luôn luôn khích lệ, động viên và ủng hộ tôi về vật chất lẫn tinh
thần.
Tôi xin gửi lời cám ơn sâu sắc đến thầy Nguyễn Anh Trinh – Khoa Công Nghệ
Thực Phẩm, đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi rất nhiều trong suốt thời gian qua để tôi
có thể hoàn thành tốt luận văn này.
Tôi xin gửi lời cám ơn chân thành đến thầy cô trường Đại Học Nông Lâm Thành
Phố Hồ Chí Minh, đặc biệt là các thầy cô trong Bộ môn Công Nghệ hóa Học đã truyền
đạt những kiến thức và kinh nghiệm quý báu cho chúng em trong suốt khoảng thời
gian chúng em ngồi trên ghế giảng đường đại học.
Cuối cùng, tôi xin dành một lời cảm ơn đặc biệt cho các bạn lớp DH09HH, xin
cảm ơn các bạn đã giúp đỡ tôi rất nhiều, không chỉ trong thời gian làm luận văn mà
trong cả khoảng thời gian chúng ta học cùng nhau, xin cảm ơn những lời khuyên hết
sức chân thành. Chúc các bạn luôn vui vẻ, gặp nhiều may mắn và luôn thành công
trong cuộc sống.

Sinh viên thực hiện
Đỗ Xuân Định

ii


TÓM TẮT

Đề tài nghiên cứu “Nghiên cứu sản xuất dụng cụ test nhanh furfural trong rượu”
được tiến hành tại phòng thí nghiệm I4 – Bộ môn Công Nghệ Hóa Học, đại học Nông

Lâm thành phố Hồ Chí Minh, thời gian từ tháng 04/04/2013 đến 30/07/2013.
Trong luận văn này sẽ tiến hành nghiên cứu các thông số cho lên kít dùng để
kiểm tra sự có mặt của furfural có trong rượu, cụ thể là tối ưu hóa các thông số như là
tối ưu hóa tỉ lệ aniline và axit axetic về nồng độ và thể tích, tối ưu lượng thuốc thử
(aniline và axit axetic) và thể tích thuốc thử sao cho kít đơn giản, rẻ, dễ sử dụng và
đồng thời kiểm tra nhanh được sự có mặt của furfural trong rượu. Từ những yêu cầu
trên đã đặt ra cho nội dung đề tài gồm 2 phần chính là:
 Chế tạo kít thử nhanh dùng để phân tích furfural dựa trên sự có mặt của
aniline và axit axetic trên kít thử.
 Ứng dụng kít thử để xác định sự có mặt của furfural trong các mẫu thực tế.
Luận văn đã hoàn thành 2 phần chính của đề tài đặt ra với các kết quả như sau:
 Đối với tỉ lệ aniline và axit axetic về nồng độ: Khảo sát với năm tỉ lệ khác
nhau của aniline và axit axetic. Kết quả thu được là màu sắc ở từng tỉ lệ
cũng khác nhau, màu sắc trên kít thử ở tỉ lệ 1 : 1 cho màu hồng đậm nhất,
dễ quan sát nhất. Do đó nên chọn tỉ lệ aniline và axit axetic về nồng độ là tỉ
lệ 1 : 1.
 Đối với tỉ lệ aniline và axit axetic về thể tích: Khảo sát với năm tỉ lệ khác
nhau của aniline và axit axetic. Kết quả thu được là màu sắc ở từng tỉ lệ
cũng khác nhau, màu sắc trên kít thử ở tỉ lệ 1 : 2 cho màu hồng đậm nhất,
dễ quan sát nhất. Do đó nên chọn tỉ lệ aniline và axit axetic về thể tích là tỉ
lệ 1 : 2.
 Đối với thể tích chấm thuốc thử lên kít: khảo sát ở nhiều thể tích khác nhau
như 20, 30, 40, 50, 60 µl. Kết quả thu được là diện tích loang trên kít giấy
khác nhau, ở thể tích là 40 µl thì diện tích không quá lớn, thời gian khô
không quá dài (8 phút). Do đó nên chọn ở thể tích chấm là 40 µl.
iii


 Đối với nồng độ aniline và axit axetic trên kít thử: Khảo sát ở nhiều nồng
độ khác nhau từ 2 đến 6 %. Kết quả thu được là ở từng nồng độ khác nhau

thì sự nhận biết dung dịch furfural cũng khác nhau. Ở nồng độ aniline và
axit axetic lần lượt là 6 % thì khả năng nhận biết dung dịch furfural cao
nhất (ở 2 ppm). Do đó nên chọn nồng độ aniline là 6 % và nồng độ axit
axetic là 6 %.
 Đối với thời gian hiện màu: Khảo sát thời gian hiện màu ở nhiều nồng độ
furfural khác nhau từ 2 đến 100 ppm. Kết quả thu được là thời gian hiện
màu rất nhanh, nằm trong khoảng 1 đến 9 phút.
 Đối với thời gian sử dụng của kít: Khảo sát ở hai môi trường khác nhau là
môi trường ở nhiệt độ phòng và ở nhiệt độ tủ lạnh (0 – 100C). Kết quả thu
được là ở môi trường tủ lạnh (0 – 100C) thì bảo quản tốt hơn, dung dịch vẫn
còn nhận biết được dung dịch furfural. Do đó nên chọn ở nhiệt độ khoảng 0
– 100C để bảo quản dung dịch thuốc thử (dung dịch aniline và axit axetic).
 Đối với ứng dụng của kít thử với các mẫu thực: Khảo sát nhiều mẫu rượu
mua ở nhiều nơi khác nhau. Kết quả thu được là chỉ có một mẫu có nghi
ngờ nhiễm furfural.

iv


ABSTRACT

The study: "Research instrument rapid test production of furfural alcohol" was
carried out at I4 laboratory – Chemical Engineering Department, Nong Lam
University, Ho Chí Minh city from April the fourth to July the thirtieth, 2013.
In this thesis studied the parameters for the kits used to test the presence of
furfural in wine, namely the optimization of parameters such as optimized ratio of
aniline and acetic acid concentration and the volume, optimal quality reagents (aniline
and acetic acid) and the volume of reagent kits so simple, cheap, easy to use and fast at
the same time be checked in the presence of furfural in alcohol. From the above
requirements were set for the subject matter is composed of 2 parts:

 Manufacturing Quick Test kits for furfural analysis based on the presence
of aniline and acetic acid in the test kits.
 Application test kits for determining the presence of furfural in the actual
sample.
Thesis completed two major components of the subject posed with the following
results:
 For the ratio of aniline and acetic acid concentration: survey with five
different rates of aniline and acetic acid. The result is the percentage of each
color is different, the color on the test kits at the rate of 1: 1 for pink
darkest, most easily observed. So choose the rate of aniline and acetic acid
concentration is the ratio of 1: 1.
 For aniline and acetic acid ratio of volume: Survey with five different rates
of aniline and acetic acid. The result is the percentage of each color is
different, the color on the test kits at the rate of 1: 2 for pink darkest, most
easily observed. So choose the rate of aniline and acetic acid volume ratio is
1: 2.
 For the volume of reagent kits dots: surveys in many different volumes 20,
30, 40, 50, 60 µl. The result is an area of spill kits on paper ranging in
v


volume of 40 µl, the area is not too big, not too long drying time (8
minutes). Should therefore be chosen in dot size is 40 µl.
 For aniline and acetic acid concentration in the test kits: Survey in several
different concentrations from 2 to 6 %. The results obtained in each of the
different levels of awareness and different furfural solution. At the
concentration of aniline and acetic acid, respectively 6 %, the ability to
identify the highest furfural solution (at 2 ppm). Therefore choose aniline
concentration is 6 % and acetic acid concentration is 6 %.
 For the time color: Surveying the current time in various colors furfural

concentrations varying from 2 to 100 ppm. The result is the color very fast
time, is in the range 1 to 9 minutes.
 For the period of use of kits: Environmental Survey in two different
environments at room temperature and refrigerator temperature (0 – 1000C).
The results obtained in the refrigerator environment (0 – 1000C) is better
preserved, the solution still recognize furfural solution. So choose the
temperature range of 0 – 1000C to preserve reagent solution (solution of
aniline and acetic acid).
 For the application of the test kits with real samples: sample survey many
buy alcohol in different places. The result is only a sample suspected
furfural.

vi


MỤC LỤC

Trang
Trang tựa........................................................................................................................... i
Lời cảm ơn .......................................................................................................................ii
Tóm tắt ........................................................................................................................... iii
Abstract ............................................................................................................................ v
Mục lục ..........................................................................................................................vii
Danh sách các hình ......................................................................................................... ix
Danh sách các bảng ........................................................................................................ xi
CHƯƠNG 1 – MỞ ĐẦU ............................................................................................... 1
1.1. Đặt vấn đề ............................................................................................................ 1
1.2. Mục đích của đề tài .............................................................................................. 2
1.3. Nội dung nghiên cứu ............................................................................................ 2
1.4. Yêu cầu nghiên cứu .............................................................................................. 2

CHƯƠNG 2 – TỔNG QUAN ....................................................................................... 3
2.1. Giới thiệu về furfural............................................................................................ 3
2.2. Công thức cấu tạo và tính chất lý – hóa của furfural ........................................... 4
2.2.1. Công thức cấu tạo ......................................................................................... 4
2.2.2. Tính chất lý – hóa của furfural ..................................................................... 5
2.3. Điều chế ............................................................................................................... 8
2.4. Ứng dụng và những ảnh hưởng của furfural ...................................................... 10
2.4.1. Những ứng dụng chủ yếu của furfural ........................................................ 10
2.4.2. Những tác hại của furfural .......................................................................... 10

vii


CHƯƠNG 3 – NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................. 11
3.1. Nguyên liệu ........................................................................................................ 11
3.1.1. Hóa chất ...................................................................................................... 11
3.1.2. Dụng cụ ...................................................................................................... 11
3.2. Phương pháp nghiên cứu.................................................................................... 11
3.2.1. Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm nồng độ thuốc thử ......... 11
3.2.2. Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm thể tích thuốc thử .......... 12
3.2.3. Khảo sát chọn thể tích chấm thuốc thử phù hợp......................................... 13
3.2.4. Khảo sát chọn nồng độ thuốc thử cho lên kít ............................................. 14
3.2.5. Khảo sát thời gian hiện màu của kít ........................................................... 15
3.2.6. Khảo sát thời gian sử dụng kít .................................................................... 15
3.2.7. Khảo sát khả năng phát hiện của kít trong mẫu thực tế .............................. 16
3.2.8. Các phương pháp xử lý số liệu ................................................................... 16
CHƯƠNG 4 – KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................... 17
4.1. Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm nồng độ thuốc thử ................ 17
4.2. Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm thể tích thuốc thử ................. 22
4.3. Khảo sát thể tích chấm dung dịch thuốc thử lên kít ........................................... 26

4.4. Khảo sát chọn nồng độ thuốc thử cho lên kít ..................................................... 26
4.5. Khảo sát thời gian hiện màu của kít ................................................................... 30
4.6. Khảo sát thời gian sử dụng kít ........................................................................... 31
4.7. Khảo sát khả năng phát hiện của kít trong mẫu rượu thực tế ............................ 34
CHƯƠNG 5 – KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ ................................................................ 36
5.1. Kết luận .............................................................................................................. 36
5.2. Kiến nghị ............................................................................................................ 37
TÀI LIỆU THAM KHẢO........................................................................................... 38
viii


DANH SÁCH CÁC HÌNH
Trang
Hình 2.1.Cấu trúc phân tử của furfural [1] ..................................................................... 4
Hình 4.1: Vị trí tay cầm và thuốc thử trên kít............................................................... 17
Hình 4.2: Kít thử với tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH ở các nồng độ khác nhau trước khi
nhúng dung dịch furfural ............................................................................................... 18
Hình 4.3: Sự thay đổi màu sắc của kít thử sau khi nhúng dung dịch furfural .............. 18
Hình 4.4: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử ở tỉ lệ 1 : 1/3 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................... 20
Hình 4.5: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử ở tỉ lệ 1 : 1/2 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................... 20
Hình 4.6: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử ở tỉ lệ 1 : 1 trong dung dịch furfural
ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................................ 21
Hình 4.7: Khảo sát khả năng phát hiện của kít giấy ở tỉ lệ 1 : 2 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................... 21
Hình 4.8: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử ở tỉ lệ 1 : 3 trong dung dịch furfural
ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................................ 22
Hình 4.9: Khảo sát khả năng phát hiện của kít giấy ở tỉ lệ 1 : 1/3 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................... 23

Hình 4.10: Khảo sát khả năng phát hiện của kít giấy ở tỉ lệ 1 : 1/2 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................... 24
Hình 4.11: Khảo sát khả năng phát hiện của kít giấy ở tỉ lệ 1 : 1 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................... 24
Hình 4.12: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử ở tỉ lệ 1 : 2 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % ........................... 25
Hình 4.13: Khảo sát khả năng phát hiện của kít giấy ở tỉ lệ 1 : 3 trong dung dịch
furfural ở các nồng độ: 1 – 1 %, 2 – 0,5 %, 3 – 0,25 %, 4 – 0,125 % .......................... 25
ix


Hình 4.14: khảo sát khả năng phát hiện của kít chấm 40 µl dung dịch thuốc thử 6 %
trong dung dịch furfural ở các nồng độ : 1 – 10 ppm, 2 – 5 ppm, 3 – 4 ppm, 4 – 3 ppm,
5 – 2 ppm .......................................................................................................................27
Hình 4.15: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử sau khi để khô 15 phút trong nồng
độ dung dịch furfural là: 1 – 5 ppm, 2 – 4 ppm, 3 – 3 ppm, 4 – 2 ppm ....................... 31
Hình 4.16: khảo sát khả năng phát hiện của kít thử sau khi bảo quản trong tủ lạnh với
dung dịch furfural: 1 – 5 ppm, 2 – 4 ppm, 3 – 3 ppm, 2 – 2 ppm ................................. 32
Hình 4.17: Dung dịch thuốc thử sau khi bảo quản được 1 tuần ................................... 33
Hình 4.18: Chai nhỏ giọt dùng để đựng dung dịch thuốc thử ...................................... 33
Hình 4.19: Cách sử dụng kít thử để phát hiện furfural trong mẫu rượu ....................... 34

x


DANH SÁCH CÁC BẢNG
Trang
Bảng 2.1: Áp suất hơi của furfural phụ thuộc nhiệt độ................................................... 5
Bảng 2.2: Những nguyên liệu thô dùng để sản xuất furfural.......................................... 9
Bảng 3.1: Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm nồng độ thuốc thử .......... 12

Bảng 3.2: Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm thể tích thuốc thử ........... 13
Bảng 3.3: Khảo sát chọn thể tích chấm thuốc thử phù hợp .......................................... 14
Bảng 3.4: Khảo sát chọn lượng thuốc thử thích hợp cho lên kít .................................. 15
Bảng 3.5: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử sau khi bảo quản .......................... 16
Bảng 4.1: Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm nồng độ thuốc thử .......... 19
Bảng 4.2: Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm thể tích thuốc thử ........... 23
Bảng 4.3: Khảo sát thể tích chấm thuốc thử phù hợp ................................................... 26
Bảng 4.4: Khảo sát khả năng phát hiện của kít trong dung dịch furfural ở các nồng độ
khác nhau ....................................................................................................................... 27
Bảng 4.5: khảo sát khả năng phát hiện của kít trong dung dịch furfural ở các nồng độ
khác nhau khi tăng số lần chấm thuốc thử lên kít ......................................................... 28
Bảng 4.6: Các thông số chế tạo của kít ......................................................................... 29
Bảng 4.7: Khảo sát thời gian hiện màu của kít ............................................................. 30
Bảng 4.8: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử sau khi để khô trong 15 phút ....... 31
Bảng 4.9: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử sau khi bảo quản .......................... 32
Bảng 4.10: Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử sau khi bảo quản lạnh ở 10 ngày....
....................................................................................................................................... 34
Bảng 4.11: khảo sát khả năng phát hiện furfural của kít trong rượu trắng ................... 35
xi


Chương 1
MỞ ĐẦU

1.1. Đặt vấn đề
Rượu là đồ uống không thể thiếu trong mỗi dịp liên hoan, cưới hỏi, lễ tết. Ðặc
biệt trong những ngày tết, lượng rượu, bia được tiêu thụ nhiều hơn dẫn đến số người
nhập viện do ngộ độc rượu cũng tăng cao hơn so với bình thường. Có không ít trường
hợp bị ngộ độc rượu không được xử trí kịp thời đã dẫn đến những biến chứng hôn mê
sâu, thậm chí tử vong,…

Ông cha ta có câu “Nam vô tửu như kỳ vô phong” (Đàn ông không rượu như cờ
không gió). Nhưng có một điều không thể phủ nhận rằng tác hại của bia – rượu là vô
cùng ghê gớm. Có thể thấy các vụ tai nạn giao thông hiện nay đa phần là do tác động
của bia – rượu, khi đã có cồn trong người thì ta không thể làm chủ. Ngoài ra bia – rượu
còn gây ức chế thần kinh cũng như hoạt động của các cơ quan tim mạch. Bên cạnh đó,
việc ngộ độc rượu cũng là một vấn nạn cần quan tâm. Trong bia – rượu không chỉ có
cồn (ancol etylic) mà còn có thể chứa một lượng metanol hay furfural là một loại hóa
chất hết sức độc hại, độc hơn cả methanol, gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến bộ máy
tuần hoàn, hô hấp và thần kinh.
Hiện nay, vấn đề kiểm tra ngộ độc thực phẩm, thức uống còn nhiều bất cập, chưa
được tiến hành rộng rãi, vì vậy người tiêu dùng hãy thận trọng trong việc lựa chọn loại
thức uống cho phù hợp. Một biện pháp dễ thực hiện dành cho mọi người là sử dụng
các kít thử nhanh để kiểm tra sự có mặt của hóa chất độc hại trong các loại thực phẩm,
thức uống ngay khi mua về vì đơn giản, dễ sử dụng, giá thành rẻ và thời gian phát hiện
ngắn.
Để giải quyết vấn đề nêu trên, được sự nhất trí của giáo viên hướng dẫn, chúng
tôi tiến hành nghiên cứu đề tài: Nghiên cứu sản xuất dụng cụ test nhanh furfural
1


(furfurol) trong rượu. Hy vọng sẽ tìm ra bộ dụng cụ để kiểm tra nhanh furfural có trong
rượu.
1.2. Mục đích của đề tài
− Chế tạo kít thử nhanh dùng để phân tích furfural trong rượu dựa trên sự tạo màu
của furfural với dung dịch thuốc thử.
− Ứng dụng kít thử để xác định sự có mặt của furfural trong các mẫu thực.
1.3. Nội dung nghiên cứu
− Khảo sát tìm tỉ lệ aniline và axit axetic làm thuốc thử tối ưu.
− Khảo sát chọn thể tích chấm lên kít giấy.
− Khảo sát chọn lượng thuốc thử cho lên kít giấy.

− Khảo sát tìm ra giới hạn phát hiện và thời gian hiện màu của kít giấy.
− Khảo sát khả năng phát hiện của kít thử trên các mẫu rượu ngoài thị trường.
1.4. Yêu cầu nghiên cứu
− Tìm ra tỉ lệ aniline và axit axetic tối ưu cho thuốc thử.
− Tìm ra thể tích chấm lên kít thử và lượng thuốc thử cho lên kít thử
− Tìm ra được giới hạn phát hiện của kít thử.
− Đưa ra các hình ảnh của kít thử để đánh giá và so sánh.

2


Chương 2
TỔNG QUAN

2.1. Giới thiệu về furfural
Furfural là một aldehyde dị vòng, có công thức hóa học là OC4H3CHO. Nó là
chất lỏng không màu có mùi hạnh nhân, ngoài ra một số tài liệu khác lại nói là mùi của
furfural như mùi bánh mì đen mới làm (bánh mì đen là loại bánh mì làm từ bột lúa
mạch màu sẫm).[1]
Furfural là một hợp chất hữu cơ có nguồn gốc từ nhiều loại sản phẩm phụ nông
nghiệp, bao gồm cả lõi ngô, yến mạch, cám lúa mì và mùn cưa,… hay là sản phẩm của
quá trình phân giải pentosan, polysaccharid từ nhiều loại phế thải thực vật có thớ, sợi
như lõi ngô, bã mía, gỗ, cỏ rác,… Tên furfural xuất phát từ tiếng Latin là từ “furfur”,
có nghĩa là cám. [4]
Furfural lần đầu tiên được phân lập vào năm 1821 do nhà hóa học người Đức
Johann Wolfgang Dobereiner. Năm 1840,nhà hóa học người Scotland John
Stenhouse thấy rằng các chất tương tự furfural có thể được sản xuất bằng cách chưng
cất một loạt các vật liệu cây trồng, bao gồm ngô, yến mạch, cám, mùn cưa,… với dung
dịch axit sunfuric, và ông xác định được công thức thực nghiệmcủa nó là C5H4O2. Mãi
đến năm 1901, nhà hóa học người Đức Carl Harries mới tìm ra được cấu trúc của

furfural. [5]
Năm 1922, công ty Quaker Oats bắt đầu sản xuất hàng loạt furfural từ vỏ yến
mạch.Ngày nay, furfural vẫn được sản xuất từ phụ phẩm nông nghiệp như bã mía,
ngô bắp,… đặc biệt là ở các nước như Nam Phi, Trung Quốc,…
Furfural là nguồn nguyên liệu quan trọng trong tổng hợp hữu cơ để sản xuất các
loại vật liệu có ích cho cuộc sống như chất dẻo (các hợp chất polyme ), nông dược,
dược phẩm và phụ gia cho xăng dầu,… [4]
3


2.2. Công thức cấu tạo và tính chất lý – hóa của furfural
2.2.1. Công thức cấu tạo

Hình 2.1.Cấu trúc phân tử của furfural [1]
Furfural hay còn có tên gọi là furfurol, 2 – furandehyde, fural, 2 – furancacbonal,
furol, là andehyde đơn giản nhất của dãy furan. Công thức phân tử của nó là C5H4O2,
phân tử lượng của nó là 96,08 g/mol.
2.2.2. Tính chất lý – hóa của furfural
2.2.2.1. Tính chất vật lý [4, 12]
Furfural dạng tinh khiết là chất lỏng không màu hay màu vàng nhạt, màu sẫm
nhanh và quánh lại dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt, không khí và axit vô cơ. Loại
pha chế thông thường đều luôn có màu nâu. Có mùi đặc trưng (mùi hạnh nhân, ngoài
ra một số tài liệu khác lại nói là mùi của furfural như mùi bánh mì đen mới làm).
Furfural khi vừa mới chưng cất xong thì furfural là một chất lỏng không màu, có mùi
hạnh nhân. Trong không khí với sự có mặt của oxy đã làm cho hợp chất furfurol có
màu đục hơn so với lúc vừa chưng cất và làm cho hợp chất furfurol có tính chất ổn
định với nhiệt. Chỉ khi lên đến 230oC thì furfural mới có những thay đổi tính chất vật
lý mà có thể nhận biết được, đặc biệt là màu sắc. Một số tính chất vật lý của furfural
như:
− Khối lượng riêng ở 20oC: 1,1594g/cm3

− Tỷ khối hơi so với không khí: 3,3
− Dễ cháy: Tbc = 56oC
− Độ hòa tan trong 100g nước (20oC) là 8,3g
− Nhiệt độ nóng chảy là -36,5oC
− Nhiệt độ sôi là 162oC
4


− Hằng số điện môi ở 20oC là 41,9
Furfural có độ hòa tan trong nước 83g trong 100g nước (ở 20oC), tan tốt trong
rượu etylic và ete. Dễ bay hơi theo hơi nước, tạo thành hỗn hợp nổ với không khí, giới
hạn dưới 2,1% (thể tích). Để bảo quản furfural, đôi khi người ta thêm một ít
parandehyde làm cho mùi furfural thay đổi hẳn.
Dung dịch furfural chỉ có thể hoà tan được các hợp chất clorua kẽm và clorua sắt
chứ không thể hoà tan được các hợp chất vô cơ khác.
Áp suất hơi của furfural phụ thuộc vào nhiệt độ như sau:
Bảng 2.1: Áp suất hơi của furfural phụ thuộc nhiệt độ [4]
T (oC)

55

75

95

105

130

150

P (kPa)

1,97

4,61

11,18

19,7

39,5

79,0

2.2.2.2. Tính chất hóa học [6, 12, 4]
Furfural có đầy đủ tính chất hóa học của một aldehyde thơm và những tính chất
của vòng furan:
Phản ứng khử với những tác nhân khử như: H2 / Ni ; LiAlH4 ; NaBH4 / H+, thu
được furfuryl alcol:

Phản ứng oxy hoá thành axit furoic hay axit maleic:

5


Phản ứng đề cacbonyl thành furan:

Phản ứng ngưng tụ cannizaro với kiềm đặc tạo ra furfuryl alcol và furoat natri:

Phản ứng ngưng tụ với NaCN : furfural đime hóa thành furoin là hợp chất furan
có tính chất tương tự benzoin, sau đó thành furyl.

Phản ứng ngưng tụ với amoniac tạo thành nitro furamit.

6


Furfural tác dụng với aniline khi có mặt axit clohydric, vòng furan bị phá vỡ và
tạo hợp chất có màu:

Furfural có thể bị halogen hoá hay bị nitrat hoá, dưới điều kiện kiểm tra cẩn thận
để xảy ra phản ứng thay thế vào vị trí số 5:

X = Cl, Br, NO2,…
Ví dụ như:

CHO +
O

HNO3

H2SO4, -200C
Ahydric acetic

Furfural

NO2

CHO

O

5 - Nitrof urfural
7

+

H2O


Furfural ngưng tụ thành những hợp chất chứa nhóm metylen hoạt động, như là
este cacboxylic béo, xêtôn, hợp chất nitril, và cho những hợp chất , este, xêtôn,
nitril không no.
Hợp chất 5 – nitro furfural ngưng tụ với các hợp chất semicarbazid,
thiosemicarbazid tạo thành các hợp chất semicarbazon và thiosemicarbazon:

2.3. Điều chế
Furfural là một chất hoá học quan trọng trong công nghiệp. Nó được sản xuất từ
nguồn sản phẩm nông nghiệp, ví dụ như những cây lương thực, thực phẩm có xơ, thớ,
cỏ rác hoặc những sản phẩm phụ như lõi bắp, vỏ của những cây bông, sợi, cây lúa
mạch, hay từ bã mía (bã của nguồn sản xuất đường ăn), từ gỗ.
Hợp chất pentosan polysaccharid xylan và hợp chất arabinan là nguyên liệu
chính của furfural mà phần lớn trong tự nhiên là xenlulose.
Thành phần chủ yếu của hợp chất pentosan là xylan, xylan gồm chuỗi polysaccharid liên kết với D-xylopyranose. Cùng với một lượng nhỏ arabinan- là hợp
chất gồm các nhánh polysaccharid 1,3 và polysaccharid 1,5 liên kết với -Larabinofuranozơ thì thành phần xylan trong chất xơ khô của các loại cây là: chiếm 5
 30% trong ngũ cốc, rơm và các loại hạt, 15  25% trong lá rụng, và 5  15% trong
gỗ tùng bách.
Chỉ một vài hợp chất pentosan chứa những chất được sử dụng để sản xuất
furfural. Những nguyên liệu thô khác để sản xuất furfural được dẫn ra ở bảng sau:

8


Bảng 2.2: Những nguyên liệu thô dùng để sản xuất furfural [8]
Nguyên liệu thô

Chứa pentosan (%)

Chứa furfural (%)

bã mía

25  27

17,4

vỏ hạt dẻ

11

lõi ngô

30  32

vỏ hạt ngũ cốc

3033

thân cây ngô

24

vỏ cây bông

2328

gỗ cây sồi

2021

vỏ cây yến mạch

40

22,3

vỏ hạt thóc

1618

11,4

23,4

18,6

Furfural được điều chế bằng phương pháp thủy phân các chế phẩm từ nông
nghiệp như rơm rạ, trấu, lõi ngô,…dưới áp suất và nhiệt độ lớn hơn ở 100oC. Trong
ngô, trấu, cám,… có pentozan.Quá trình sản xuất furfural có thể liên tục hay gián
đoạn. Các hợp chất pentosan (xylan) được hyđro hoá thành những hợp chất pentose

(xylose), rồi sau đó đề hyđrat hoá đồng thời đóng vòng thành furfural.

Năm 1958, Rosenlew ở Phần Lan đã đưa ra sử dụng lần đầu tiên quy trình sản
xuất furfural từ vỏ cây phong. Bây giờ quy trình sản xuất furfural có thể khai thác
những nguyên liệu thô chứa pentosan thuận lợi hơn để sản xuất. Từ vỏ gỗ có thể sản
9


xuất ra axit axetic, mà axit axetic là chất xúc tác cho quá trình thuỷ phân pentosan
thành pentose. Thuỷ phân axit yếu này cũng tạo ra diaxetyl (glyxeryl diaxetat) là một
sản phẩm phụ dễ bán. Ở 180oC hay tối thiểu là 90oC, từ vỏ cây phong sản xuất ra
khoảng 8% furfural. Mỗi một kg furfural được sản xuất ra thì có khoảng 0,6 kg axit
axetic là sản phẩm phụ. Quy trình Rosenlew sản xuất furfural đã được sử dụng ở Phần
Lan, Tây Ban Nha, BaLan, Nam Phi và Philippines,…
2.4. Những ứng dụng và ảnh hưởng của furfural
2.4.1. Những ứng dụng chủ yếu của furfural
Furfural được dùng để điều chế các dẫn xuất 5-nitro furfural và 5-nitro furfural
điaxetat, furfuryl alcol, furfuryl amin, axit furoic, furan, tetra hyđro furan, metyl furan,
metyl tetrahyđrofuran.
Furfural là dung môi có tính chọn lọc cao dùng để phân tách các hợp chất no và
không no trong xăng, dầu nhờn, khí và nhiên liệu diezen.
Furfural còn là tác nhân làm bay màu nhựa gỗ, không những vậy nó còn được
dùng để chế tạo các chất dẻo họ furan.
Ngoài ra, nó còn có khả năng hoà tan trong nhựa, đặc biệt là ở dạng phenolaldehyt để sản xuất compozit với cacbon bậc cao chịu được mài mòn, có thể dùng làm
lốp xe và má phanh.Furfurol hoà tan trong furfuryl alcol có thể sản xuất sợi thuỷ tinh
tăng cường độ bền cho nhựa tổng hợp, làm cho nó bền với sự ăn mòn và chống cháy.
Không những chỉ ứng dụng trong các lĩnh vực công nghiệp, các dẫn xuất của
furfural còn được dùng làm thuốc kháng sinh như họ furaxilin,…
2.4.2. Những tác hại của furfural
Furfural là một loại hóa chất hết sức độc hại, độc hơn cả methanol, gây ảnh

hưởng nghiêm trọng đến bộ máy tuần hoàn, hô hấp và thần kinh.Làm chậm hoạt động
của não, ảnh hưởng tới sự tỉnh táo (nguyên nhân chủ yếu gây ra các tệ nạn xã hội.
Furfural gây ảnh hưởng tới giấc ngủ, gây ra đau đầu,… không những thế nó còn
làm mất trí nhớ, gây ra dị tật thai nhi, gây ra ưng thư miệng, thực quản,…

10


Chương 3
NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

3.1. Nguyên liệu
3.1.1. Hóa chất
− Aniline tinh khiết, axit axetic băng tinh khiết, furfural tinh khiết, và cồn tinh
khiếtđược mua ở công ty TNHH Bách Khoa (334 Tô Hiến Thành, phường 14,
quận 10, TP. Hồ Chí Minh).
− Các mẫu rượu được mua ở các nơi như Định Quán, Thanh Sơn, Long Thành, Dĩ
An – Bình Dương.
3.1.2. Dụng cụ
− Becher, erlen, ống nghiệm
− Bình định mức, ống đong, pipette, micropipette
3.2. Phương pháp nghiên cứu
3.2.1. Khảo sát chọn tỉ lệC6H5NH2 và CH3COOH làm nồng độ thuốc thử
Nguyên tắc: sử dụng các tỉ lệkhác nhau của aniline và axit axetic cho lên kít giấy, rồi
cho phản ứng với dung dịch furfural với các nồng độ khác nhau.
Dụng cụ:
− Giấy lọc WM kích thước 1 cm x 5cm
− Becher, pipette, bình định mức, erlen, micropipette
Hóa chất:
− C6H5NH2 tinh khiết

− CH3COOH băng tinh khiết
− C5H4O2 tinh khiết
11


Cách tiến hành:
− Cho vào erlen với các tỉ lệ khác nhau của aniline và axit axetic về nồng độ, sau
đó dùng micropipette hút 30µl dung dịch trong erlen cho lên kít giấy.
− Chuẩn bị dung dịch furfural với các nồng độ khác nhau theo bảng sau:
Bảng 3.1: Khảo sát chọn tỉ lệC6H5NH2 và CH3COOH làm nồng độ thuốc thử
Nồng độ furfural
(%)
Tỉ lệ về
nồng độ
aniline và axit axetic

1

0,5

0,25

0,125

1:1/3
1:1/2
1:1
1:2
1:3
− sau đó dùng kít giấy đã được tẩm dung dịch aniline và axit axetic trong erlen ở

trên, nhúng vào dung dịch furfuralvới các nồng độ đã cho ở bảng trên, quan sát
màu của kít giấy, chọn tỉ lệ nào cho màu sắc dễ nhận thấy, màu đều ở các kít
giấy.
3.2.2. Khảo sát chọn tỉ lệC6H5NH2 và CH3COOH làm thể tích thuốc thử
Nguyên tắc: sử dụng các tỉ lệkhác nhau của aniline và axit axetic về thể tích cho lên
kít giấy, rồi cho phản ứng với dung dịch furfural với các nồng độ khác nhau.
Dụng cụ:
− Giấy lọc WM kích thước 1cm x 5cm
− Becher, pipette, bình định mức, erlen, micropipette
Hóa chất:
− C6H5NH2 tinh khiết
− CH3COOH băng tinh khiết
− C5H4O2 tinh khiết

12


Cách tiến hành:
− Cho vào erlen với các tỉ lệkhác nhau của aniline và axit axetic về thể tích,sau đó
dùng micropipette hút 30µl dung dịch trong erlen cho lên kít giấy.
− Chuẩn bị dung dịch furfural với các nồng độ khác nhau theo bảng sau:
Bảng 3.2: Khảo sát chọn tỉ lệ C6H5NH2 và CH3COOH làm thể tích thuốc thử
Nồng độ furfural
(%)
Tỉ lệ về
thể tích
aniline và axit axetic

1

0,5

0,25

0,125

1:1/3
1:1/2
1:1
1:2
1:3
− Sau đó dùng kít giấy đã được tẩm dung dịch aniline và axit axetic ở trên, rồi
nhúng vào dung dịch furfural với các nồng độ đã cho ở bảng trên, quan sát màu
của kít giấy, chọn tỉ lệ nào cho màu sắc dễ nhận thấy, màu đều ở các kít giấy.
3.2.3. Khảo sát chọn thể tích chấm thuốc thử phù hợp
Nguyên tắc: Cho lên kít giấy với những lượng thể tích khác nhau của dung dịch thuốc
thử (C6H5NH2 và CH3COOH) hoặc nước để tiết kiệm thuốc thử và chọn lượng thể tích
phù hợp sao cho không quá loang trên bề mặt giấy và thời gian khô ngắn.
Dụng cụ:
− Giấy lọc WM kích thước 1cm x 5cm
− Micropipette
Tiến hành:
− Dùng micropipette chấm lên kít dung dịch thuốc thử (hoặc nước), quan sát diện
tích loang và đo thời gian khô (dung môi bay hơi):
13