Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
*********

HOÀNG THỊ HƯƠNG GIANG

HỆ THỐNG HÓA TÍNH CHẤT HÓA
HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ
THÔNG BẰNG SƠ ĐỒ HÌNH ẢNH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

HÀ NỘI – 2018


TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
*********

HOÀNG THỊ HƯƠNG GIANG

HỆ THỐNG HÓA TÍNH CHẤT HÓA
HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ
THÔNG BẰNG SƠ ĐỒ HÌNH ẢNH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Người hướng dẫn khoa học:

TS. CHU ANH VÂN

HÀ NỘI – 2018


LỜI CẢM ƠN
Trong suốt thời gian nghiên cứu và hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, bên
cạnh sự lỗ lực của bản thân, tôi luôn nhận được sự quan tâm, giúp đỡ của thầy
giáo, gia đình và bạn bè. Để có được thành quả ngày hôm nay, trước hết tôi
xin bày tỏ lòng tri ân sâu sắc nhất đến TS. Chu Anh Vân về sự nhiệt tình và
hết lòng giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận.
Tôi xin cảm ơn những người bạn đồng hành trong tập thể lớp K40D- sư
phạm Hóa đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để tôi có thể hoàn thành khóa luận
của mình.
Cuối cùng tôi xin gửi đến bố mẹ và lòng biết ơn và kính trọng sâu sắc,
những người luôn động viên, khuyến khích, giúp tôi có đủ nghị lực vượt qua
những khó khắn trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành khóa luận của
mình.
Mặc dù đã nỗ lực nhưng thời gian và kinh nghiệm bản thân còn nhiều
hạn chế nên không tránh khỏi những thiếu sót. Tôi rất mong nhận được những
ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo, các bạn để đề tài của tôi được hoàn
thiện hơn.

Tôi xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, ngày 19 tháng 04 năm 2018
Sinh viên

Hoàng Thị Hương Giang

DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
CT

Công thức

CTPT

Công thức phân tử

HĐC

Hiđrocacbon

NXB

Nhà xuất bản

SĐTD

Sơ đồ tư duy

spc

sản phẩm chính

spp

sản phẩm phụ

THPT

Trung học phổ thông

VD

Ví dụ

xt

xúc tác


MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ..................................................................................................
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ...............................................................
MỤC LỤC .......................................................................................................
MỞ ĐẦU .........................................................................................................
1. Lý do chọn đề tài..................................................................................... 1
2. Mục đích nghiên cứu............................................................................... 2
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN .......................................................................... 3
1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản ................................................................ 3
1.1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ ......................................................... 3
1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở............................................................... 3
1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở.................................................... 5
1.1.3.1. Anken....................................................................................... 5
1.1.3.2. Ankađien .................................................................................. 7
1.1.3.3. Ankin ....................................................................................... 8
1.1.4. Hiđrocacbon thơm .......................................................................... 9
1.1.4.1. Benzen (C6H6) và ankyl benzen................................................ 9

1.1.4.2. Stiren...................................................................................... 12
1.1.4.3. Naphtalen ............................................................................... 12
1.1.5. Ancol - Phenol.............................................................................. 12
1.1.5.1. Ancol...................................................................................... 12
1.1.5.2. Phenol .................................................................................... 14
1.1.6. Anđehit - Axit cacboxylic............................................................. 15


1.1.6.1. Anđehit................................................................................... 15
1.1.6.2. Axit cacboxylic ...................................................................... 16
1.1.7. Este - Lipit.................................................................................... 17
1.1.7.1. Este ........................................................................................ 17
1.1.7.2. Chất béo ................................................................................. 18
1.1.7.3. Xà phòng ................................................................................ 19
1.1.8. Cacbohiđrat .................................................................................. 20
1.1.8.1. Glucozơ .................................................................................. 20
1.1.8.2. Fructozơ ................................................................................. 21
1.1.8.3. Saccarozơ ............................................................................... 21
1.1.8.4. Mantozơ ................................................................................. 22
1.1.8.5. Tinh bột.................................................................................. 22
1.1.8.6. Xenlulozơ ............................................................................... 23
1.1.9. Amin – Aminoaxit - Protein ......................................................... 24
1.1.9.1. Amin ...................................................................................... 24
1.1.9.2. Aminoaxit .............................................................................. 24
1.1.9.3. Peptit ...................................................................................... 25
1.1.9.4. Protein.................................................................................... 25
1.1.10. Polime và vật liệu polime ........................................................... 26
1.2. Một số phương pháp hệ thống kiến thức............................................. 27
1.2.1. Phương pháp sử dụng sơ đồ tư duy............................................... 27
1.2.1.1. Đặc điểm của sơ đồ tư duy ..................................................... 28

1.2.1.2. Phương pháp lập sơ đồ tư duy ................................................ 28


1.2.2. Phương pháp sử dụng phiếu học tập ............................................. 29
1.2.3. Phương pháp sử dụng chuỗi phản ứng .......................................... 32
1.3. Vài nét về phần mềm Chemoffice ...................................................... 33
1.3.1. Giao diện và thanh công cụ của ChemDraw ................................. 34
1.3.2. Giới thiệu và cách sử dụng thanh công cụ .................................... 38
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM .................................................................... 40
2.1. Mô hình thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ ............... 40
2.2. Các bước thiết kế một sơ đồ hình ảnh trong hóa học hữu cơ.............. 40
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................ 44
3.1. Ý tưởng có thể xuất phát từ thực tiễn.................................................. 44
3.2. Ý tưởng cũng có thể xuất phát từ những phút ngầu hững.................... 46
3.3. Ý tưởng xuất phát biểu tượng nguồn tri thức – trí tuệ. ....................... 47
3.4. Ý tưởng xuất phát từ ứng dụng gần gũi với đời sống con người. ........ 48
3.5. Ý tưởng xuất phát từ kho tàng ca dao- tục ngữ ................................... 48
3.6. Đôi khi ý tưởng xuất phát từ chính tâm khảm của tuổi trẻ .................. 49
KẾT LUẬN.................................................................................................. 51
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................ 52
PHỤ LỤC .................................................................................................... 53


MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Trong thời đại ngày nay, do sự bùng nổ của tri thức khoa học và công
nghệ, sự gia tăng tốc độ, khối lượng tri thức, học sinh ngày càng tiếp cận với
nhiều nguồn tri thức khác nhau, kiến thức đa dạng hơn, phong phú hơn và
được cập nhật liên tục. Nếu ta không nắm được xu thế đó thì sẽ bị tụt hậu.
Từ trước đến nay, đa số học sinh cho rằng Hóa học là môn học rất khó

và khô khan. Nhiều học sinh đã phải rất vất vả để ghi nhớ kiến thức nhưng kết
quả mang lại chưa cao. Từ đó dễ gây tâm lý chán nản, buông xuôi dẫn đến lỗ
hổng kiến thức ngày càng rộng hơn và đến một lúc nào đó không thể vá lắp
được.
Hiện nay, các giáo viên đang áp dụng nhiều phương pháp dạy học tích
cực để từng bước chuyển dần cách dạy học từ chỗ trang bị kiến thức cho học
sinh sang dạy tạo hứng thú học tập cho học sinh . Từ đó, học sinh chủ động
tiếp nhận kiến thức, say mê môn học tăng khả ghi nhớ, tư duy sáng tạo. Trong
những ngày đầu năm 2018, một sự kiện nổi bật với thể thao nước nhà khiến
hàng triệu con tim rung động, đó chính là những chiến thắng quật cường của
đội tuyển U 23 Việt nam tại giải vô địch châu Á. Đã có rất nhiều những hình
thức cổ vũ đội bóng, trong đó Hóa học cũng đóng góp một hình ảnh lá cờ tổ
quốc dưới dạng sơ đồ chuyển hóa giữa các hợp chất (Group Tôi yêu Hóa
học). Rõ ràng với hình ảnh này thì không chỉ dừng lại với Hóa học là một
môn khoa học, mà còn mang tinh thần thể thao, tinh thần dân tộc sâu sắc.

1


Với những vấn đề đặt ra ở trên đã khẳng định hơn nữa vai trò của giáo
dục. Dạy học không chỉ đơn thuần là cung cấp kiến thức mà còn phải giúp
học sinh hào hứng nhận thức được con đường chiếm lĩnh tri thức, giúp học
sinh biết cách lựa chọn, hệ thống hóa và ghi nhớ kiến thức hiệu quả; đồng
thời biết biết liên kết nhiều nguồn kiến thức lại với nhau và vận dụng một
cách hiệu quả vào trong học tập cũng như thực tiễn. Vì thế, chúng tôi lựa
chọn đề tài: “Hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ trong
chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh”.
2. Mục đích nghiên cứu
Tìm ra được phương pháp hệ thống hóa tính chất hóa học của hợp chất
hóa hữu cơ trong chương trình phổ thông bằng sơ đồ hình ảnh một cách hệ

thống, chi tiết, sáng tạo, hiệu quả.

2


CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Lý thuyết hóa hữu cơ cơ bản
1.1.1. Đại cương về hóa học hữu cơ
- Bậc cacbon được tính bằng số nguyên tử cacbon liên kết với chính nó.
- Danh pháp hợp chất hữu cơ theo số đếm như sau:
1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Mono

Di

Tri

Tetra

Penta

Hexa

Hepta

Octa

Nona Deca

Met

Et

Prop

But

Pent

Hex

Hept

Oct

Non

Dec

- Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một
hay nhiều nhóm –CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau.
- Đồng phân: Các hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử nhưng
khác nhau về công thức cấu tạo. Phân loại đồng phân:
+ Đồng phân mạch Cacbon.
+ Đồng phân nhóm chức.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức hoặc vị trí liên kết bội(liên kết đôi, liên
kết ba).
+ Đồng phân vị trí nhánh (Chỉ riêng đối với vòng thơm).
+ Đồng phân hình học (cis-trans).
1.1.2. Hiđrocacbon no, mạch hở
- CTPT: CnH2n+2 (n ≥ 1).
- Tính chất hóa học:
+ Phản ứng thế:

3


a ùnh saùn g

Cn H 2n2  xCl2   

 C
H
n 2n2x

x

Cl  xHCl

Quy tắc thế: Clo hoặc brom ưu tiên thế vào nguyên tử Hiđro liên kết với
nguyên tử cacbon có bậc cao hơn. Xảy ra theo cơ chế thế gốc.
VD:

+ Phản ứng đehiđro hóa (phản ứng tách Hidro):
x t, t

Cn H 2n2   o C
H
n 2n

2 H (n  2)

+ Phản ứng cracking:
x t, t

Cn H 2n2   o C
H
a 2a2

b C2bH (a  b  n,a 1,b  2)

+ Phản ứng oxi hóa :
Đối với phản ứng oxi hóa hoàn toàn
o
3n  1
t
Cn H 2n2 
O2  nCO 2  (n 1)H2O
2
Đối với phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo thêm ra sản phẩm: CO,
muội than,…gây độc hại cho môi trường.
- Điều chế
+ Trong công nghiệp: Khai thác từ dầu mỏ, khí thiên nhiên qua các con
đường crackinh và chưng cất phân đoạn.
+ Trong phòng thí nghiệm: Phương pháp Đuma
o

CaO, t
RCOONa  NaOH RH
 Na 2CO3

4


Al4C3 12H2O  4Al(OH)3  3CH4

Ngoài ra để điều chế ankan người ta sử dụng các phương pháp tăng mạch
C( Vuyec, Konbe), phương pháp giữ nguyên mạch C ( Hidro hóa anken,
ankin, ankadien tương ứng), phương pháp giảm mạch C (crackinh).
- Ứng dụng
+ CH4 làm nguyên liệu tổng hợp một số hợp chất hữu cơ CH3OH,

HCHO, C2H2 và dẫn xuất halogen.
+ Làm nhiên liệu và nguyên liệu cho công nghiệp (chất đốt, xăng dầu,
nến, giấy dầu và giấy nến).
1.1.3. Hiđrocacbon không no, mạch hở
1.1.3.1. Anken
- CTPT: CnH2n (n ≥ 2).
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng: Với H2, Br2, HX, X2, H2O...
N i, t

Cn H 2n  H2    o C
H
n 2n2
Cn H2n  Br2  Cn H2n Br2
Cn H2n  HBr  Cn H2n1Br

Quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp(1838 – 1904): Trong phản ứng cộng HX vào
liên kết đôi C=C của anken,nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc
thấp hơn, nguyên tử X công vào nguyên tử C bậc cao hơn [1].
VD:


H+

CH2=CH-CH3 + H2O

CH3-CH-CH3

(spc)

OH

CH2OH-CH2-CH3 (spp)

+ Phản ứng trùng hợp: Là quá trình kết hợp liên kết nhiều phân tử nhỏ
giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử lớn hơn (tạo polime)
[8].
to, xt, P

nCH2=CH2

CH2-CH2

n

Polietilen

+ Phản ứng oxi hóa:
Oxi hóa hoàn toàn: Cn H2n 

3n
to
O2  nCO
2  nH
2 O
2

Oxi hóa không hoàn toàn:
3R-CH=CH-R1 + 2KMnO4 + 4H2O
2KOH

3R-CH-CH-R1 +2MnO2 +
OH OH

- Điều chế
+ Trong công nghiệp:
x t, t

Tách H từ ankan tương tứng: Cn H 2n2   o C
H
n 2n

2 H (n  2)

Cracking ankan:
x t, t

Cn H 2n2   o a C 2a2
H

b C2bH (a  b  n,a 1,b  2)

+ Trong phòng thí nghiệm:
o

H SO ñ, 170 C

Tách nước từ ancol: C n H 2n1OH 2 4  C Hn
- Ứng dụng:

2n

H O
2


+ Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình
sản xuất hóa học.
+ Etilen, propilen, butilen được dùng làm chất tổng hợp ra các polime
(chất dẻo PE, PVC,…).
1.1.3.2. Ankađien
- CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 3).
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng:
Cộng H2 (tỉ lệ 1:1 và 1: 2):
N i,t

C n H 2n2  H2   o C
H
n 2n
N i, t

Cn H 2n2  2H2   o C
H
n 2n2
o

o

Cộng Br2 (Nhiệt độ -80 C cộng 1,2; nhiệt độ 40 C cộng 1,4).

+ Phản ứng trùng hợp:
nCH2=CHCH=CH2

to, xt, P

CH2-CH=CH-CH2

n

3n 1
to
+ Oxi hóa hoàn toàn: Cn H2n2 
nCO2  (n 1)H
O

2
2 O
2
+ Oxi hóa không hoàn toàn: Buta-1,3- ddien và isopren làm mất màu
dung dịch kali pemanganat ( giống anken).
- Điều chế
Điều chế từ butan hoặc butilen bằng cách tách hidro:
x t, t o

CH3  CH2  CH

2  CH
3
- Ứng dụng:

CH
 CH  CH2  CH2  2H
2


+ Sản xuất cao su ( cao su buna, cao su isopren,…).
+ Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,…
1.1.3.3. Ankin
- CTPT: CnH2n-2 (n ≥ 2).
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng cộng: Xảy ra theo tỷ lệ 1:1 và 1:2
Tuân theo quy tắc maccopnhicop cộng hidro, brom (clo), HX.
+ Đime hóa: Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành
vinylaxetilen
x t, t

2CH  CH   o CH  C  CH2  CH
+ Trime hóa: Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen
ho aït t ính
H
3CH  CHC600
o C  C
6 6

+ Phản ứng thế: Các ank-1-in tham gia phản ứng thế bởi kim loại hoặc
ion kim loại hóa trị I (Na, Ag, Cu…) tạo kết tủa.
CH  CH  2AgNO3  2NH3  CAg  CAg  2NH4 NO3
CH  CR  AgNO3  NH3  CAg  CR  NH4 NO3

+ Phản ứng oxi hóa:

3n 1
to
nCO2  (n 1)H
Oxi hóa hoàn toàn: Cn H2n2 
O

2
2 O
2
Oxi hóa không hoàn toàn: CH C  C 
CH3

[ O]

3

  2CH COOH

- Điều chế:
o

xt, t
+ Từ ankan: Cn H2n2 C
n H 2n2  2H2

3


+ Điều chế riêng C2H2:
PTN, CN trước đây:

CN hiện nay:

CaC2  2H2O  Ca(OH)2  C2H2

1500 C
 C 2H 2 3H2
2CH4 
Laøm laïnh hanh
n
o

- Ứng dụng:
+ Làm nhiên liệu: đèn xì oxi- axetilen đề hàn cắt kim loại.
+ Làm nguyên liệu: tổng hợp chất hữu cơ.
1.1.4. Hiđrocacbon thơm
1.1.4.1. Benzen (C6H6) và ankyl benzen
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng thế:
Phản ứng halogen hóa: Thế Br2, Cl2 tức là thay thế nguyên tử H trong
vòng benzen bằng nguyên tử halogen.
 Khi xúc tác: bột Fe
CH3

CH3
Br

xt Fe
+ Br2

+ HBr

o-bromtoluen
CH3

+ HBr

Br

p-bromtoluen


 Khi chiếu sáng: thay thế nguyên tử H trong mạch nhánh bằng
nguyên tử halogen.
CH3

CH2Br

ánh sáng

+ Br2

+ HBr

Phản ứng nitro hóa: Tác dụng với HNO3 tạo RNO2 thay thế nguyên tử
H trong vòng benzen bằng NO2 .
NO2

+ HNO3

H2SO4

+ H2 O

 Quy tắc thế ở vòng benzen:
 Khi vòng benzen có sẵn nhóm –ankyl, -OH, -NH2, -OCH3…
Ưu tiên thế vào vị trí –o, -p.
 Khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2, -COOH,
-SO3H…

Ưu tiên thế vào vị trí –m.

+ Phản ứng cộng:
Cộng hidro vào vòng thơm để tạo thành vòng no.
+ 3H2

Ni, to


Cộng clo vào vòng benzen tạo thành lớp bột màu trắng gọi là
hexancloran, thuốc trừ sâu 666 (có độc tính cao và phân hủy chậm nên
ngày nay không được sử dụng) [1].

+ Phản ứng oxi hóa:
Benzen không phản ứng với KMnO4.
Ankyl benzen mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng:
KMnO4

HCl
C6H5CH3 C6H5COOK C
6H5COOH

+ Phản ứng cháy: C6H6 

o
15
t
O2 6CO
2  3H 2O
2

- Điều chế
+ Chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá.
+ Điều chế từ ankan, xicloankan:
CH3  CH2

o

4 CH3 xt,4Ht C6 H6

CH 3  CH2  CH3 xt, t C6 H5 CH
3
5

o2
2

4H

+ Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen.
x t, t

C6H 6  CH2  CH2    o C
CH
6 5 H CH
2
3
- Ứng dụng
+ Benzen: Tổng hợp polime, điều chế nitro benzen, anilin, phenol.


+ Toluen: Sản xuất thuốc nổ TNT (trinitro toluen).
1.1.4.2. Stiren
- CT: C6H5CH=CH2, tên gọi khác: Vinylbenzen, phenyletilen.
- Tính chất hóa học
+ Cộng Cl2, Br2, HCl, HBr vào nhóm -CH=CH2 (nhím vinyl).
+ Trùng hợp tạo polistiren; đồng trùng hợp với buta-1,3- đien tạo poli
(butađien – stiren).
+ Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl,
vòng benzen vẫn giữ nguyên.
- Ứng dụng: Sản xuất polime.
1.1.4.3. Naphtalen
- CTPT: C10H8 được cấu tạo bởi hai nhân benzen có chung một cạnh.
- Tính chất hóa học
+ Phản ứng thế: Naphtalen dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen, vị trí
α là sản phẩm chính.
+ Phản ứng cộng hidro: Cộng vào vòng thơm để tạo ra vòng no.
+ Phản ứng oxi hóa: Naphtalen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4
nhưng bị oxi hóa bởi oxi không khí khi có xúc tác và nhiệt độ cao.
1.1.5. Ancol - Phenol
1.1.5.1. Ancol
- CTPT

+ CT chung: R(OH)x (R là gốc hiđrocacbon).
+ Ancol no, mạch hở: CnH2n+2Ox (1≤ x ≤ n).
+ Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH.
12


- Tính chất hóa học
x
+ Phản ứng với Na: R(OH) x  xNa  R(ONa)x  H
2
2
+ Glixerol hòa tan Cu(OH)2 tạo phức chất màu xanh lam.
+ Tác dụng với axit: ROH  HX  RX  H2O
+ Phản ứng tách nước
 Tạo anken: (theo quy tắc tách Zai-xep)
Cn H2n1OH

H SO đñ, 170
C
2
4

o

  

CnH2n  H2O

 Tạo ete:
H

R1OH  HOR2   R
1 OR
2  2H O
+ Phản ứng oxi hóa
Ancol bậc một:

t

RCH 2 OH  CuO  o RCHO  Cu 2 H O

Ancol bậc hai:

R-CH-R'

+ CuO

to

R-C-R' +Cu + H2O
O

OH

Ancol bậc ba: bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.
+ Phản ứng cháy của ancol no, đơn chức:
o
3n
t
Cn H 2n2O 

O2  nCO2  (n 1)H
2 O
2
- Ứng dụng:
Etanol dùng để tổng hợp các chất, làm nhiên liệu, làm dung môi…

13


Metanol dùng để sản xuất anđehit fomic (tác dụng với CuO), tạo axit
axetic (tác dụng với CO) và tổng hợp nhiều hóa chất khác.
- Điều chế
o

H2 SO4 , t
Cn H2n  H2O 
e nzi m

CnH2n1OH
e nzi m

(C 6H10O 5) n    nC
H OH  2nCO
6 12H 6O    2nC
2 5
2

+ Điều chế metanol
x t, t , P

CO  2H2   o CH
OH
3
x t, t , P

CH 4  O2   o CH
OH
3
1.1.5.2. Phenol
- Tính chất hóa học
+ Tính axit:


Không làm đổi màu quỳ tím.



Tác dụng được với kim loại mạnh và bazơ:
2C6H5OH  2Na  2C6H5ONa  H 2
C6H5OH  NaOH  C6H5ONa  H2O

 Tính axit yếu hơn H2CO3.
C6H5ONa  CO2  H2O  C6H5OH  NaHCO3

+ Phản ứng thế ở vòng thơm:


OH

OH

Br

Br

+ 3 HBr

+ 3 Br2

Br

2,4,6-tribromphenol

- Ứng dụng: Sản xuất poli (phenol-fomanđehit), thuốc nổ (2,4,6trinitrophenol), thuốc diệt cỏ 2,4 - D (axit 2,4- điclophenoxiaxetic), diệt nấm
mốc (nitrophenol).
- Điều chế:
CH2 C H C

 
C6H6 H3
H

 C6H5CH  CH3 1) O2(kk)C
 3COCH3
6H5OH CH
2
2) H SO
2

4

1.1.6. Anđehit - Axit cacboxylic
1.1.6.1. Anđehit
- CTPT:
+ CT chung: R(CHO)n. R là gốc hidrocacbon.
+ Anđehit no, đơn chức: CnH2nO (n ≥ 1).
- Tính chất hóa học:
+ Phản ứng cộng:
Cộng H2 tạo ancol bậc một, cộng H2O, cộng HCN.
N i, t

RCHO H2   o RCH
OH
2
+ Phản ứng oxi hóa:
 Tác dụng với Br2, KMnO4 tạo axit cacboxylic.
RCH  O  Br2  H2O  RCOOH  2HBr


 Phản ứng tráng bạc:
RCH  O  2AgNO3  3NH3  H2O RCOONH4  2Ag 
2NH4 NO3

- Ứng dụng: Tạo poliphenol fomanđehit, tạo axit axetic.
- Điều chế:
Ancol bậc 1 + CuO

Anđehit

A g,6 00o C

CH3OH  O2   

HCHO2  2H O

o

xt,t
CH 4  O2 HCHO
 H 2O

C2H 4  O2 PdCl2 , CuCl2 CH
3
CHO
o

HgSO
, 80 C
4
C2H 2  H 2O 
CH
3CHO

1.1.6.2. Axit cacboxylic
- CTPT:
+ CT chung: R(COOH)n (R là gốc hiđrocacbon hoặc H, n ≥ 1).
+ Axit no, đơn chức: CnH2nO2, n ≥ 1.
- Tính chất hóa học
+ Tính axit:
Đổi màu quỳ tím sang đỏ.
Phản ứng với kim loại trước H:

2RCOOH  2Mg   RCOO 2

H 2 

Mg
Phản ứng với bazơ: RCOOH  NaOH  RCOONa  H2O
Phản ứng với oxit bazơ: 2RCOOH CuO 
Phản ứng với muối:

 RCOO 2 Cu H 2O


RCOOH  NaHCO3 
RCOONa CO2  H2O
H SO , t o

2 4  RCOOR
+ Phản ứng este hóa: RCOOH R1 OH
1
2  H O


+ Phản ứng tách nước: 2RCOOH RCO  O 
COR

(anhiđrit axit)

+ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Thế Halogen ở gốc no:

CH3CH2COOH  Br2 CH3  CHBr 
COOH

 HBr

Thế ở vòng thơm (vị trí meta, khó hơn thế benzen).
Cộng halogen vào gốc không no:
CH2  CH 
 Br2  CH2Br CHBr

COOH


COOH

- Điều chế:
+ Trong phòng thí nghiệm: Oxi hóa hidrocacbon, ancol,…
+ Trong công nghiệp: Người ta sử dụng phương pháp lên men giấm, oxi
hóa andehit axetic, ancol,…
m en gia ámCH COOH
 
 o  3
2530

CH3CH2OH
O2
1
CH CHO 
O 3
2

H
 2O

C

xt,t

2

o

  3 CH COOH
x t, t

CH3OH  CO   o  3CH COOH
- Ứng dụng: Làm phẩm nhuộm, mĩ phẩm, dược phẩm, rượu, nước giải
khát, dung môi, nhiên liệu cho động cơ.
1.1.7. Este - Lipit
1.1.7.1. Este
- CTPT:
+ Este no, đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2).