Đề cương ôn tập HK2

HƯỚNG DẪN ÔN TẬP HỌC KÌ II- LỚP 11- NĂM HỌC: 2008-2009
PHẦN I: KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
Chương 4: Đại cương về hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ
Phân tích định tính Xác định phân tử khối
Phân tích định lượng
%C, %H, %N,...%O M
A
= M
B
. d
A/B
CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT M
A
= (C
p
H
q
O
r
N
s
)
n
n
C
p
H
q
O
r

N
s

Công thức phân tử

Cùng công thức phân tử, khác nhau Cùng công thức phân tử, cùng
về thứ tự và bản chất liên kết các công thức cấu tạo, khác nhau về
nguyên tử trong phân tử, tức khác cấu trúc không gian của phân tử.
nhau về cấu tạo hoá học.
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
Đồng phân nhóm chức
Đồng phân mạch cacbon
Đồng phân vị trí nhóm chức
Chương 5: Hiđrocacbon no
Danh
pháp
Số chỉ vị trí Tên mạch chính an
-Tên nhánh
Số chỉ vị trí xiclo Tên an
Tên nhánh mạch chính
Cấu
trúc
- Công thức chung C
n
H
2n+2
- Csp
3
tạo thành mạch hở, chỉ có các liên kết
σ

C-C
và σ
C-H
- Mạch cacbon tạo thành đường gấp khúc,
·
HCH
≈
·
HCC
≈
·
CCC
≈ 109,5
o
- Công thức chung C
n
H
2n
- Csp
3
tạo thành mạch vòng, chỉ có các
liên kết σ
C-C
và σ
C-H
- (CH
2
)
n
: n = 3,

·
CCC
= 60
o
;
n = 4,
·
CCC
≈ 90
o
; n ≥5,
·
CCC
≈ 109,5
o
Tính
chất
vật lí
- Từ C
1
÷ C
4
ở thể khí, không màu, nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng
tăng theo phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan
trong các dung môi hữu cơ.
- C
3
, C

4
ở thể khí. Không màu. Nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng
tăng theo phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước,
tan trong các dung môi hữu cơ.
Tính
chất
hoá
học
Ở điều kiện thường tương đối trơ: không
phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá.
Dưới tác dụng của xúc tác và nhiệt thì tham
gia phản ứng thế, tách và oxi hoá. Sản phẩm
thu được thường là hỗn hợp của nhiều chất.
Xiclopropan và xiclobutan kém bền.
Xiclopropan có phản ứng cộng với H
2
,
Br
2
, HBr... Xiclobutan chỉ có phản ứng
cộng với H
2
. Các xicloankan có số nguyên
tử C lớn hơn 4 tham gia phản ứng thế,
tách tương tự ankan.
iu
ch,
ng

dng
- Ch yu tỏch t du m.
- L nhiờn liu quan trng nht.
- Lm nguyờn liu cho cụng nghip hoỏ cht
- Xiclopropan v xiclobutan khú iu ch.
Xiclopentan v xiclohexan thng c
tỏch t du m.
- Lm nhiờn liu, nguyờn liu.
Chng 6: Hirocacbon khụng no
Cu trỳc
C=C
R
2
R
3
R
4
R
1
C=C
R
2
R
3
C=C
R
1
R
5
R

4
R
6
R
1
C C R
2
anken: C
n
H
2n
ankaien liờn hp: C
n
H
2n-2
ankin: C
n
H
2n-2
Tớnh cht vt lớ: C
1
ữC
4
th khớ, C
5
th lng hoc rn; khụng tan trong nc, nh hn nc.
Tớnh cht hoỏ hc:
Cng hiro: Khi cú xỳc tỏc (Ni, Pt, Pd) v nhit thớch hp u b hiro hoỏ thnh ankan tng ng. T
ankin, dựng xỳc tỏc Pd/PbCO
3

thỡ thu c anken.
Cng halogen: u lm mt mu dung dch brom v b halogen hoỏ thnh dn xut i- hoc tetrahalogen.
Cng HA : Anken v ankin cng vi axit v nc theo quy tc Mac-cụp-nhi-cụp. Anka-1,3-ien cng theo kiu
-1,2 v -1,4.
Trựng hp: Anken v ankaien u dóy u d trựng hp thnh polime, ankin cú phn ng ime hoỏ, trime
hoỏ.
Oxi hoỏ: u lm mt mu dung dch KMnO
4
; Khi chỏy to nhiu nhit.
iu ch v ng dng
Cụng nghip sn xut anken, ankaien v ankin t ankan du m.
Anken, ankaien ch yu dựng sn xut polime lm cht do, cao su.
Ankin v anken c dựng sn xut cỏc dn xut ca hirocacbon.
Chng 7: Hirocacbon thm
c im cu trỳc v kh nng phn ng
- Cú vũng benzen.
- vũng benzen, 6 nguyờn t Csp
2
liờn kt thnh 1 lc giỏc u, 6 electron p to thnh h liờn hp chung do
ú bn hn cỏc liờn kt riờng r. Vỡ th aren tng i d th, khú cng, bn vng vi cht oxi hoỏ.
Tớnh cht húa hc:
- Phn ng th:
+ Khi cú Fe, halogen th vo nhõn. Khi chiu sỏng, halogen th vo nhỏnh.
+ Nhúm th cú sn nhõn benzen quyt nh hng ca phn ng th tip theo.
- Phn ng cng: Khi un núng cú xỳc tỏc kim loi, aren cng vi H
2
to thnh xicloankan.
- Phn ng oxi húa:
+ Chỏy, to nhit.
+ Vũng benzen khụng b oxi hoỏ bi dd KMnO

4
, nhỏnh ankyl b oxi hoỏ thnh nhúm COOH.
iu ch
- Benzen, toluen, xilen thng tỏch c bng cỏch chng ct du m v nha than ỏ. Chỳng cũn c
iu ch t ankan, hoc xicloankan.
- Etylbenzen c iu ch t benzen v etilen.

Phân tích định tính
Phân tích định lợng
%C, %H, %N,...%O
Công thức đơn giản nhất
C
p
H
q
O
r
N
s
Xác định phân tử khối
M
A

= M
B

. d
A/B

M

A
= (C
p
H
q
O
r
N
s
)
n

n


Phân tích định tính
Phân tích định lợng
%C, %H, %N,...%O
Công thức đơn giản nhất
C
p
H
q
O
r
N
s
Chương 8: Dẫn xuất halogen-Ancol-Phenol
1. Dẫn xuất halogen
Phản ứng thế

Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị
thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol :
R-CH
2
CH
2
X + OH
–

o
t
→
R-CH
2
CH
2
OH + X
–

Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước :
R-CH = CH-CH
2
-X + H
2
O → R-CH = CH-CH
2
-OH + HX
Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường
cũng như khi đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao, thí dụ :
Phản ứng tách

Khi đun với dung dịch kiềm trong ancol, dẫn xuất halogen bị tách HCl tạo thành liên kết bội :
C
R
H
C
X
C
KOH/Ancol
t
o
+ KOH
+ KCl + H
2
O
H
H
H
C
R C C H
H
H
Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở
nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.
2. Ancol-Phenol
Ancol Phenol
Cấu trúc
Tính chất hoá học
ROH + Na
−
→

2
H
RONa
R-OH + NaOH
→

C
6
H
5
OH + Na
−
→
2
H
C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
OH + NaOH →
C
6
H
5
ONa + H

2
O

ROH + HA → RA + H
2
O

®
→
2 4
o
H SO
140
ROR
ROH

®
→
2 4
o
H SO
170
Anken
C
6
H
5
OH + HCl
→
C

6
H
5
OH + 3Br
2
→ 3HBr +
2,4,6 -Br
3
C
6
H
2
OH↓
Điều chế
- Hiđrat hoá anken
- Thế X thành OH :
R–X
→
2
o
NaOH,H O
t
ROH
C
6
H
5
CH(CH
3
)

2

→
2
1) O

→
2 4
2) H SO
C
6
H
5
OH
Ứng dụng
Nguyên liệu để sản xuất
anđehit, axit, este, chất dẻo,
dung môi, nhiên liệu, đồ uống,
dược phẩm
Dùng để sản xuất chất dẻo, thuốc
nổ, dược phẩm, phẩm nhuộm,
thuốc trừ dịch hại
.
.
.
'
Chương 9: Anđehit-Xeton-Axit cacboxylic
Anđehit Xeton
Cấu trúc
R

C
H
O
δ+
δ−
R
C O
δ−
δ+
R
,
Liên kết hiđro
Ở dạng nguyên chất không có liên kết hiđro.
Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :
Ở dạng nguyên chất không có liên kết hiđro.
Ở dung dịch, có liên kết hiđro với nước :

Tính chấtvật lí
Ở điều kiện thường anđehit C
1
và C
2
là
chất khí, các anđehit khác là chất lỏng
hoặc rắn, có
s
t
cao hơn hiđrocacbon
nhưng thấp hơn ancol tương ứng.
Anđehit C

1
và C
2
tan tốt trong nước. Các
anđehit đều có mùi riêng biệt.
Ở điều kiện thường, các xeton là chất lỏng
hoặc rắn, có
s
t
cao hơn hiđrocacbon
nhưng thấp hơn ancol tương ứng. Axeton
tan vô hạn trong nước, khi số C trong phân
tử tăng lên thì độ tan trong nước giảm dần.
Tính chất hoá học
RCH=O + H
2

→
o
Ni,t
RCH
2
OH
RCH=O + HCN →
RCH(OH)CN
RCH=O + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → 2Ag↓ +

RCOONH
4
+ 3NH
3
+ H
2
O
RCH=O + Br
2
→
2
H O
R-COOH + 2HBr
R'COR + H
2

→
o
Ni,t
R'CH(OH)R

R'COR + HCN → R'C(CN)(OH)R
Không có phản ứng tráng bạc.
CH
3
-CO-CH
3
+ Br
2
CH

3
COOH
CH
3
-CO-CH
2
Br
-HBr
Điều chế
RCH
2
OH
→
o
CuO,t
RCH=O
2CH
3
OH + O
2

→
o
xt, t
2HCH=O + 2H
2
O
R'CH(OH)R
→
o

CuO,t
R'COR
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
→

C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
Ứng dụng
Fomanđehit dùng để sản xuất chất dẻo,
dược phẩm, nông dược, chất bảo quản,
tẩy uế, ... Axetanđehit dùng để sản xuất
axit axetic, dược phẩm,…
Axeton dùng cho sản xuất chất dẻo, dược
phẩm, nông dược, làm dung môi. Một số
xeton khác dùng trong sản xuất nước hoa.
Axit cacboxylic

.
.
.
R
C
O
O
H
R
C
O
-
O
+
O
H
H
H
+
R
C
O
-
O
+
O
H
H
R
C

O
O
+
2
Mg
H-H
HO
-
HOH
Mg
C
O
R O
C
O
R
P
2
O
5
HOH
C
O
R O-R'
+ HOH
R-OH / H
+
t
o
R-X

KCN
R-C
N
H
3
O
+
t
o
R-R'
OH
R
R-CH
O
O
2
/
Xóc t¸c / NhiÖt ®é
PHẦN II: BÀI TẬP THAM KHẢO
1. Lập CTPT cho các hợp chất hữu cơ sau:
a. Hợp chất X
1
chứa 40 %C; 6,666 %H, còn lại là O; d X
1
/O
2
= 5,625.
b. Đốt hoàn toàn 3,7g hợp chất X
2
thu được 6,6g CO

2
và 2,7g H
2
O; d X
2
/kk = 2,552.
c. Hợp chất X
3
chứa C, H, N, O trong đó m
C
: m
H
: m
N
: m
O
= 3 : 1 : 7 : 8. M = 76u
d. Đốt cháy một thể tích ankan X
4
cần 5 thể tích oxi trong cùng điều kiện. Tìm lại CTPT của X
4
nếu thay bằng
hiđrocacbon X
4
.
e. X
5
có công thức đơn giản nhất là C
2
H

5
.
g. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hiđrocacbon X
7
có 83,33% cacbon về khối lượng trong phân tử. Xác
định công thức cấu tạo đúng của X
7
, biết X
7
tác dụng với clo chỉ tạo được một dẫn xuất monoclo duy nhất?
2. Đốt cháy hoàn toàn 0,282g chất hữu cơ X, sản phẩm cháy lần lượt cho qua các bình đựng CaCl
2
khan (1) rồi
KOH đặc (2), thấy bình (1) tăng 0,194g, còn bình (2) tăng 0,8g. Mặt khác, đốt hoàn toàn 0,186g chất hữu cơ X thu
22,4mL N
2
(đkc). Biết chất hữu cơ X chỉ chứa một nguyên tử nitơ. Xác định CTPT của X.
3. Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A rồi cho sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng
dung dịch giảm 9,6g và xuất hiện 30g kết tủa. Xác định công thức phân tử của A.
4. Xác định cấu tạo của anken A, biết rằng 2,8gam A vừa đủ làm mất màu dung dịch chứa 8g Br
2
và khi hiđrat
hóa A chỉ thu được một ancol duy nhất.
5. a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế cho các anken có công thức phân tử C
4
H
8
và
C
5

H
10
.
b. Trong các cấu tạo trên, cấu tạo nào có đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân
hình học đó.
6. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho etilen tác dụng với H
2
(xúc tác Ni, 140-150
0
C), dung dịch brom, nước (xúc tác H
+
), HCl, H
2
SO
4
đậm đặc; trùng hợp etilen; cho etilen tác
dụng với dung dịch KMnO
4
và đốt cháy etilen.
7. Viết phương trình phản ứng của propin với các chất sau:
H
2
/Ni,t
0
H
2
, Pd/PbCO
3
Br
2

/CCl
4
, -20
0
C Br
2
/CCl
4
, 20
0
C
AgNO
3
,NH
3
/H
2
O HCl
khí
, dư/HgCl
2
H
2
O, xt Hg
2+
/H
+
KMnO
4
/H

2
SO
4
8. Điều chế:
a. PVC từ đá vôi, than đá, NaCl, H
2
O.
b. PE, PVA, cao su Buna từ metan.
c. ancol etylic, vinyl clorua, PVC, PE, etilenglycol từ etilen.
d. PE, PP, PVC, PVA, cao su buna, benzen, ancol etylic từ metan.