Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

I - ĐẶT VẤN ĐỀ
Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩm đáp ứng nhu cầu về con
người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu
cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo
và năng lực tự đào tạo của người học…".
Với tinh thần trên, giáo viên trong trường phổ thông nói nói riêng và
những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để
thực hiện yêu cầu đó.
Hiện nay với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải co
kiến thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức trong
một thời gian ngắn. Do đo ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức,
giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các
dạng bài tập một cách nhanh chong, chính xác. Giải quyết được vấn đề
này cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải các
bài tập và kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh trong 45 phút của một
tiết học, tăng hứng thú học tập và học tập đạt kết quả cao.
Trong quá trình giảng dạy, tôi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng
trong việc viết và xác định đúng đồng phân và số đồng phân cấu tạo.
Trong hóa học hữu cơ, việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến
công thức cấu tạo và bài tập về đồng phân bổ trợ cho học sinh về nội dung
kiến thức này.
Vì vậy việc viết được đồng phân, xác định đúng đồng phân và xác
định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ một cách nhanh
chóng là hết sức cần thiết.
Hiện nay, đã có rất nhiều tài liệu đưa ra những công thức kinh nghiệm
để xác định số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ, nhưng tôi nhận thấy
học sinh rất khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại không nêu bật được bản chất hóa
học. Xuất phát từ lý do nêu trên tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương
pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ”

Trang 2


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

II/ NỘI DUNG
1/ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp
nghiên cứu sau:
1.1. Nghiên cứu lý luận
Nghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài.
1.2. Điều tra cơ bản
+ Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp.
+ Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử dụng đề tài trong quá trình thực
nghiệm.
2/ CƠ SỞ LÝ LUẬN
2.1. Khái niệm đồng phân.
Đồng phân là những chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến
khác nhau về tính chất) có cùng công thức phân tử.
Chú ý: Trong các bài học về cá chất cụ thể của chương trình hóa học
THPT chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về cấu tạo
(đồng phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đồng phân
hình học)
2.2. Phân loại đồng phân
Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại
các đồng phân trong chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau:
Đồng phân

Đồng phân

hình học

Đồng phân
cấu tạo

Đồng phân
mạch cacbon

Trang 3

Đồng phân
nhóm chức

Đồng phân
vị trí nhóm
chức

Đồng phân
cis

Đồng phân
trans


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:
Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét hiện tượng đồng phân
trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C)
Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với

cacbon mang liên kết đôi phải khác nhau.
Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độ
cồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên
kết đôi ta có đồng phân cis. Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với
liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans.
Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách
giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken, với hợp chất khác dễ dẫn
đến sai lầm.
Ví du:
CHO
CH 3
CHO

CHO
C

HOOC

CH3

C
COOH

,

CHO

Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được
các trường hợp trên là đồng phân cis hay đồng phân trans.
2.3. Cách viết đồng phân

Bước 1: Phân loại
Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất có
thể có loại nhóm chức gì.
Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết π và số vòng (v) trong
phân tử): a = π + v (một π tương đương với một vòng)
Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liên
kết ion).
- Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử các
bon là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + 2.
Trang 4


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

- Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a.
- Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm các nguyên tố khác thì
tùy thuộc vào hóa trị của nguyên tố đó mà số nguyên tử H tối đa có thể thay
đổi cụ thể như sau:
+ Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I. Số hidro tối đa giảm so với
hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị I đó.
+ Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II. Số hidro tối không thay đổi so
với hidrocacbon tương ứng.
+ Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III. Số hidro tối đa tăng so với
hidrocacbon tương ứng bằng số nguyên tử hóa trị III đó.
+ Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV. Số hidro tối đa tăng so với
hidrocacbon tương ứng bằng hai lần số nguyên tử hóa trị IV đó.
Từ những điểm nêu trên ta có thể xác định độ bất bão hòa a bằng
công thức sau:

a=

soáhidro toá
i ña - soáhidro hieä
n coù
2

Một số điều kiện:
Hợp chất

M

CxHy

12x + y

CxHyOz

12x + y + 16z

CxHyNt

12x + y + 14t

CxHyOzNt

12x + y + 16z + 14t

CxHyOzClv

12x + y + 16z + 14t

Điều kiện biện luận
x, y, z: nguyên
x, y, z ≥ 1
y: luôn là số chẵn
y ≤ 2x + 2
x, y, z, t: nguyên
x, y, z, t ≥ 1
y ≤ 2x + 2 + t
(y + t)M2
x, y, z, v: nguyên
x, v ≥ 1
y ≤ 2x + 2 - v
(y + v)M2

Ví du: Xác định độ bất bão hòa của hợp chất CxHyOzNtClk
a=
Trang 5

( 2x

+ 2 + t − k) − y
2


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại
- Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon
Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là:

Viết mạch cacbon không phân nhánh trước. Sau đó rút ngắn
dần mạch cacbon bằng cách; rút ngắn dần từng nguyên tử cacbon
trên mạch cacbon không phân nhánh đó (mạch chính).
Khi rút ngắn từ 2 nguyên tử cacbon trở đi thì xét các trường
hợp; có 1 nhánh, 2 nhánh,...
Với trường hợp có 1 nhánh; khi di chuyển nhánh cần chú ý chỉ
di chuyển nhánh trên một phần phần đối xứng và trên trục đối xứng
của mạch chính.
Có nhiều nhánh thì di chuyển một nhánh và cố định các nhánh
còn lại, làm tương tự với các nhánh khác.
Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánh
cũng chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của
phần còn lại.
Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính
thành hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tử cacbon nho
hơn nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính.
Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng là mạch chính.
- Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có.
- Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có.
- Xét đồng phân hình học.
Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất. Với
mỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách
làm trên cho phù hợp.
Ví du áp dung: Trong các ví dụ phần đối xứng của mạch chính được đóng
khung.
Ví du 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử: C6H14
Hướng dẫn:

Trang 6

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

6.2 + 2 − 14
= 0 ⇒ Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C
2
và H. Vậy các đồng phân là hidrocacbon no, mạch hở. Số lượng đồng phân
cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon.
a=

(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH 3 có thể thay đổi trên mạch chính
tạo đồng phân)
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

(1)

(2)
C

C

C

C

C

C

(2)

Đ/A: 5 Đồng phân
Ví du 2: Xác định số lượng các ancol là đồng phân cấu tạo của nhau có
cùng công thức phân tử: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, giả thiết đã cho loại hợp chất là ancol, hợp chất có
một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân là ancol no, đơn chức, mạch hở
(Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức).
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm -OH có thể thay đổi trên mạch chính tạo

đồng phân)
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

(3)

(4)

C
C

C
C

Trang 7

C

(1)


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Đ/A: 8 Đồng phân
Ví du 3: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chất có một nguyên tử oxi. Vậy các đồng phân
là ancol hoặc ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch
cacbon và vị trí nhóm chức).
Trong ví dụ 2 ta đã xác định được 8 đồng phân là ancol.
Với đồng phân là ete.
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - O - có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng
phân)
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

(2)

(3)

C
C

C

C

C

(1)

ĐA: 8 Đồng phân là ancol + 6 đồng phân là ete = 14 đồng phân.
Ví du 4: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu
tạo của nhau có cùng công thức phân tử: C6H12O2
Hướng dẫn:

a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi. Vậy
các đồng phân là axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại
chức, mạch cacbon và vị trí nhóm chức). Trong nhóm chức của axit hoặc
este có 01 nguyên tử cacbon vì vậy mạch chính còn lại 05 nguyên tử
cacbon.
- Các đồng phân là axit cacboxylic

Trang 8


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COOH có thể thay đổi trên mạch chính tạo
đồng phân)
C

C

C

C

C

C

C

C

C

(3)

C

(4)

C
C

C

C

C

(1)

Tổng số có 8 đồng phân là axit cacboxylic
- Các đồng phân là este
(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - COO - có thể thay đổi trên mạch chính tạo
đồng phân)
H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

C

C

C

C

(7)

C

H

C
H

(10)

C
H

C

C
C

C

(3)

Tổng số có 20 đồng phân là este
Đ/A: 8 đồng phân là axit cacboxylic + 20 đồng phân là este = 28
đồng phân.
Trang 9


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ trong đó R có thể là
nguyên tử hidro còn R’ bắt buộc phải là gốc hidrocacbon nên nhóm chức có
thể di chuyển vào liên kết C - H của một phần đối xứng và trên trục đối
xứng của mạch chính tạo ra 1 đồng phân. Vai trò của R và R’ khác nhau
nên mỗi liên kết C - C trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của
mạch chính có 2 đồng phân vị trí của nhóm chức thoa mãn là RCOOR’ và
ROOCR’.
Trên cơ sở đã xác định được đồng phân mạch cacbon và vị trí nhón

chức dễ dàng xác định được đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân
hình học.
Tuy cơ sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu trên cũng đã hệ
thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định
số lượng đồng phân cấu tạo của các chất, song nhiều học sinh, nhất là học
sinh khả năng về tư duy hình học không được tốt thì những thao tác nêu
trên chưa thực sự dễ dàng. Ngay cả với học sinh tư duy hình học tốt, việc
làm trên vẫn mất nhiều thời gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân
cấu tạo. Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp
chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề này.
3/ XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA
HỢP CHẤT HỮU CƠ
Với các bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp
chất no, đơn chức, mạch hở. Đặc biệt với những hợp chất có nhiều nguyên
tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo các đồng phân để xác định số lượng
sẽ mất nhiều thời gian, trong khi thời gian để xác định phương án trong của
các câu hoi trong đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều.
Để giải quyết vấn đề này một số tác giả đã đưa ra công thức xác định
số đồng phân:
TT

Hợp chất

CT chung

CT tính

Điều kiện

1

Andehit no, đơn chức,
mạch hở

CnH2nO

2n-3

2
2

Cacboxylic no, đơn chức,
mạch hở

CnH2nO2

2n-3

2
3

Ancol no, đơn chức,

CnH2n+2O

2n-2

1

Trang 10


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

mạch hở
4

Este no, đơn chức, mạch
hở

CnH2nO2

2n-2

1
5

Amin no, đơn chức, mạch
hở
Số đồng phân ete đơn
chức no

CnH2n+3N

2n-1

1

CnH2n+2O

( n − 1) ( n − 2 )

2
6
7

Số đồng phân xeton đơn
chức no

2

( n − 2 ) ( n − 3)

CnH2nO

3< n < 7

2

+Tính số loại trieste
Khi cho glixerol + n axit béo (n nguyên dương) thì số loại tri este tạo ra
được tính theo
công thức:
Loại trieste
Công thức (số loại tri este)
Trieste chứa 1 gốc axit giống nhau

=n

Trieste chứa 2 gốc axit khác nhau

= 4.C 2n

Trieste chứa 3 gốc axit khác nhau

= 3. C 3n

Công thức chung (tổng số trieste)

= n + 4.C 2n + 3.C 3n (n ≥ 3)

Với n = 1: => Số trieste = 1
Với n = 2: => Số trieste = 2 + 4.C 22 = 6
Với n = 3: => Số trieste = 3 + 4.C 32 + 3.C 32 = 18
Với n ≥ 4 => Số trieste = n + 4.C 2n + 3.C 3n
n 2 (n +1)
Công thức 2: Số trieste =
2
Tuy nhiên việc áp dụng công thức trên tồn tại một số nhược điểm:
khó nhớ, dễ nhầm lẫn, không linh động trong các hợp chất khác nhau. Việc
áp dụng công thức không giúp học sinh thấy được bản chất của hiện tượng
đồng phân cấu tạo.
Tôi nhận thấy, số lượng đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ,
no, đơn chức, mạch hở đều có điểm giống nhau là được hình thành qua
Trang 11

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

đồng phân của gốc ankyl (CnH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận định được điều đó
ta có thể giúp học sinh nhanh chóng xác định được số lượng các đồng phân
cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở thường gặp trong
chương trình.
Với mức độ học sinh THPT thường liên quan đến các gốc ankyl có
từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Vì vậy để học sinh nắm được bản chất của
phương pháp mà tôi đề cập, cần giúp học sinh viết thành thạo đồng phân
của các gốc ankyl có từ 1 đến 5 nguyên tử cacbon. Cụ thể là:
Gốc ankyl có 1 đến 2 nguyên tử cacbon chỉ có 1 cấu tạo duy nhất
tương ứng là: CH3– , CH3–CH2–.
+Gốc ankyl có 3 nguyên tử cacbon có 2 cấu tạo tương ứng là
C

C

C

C

.

C

C

+Gốc ankyl có 4 nguyên tử cacbon có 4 cấu tạo tương ứng là:
C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

C

C
C

+Gốc ankyl có 5 nguyên tử cacbon có 8 cấu tạo tương ứng là:
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

C
C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

C
C

C

C
C

Trang 12

C

C

C

C

C


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Tổng kết số đồng phân của một số gốc ankyl (Quy tắc 2 – 4 – 8):
Số lượng cacbon
1,2

Công thức

Số đồng phân

CH3–, C2H5–

1

3

C3H7–

2

4

C4H9–

4

5

C5H11–

8

Chú ý: Ngoài ra với các hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu y
trường hợp, khi trên vòng benzen co 2 nhom thế, co 3 đồng phân cấu tạo
(octo, meta, para) tạo nên từ sự thay đổi vị trí tương đối của 2 nhom thế
đo. Ngoài ra còn co đồng phân cấu tạo được tạo ra khi thay đổi cấu tạo
của từng nhom thế.
Ví dụ các đồng phân của xilen
CH3

CH3

CH3

CH3

(o - xilen);

CH3

(m xilen);

CH3

(p -

xilen)
Ví du áp dung:
+ Ankin:
Ví du: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của các ankin có
cùng công thức phân tử C6H10.
Hướng dẫn:
Ankin C6H10 co các dạng sau:
C4C=CH: co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9–
C1C=CC3: co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7–
C2C=CC2: co 1 đồng phân
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo mạch hở của C6H10 = 7.
Tổng quát:
Ankin có dạng:
Trang 13


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

R1

C

C

R2

(R1, R2 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượt là x, y
⇒ Số đồng phân ankin = x.y
+ Dẫn xuất halogen:
Ví du: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C4H9Cl.
Hướng dẫn:
- a = 0, co một nguyên tử Cl, vậy đây là dẫn xuất monoclo no, mạch
hở.
- Công thức cấu tạo các đồng phân được tạo nên khi đính gốc C 4H9–
với nguyên tử Cl => số đồng phân cấu tạo = số đồng phân của C4H9– = 4
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H9Cl = 4.
Tổng quát:
Dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở có dạng: R–X (R– là gốc
ankyl)
Số đồng phân của các gốc R– là x
⇒ Số đồng phân của dẫn xuất halogen = x
+ Ancol, ete:
Ví du: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C5H12O.
Hướng dẫn:
- a = 0, co một nguyên tử oxi, vậy đây là ancol hoặc ete no, đơn

chức, mạch hở
- Với ancol: Số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C 5H11– =
8.
- Với ete: co dạng ROR’ (vai trò của R, R’ là như nhau). Số đồng
phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và
Trang 14


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl
tương ứng).
C1OC4: co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9–
C2OC3: Co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7–
Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14.
Tổng quát:
Ancol no, đơn chức, mạch hở hoặc ete no, đơn chức, mạch hở có
công thức: R1 – O – R2
(R1, R2 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượt là x, y
⇒ Số đồng phân ancol (hoặc ete) = x.y
+ Andehit, xeton:
Ví du 1: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân
cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C5H10O.
Hướng dẫn:
- a = 1, co một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn
chức, mạch hở
- Với andehit: Dạng C4CHO co số đồng phân cấu tạo bằng số đồng
phân của gốc C4H9– = 4.

- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng
phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R,
R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương
ứng).
C1COC4: co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9–
C2COC3: Co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7–
Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10.
Ví du 2: Xác định số lượng các chất no, đơn chức, mạch hở là đồng phân
cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O.
Trang 15


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Hướng dẫn:
- a = 1, co một nguyên tử oxi, vậy đây là andehit hoặc xeton no, đơn
chức, mạch hở
- Với andehit: Dạng C5CHO co số đồng phân cấu tạo bằng số đồng
phân của gốc C5H111– = 8.
- Với xeton: Dạng RCOR’ (Vai trò của R và R’ là như nhau), số đồng
phân cấu tạo tạo nên bởi sự thay đổi số lượng nguyên tử cacbon trong R,
R’ và sự thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương
ứng).
C1COC5: co 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11–
C2COC4: Co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9–
C3COC3: Co 4 đồng phân tạo ra bởi 2 gốc C3H7–
Vậy số đồng phân cấu tạo là xeton = 16
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O = 22.
Tổng quát:

Andehit no, đơn chức, mạch hở hoặc xeton no, đơn chức, mạch hở có
công thức: R1 – CO – R2
(R1, R2 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượt là x, y
⇒ Số đồng phân andehit (hoặc xeton) = x.y
+. Axit cacboxylic, este:
Ví du: Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu
tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2.
Hướng dẫn:
- a = 1, co 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no,
đơn chức, mạch hở
- Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số
đồng phân của C5H11– = 8.
- Với este: co dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số
đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R,
Trang 16


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc
ankyl tương ứng, R co thể là nguyên tử H).
HCOOC5: co 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11– (R’)
C1COOC4: co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9– (R’)
C2COOC3: Co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7– (R’)
C3COOC2: Co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7– (R)
C4COOC1: co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9– (R)
Vậy số đồng phân cấu tạo là este = 20
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28.
Tổng quát:

Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở hoặc este no, đơn chức, mạch
hở có công thức: R1 – COO – R2
(R1, R2 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượt là x, y
⇒ Số đồng phân axit cacboxylic (hoặc este) = x.y
+ Amin
Ví du 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C4H11N.
Hướng dẫn:
- a = 0, co một nguyên tử nitơ, vậy đây là amin no, đơn chức, mạch
hở
- Số đồng phân cấu tạo được tạo ra do sự thay đổi bậc, thay đổi số
lượng nguyên tử cacbon trong các gốc và sự thay đổi cấu tạo của các gốc
(bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).
Bậc 1: Dạng C4N: co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9–
Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R, R’ là như nhau)
C1NC3: Co 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7–
C2NC2: Co 1 đồng phân
Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau)

Trang 17


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

C1NC1C2: Co 1 đồng phân
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H11N = 8.
Ví du 2: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C5H13N.
Hướng dẫn:

- a = 0, co một nguyên tử nitơ, vậy đây là amin no, đơn chức, mạch
hở
- Số đồng phân cấu tạo được tạo ra do sự thay đổi bậc, thay đổi số
lượng nguyên tử cacbon trong các gốc và sự thay đổi cấu tạo của các gốc
(bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng).
Bậc 1: Dạng C5NH2: co 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11–
Bậc 2: Dạng RNHR’ (vai trò R–, R’– là như nhau)
C1NC4: Co 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9–
C2NC3: Co 2 đồng phân
Bậc 3: Dạng RNR’R” (vai trò R, R’, R” là như nhau)
C1NC1C3: Co 2 đồng phân
C1NC2C2: Co 1 đồng phân
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H13N = 17.
Tổng quát:
Amin no, đơn chức, mạch hở có dạng:
R1

N

R3

R2

(R1 là gốc ankyl; R2, R3 là gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2, R3 lần lượt là x, y, z
⇒ Số đồng phân andehit (hoặc xeton) = x.y.z
4/ XÁC ĐỊNH NHANH MỘT SỐ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO DỰA VÀO
TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
4.1. Ankan tham gia phản ứng thế cho 1 sản phẩm thế mono duy nhất:

Trang 18


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Ankan tham gia phản ứng thế cho 1 sản phẩm thế mono duy nhất
phải là ankan có tính đối cao, tất các nguyên tử hidro phải là hidro liên kết
với nguyên tử cacbon bậc I.
- Nếu số C lẻ thì phải là CH4 hoặc có cấu tạo tương tự CH4
H
H

C

H

H

Với các đồng đẳng có số C lẻ thì thay H bằng nhóm CH3–
CH3
CH3

C

CH3

CH3

CH3
CH3

C

CH3

CH3
CH3

CH3

C

C

C

CH3

CH3

CH3
CH3

C

CH3

CH3
Từ đó học sinh dễ dàng suy ra ankan có số C lẻ có khả năng tham gia phản
ứng thế cho sản phẩm mono duy nhất là: CH4, C5H12, C17H36, C53H108, ….

- Nếu số C chẵn thì phải là C2H6 hoặc có cấu tạo tương tự C2H6
Trang 19


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

H

H

H

C

C

H

H

H

Với các đồng đẳng có số C chẵn thì thay H bằng nhóm CH3–

CH3

CH3

CH3

C

C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

C

CH3

CH3

C

CH3
CH3

CH3
CH3

C

C

C

C

CH3

CH3

CH3
CH3

C

CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3

Từ đó học sinh dễ dàng suy ra ankan có số C chẵn có khả năng tham gia
phản ứng thế cho sản phẩm mono duy nhất là: C2H6, C8H18, C26H54, ….

4.2. Anken tham gia phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng cho 1 sản
phẩm duy nhất:
Anken tham gia phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng (HX, HOH,
…) cho 1 sản phẩm duy nhất phải là anken có cấu tạo đối xứng.
R1

R1
C=C

R2

R2

⇒Anken thoa mãn điều kiện này phải có số C chẵn.
Trang 20


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Số đồng phân này gây ra R1 và R2 là x và y
⇒ Số đồng phân cấu của anken này là: x.y
Ví du: Xác định số công thức cấu tao và viết công thức cấu tạo của anken
có công thức phân tử C8H16, biết nó tác dụng với HBr cho dẫn xuất mono
brom duy nhất.
Hướng dẫn:
Anken phải tìm co dạng: C3H7 – C = C – C3H7 (2 đồng phân)
C2H5 – C(CH3) = C(CH3) – C2H5 (1 đồng phân)

⇒ Số anken thỏa mãn là: 3
Công thức cấu tạo:

CH3 – CH2 – CH2 –C = C – CH2 – CH2 – CH3
(CH3)2CH –C = C – CH(CH3)2
CH3 – CH2 – C(CH3) = C(CH3) – CH2 – CH3
4.3. Ankin có khả năng tham gia phản ứng dung dịch AgNO3/NH3:
Ankin có khả năng tham gia phản ứng tráng gương có dạng:
R – C ≡ CH
⇒ Đồng phân của ankin này gây ra bởi R–
Ví du: Xác định số công thức cấu tạo của C 6H10 và viết các đồng phân đó,
biết nó phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3.
Hướng dẫn:
Ankin phải tìm có dạng C4H9 – C ≡ CH

⇒ Số anken thỏa mãn là: 4
Công thức cấu tạo:
CH3CH2CH2CH2C≡CH

CH3CH2CH(CH3)C≡CH

(CH3)2CHCH2C≡CH

(CH3)3CC≡CH

5/ MỘT SỐ CÂU HỎI TNKQ VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO PHỤC VỤ
GIẢNG DẠY MÔN HOÁ TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT
Với phương pháp trên ta có thể áp dụng vào việc xác định các đồng
phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở trong các bài
Trang 21


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

học: Dẫn xuất halozen, ancol, ete, andehit, xeton, axit cacboxylic, este,
amin. Trên cơ sở đó có thể mở rộng ra với nhiều loại hợp chất khác.
Một số bài tập áp dung:
Câu 1: Một chất hữu cơ X có công thức phân tử là C 4H9Cl. X có chứa liên
kết đôi hay không và X có bao nhiêu đồng phân.
A. 1 liên kết đôi và 5 đồng phân.
B. không có liên kết đôi, 5 đồng phân.
C. 2 liên kết đôi, 5 đồng phân.
D. Không có liên kết đôi, 4 đồng phân.
Câu 2: Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C 5H12O là
đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 12.
B. 13.
C. 14.
D. 15.
Câu 3: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo là ancol bậc II có cùng công thức
phân tử: C6H14O?
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 4: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu
được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối
lượng oxi. Số đồng phân là ancol ứng với công thức phân tử của X là:
A. 3.
B. 4.
C. 2.
D. 1.
Câu 5. Số chất ứng với công thức phân tử C 7H8O (là dẫn xuất của benzen)

đều tác dụng được với dung dịch NaOH là:
A. 2.
B. 4.
C. 3.
D. 1.
Câu 6. Khi thực hiện phản ứng tách nước với một ancol X thấy chỉ thu
được một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được
5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp
với X?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Câu 7. Số đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C 5H10O phản ứng
được với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng là:
A. 4
B. 3.
C. 5.
D. 6.
Câu 8. Số đồng phân có cùng công thức phân tử C 5H10O2 có phản ứng với
dung dịch NaHCO3 là:
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 9. Cho hợp chất hữu cơ đơn chức X có công thức phân tử là C4H8O2.
Số đồng phân của X là:
A. 8.
B. 5.
C. 6.

D. 7.
Câu 10. Số đồng phân este của C5H10O2 là:
A. 6.
B. 7.
C. 8.
D. 9.

Trang 22


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Câu 11. Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng
được với NaOH?
A. 6.
B. 3.
C. 4.
D. 2.
Câu 12. Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
Câu 13. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công
thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không
có phản ứng tráng bạc là
A. 4
B. 5
C. 8
D. 9

Câu 14. Số đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C3H9N là:
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5.
Câu 15. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử
C4H11N?
A. 5
B. 6
C. 7
D. 8
Câu 16. Có bao nhiêu amin chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử
C7H9N là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 3.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
Câu 17. Số đồng phân cấu tạo là amin bậc một ứng với công thức phân tử
C4H11N là:
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5.
Câu 18. Có bao nhiêu amin bậc hai là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
công thức phân tử C5H13N ?
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
Câu 19. Hợp chất X không no mạch hở có công thức phân tử C 5H8O2, khi

tham gia phản ứng xà phòng hoá thu được một anđehit và một muối của axit
hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X (không kể đồng phân
hình học):
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5.
Câu 20. Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư),
thu được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử
của X là:
A. 8
B. 7
C. 5
D. 4
Câu 21: Khi phân tích thành phân một ancol đơn chức X thì thu được kết
quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số
đồng phân cấu tạo của X là
A. 3
B. 4
C. 2
D. 1
Câu 22: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14?
A. 8 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân
D. 6 đồng phân
Trang 23


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Câu 23: Có bao nhiều hợp chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng
Công thức phân tử C5H8 khi phản ứng với dung dịch [Ag(NH 3)2]+ đều tạo
kết tủa?
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 1.
Câu 24: Cho 4 chất: metan, etan, propan và n-butan. Số lượng chất tạo
được một sản phẩm thế monoclo duy nhất là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 25: Ankan nào sau đây chỉ cho 1 sản phẩm thế duy nhất khi tác dụng
với Cl2 (as) theo tỉ lệ mol (1 : 1):
CH3CH2CH3(a),
CH4 (b),
CH3C(CH3)2CH3 (c),
CH3CH3 (d),
CH3CH(CH3)CH3(e)
A. (a), (e), (d)
B. (b), (c), (d)
C. (c), (d), (e)
D. (a), (b), (c), (e), (d)
Câu 26: Xicloankan (chỉ có một vòng) A có tỉ khối so với nitơ bằng 3. A
tác dụng với clo có chiếu sáng chỉ cho một dẫn xuất monoclo duy nhất, xác
định công thức cấu tạo cuả A?
CH3

A.

B.

CH3

CH3

CH
C. H C
D. H C
Câu 27: Hai xicloankan M và N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25.
Khi tham gia phản ứng thế clo (as, tỉ lệ mol 1:1) M cho 4 sản phẩm thế còn
N cho 1 sản phẩm thế. Tên gọi của các xicloankan N và M là
A. metyl xiclopentan và đimetyl xiclobutan.
B. Xiclohexan và metyl xiclopentan.
C. Xiclohexan và n-propyl xiclopropan.
D. Cả A, B, C đều đúng.
Câu 28: X và Y là hai hiđrocacbon mạch nhánh có cùng công thức phân tử
là C5H8. X là monome để tổng hợp cao su. Y tạo kết tủa khi phản ứng với
dung dịch AgNO3/NH3. Tên gọi của X và Y tương ứng là:
A. Penta-1,3-đien và 3-metyl but-1-in.
B. 2-metyl buta-1,3-đien và pent-1-in.
C. 2-metyl buta-1,3-đien và 3-metyl but-1-in.
D. 2-metyl buta1,3-đien và pent-2-in.
Câu 29: Số ankin ứng với công thức phân tử C 6H10 tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 là:
A. 1.
B. 2.
C. 3.

D. 4.
Câu 30: C6H12 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở tác dụng với HBr
chỉ cho một sản phẩm duy nhất?
A. 4
B. 3
C. 2
D. 1
Câu 31: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn
toàn đều thu được 3 amino axit: glyxin, alanin và phenylalanin?
A. 3
B. 9
C. 4
D. 6
3

Trang 24

3

3


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Câu 32: Hợp chất hữu cơ X, mạch hở (chứa C, H, N), trong đó N chiếm
23,73% về khối lượng. Biết X tác dụng với HCl với tỉ lệ mol n X : nHCl =
1:1. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 2
B. 3
C. 4

D. 5
Đáp án:
Câu

đáp án

Câu

đáp án

Câu

đáp án

Câu

đáp án

1

D

9

C

17

A

25

B

2

C

10

D

18

C

26

B

3

D

11

A

19

A

27

B

4

B

12

B

20

A

28

C

5

C

13

D

21

B

29

D

6

B

14

A

22

A

30

C

7

A

15

D

23

C

31

D

8

B

16

B

24

B

32

C

III – KẾT LUẬN
Qua việc áp dụng đề tài vào việc giảng dạy môn hoá học tôi nhận
thấy đã cơ bản đạt được những yêu cầu đề ra.
Tuy rằng đó là những kinh nghiệm mà tôi đã cố gắng rút ra trong quá

trình giảng dạy, Song thời gian áp dụng chưa dài. Số lượng câu hoi trắc
nghiệm trong ngân hàng đề của tôi còn hạn chế nên có thể chưa làm xuất
hiện hết những tồn tại và hạn chế... Tôi rất mong được sự nhận xét đánh giá
và góp ý chân thành các bạn đồng nghiệp bổ sung cho sáng kiến kinh
nghiệm của tôi. Tôi xin chân thành cảm ơn!
Nông Cống, ngày 25 tháng 04 năm 2019
NGƯỜI VIẾT

Lê Hoàng Tùng

Trang 25


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

DANH MỤC CÁC TÀI LIỆU THAM KHẢO:
- Sách giáo khoa và sách bài tập Hóa học lớp 10, 11, 12.
- Bộ đề kiểm tra – đánh giá môn Hóa học cơ bản và nâng cao (Đặng
Thị Oanh – Chủ biên).
- 555 câu hoi trắc nghiệm Hóa học (Nguyễn Xuân Trường – Chủ
biên)
- Phân loại và hướng dẫn giải bài tập Hóa vô cơ (Phạm Đức Bình).
- Phân loại và hướng dẫn giải bài tập Hóa hữu cơ (Phạm Đức Bình).
- Phương pháp giải các bài tập Hóa học (Nguyễn Thanh Khuyến).
- Bài tập trắc nghiệm Hóa học trung học phổ thông Tập 1, 2, 3 (Ngô
Ngọc An).
- Kỹ thuật xác định đồng phân công thức tính nhanh số đồng phân.

Trang 26