bài giảng este

Giáo khoa hóa

hữu cơ
232
XIII. ESTE (ESTER)

XIII.1.

Định nghĩa
Este là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có

chứa nhóm

–COO
−
(nhóm
cacboxilat,

carboxilat)
C

O
Nhoùm cacboxi

l

at
O
Hoặc có thể

định nghĩa:

Este là

loại chất hữu cơ

được tạo

ra do axit hữu cơ tác

dụng với
rượu.
XIII.2.

Công

thức tổng quát
Este

đơn chức: R-COO-R’ R:

Gốc hiđrocacbon hóa

trị

1, có thể là

H
R’:

Gốc hiđrocacbon hóa trị 1,

khác H
C
x
H
y
COOC
x’
H
y’
x

≥ 0
y

≤ 2x

+ 1
x’

≥ 1
y’

≤

2y’

+ 1
C
n

H
2n

+ 1 – 2k
COOC
n’
H
2n’ + 1 – 2k’
n

≥ 0
n’

≥ 1
k,

k’

=

0;

1;

2;

3;

4;…
C

x
H
y
O
2
x

≥ 2
y:

nguyên,

dương, chẵn, khác

0,

≤

2x
Este

đơn chức no

mạch hở: C
n
H
2n + 1
COOC
n’
H

2n’ + 1
n

≥ 0
n’

≥1
C
n
H
2n
O
2
n

≥ 2
RCOOR’ R,

R’:

Các

gốc hiđrocacbon hóa trị

1,

no,
mạch hở. R

có

thể là

H. R’ khác

H
Este

đa chức

được tạo bởi axit

đa chức, rượu

đơn chức:
Axit

đa chức:

R(COOH)
n
Rượu

đơn chức: R’-OH
⇒
Este

đa chức:

R(COOR’)

n
Giáo khoa hóa

hữu cơ
233

Axit

đa chức: C
x
H
y
(COOH)
n
Rượu

đơn chức: C
x’
H
y’
OH
⇒
Este

đa chức:

C
x
H
y

(COOC
x’
H
y’
)
n
Este

đa chức

được tạo bởi axit hữu cơ

đơn chức và

rượu

đa chức:
Axit

hữu cơ

đơn chức:

R-COOH
Rượu

đa chức: R’(OH)
n
Axit

hữu cơ

đơn chức:

C
x
H
y
COOH
Rượu

đa chức: C
x’
H
y’
(OH)
n
⇒
Este

đa chức: R’(OOCR)
n
⇒
Este

đa chức: C
x’
H
y’
(OOCC

x
H
y
)
n
Este

đa chức

được tạo bởi axit hữu cơ

đa chức và

rượu

đa chức:
Axit

đa chức: R(COOH)
n
Rượu

đa chức: R’(OH)
n’
⇒
Este

đa chức:

R

n’
(COO)
nn’
R’
n
Axit

đa chức: C
x
H
y
(COOH)
n
Rượu

đa chức: C
x’
H
y’
(OH)
n’
⇒
Este

đa chức:

(C
x
H
y

)
n’
(COO)
nn’
(C
x’
H
y’
)
n
Este:

C
x
H
y
O
z
x

≥ 2
y:

nguyên,

dương, chẵn, khác

không,

≥ 2x

z:

2;

4;

6;

8;…

(z

= 2: Este

đơn chức; z =

4: Este

đa chức, hai nhóm
chức este; z =

6:

Este

đa chức, ba

chức este;…)
Bài tập 112
a. Viết công

thức tổng quát

của este

đa chức

được tạo bởi axit

R(COOH)
2
với rượu
R’(OH)
3
.
b. Viết phản

ứng este hóa

(mỗi chất trong

phản

ứng

được viết

ở dạng CTCT)

được

tạo bởi axit

và rượu trên.
c. Viết phản

ứng tạo este

đa chức từ

axit oxalic (acid oxalic) với glixerin

(glicerin).
Bài tập 112’
a. Viết công thức tổng quát

của este

đa chức

được tạo bởi C
n
H
m
(COOH)
x
với
C
u
H
v

(OH)
y
.
b. Viết phản

ứng este

hóa

tạo chất hữu cơ chứa một loại nhóm

chức giữa hai

chất
gồm axit và rượu trên.
c. Viết phản

ứng este hóa

tạo este

đa chức (mỗi chất trong phản

ứng viết dưới
dạng CTCT)

được tạo bởi

axit malonic và etylenglicol.
Giáo khoa hóa

hữu cơ
234

Bài tập 113
a. Viết

CTTQ có

mang nhóm

chức của este

E

được tạo bởi axit

hữu cơ

đơn chức,
chứa một liên

kết

đôi C=C,

mạch hở với rượu

đơn chức không

no,

một liên kết
đôi, mạch hở.
b. Viết phản

ứng dạng tổng quát

của

este E trên

với H
2

(Ni xúc tác); Dung

dịch
NaOH.
c. Nếu E

chứa

5 nguyên tử cacbon trong

phân tử. Hãy

viết CTCT,

đọc tên; Viết

phản

ứng giữa E với NaOH;

Phản

ứng trùng

hợp E.
d. Viết CTCT các

đồng phân

axit mạch hở của E
ĐS: 10

ĐP
Bài tập 113’
a. Viết CTTQ có mang nhóm

chức của este A

được tạo bởi axit hữu cơ

đơn chức no
mạch hở với rượu

đồng

đẳng alylic.

b. Viết CTCT,

đọc

tên A. Cho

biết khi

đốt cháy

1 mol

A

thì thu

được 4

mol CO
2
; A
tác dụng

được dung

dịch AgNO
3
/NH
3
và thủy phân A bằng dung dịch xút

thì

thu
được xeton (ceton). Viết các

phản

ứng xảy ra.
XIII.3. Cách

đọc tên
Ankyl

ankanoat (Este

được tạo bởi axit ankanoic

với rượu ankylic)
Ankyl

cacboxilat (Este

được tạo bởi axit

cacboxilic

với rượu ankylic)
Este

của

axit … và

rượu …
T h í dụ :
H-COO-CH
3
Metyl metanoat
(HCOOCH
3
; C
2
H
4
O
2
) Metyl fomiat

(Formiat metil)
Este của axit fomic và

rượu metylic
CH
3
COOCH
2
CH
3
Etyl

etanoat
(C
4
H
8
O
2
) Etyl axetat

(Acetat etil)
Este của axit axetic,

rượu etylic
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
n-Propyl

etanoat
(C
5
H
10
O

5
) n-Propyl axetat

(Acetat n-propil)
HCOOCH=CH
2
Vinyl fomiat

(Formiat vinil)
(HCOOC
2
H
3
; C
3
H
4
O
2
) Vinyl metanoat
Giáo khoa hóa

hữu cơ
235
CH
2
=CH

C
O

O

CH
2

CH
3
CH
3
Isopropyl acrilat
Isopropyl propenoat
CH
3
COO

CH
2
CH
2
CH

CH
3
CH
3
Isoamyl axetat
Isopentyl axetat
Isopentyl etanoat
(Daàu chuoái)

CH
2
=CH

C
CH
3

O
O

CH
3
Metyl metacrilat
Metyl

2
-metylpropenoat
C

O

CH
2
Benzyl benzoat
O
CH
3
CH
2

COOCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n-Butyl propionat
n-Butyl propanoat
CH
3
COO
Phenyl axetat
CH
3

CH

CH
2

C O

CH
2

CH CH
3
Isobutyl is

ovalerat
CH
3
O
CH
3
Isobutyl 3-metylbutanoat
CH
3

O

C

C
O

CH
3
Ñi

metyl

oxal

at
H

C

O

CH
2

CH
2

O

C

H
CH
2
CH
O

O
CO CH
O
CO CH
CH
2
CH
2
Ñi

metyl

etanñi

oat
Glixeryl triacrilat
CH
O O
Etyl

en ñi

fomi

at
O

3
CH
2
-OOC-CH
2
-COO-CH
2
CH
3
CH
2
CO CH
O
CH

2
Ñi

etyl

mal

onat
CO C

O
O O
CH
2
Phenyl benzyl tereptalat
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH

2
-CH
3
n-Amyl n-valerat
n- Pentyl

petanoat
H-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-CH
3
Etylen fomiat

axetat
CH
2
=CH-OOC-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COO-CH
2
-CH=CH
2

Vinyl alyl ađipat
CH
3
COOC=CH
2

Isopropenyl axetat
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n-Butyl

n-butirat
CH
3
COO-CH=CH

2
Vinyl axetat
CH
2
=C-COO-CH-CH
2
-CH
3
Sec-butyl

isobutirat
CH
3
CH
3
Bài tập 114
Viết CTCT

của các

chất sau

đây:
Giáo khoa hóa

hữu cơ
236

a. n-Propyl fomiat
b.

iso-Propyl axetat
c. Vinyl propionat
d.

tert-Butyl isobutirat
e. neo-Pentyl acrilat
f. sec-Butyl metacrilat
g.

Benzyl benzoat
h.

Đietyl oxalat
i. Etylen

đifomiat
j. Glixeryl tristearat
k.

Propylen

đi n-valerat
l. Metyl etyl malonat
m.

Metyl metacrilat
n.

điBenzyl ađipat

o.

iso-Propenyl iso-valerat
Bài tập 114’
Đọc

tên các chất sau

đây:
a. CH
3
COOC
2
H
5
b.

H-COO-CH
2
-CH
2
-O-OC-H c.
CH
2
=CH-COO-CH
2
CH
2
CH
3

d.

CH
3
OOC-COOCH
3
e. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
f. CH
3
CH
2
CH
2
-COOCH-CH
3
CH
3
g.

CH
2
=C-COO-CH
3
CH
3

h.

CH
2
=CH-COO-CH
2
-CH=CH
2
i. CH
3
-CH- C-O-CH
2
-CH-CH
3
CH
3

O CH
3
j. H-COO-CH-CH
2
-OOC-CH
3
CH
3
k.

CH
2
=CH-COO-CH=CH

2
l. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COO-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
m.

C
15
H
31
COOCH
2
-CH
2
-CH
3
n.

C

6
H
5
COO-CH
3
o.

CH
3
O-OC-CH
2
-CH
2
-COO-CH
2
CH
3
XIII.4. Tính

chất hóa

học
XIII.4.1. Phản

ứng cháy


x

+


y

−
z



O
t

0
xCO
y

H
C
x
H
y
O
z
+

2
→
+
2 2
O
4


2


2
Este Khí cacbonic Hơi nước
Giáo khoa hóa

hữu cơ
237






−



3n
2



O
0
t
nCO
C

n
H
2n
O
2
+

2
→
2

+ nH
2
O
2
 
1

mol n

mol n

mol
Este

đơn chức no

mạch hở
Chú ý:
Trong các loại este, chỉ có

este

đơn chức no mạch hở khi

cháy

mới tạo

số mol nước
bằng số mol

CO
2
, hay thể tích

hơi nước bằng thể tích khí

CO
2
. Các este

đa chức, không
no hay

có vòng khi

cháy

đều tạo số mol

nước nhỏ hơn số mol CO
2
.
Bài tập 115
A là một chất hữu cơ chứa một loại nhóm

chức.

A tác dụng

được với dung

dịch kiềm,
nhưng không

tác dụng

được với kim

loại kiềm. Khi

đốt cháy một thể tích

hơi A, thì thu
được 4

thể

tích khí CO

2
và

4 thể tích hơi nước. Các thể tích hơi, khí

đều

đo trong

cùng
điều kiện về nhiệt

độ và

áp

suất.
a. Xác

định CTPT

của A.
b.

Viết các CTCT

có thể có

của A

và

đọc tên

các

chất này
c. Xác

định CTCT

đúng của A. Biết rằng A

tác dụng với NaOH tạo B và

C.

Nếu cho C
tác

dụng tiếp với CuO

thu

được chất D.

A,

B, D

đều cho

được phản

ứng tráng
bạc. Viết các

phản

ứng xảy ra.
ĐS: C
4
H
8
O
2
; HCOO-CH
2
CH
2
CH
3
Bài tập 115’
A là

một chất hữu cơ.

A cháy chỉ tạo CO
2
và

H
2
O theo

tỉ lệ số mol

n
CO
2

: n
H
2
O
=

1 :

1.
a. Hãy cho

biết dạng CTPT

tổng quát

của A.
b.

Nếu A

mang một loại nhóm

chức,

A tác dụng

được dung

dịch NaOH nhưng
không tác dụng với Na. Khi

đốt cháy 1

mol A,

thu

được 5

mol

CO
2
. Xác

định
CTPT, các

CTCT có

thể có của A

và

đọc tên các

chất này.
c. Xác

định CTCT

đúng của A, biết rằng trong phân

tử A có

chứa gốc hiđrocacbon
bậc 3
ĐS:

9 CTCT; Tert-butyl fomiat
XIII.4.2.

Phản

ứng thủy phân este
R-COO-R’ +

H
2

O
H
2
SO
4
(đ); t
°
R-COOH + R’OH
Este Nước Axit hữu cơ Rượu
R(COOR’)
n

+ nH
2
O
H
2
SO
4
(đ); t
°
R(COOH)
n

+ nR’OH
Este

đa chức Axit

đa chức

R’(OOC-R)
n

+ nH
2
O
H
2
SO
4
(đ); t
°
nRCOOH + R’(OH)
n
Este

đa chức Rượu

đa chức
T h í dụ :
Giáo khoa hóa

hữu cơ
238

CH
3

C

O
O
CH
2

CH
3
+
H
2
O
0
H
2
SO
4
(ñ); t
CH
3

C
O
OH
+
CH
3

CH
2

OH
Etyl axetat
Nöôùc
Axit axetic
Röôïu etyl

i

c
H

C

O

CH
0
CH
3
+
H
2
O
H
2
SO
4
(ñ); t
H

C

OH
+
CH
3

CH CH
3
O CH
3
O OH
Is

opropyl fomiat
Axit fomic Röôïu i

sopropyl

i

c
H
2
SO
4
(ñ); t
0
CH
3

O

C

C

O

CH
3
+
2H
2
O
H

C

C

H
+
2CH
3
OH
O

O
O

O
Ñi

metyl

oxal

at Axit oxalic
Röôïu metyl

i

c
0
H

C

O

CH
2

CH
2

O

C

H

+

2H
2
O
H
2
SO
4
(ñ);t
2 H

C OH
+
HO

CH
2

CH
2

OH
OO
O
Etylen

ñi

fomi

at
Axit fomic
Etylenglicol
CH
2

O
C

CH
O
CH
2
H
2
SO
4
(ñ);

t

0
CH
2

OH

CH O
C

CH
O
CH
2
+

3 H
2
O
CH

OH
+
3 CH
2

CH

C

OH O
CH
2

O
C

CH
O
CH
2
CH
2

OH
Glixerin
Axit acrilic
Glixeryl triacrilat
H
2
SO
4
(ñ);

t

0
CH
2

C
C

O

CH
3

+
H
2
O
CH
2

C COOH
+
CH
3
OH
O
CH
3
CH
3
Röôïu metyl

i

c
Metyl metacrilat
Axit metacrilic
CH
3
CH
2
COOCH
2

-CH=CH
2
+

H
2
O
H
2
SO
4

(đ); t
0
CH
3
CH
2
COOH

+

CH
2
=CH-OH
Alyl propionat Axit propionic Rượu alylic
CH
3
COOCH=CH
2

+ H
2
O
H
2
SO
4

(đ); t
0
CH
3
COOH

+

[CH
2
=CHOH]
Vinyl axetat Axit axetic (Không

bền)
CH
3
-CH=O

(Anđehit axetic)
CH
2
=CH-

C
O
+
0
O
+
H
2
O
H

;

t
CH
2
=CH
C
O
OH
+
OH
Phenyl acrilat
Axit acrilic Phenol
CH
2
=CH

CH
2

O

C

O
CH
3
C

O

CH
2

C

CH
3
O
CH
3
+

2 H
2
O
H
+

; t

0
CH
2
=CH

CH
2
OH
Röôïu al

yl

i

c
Alyl neopentyl tereptalat
CH
3
+

HOOC COOH

+

CH
3

C

CH
2
OH
CH
3
Axit tereptalic
Röôïu neopentyl

i

c
Giáo khoa hóa

hữu cơ
239

Ghi chú
Trong

đa số trường hợp thủy

phân este sẽ thu

được axit hữu cơ và

rượu tương

ứng tạo
nên este. Tuy

nhiên

nếu

este

được tạo bởi rượu không

bền (rượu trong

đó nhóm

–OH
liên kết

vào liên kết

đôi C=C;

hay rượu trong

đó có 2

hay 3 nhóm –OH

liên

kết vào một
nguyên tử C) thì

khi thủy phân

este loại này

sẽ thu

được axit

hữu cơ với anđehit
(aldehid),

xeton (ceton) hay

axit hữu cơ. (Do

rượu tạo ra không bền, nó chuyển hóa

tạo
anđehit, xeton; hoặc rượu tạo ra

sẽ loại bớt phân

tử H
2
O

để tạo anđehit, xeton hay axit
hữu cơ)
T h í dụ :

H

C

O

CH

CH
2
+

H
2
O
O
H
2
SO
4

(ñ) ; t

0
H

C

OH
+

CH
2

CH

OH
O
Vinyl fomiat Axit fomic
(Khoâng beàn)
CH
3

CH

O

Anñehi

t axeti

c
CH
3

C
O
O

C

CH
2
+

H
2
O
CH
3
0
H
2
SO
4
(ñ) ; t
CH
3

C
O
OH
+
CH
3

C
OH
CH
2
Is

opropenyl axetat
Axit axetic
(Khoâng
beàn)
O

C

CH
3
0
H
CH
3

C

CH
3
O
Axeton
Ñi

metyl

xeton
CH
3

CH
O
O

C

CH
3
O
+

2 H
2
O
2
SO
4
(ñ) ; t
CH
3

CH

OH
OH
Propanon
+
2 CH
3
COOH

Etyl

i

ñen ñi

axetat
(Khoâng beàn)
Axit axetic
CH
3
C
O
C

CH
3




O

O
+
;
t

0
H

Anñehi

t axeti

c

Nöôùc
OH
CH
3

C
O
CH
3
C

CH
3
O
+

2

H
2
O CH
3

C

CH
3
OH
(Khoâng
beàn)
+

2

CH
3
COOH
CH
3

C

CH
3
O
+

H
2
O
C

H

O

O
0
+
OH
CH
3

C

O

C

H
+
3

H
2
O
H

; t
CH

3

C

OH

+
3 H

C

OH
OO
C

H
OH
O
(Khoâng
beàn)
O
Axit fomic
Etyl

iñin tri

fomi

at

CH
3

C
O
OH
+

H
2
O
Nöôùc
Axit axetic
Giáo khoa hóa

hữu cơ
240

XIII.4.3.

Phản

ứng thủy phân este

trong dung dịch kiềm (Phản

ứng

xà phòng hóa)
t

0
R-COO-R’ + OH
−
→
R-COO
−
+ R’-OH
Este Dung dịch kiềm Muối của axit hữu cơ Rượu
Khi viết như trên, không thấy nước tham gia phản ứng mà chỉ thấy bazơ (baz, base).
Thực chất, nước có trong dung dịch bazơ có tham gia phản ứng (thủy phân), nhưng khi
gộp phản ứng lại thì nước (H
2
O) đã bị đơn giản, nên không thấy nước trong phản ứng
này.
R-COO-R’ + H
2
O R-COOH + R’-OH
R-COOH + OH
−
R-COO
−

+ H
2
O
⇒
R-COOH + OH
−
R-COO

−
+ R’-OH
T h í dụ :
t

0
H-COO-C
2
H
5

+ NaOH
→
H-COONa + C
2
H
5
OH
Etyl fomiat Dung dịch xút Natri fomiat Rượu etylic
t

0
CH
3
COO-CH
3
+ KOH
→
CH
3

COONa + CH
3
OH
Metyl axetat Dung dịch potat Natri

axetat Rượu metylic
t

0
CH
2
=CH-COO-CH
2
-CH=CH
2

+ NaOH
→
CH
2
=CH-COONa + CH
2
=CH-CH
2
OH
Alyl

acrilat Natri acrilat Rượu alylic
t

0
CH
3
OOC-COOCH
3
+ 2KOH
→
2CH
3
OH + KOOC-COOK
Đimetyl oxalat Dung dịch kali hiđroxit Rượu metylic Kali oxalat
t

0
H-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-H + 2NaOH
→
2HCOONa + HO-CH
2
-CH
2
-OH
Etylen

đifomiat Natri fomiat Etylenglicol
t

0
2CH
3
COO-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
+ Ca(OH)
2
→
Ca(CH
3
COO)
2
+2CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
OH
CH
3
CH
3
Isoamyl axetat (Dầu chuốI) Dung

dịch nước vôi Canxi axetat Rượu isoamylic

t

0
C
2
H
5
OOC-CH
2
-CH
2
-COOC
2
H
5
+ 2OH
-
→
2C
2
H
5
OH +
-
OOC-CH
2
-CH
2
-COO
-

Đietyl sucxinat Dung

dịch bazơ Rượu etylic Muối sucxinat
t

0
CH
3
OOC-CH
2
-COO-CH
2
CH
2
CH
3
+ 2NaOH
→
CH
3
OH + NaOOC-CH
2
-COONa
Metyl n-propyl malonat Natri

malonat
+ CH
3
CH
2

CH
2
OH
Rượu n-propylic
t

0
H-COO-CH
2
-CH
2
-OOC-CH
3
+ 2OH
−
→
H-COO
−

+ HO-CH
2
-CH
2
-OH + CH
3
COO
−
Etylen

fomiat

axetat Muối fomiat Etylenglicol Muối axetat
Giáo khoa hóa

hữu cơ
241

CH
2

C C

O

CH
3
+
NaOH
0
t
CH
2

C
C

ONa
+
CH
3

OH
O
CH
3
Metyl metacrilat
Dung

di

ch Xut
CH
3

O
Natri metacrilat
0
t
Metanol
C

O

CH
2
+

NaOH
O
COONa

+
CH
2
OH
Benzyl benzoat
Natri benzoat Ruou bezylic
CH
2
CH
CO C
15
H
31
O
CO C
17
H
35
0
t
+
3 NaOH
CH
2
CH
OH
+
C
15
H

31
COONa
Natri
panmitat
OH


O




CH
2

OH
+
C
17
H
35
COONa
Natri s

tearat
CH
2
O
C

C
17
H
33
O
Glixerin
+
C
17
H
33
COONa
Glixeryl panmitat

s

tearat
oleat
Natri oleat
Chú ý
C.1.
Trong đa số trường hợp khi thủy phân este trong dung dịch kiềm thu được muối
của axit hữu cơ và rượu. Tuy nhiên nếu este được tạo bởi rượu không bền (rượu
trong đó nhóm –OH liên kết vào C mang nối đôi C=C) thì khi thủy phân este loại
này sẽ thu được muối của axit hữu cơ với anđehit hay xeton.
T h í dụ :
t

0
CH

3
COOCH=CH
2

+ NaOH
→
CH
3
COONa + [CH
2
=CH-OH]
Vinyl axetat Dung

dịch

Xút Natri axetat (Không bền)
0
t
CH
CH
3
-CH=O
(Anđehit axetic)
CH
3
-COO-C=CH
2
+ NaOH
→
3

-COONa + [CH
3
-C=CH
2
]
CH
3
OH
Isopropenyl

axetat Dung

dịch

xút Natri

axetat (Không bền)
CH
3
-C-CH
3

(Axeton, Aceton)
O
C.2
OOC-CH
3
OH
t

0
CH
3
-CH + 2NaOH
→
[CH
3
-CH ] + 2CH
3
-COONa
OOC-CH
3
OH
Etiliđen

điaxetat (Không bền) Natri axetat
CH
3
-CHO + H
2
O
OOC-CH
3
OH
t

0
CH
3
-C CH

3
+ 2NaOH
→
[CH
3
-C-CH
3

] + 2CH
3
-COONa
OOC-CH
3
OH
(Không bền)
CH
3
-CO-CH
3

+ H
2
O
Axeton Nước
Giáo khoa hóa

hữu cơ
242

OOC-CH

3
OH
CH
3
-C-OOC-CH
3

+ 3NaOH
t
0
[CH
3
-C-OH ] + 3CH
3
COONa
OOC-CH
3
OH
(Không bền)
CH
3
-COOH + H
2
O
+ NaOH
CH
3
-COONa + H
2
O

C.3.
Nếu
este của phenol
thì khi thủy phân este loại này trong dung dịch kiềm sẽ thu
được muối của axit hữu cơ, muối của phenol và nước. Bởi vì phenol tạo ra trong
dung kiềm sẽ tác dụng tiếp với kiềm (dung dịch bazơ) để tạo muối và nước.
T h í dụ :
t

0
CH
3
-COO-C
6
H
5

+ NaOH
→
t

0
C
6
H
5
-OH + NaOH
→
CH
3

-COONa + C
6
H
5
-OH
C
6
H
5
-ONa + H
2
O
t

0
CH
3
-COO-C
6
H
5

+ 2NaOH
→
CH
3
-COONa + C
6
H
5

-ONa + H
2
O
Phenyl

axetat Xút Natri

axetat Natri phenolat Nước
(1

mol) (2

mol)
C.3.
Trong đa số trường hợp có thể căn cứ
số mol

đơn bazơ
(NaOH, KOH) tác dụng
được với
1 mol

este
để kết luận số nhóm chức este có trong phân tử este đó. 1 mol
este E tác dụng tác dụng (vừa đủ) với n mol đơn bazơ (như NaOH, KOH) thì E có
chứa n nhóm chức este trong phân tử. Tuy nhiên nếu là este của phenol thì 1 mol
este đơn chức của phenol tác dụng với 2 mol đơn bazơ (thay vì 1 mol đơn bazơ,
như các este đơn chức thông thường khác).
t

0
R(COOR’)
n

+ nNaOH
→
(1

mol) (n mol)
R(COONa)
n

+ nR’OH
t

0
CH
3
-COO-C
2
H
5
+ NaOH
→
CH
3
-COONa + C
2
H
5

OH
Etyl axetat (Một loại

đơn bazơ) Natri axetat Rượu etylic
(1

mol) (1

mol)
t

0
CH
3
-COO-C
6
H
5

+ 2NaOH
→
CH
3
-COONa + C
6
H
5
-ONa + H
2
O

Phenyl axetat Natri

axetat Natri phenolat Nước
Bài tập 116
Viết phản ứng cụ thể để minh họa các este có tính chất sau đây:
a. A là este tác dụng dung dịch xút thu được một muối và một rượu.
b. B là một este tác dụng dung dịch potat thu được một muối và một anđehit.
c. C là một este tác dụng với dung dịch LiOH thu được một muối và một xeton.
d. D là một este tác dụng với dung dịch xút thu được một muối, một anđehit và
nước.
Giáo khoa hóa

hữu cơ
243

e. E là một este tác dụng với dung dịch kiềm thu được một muối, một xeton và
nước.
f. F là một este tác dụng với dung dịch NaOH thu được một muối và nước. g.
G là một este tác dụng với nước vôi thu được hai muối và nước.
Bài tập 116’
Viết công thức tổng quát và viết phản ứng minh họa cụ thể với các este phù hợp tính chất
sau:
a. Este đơn chức mạch hở A tác dụng dung dịch xút tạo muối của axit không no
chứa một liên kết đôi C=C và một rượu no.
b. Este chứa hai nhóm este B mạch hở, tác dụng dung dịch kiềm tạo một muối của
axit đa chức và một rượu, axit và rượu đều no.
c. Este C đơn chức mạch hở, tác dụng dung dịch xút tạo hai muối và nước. C không
làm mất màu nước brom.
d. Este D tác dụng nước barit thu được một rượu và ba muối. Rượu và axit đều
mạch hở, không làm nhạt màu nước brom.

e. Xà phòng hóa este E mạch hở thu được một rượu chứa một liên kết đôi và một
muối của axit nhị chức no.
f. Thủy phân 1 mol este mạch hở F cần dùng 1 mol xút, thu được một muối và một
anđehit. Một mol F tác dụng vừa đủ một mol brom trong dung dịch.
g. Công thức phân tử este G có dạng C
n
H
2n-2
O
2
. Thực hiện phản ứng xà phòng hóa
G trong dung dịch xút thu được muối và xeton.
Bài tập 117
E là một este đơn chức. Đốt cháy hết 0,1 mol E, thu được 0,7 mol CO
2
và 0,3 mol H
2
O. a.
Xác định CTPT của E.
b. Xác định CTCT của E và đọc tên E. Biết rằng 12,2 gam E tác dụng vừa đủ 100 ml
dung dịch NaOH 2M.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: Phenyl fomiat
Bài tập 117’
A là một este đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hơi A (đktc) thu được 17,92 lít CO
2
(đktc) và 7,2 gam H
2
O.
a. Xác định CTPT của A.

b. Xà phòng hóa hoàn toàn 2,72 gam A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 0,4M. Xác
định các CTCT có thể có của A và đọc tên các chất này, biết rằng A cho được
phản ứng tráng gương. Viết các phản ứng xảy ra.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: H-COOC
6
H
4
CH
3
Bài tập 118
Đốt cháy hoàn toàn 74a gam chất hữu cơ A, thu được 3a mol CO
2
và 3a mol H
2
O. a.
Xác định CTPT của A, biết rằng tỉ khối hơi của A so với hiđro nhỏ hơn 70.
b. Xác định CTCT của A và đọc tên A biết rằng A đơn chức, tác dụng được với
dung dịch NaOH và cho được phản ứng tráng bạc. Viết các phản ứng xảy ra.
Giáo khoa hóa

hữu cơ
244

c. Viết CTCT các đồng phân đơn chức của A và đọc tên các đồng phân này.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: C
3
H
6

O
2
Bài tập 118’
Đốt cháy hoàn toàn m gam chất hữu cơ X cần dùng 22,4 lít không khí (đktc), thu được
3,584 lít CO
2
(đktc) và 2,88 gam H
2
O.
a. Tính m.
b. Xác định CTPT của X biết rằng d
X/CO
2

= 2.
c. Xác định CTCT của X và đọc tên X. Cho biết X đơn chức, X tác dụng được với
dung dịch bạc nitrat trong amoniac tạo kim loại và X tác dụng với dung dịch nước
vôi tạo rượu bậc hai.
d. Viết CTCT các đồng phân đơn chức của X và đọc tên các đồng phân này.
e. Từ X viết các phản ứng để điều chế: Axeton; Isopropyl acrilat và n-Propyl axetat.
Các chất vô cơ, xúc tác có sẵn.
Không khí gồm 20% oxi và 80% nitơ theo thể tích.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: m = 3,52 gam; Isopropyl fomiat
Bài tập 119
E là một este. 5,9 gam hơi E chiếm thể tích 1,4 lít (ở 136,5
0
C; 1,2 atm).
Thủy phân 11,8 gam E cần dùng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1M.
a. Xác định CTCT của E. Đọc tên E. Cho biết E được tạo bởi rượu đơn chức. b.

Từ E viết phản ứng điều chế: Đietyl oxalat; PVA
c
và PVA.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: Đimetyl oxalat
Bài tập 119’
X là một este (không tạp chức). Làm bay hơi hết 14,6 gam X thì thu được 2,24 lít hơi (ở
đktc). Thực hiện phản ứng xà phòng hóa 4,38 gam X thì cần dùng 300 ml dung dịch
KOH 0,2M.
a. Xác định CTCT và tên của X, biết rằng X được tạo bởi axit hữu cơ đơn chức và
rượu tạo nên X có mạch cacbon không phân nhánh và là rượu bậc 1..
b. Viết công thức các đồng phân cùng chức của X.
(C = 12; H = 1; O = 16)
ĐS: C
6
H
4
O
4
Bài tập 120
Cho 11,8 gam este A tác dụng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch B.
Đem chưng cất dung dịch B, thu được 6,72 lít hơi một rượu (ở 136,5
°
C; 1atm) và 13,4 gam
một muối. Đốt cháy hoàn toàn lượng muối này, chỉ thu được 2,24 lít CO
2
(đktc) và m gam
xôđa.
a. Tính m.
b. Xác định CTPT, CTCT của A. Đọc tên A. Tỉ khốI hơi của A < 4,5.

(C = 12; H = 1; O = 16; Na = 23)
ĐS: m = 10,6 gam; Đimetyl oxalat