KHẢO sát THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN III CAO n HEXANE của lá cây TRÔM (STERCULIA FOETIDA LINN)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 1

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA
HỌC PHÂN ĐOẠN III CAO nHEXANE CỦA LÁ CÂY TRÔM
(STERCULIA FOETIDA LINN)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 2

1.1 Mô tả về chi Trôm (Sterculia)
“Trên thế giới, chi Sterculia có khoảng 200 loài phân bố tại các vùng nhiệt đới và
cận nhiệt đới.”[5]
“Theo Phạm Hoàng Hộ [5], chi Sterculia ở Việt Nam hiện có khoảng 25 loài là
Sterculia alata, Sterculia bracteata, Sterculia hymenoealyx, Sterculia nobilis, Sterculia
cochinchinensis, Sterculia stigmarota, Sterculia foetida, Sterculia gracilipes, Sterculia
henryi, Sterculia hypoehrea, Sterculia hypostieta, Sterculia rubiginosa, Sterculia
laneeolata, Sterculia lissophylla, Sterculia parviflora, Sterculia pexa, Sterculia pierrei, ,
Sterculia principis, Sterculia radicans, Sterculia scandens, Sterculia thorelii, Sterculia
tonkinensis, Sterculia populifolia.”
1.1.1 Vị trí và phân loại
“Theo tài liệu Sách tra cứu tên cây cỏ ở Việt Nam của tác giả Võ Văn Chi [3] chi

Sterculia thuộc:
•
•
•
•
•

Ngành: Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp: Hành (Liliidae)
Bộ: Cẩm Quì (Malvales)
Họ: Trôm (Sterculiaceae).”
1.1.2 Đặc điểm thực vật về chi Trôm (Sterculia)

“Cây gỗ hay cây bụi. Lá có cuống và có lá kèm, kép chẻ ngón, có thùy chân vịt hay
nguyên. Cụm hoa ở ngọn gồm các chùm hay thùy, ở nách lá, tập hợp gần ngọn các nhánh;
hoa đực hay hoa lưỡng tính có bao hoa giống nhau. Đài hình hũ, hình ống dạng chuông
hoặc hơi hình ống, có 5 thùy, thường có màu. Tràng không có. Bầu không sinh sản gồm 5
lá noãn bị thui biến, rời; đính ở gốc của đấu. Lá noãn 3, thường 5, dính nhau, 1 vòi nhụy
có rãnh, 1 đầu nhụy dạng đĩa, có thùy hay thùy nhỏ; noãn 2 tới nhiều trong mỗi lá noãn.
Hoa lưỡng tính có cuống bộ nhị thường ngắn hơn, mang đỉnh giãn ra thành vòng bao
phấn không cuống, thường sinh sản và một bầu sinh sản. Hoa đực có nhị tập hợp thành
đầu ở đỉnh một cột (cuống bộ nhị); bao phấn 2 ô, xếp 1-2 dãy, ở đỉnh của cột, không
cuống trên đầu tạo thành bởi đỉnh cột nhị giãn ra và lõm. Quả gồm 5 quả đại, trải ra thành
vòng tròn, có cuống hay không, dạng màng hay hóa gỗ, mở trước hoặc sau khi chín bởi


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 3

đường nứt bụng; hạt 1 hay hơn, thường là 4-5 hình trứng, ít khi có các phôi nhũ nạc dính
với lá mầm mông.”[8]
1.1.3 Đặc điểm thực vật về một số loài Trôm (Sterculia)
1.1.3.1 Cây Sterculia colorata
“Cây cao 20m, lá rụng vào mùa khô; nhánh non, không lông. Phiến đa dạng, gân từ
đáy 3-7, không thùy đến năm thùy, không lông, cuống dài 7-18 cm, lá bẹ 1cm. Chùm tụ
tán hẹp, ở nhánh chưa lá, có lông màu đỏ chói; có lông mặt ngoài, dài cao 2cm; hung đài
không lông. Manh nang mỏng, dài 10cm, không lông; hột 1-2.” [3]
Phân bố:
Thế giới: Thái Lan, Campuchia, Philippin...
Việt Nam: Ninh Thuận, Khánh Hòa, Bình Thuận, Bà Rịa - Vũng Tàu, Đồng Nai.
[3]

Cây

1.1.3.2
Hình 1-1: Thân, lá và hoa Sterculia colorata
Sterculia lychnophora

“Cây lớn lên đến độ cao 25-30 mét hoặc hơn, nhiều sợi, vỏ dày, cành non có cạnh
và có lông màu hung. Lá to và dày, mọc so le tập trung ở đầu cành, xẻ 5 thùy ở cây con,
đơn nguyên khi trưởng thành, rộng 7-22cm, dài 15-40cm. Hoa nhỏ mọc thành chùy ở đầu
cành trước khi cây ra lá, khi chín màu đỏ, tự tách ra để phát tán học đi xa.
Hạt hình bầu dục hoặc thuôn, rộng 1,2 cm – 2,5cm, dài 2,5cm – 3,5 cm, màu đỏ
nhạt, vỏ hạt nhăn nheo, dính ở gốc quả.”
Phân bố: Việt Nam, Thái Lan, Malaysia, Lào, Campuchia, Indonesia, Trung Quốc.

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 4

Hình 1-2: Thân và quả Sterculia lychnophora
1.1.3.3 Cây Sterculia striata
“Cây gỗ to, thân cây trơn láng, cao 8-15m, có đường kính đường kính 40cm, vỏ
cây màu đen có. Lá hình chân vịt có 5 thùy, trong đó có hai thùy dưới chồng lên nhau.
Quả màu đỏ, mọc thành chùm, khi chính quả tự tách ra.
Phân bố: Paraguay, Nam Mỹ - Argentina, miền trung, đông và bắc Brazil,
Bolivia.”[10]
1.1.3.4
Cây

Hình 1-3: Thân, lá và quả Sterculia striata
Sterculia villosa
“Cây trung bình, rụng lá có vỏ trắng; chi nhánh ít. Lá 30-45.5cm mỗi chiều, diềm
cơ, lõm sâu 5-7 lát, sọc lót phía trên, thùy sáng, 3 ngón; cánh hoa với lá. Hạt 30-35cm, có
nhiều nhánh, rải rác, rậm rạp. Hoa nhỏ, hoa đực nhiều hơn hoa cái. Bạt 3.75-5cm, lan
rộng, thuôn, rậm rạp. Trái cây dài 4-8cm, cong, xanh lá cây khi tươi và đỏ khi chín...”
Phân bố: Bangladesh, Ấn độ.


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 5

Hình 1-4: Lá, quả và hoa Sterculia villosa
1.2 Mô tả về cây Trôm (Sterculia foetida L.)
1.2.1 Giới thiệu chung
•
•
•
•
•

Tên khoa học: Sterculia foetida Linn.
Bộ: Trôm (Malvales).
Họ: Sterculiaceae.
Chi: Sterculia (chi Trôm).
Loài: Sterculia foetida Linn.
1.2.2 Mô tả thực vật về cây Trôm (Sterculia foetida L.)

“Cây gỗ lớn, rụng lá hàng năm, thân hình trụ thẳng, vỏ xám nhạt, nứt nhẹ, cao 2530 m, đường kính 60-80 cm. Cành mập, thô, có nhiều sẹo lá hình tim. Lá kép chân vịt, có
cuống dài, mọc so le; lá chét 5-9, mặt trên nhạt, mặt dưới màu lục xám, hình mác, lá kèm
dễ rụng. Cụm hoa mọc ở ngọn, gồm những chùm hẹp, nhẵn, thường xuất hiện cùng lá
non, dài 15-20 cm, hoa tạp tính, màu đỏ có mùi rất thối, nên còn có tên là trôm thối; đài
hình ống, mặt trong đỏ có lông; không có cánh hoa; hoa đực có cuống, bộ nhị mở thành
dạng chén ở đầu, bao phấn 15-20, hoa cái có bầu hình cầu họp bởi 5 lá noãn, mỗi lá noãn
có 8-15 noãn. Quả gồm 1-5 đại choãi ra, màu đỏ tím, có lông, vỏ quả rất dày, khi mở
giống cái mõ, hạt 10-15, màu đen nhẵn. Trôm rụng lá vào tháng ba. Mùa hoa tháng 2-3,
mùa quả tháng 5-9.”t[3]

Hình 1-5: Thân, lá, quả và hoa Trôm

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 6

Hình 1-6: Hạt, mủ Trôm tươi và mủ Trôm khô

1.2.3 Phân bố
“Việt Nam: Trôm phân bố tự nhiên tại các tỉnh Tây Nguyên như: Kon Tum, Gia
Lai, Đắk Lắk, Lâm Đồng và các tỉnh miền duyên hải Nam Trung Bộ: Khánh Hòa, Bình
Thuận, Ninh Thuận. Ở Ninh Thuận, Trôm phân bố nhiều nơi, nhưng đặc biệt nhiều ở
vùng rừng ven biển thuộc xã Phước Dinh, huyện Ninh Phước. Trôm cũng đã được trồng ở
nhiều thành phố lớn như Hà Nội, thành phố Hồ Chí Minh, Vũng Tàu, Buôn Mê Thuột để
làm cây cảnh và cây bóng mát trong các công viên, đường phố.
Thế giới: Trôm phân bố ở các nước thuộc châu Âu, Châu Phi và châu Á như: Úc,
Ấn Độ , Bangladesh, Indonesia, Kenya, Pakistan, Sri Lanka, Myanmar, Malaysia, Thái
Lan , Philippines, Somalia, Tanzania, Lào, Campuchia, Philippin,Trung Quốc,...” [3].
1.2.4 Công dụng
“Trên cây Trôm nhựa mủ, vỏ cây, lá, hạt và gỗ là các thành phần được con người
sử dụng với nhiều mục đích khác nhau.
Theo y học cổ truyền, mủ Trôm được xem là thuốc nhuận tràng, dùng điều trị
chứng táo bón. Mủ Trôm còn có tác dụng điều hòa đường huyết, ổn định huyết áp, mát
gan giải độc, giúp mau lành vết thương, hỗ trợ điều trị xơ gan, kiết lị và mụn nhọt. Chính
vì thế ở Việt Nam mủ Trôm đã trở thành một loại nước giải khát được ưa chuộng trong đó
hai địa phương nổi tiếng với sản phẩm này là huyện Tuy Phong, tỉnh Bình Thuận và Phan
Rang, tỉnh Ninh Thuận. Ngoài ra trên thế giới còn sử dụng mủ Trôm làm polime quan
trọng trong phẫu thuật thẩm mĩ mắt [4].

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 7

Hạt Trôm có thành phần chứa nhiều protein và chất béo được sử dụng làm dầu ăn
hoặc dầu thắp sáng. Những chiết xuất từ hạt Trôm được dùng làm nguyên liệu tổng hợp
nên các phân tử nano Ag được dùng làm thuốc chống muỗi vectơ và kháng tế bào ung thư
HeLa ở Ấn Độ [5].
Vỏ thân và lá non cây Trôm được dùng chữa thấp khớp. Nước sắc lá để chữa vết
thương đã mưng mủ. Chiết xuất từ lá Trôm được sử dụng làm chất kháng khuẩn, kháng
nấm và kháng sinh ở Philippin [6]. Ở Nhật Bản, Ấn Độ tinh dầu chiết xuất từ lá và hạt cây
Trôm được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp sản phẩm chăm sóc da [7].
Nghiên cứu của một nhóm các nhà hóa học ở Trung Quốc cũng đã chứng minh lá
cây Trôm chứa thành phần flavonoid glycoside và phenylpropanoid glucose ester có tác
động đến thần kinh trung ương, điều trị chứng khó ngủ, mất ngủ [8]. Lá cây Trôm còn
được chứng minh chứa thành phần có tác dụng giảm đường huyết, kháng lậu và kháng
viêm gan bởi một nhóm các nhà hóa học Ấn Độ [9].
Ở Việt Nam, lá Trôm được người dân sắc nước rửa những chỗ phát ban, lỡ loét,
các bệnh về da, những bệnh về tóc và da đầu, bong gân, vết đứt, các vết cắn, và các vết
thương khác [10].
Tuy nhiên chưa có công trình nghiên cứu khoa học nào về thành phần hóa học các
hợp chất trong lá Trôm cũng như dược tính của chúng. Vì thế việc nghiên cứu thêm là rất
cần thiết, nhằm làm sáng tỏ vai trò trong việc chữa bệnh mà dân gian đang sử dụng, góp
phần củng cố và phát triển bài thuốc y học cố truyền từ lá Trôm một cách thuyết phục
nhất.”
1.3 Thành phần hóa học
1.3.1 Cây Trôm (Sterculia foetida Linn)

1.3.1.1 Vỏ cây Trôm
“Năm 1981, Anjaneyulu A.S.R. và cộng sự [11] đã cô lập từ vỏ cây Sterculia
foetida L. thu mẫu ở New Delhi, Ấn Độ 9 hợp chất, trong đó gồm 2 dẫn xuất của
quercetin có dược tính kháng oxi hóa và trị nấm [21] là quercetin 3,7,3’,4’-tetramethyl
ether (1) và quercetin 5,7,3’,4’-tetramethyl ether (2), 2 hợp chất steroid là β-sitosterol (3),
β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (4), 3 hợp chất triterpene là taraxerol (5), lupeol
(6), lupenone (7), 2 hợp chất ancohol gồm n-octacosanol (8) và n-hexacosanol (9).”


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 8

Quercetin 3,7,3’,4’-tetramethyl ether (1)

β-Sitosterol (3)

Taraxerol (5)

Quercetin 5,7,3’,4’-tetramethyl ether (2)

β-Sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (4)

Lupeol (6)

Lupenone (7)

HO-(CH2)28-CH3

n-Octacosanol (8)

HO-(CH2)26-CH3

n-Hexacosanol (9)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 9

1.3.1.2 Rễ cây Trôm
“Năm 1991, Dubey H. và cộng sự [12] đã cô lập từ rễ cây Trôm thu mẫu ở New
Delhi 2 hợp chất bao gồm 1 flavonol có hoạt tính chống co giật và giảm suy nhược thần
kinh trung ương [13] là quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside (10) và 1 anthocyanin là
leucoanthocyanidin-3-O-α-L-rhamnopyranoside (11).”t

Quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside (10)

Leucoanthocyanidin-3-O-α-L-rhamnopyranoside (11)

1.3.1.3 Lá cây Trôm
“Năm 2006, Shi G.Z.và cộng sự [13] đã cô lập từ cao ethanol của lá cây Trôm thu
mẫu ở Bắc Kinh 3 hợp chất, có hoạt tính điều trị bệnh rối loạn nhịp tim và chữa bệnh lậu
[13]. Ba hợp chất cô lập được gồm 1 hợp chất flavonoid là 6-hydroxyluteolin 6-O-β-Dglucuronide (12), 2 hợp chất anthocyanin là cyanidin 3-O-glucoside (13) và procyanidinβ-D-glucuronide (14).”
“Năm 2009, Xia P. và cộng sự [13], [14] ở trường cao đẳng Y Tế Cộng Đồng Bắc
Kinh đã nghiên cứu cô lập từ lá cây Trôm thu mẫu ở Bắc Kinh 23 hợp chất bao gồm 15

hợp chất flavone có hoạt tính lợi tiểu, hỗ trợ thần kinh và làm thuốc chống côn trùng là
apigenin (15), apigenin 7-O-β-D-glucuronide 6"-ethyl ester (16), isoscutellarein 8-O-β-D-


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 10

glucopyranoside (17), luteolin (18), luteolin 7-O-β-D-glucoside (19), luteolin 7-O-β-Dglucuronide (20), luteolin 7-O-β-D-glucuronide 6"-methyl ester (21), luteolin 7-O-β-Dglucuronide 6"-ethyl ester (22), luteolin 3'-methyl ether (chrysoeriol) (23), chrysoeriol 7O-β-D-glucuronide (24), 8-hydroxyluteolin 8-O-β-D-glucuronide (hypolaetin 8-O-βglucuronide) (25), hypolaetin 8-O-β-D-glucuronide 6''-methyl ester (26), hypolaetin 8-Oβ-D-glucuronide 6"-ethyl ester (27), hypolaetin 3'-methyl ether 8-O-β-D-glucuronide 6''methyl ester (28), hypolaetin 4'-methyl ether 3'-O-β-D-glucoside (29), 1 hợp chất flavonol
là quercetin (30), 2 hợp chất phenolic gồm p-hydroxy benzoic acid (31), 3,4- dihydroxy
benzoic acid (32), 2 hợp chất phenylpropanoid là p- hydroxy coumaric acid (33), transferulic acid-β-glucoside (34), 1 hợp chất coumarin là scopoletin 7-O-β-D- glucoside (35),
và 2 hợp chất steroid gồm β-sitosterol (3), 5α,6β-dihydroxy daucosterol (36).
Năm 2009, Xia P. và cộng sự [14] nghiên cứu thành phần hóa học trên lá Trôm thu
mẫu ở Bắc Kinh, Trung Quốc đã cô lập được 8 hợp chất flavonoid bao gồm 5,7,8,3'tetrahydroxy-4'-methoxyflavone-8-O-β-D-glucoside (37), 5,7,8-trihydroxy-4'methoxyflavone 7-O- β -D-glucoside (38), quercetin 3-O- β -D-glucoside (39), apigenin6, 8-di-C- β -D-glucoside (40), puerarin (41), 5,7,8,3'-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone
(42), 5,7,8-trihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone (43), 5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyflavone
(44).
Năm 2010, Shamsundar S.G. và cộng sự [15] thuộc trường đại học Gulbarga, Ấn
Độ đã cô lập từ cao ethanol của lá cây Trôm thu mẫu ở vườn trồng khu vực Gulbarga,
Karnataka, Ấn Độ 2 hợp chất flavone mới từ cây trôm vào thời điểm đó là 6hydroxyapigenin (scutellarein) (45) và scutellarein 6-O-β-D-glucuronide (46).”

6-Hydroxyluteolin 6-O-β-D-glucuronide (12)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 11

Cyanidin 3-O-glucoside (13)

Apigenin (15)

Procyanidin-β-D-glucuronide (14).

Apigenin 7-O-β-D-glucuronide 6"-ethyl ester (16)

Isoscutellarein 8-O-β-D-glucopyranoside (17)

Luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside (19)

Luteolin (18)

Luteolin 7-O-β-D-glucuronide (20)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 12

R

Tên

21

-CH3

Luteolin 7-O-β-D-glucuronide 6"-methyl ester

22

-C2H5

Luteolin 7-O-β-D-glucuronide 6"-ethyl ester

Luteolin 3'-methyl ether (23)

Chrysoeriol 7-O-β-D-glucuronide (24)

R1

R2

Tên

25

H

H

8-Hydroxyluteolin 8-O-β-D-glucuronide

26

CH3

H

Hypolaetin 8-O-β-D-glucuronide 6''-methyl ester

27

C2H5

H

Hypolaetin 8-O-β-D-glucuronide 6"-ethyl ester

28

CH3

CH3 Hypolaetin 3'-methyl ether 8-O-β-D-glucuronide 6''-methyl ester


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 13

Hypolaetin 4'-methyl ether 3'-O-β-D-glucoside (29)

Quercetin (30)

p-Hydroxy benzoic acid (31)

3,4- Dihydroxy benzoic acid (32)

p-Hydroxy coumaric acid (33)

trans-Ferulic acid β-D-glucoside (34)

Scopoletin 7-O-β-D- glucoside (35)

5α,6β-dihydroxy daucosterol (36)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 14

5,7,8,3'-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone-8-O-β-D-glucoside (37)

5,7,8-Trithydroxy-4'-methoxyflavone-7-O-β-D-glucoside (38)

Quercetin-3-O- β -D-glucoside (39)

Apigenin-6,8-di-C- β -D-glucoside (40)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 15

Puerarin (41)

5,7,8,3'-Tetrahydroxy-4'-methoxyflavone (42)

5,7,8-Trihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone (43)

5,7,8-Trihydroxy-4'-methoxyflavone (44)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 16

6-Hydroxyapigenin (Scutellarein) (45)

Scutellarein 6-O-β-D-glucuronide (46)

1.3.1.4 Hạt cây trôm
“Năm 2011, Kale S.S. và cộng sự [8] phân tích tinh dầu hạt Trôm bằng sắc kí khí
thu được 8 hợp chất trong đó có 5 este methyl của acid béo là methyl myristat (47),
methyl palmitat (48), methyl oleat (49), methyl linoleat (50), methyl margarat (51), 1 este
của acid axetic là 1-azuleneethanol acetate (52), 1 andehit là 6-nonenal (53) và 1 acid béo
là sterculic acid (54).”

STT

Công thức

Tên

47

CH3(CH2)12COOCH3

Methyl myristat

48

CH3(CH2)14COOCH3

Methyl palmitat

49

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3

Methyl oleat

50

CH3(CH2)6 CH=CH –CH2–CH=CH(CH2)5COOCH3

Methyl linoleat

51

CH3(CH2)15COOCH3

Methyl margarat


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 17

C2H5CH=CH(CH2)4CHO
1-Azuleneethanol acetate (52)

6- Nonenal (53)

Sterculic acid (54)

Apigenin 7-O-β-D-glucuronide (55)

6-Hydroxyluteolin (57)

Apigenin 8-O-β-glucoside (vitexin) (56)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 18

1.3.2 Nghiên cứu hóa học trên các cây khác cùng chi Sterculia
1.3.2.1 Cây Sterculia lychnophora
“Năm 2003, Ru-Feng Wang và cộng sự [1] đã cô lập từ hạt cây Sterculia
lychnophora 2 hợp chất alkaloid mới là sterculine I (2-[(2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4carbonyl)-amino] succinic acid 4-n-butyl ester (58) và sterculine II (2-[(2-oxo-1,2dihydro-quinoline-4-carbonyl)-amino] succinic acid 4-methyl ester (59) và 13 hợp chất
khác đã cô lập trước đó gồm soya-cerebroside II (60), 1-O-β-D-glucopyranosyl(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2-hydroxy-icosanoyl)amido]- 4,8-octadecadiene-1,3-diol (61), 2, 4dihydroxy benzoic acid (62), daucosterol (63), β-sitosterol (3), sucrose (64),
isorhamnetin-3-O-β-D-rutinoside (65), kaempferol-3-O-β-D- glucoside (66), kaempferol3-O-β-D-rutinoside (67),uracil (68), succinic acid (69), n-butyl-α-D-mannopyranoside
(70) và adenosine (71).”

Sterculine I (58)

Soya – cerebroside II (60)

Sterculine II (59)

1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-[(2hydroxy-icosanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol
(61)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 19

Kaempferol-3-O-β-D- glucoside (62)

Succinic acid (64)

Daucosterol (66)

Uracil (63)

2,4-Dihydroxy benzoic acid (65)

Sucrose (67)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 20

STT

R

68

H

69

n-Butyl-α-D-mannopyranoside (70)

Tên
Kaempferol 3-O-β-D-rutinoside

OCH3 Isorhamnetin-3-O-β-D-rutinoside

Adenosine (71)

1.3.2.2 Cây Sterculia striata
“Năm 2010, Costa DA.và cộng sự[2] đã cô lập được 2 steroid: β-sitosterol (1), βsitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (2), stigmasterol (72) và 3 triterpenes: lupeol (5),
lupenone (6), betulinic acid (73), từ thân, lá cây S. striata.”

Betulinic acid (72)

Stigmasterol (73)


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 21

1.3.2.3 Cây Sterculia villosa
“Năm 2012, Hossain M.K. và cộng sự [11] đã cô lập từ thân cây Sterculia villosa
các chợp chất flavone: luteolin 3'-methyl ether (chrysoeriol) (28), chrysoeriol 7-O-β-Dglucoside (74), luteolin 4'-methyl ether (diosmetin) (75) diosmetin-7-O-β-D-glucoside
(76).”

Chrysoeriol 7-O-β-D-glucoside (74)

Diosmetin (75)

Diosmetin 7-O- β-D-glucoside (76)

1.3.2.4 Cây Sterculia colorata
“Năm 2014 Rajasekharreddy P. và các cộng sự [15] đã cô lập từ lá cây S.colorata
các hợp chất: luteolin (23),luteolin 7-O-β-D-glucuronide (25), 6-hydroxyluteolin (55), 6hydroxyluteolin 6-O-β-D-glucuronide (22), apigenin 8-O-β-glucoside (vitexin) (56)
apigenin (35), apigenin 7-O-β-D-glucuronide (57), 6-hydroxyapigenin (scutellarein)
(53).”
1.4 Hoạt tính sinh học
1.4.1 Cây Trôm.
“Theo một số nghiên cứu khoa học trên cây Trôm có hoạt tính như sau :


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 22

Cao methanol của lá Trôm với nồng độ 200 mg/kg và 400 mg/kg có hoạt tính sinh
học chống đái tháo đường và hạ huyết áp [3] .
Dịch chiết ethanol 95% của lá Trôm có hoạt tính sinh học kháng khuẩn
(Escherichia coli,Staphylococcus aureus), kháng nấm, và kháng độc tế bào [5].
Theo nghiên cứu vào năm 2014, nhà hóa học Rajasekharreddy P, Pathipati UR đã
chứng minh một số chiết xuất từ hạt Trôm với nồng độ 25 đến 65 mg / L có hoạt tính
chống muỗi vectơ và kháng tế bào ung thư HeLa ở Ấn Độ [8].
Hợp chất (2n-octylcycloprop-1-enyl)-octanoic acid chiết xuất từ lá hạt Trôm với
liều lượng 0,2 mg/cm2 dùng làm thuốc diệt côn trùng ở Ấn Độ [9].”
1.4.2 Các cây cùng chi Sterculia
“Theo một số nghiên cứu khoa học trên một số loài cây thuộc chi Sterculia:
Hai hợp chất cerebroside được phân lập từ hạt cây hạt cây Sterculia lychnophora
có hoạt tính bảo vệ thần kinh trung ương, chống tổn thương tế bào SH-SY5Y gây ra bởi

H2O2 [18].
Từ vỏ, thân cây Sterculia striata đã cô lập một số hợp chất có hoạt tính sinh học là
kháng oxi hóa [3].
Cao ethanol của vỏ cây Sterculia villosa có hoạt tính sinh học là kháng viêm và
điều trị bệnh đái tháo đường [17].”


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 23

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1 Đối tượng nghiên cứu
“Lá Trôm (Sterculia foetida L.) được thu hái tại khu vườn trồng của nông dân Trần
Văn Thành tại thôn 3, xã Vũ Hòa, huyện Đức Linh, tỉnh Bình Thuận vào tháng 10 năm
2017. Cây sau khi thu hái được định danh bởi tiến sĩ Đặng Văn Sơn, viện sinh học nhiệt
đới TPHCM.”
2.2 Nhiệm vụ
-

Thu mẫu, giám định tên khoa học
Điều chế cao tổng và vao phân đoạn
Phân lập các hợp chất phân đoạn III cao n-hexane
Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập

2.3 Nơi thực hiện
Phòng nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên nhiên (phòng 19, lầu 1) - Viện Hàn
lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, số 01 Mạc Đĩnh Chi, phường Bến Nghé, quận 1,

Tp. Hồ Chí Minh.
2.4 Thiết bị, dụng cụ và hoá chất
2.4.1 Thiết bị, dụng cụ
-

Cột sắc ký đường kính từ 0,5- 5,5 cm.
Cân phân tích AND HR-200.
Kẹp sắt dùng để treo cột, giá sắt.
Máy đánh siêu âm MCC Ultrasonic Cleaner.
Máy cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất thấp Eyela.
Một số dụng cụ thuỷ tinh bao gồm cột thủy tinh, cốc, bình sắc ký, phễu lọc, bình

-

cô quay, ống đong, ống nghiệm, lọ bi.
Giấy lọc Advantec.
Đèn UV ở bước sóng 254 - 365 nm.
Bếp hồng ngoại Midea MIR-B2017DD.
Máy sấy Panasonic.
Bể rửa siêu âm gia nhiệt.
Ống vi quản (Kapillaren) chấm bản mỏng, kẹp gắp bản mỏng.


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 24

2.4.2 Hóa chất

-

Sắc kí lớp mỏng được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC- Alufolien F 254

-

(Merck) dùng cho pha thường.
Hạt silicagel (Merck) pha thường cỡ hạt 0,04 – 0,06 mm.
Dung môi hữu cơ dùng cho quá trình thí nghiệm gồm: n-hexane, ethyl acetat,

-

chloroform, methanol, ethanol, nước cất.
Thuốc thử hiện hình các vết chất hữu cơ trên bản mỏng: H2SO4 10%.

2.5 Phương pháp phân lập cách hợp chất
2.5.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC)
“Sắc ký lớp mỏng dựa vào hiện tượng hấp thu. Trong đó, pha động là một dung
môi hoặc hỗn hợp các dung môi, di chuyển ngang qua một pha tĩnh là chất hấp thu trơ
như silicagel, aluminium oxide. Pha tĩnh được tráng thành một lớp mỏng, đều, phủ lên
trên bề mặt phẳng (tấm nhôm hoặc tấm plastic).
Sắc ký lớp mỏng được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254
(Merck 1,05715). Phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 365 nm
hoặc dùng thuốc thử H2SO4 10% được phun đều lên bản mỏng, sấy khô rồi hơ nóng trên
bếp điện từ từ đến khi hiện màu.”
2.5.2 Sắc ký cột (CC)
“Sắc ký cột là phương pháp tách các chất dựa vào độ phân cực của từng chất. Ở
phương pháp này, pha tĩnh là chất nhồi cột, ở đây là silicagel, pha động là dung môi. Thứ
tự ra khỏi cột: hợp chất có ái lực nhiều với pha động thì có xu hướng ra khỏi cột trước,
hợp chất có ái lực nhiều với pha tĩnh thì bị giữ lại trong cột lâu hơn và ra sau [5].

Sắc ký cột được tiến hành trên cột thủy tinh, với chất nhồi cột là silicagel pha
thường với kích thước hạt 0,040-0,063 mm (240-430 mesh).”
2.6 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học
“Để xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất sử dụng kết hợp xác định các
thông số vật lý bằng các phương pháp phổ hiện đại đồng thời kết hợp phân tích, tra cứu
tài liệu tham khảo. Phương pháp được sử dụng là: Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) [4].”
Phổ NMR đo trên máy Bruckker avance 500 MHz (Chất chuẩn nội là TMS), tại
Viện Hoá học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Các kỹ thuật phổ cộng hưởng từ hạt nhân được sử dụng bao gồm:


LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

GVHD: PGS.TS MAI ĐÌNH TRỊ

Trang 25
-

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều: 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT.
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều: HSQC, HMBC.
Dung môi được sử dụng là dung môi CDCl3. Việc lựa chọn dung môi đo phụ thuộc
vào bản chất của từng mẫu, theo nguyên tắc dung môi phải hòa tan hoàn toàn mẫu
thử.