PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ pptx

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

HĨA HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP
CHẤT HỮU CƠ
♣ Kiến thức cần nắm vững
Bài toán 1: Đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A (C, H, O, N) thu được x mol CO2, y mol H2O và z mol N2.
Số nguyên tử C =

Tỷ lệ C/H =

n CO2
2n H2O

n CO2
nA

=

=

2n H2O 2y
2n N2 2z
x
; Số nguyên tử H =
=
; Số nguyên tử N =
=
.
a
nA

a
nA
a

n CO2
nH O x
x
x
=
; Tỷ lệ C/N =
; Tỷ lệ H/N = 2 = .
2y
2n N2 2z
n N2
y

Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn một amin đơn chức chưa no có một liên kết π ở mạch carbon ta thu được CO2
và H2O theo tỉ lệ mol n H O : n CO = 9 : 8 . Vậy công thức phân tử của amin là:
2

2

A. C3H6N
B. C4H9N
Hướng dẫn
n CO2
C
8
8 4
=

=
= = suy ra chọn câu B.
Tỷ lệ
H 2 × n H2O 2 × 9 18 9

C. C4H8N

D. C3H7N

Trong bài toán này cần lưu ý các điểm sau: Khi đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A:
CO2 sinh ra được hấp thụ bởi các oxyd base hay base mạnh bất kỳ (NaOH, CaO, Ba(OH)2,
Ca(OH)2...) từ đó suy ra số mol CO2 (chú ý bài toán tăng giảm khối lượng hay bài toán quy về 100)
H2O được hấp thụ bởi các chất hút nước như H2SO4 đặc, CaCl2 khan, P2O5... từ đó suy ra số mol
H2O.
Người ta thường đưa ra dữ kiện xác định số mol nguyên tố N bằng 2 phương pháp là phương pháp
Dumas và Kjeldahl
Phương pháp Dumas: Dẫn dung dịch qua KOH đặc thì CO2, H2O bị giữ lại trong dung dịch, N2 bay
ra đo thể tích bằng Nitơ kế, từ đó tính số mol N
Phương pháp Kjeldahl: Chuyển N trong A thành NH3, sau đó dẫn qua H2SO4 dư (biết trước số
mol), sau đó trung hịa lượng H2SO4 dư bằng NaOH vừa đủ (dùng chuẩn độ acid – base để xác định
điểm cuối), nếu biết số mol NaOH đã dùng thì tính được số mol H2SO4. Từ đó tính được số mol
H2SO4 phản ứng với NH3 và suy ra số mol nguyên tố N
Đã cho dữ kiện số mol các nguyên tố C, H, N,... thì số mol nguyên tố O được xác định sau cùng
m − (m C + m H + m N )
nO = A
16
Trong bài toán tổng quát 1, cần lưu ý các dạng sau:
Dạng 1: Nếu A có dạng CxHyOzNt mà đề đã cho % các nguyên tố C, H, O, N (hoặc nếu chỉ cho 3
nguyên tố thì lấy 100% trừ đi % của 3 nguyên tố để xác định % nguyên tố còn lại) thì có thể áp dụng
định luật thành phần khối lượng không đổi để xác định hệ số tỷ lệ x: y: z: t. Dựa vào phân tử khối của

A để xác định CTPT của A.
%C %H %O %N
x:y:z:t =
:
:
:
12
1
16 14
Copyright © 2010 />
1


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Dạng 2: Xác định trực tiếp x, y, z, t dựa vào tỷ lệ (trong đó a là số mol của A)
12x
y
16z 14t 1
=
=
=
=
mC mH mO m N a
Ví dụ: Đốt cháy hồn toàn 1,5 gam hợp chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO2, 0,9 gam nước và 112
ml N2 (0oC, 2 atm). Nếu hóa hơi 1,5 gam chất X (127oC, 1,64 atm) thì thu được 0,4 lít khí. Xác định
CTPT của X
Hướng dẫn:
1. BÀI GIẢI CHI TIẾT
(Chú ý: Hằng số khí tưởng R = 0,082 lit.atm.mol-1.K-1 = 8,314 J.mol-1.K-1, 0oC = 273K, K là độ

kenvin, tất cả các dữ kiện về nhiệt độ đều đổi về độ kenvin)
PV
2 × 0,112
Theo đề ta có: n N2 =
=
= 0, 01(mol) → m N = 0, 01× 2 ×14 = 0, 28(gam)
RT 0, 082 × 273
1, 76
0, 9
mC =
× 12 = 0, 48(gam) và m H =
× 2 = 0,1(gam)
44
18
Suy ra: mO = 1,5 – (0,48 + 0,1 + 0,28) = 0,64 (gam)
(Trong trường hợp mO = 0 gam thì X chí chứa C, H, N)
Gọi công thức của X là CxHyOzNt
0, 48 0,1 0, 64 0, 28
→ x:y:z:t =
:
:
:
= 2 : 5 : 2 :1
12
1 16
14
suy ra công thức nguyên của X là: C2H5O2N
Để xác định CTPT ta phải xác định khối lượng mol của X
1, 64 × 0, 4
1,5

Theo đề ta có: n X =
= 0, 02(mol) → M X =
= 75(gam / mol)
0, 082 × (273 + 127)
0, 02
Ta có (C2H5O2N)n = 75 ⇒ 75n = 75 ⇒ n =1.
Vậy CTPT của X là: C2H5O2N
2. BÀI GIẢI TÓM TẮT
Khi đã hiểu rõ phương pháp làm bài, nắm được dạng toán ta có thể giải nhanh bài tốn này như sau:
14 × 2 × PV 14 × 2 × 2 × 0,112
m N2 =
=
= 0, 28(gam)
RT
0, 082 × 273
Gọi cơng thức của X là CxHyOzNt ta có:
 1, 76 0,9 × 2 0, 28 
1,5 − 
+
+

1, 76 0,9 × 2
18
14  0, 28
 44
= 2 : 5 : 2 :1
x:y:z:t =
:
:
:

44 ×12 18 ×1
16
14
Tương tự tính Mx = 75 gam/mol suy ra công thức phân tử là C2H5O2N
Dạng 3: Xác định CTPT thông qua phản ứng cháy. Nếu biết được khối lượng sản phẩm cháy, ta có
thể suy ra CTPT.
MA = 12x + y + 16z + 14t
Do đó nếu biết được số mol của 3 trong 4 nguyên tố có thể suy ra số mol ngun tố cịn lại, và tìm
được CTPT dựa vào tỷ lệ x: y: z: t.
Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,46 gam hợp chất hữu cơ A được 448 ml CO2 (d0ktc) và 0,54 gam H2O.
Xác định CTPT của A biết tỷ khối hơi của A so với khơng khí là 1,58
Hướng dẫn
Dựa vào các dữ kiện ta tính được: mC = 0,24 gam ; mH = 0,06 gam ; mO = 0,16 gam

MA = 46 gam/mol suy ra CTPT của A là C2H6O
Copyright © 2010 />
2


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TỐN THƯỜNG GẶP TRONG HĨA HỌC HỮU CƠ
A. CÁC BÀI TỐN VỀ HYDROCARBON
Tổng qt:
♣ Hydrocarbon có cơng thức chung là: CxHy (trong đó: x ≥ 1, y ≤ 2x + 2, x và y là số nguyên, y chẵn).
♣ Hoặc công thức chung là: CnH2n+2-2k, với k là số liên kết π hay số vịng no, (trong đó: k ≥ 0, n ≥ 1,
n và k là số ngun).
Chú ý: Nếu là chất khí thì ở điều thường hoặc điều kiện chuẩn: x ≤ 4.
Bài toán 1: Xác định công thức phân tử của hydrocarbon A khi biết khối lượng phân tử.
Phương pháp:

Gọi công thức tổng quát của hydrocarbon là CxHy ; trong đó: x ≥ 1, y ≤ 2x + 2, y chẵn.
Ta có 12x + y = MA ⇒ y = M – 12x
M
(chặn trên)
(1)
- Do y > 0 ⇒ M – 12x > 0 ⇒ 12x < M ⇒ x <
12
M−2
(chặn dưới)
(2)
- Do y ≤ 2x+2 ⇒ M – 12x ≤ 2x + 2 ⇒ x ≥
14
M−2
M
≤ x<
Kết hợp (1) và (2) ⇒
14
12
Xác định giá trị phù hợp của x, từ đó suy ra y
Ví dụ: Một Hydrocarbon A có khối lượng phân tử là 30. Xác định công thức phân tử của A
Hướng dẫn:
Theo đề: Gọi công thức tổng quát của A là CxHy ta áp dụng:
30 − 2
30
M−2
M
≤ x<
⇒
≤x<
⇒ 2 ≤ x < 2,5 .

14
12
14
12
Do x nguyên dương nên chọn x = 2, mà 12x + y = 30 suy ra y = 6
Vậy cơng thức phân tử của A là C2H6
Bài tốn 2: Xác định công thức phân tử của hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc cùng một dãy đồng
đẳng.
Đối với bài tốn này có thể vận dụng một trong hai cách sau để giải:
Phương pháp 1:
Gọi công thức chung của các hydrocarbon C n H 2n+2-2k (cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau)

-

Viết phương trình phản ứng
Lập hệ PT giải ⇒ n , k.
Gọi công thức tổng quát của các hydrocarbon lần lượt là C n1 H 2n1 +2-k , C n 2 H 2n 2 +2-k ,..., C n i H 2n i +2-k và số
mol lần lần lượt là a1, a2,…, ai. Ta có:
n a + n 2 a 2 + ... + n i a i
và a1 + a2 + …+ ai = nhh
n= 1 1
a1 + a 2 + ... + a i

Ta có điều kiện: n1 < ni ⇒ n1< n < ni.
Ví dụ 1: Nếu hỗn hợp gồm hai chất đồng đẳng liên tiếp và n =1,5
Thì n1 < 1,5 < n2 = n1+1 ⇒ 0,5
Copyright © 2010 />
3

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Ví dụ 2: Nếu hỗn hợp gồm 2 hydrocarbon đồng đẳng không liên tiếp với giả thiết có khối lượng mol hơn
kém nhau 28 đvC (2 nhóm –CH2-)
Thì n1 < n = 1,5 < n2 = n1 + 2 ⇒ n1 = 1, n2 = 3.
Phương pháp 2:
Sử dung phương pháp trung bình:
Phương pháp trùng bình: Xét hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon
Chất

Khối lượng mol

Số mol

C x 1 H y1

M1

a1

Cx 2 H y2

M2

a2

-

Số nguyên tử hydro trung bình

y a + y 2a 2
y= 1 1
= y1α + y 2 (1 − α )
a1 + a 2

-

Thành phần % về thể tích:
a1
100%
%C x 1 H y1 =
a1 + a 2

-

a2
a1 + a 2

Số nguyên tử carbon trung bình:
x a + x 2a 2
= x1α + x 2 (1 − α )
x= 1 1
a1 + a 2

-

1− α =

Khối lượng mol trung bình:
M a + M 2a 2

= M1α + M 2 (1 − α )
M= 1 1
a1 + a 2

-

% số mol
a1
α=
a1 + a 2

Thành phần % về khối lượng:
M1a1
Mα
%C x 1 H y1 =
100% = 1 100%
M1a1 + M 2a 2
M

Phương pháp giải bài tốn 2:
Gọi cơng thức chung của hai hydrocarbon là Cx H y .

Tương tự như trên ⇒ x, y
Tách ra công thức tổng quát mỗi hydrocarbon Cx1 H y1 , Cx 2 H y 2 ...
Ta có: x1 < x < x2, tương tự như trên ⇒ x1, x2.
Lại có: y1 < y < y2 ; với y1, y2 là số chẵn.
Do đó ta xét:
Ví dụ: Giả sử tính được y = 3,5
- Nếu 2 hydrocarbon là đồng đẳng liên tiếp thì y2 = y1 + 2.
⇒ y1 < 3,5 < y2 = y1 + 2 ⇒ 1,5 < y1 < 3,5 ; y1 là số chẵn ⇒ y1 = 2, y2 = 4

- Nếu 2 hydrocarbon là hai đồng đẳng khơng kế tiếp thì ta thay điều kiện: y2 = y1+2 bằng đk y2 = y1 +
2k (với k là hiệu số nguyên tử carbon).

Copyright © 2010 />
4


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Bài tốn 3: Giải bài toán hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau.
Khi bài toán cho hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc nhiều dãy đồng đẳng khác nhau ta có thể sử
dụng nhiều cách để giải, thường thì có thể sử dụng một trong các phương pháp sau.
Phương pháp 1: Dựa vào dữ kiện của đề để đặt cơng thức tổng qt của từng chất. Sau đó lập các hệ
phương trình và giải. Tuy nhiên cách giải này thường dài và chỉ áp dụng đối với các bài tốn đơn giản.
Các bài tốn phức tạp thường ít sử dụng phương pháp này vì phải đặt q nhiều ẩn.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho
hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)2 0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B
biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc)
Hướng dẫn:
Gọi a, b lần lượt là số mol của A, B. Đặt công thức của A, B lần lượt là CnH2n+2 và CmH2m-2 (n, m > 0)
Ta có phương trình: (14n + 2)a + (14m − 2)b = 0, 42 (1) và a + b = 0,02 (2)

Lại có: n CO2 = n × a + m × b trong đó số mol CO2 được xác định như sau:
→
CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O
0,02
0,02
0,02
(mol)
→

CO2 + CaCO3 + H2O  Ca(HCO3)2
0,01 (0,02 – 0,01)
Vậy n CO2 = n × a + m × b = 0, 02 + 0, 01 = 0, 03(mol) (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:
(14n + 2)a + (14m − 2)b = 0, 42 14(an + bm) + 2(a − b) = 0, 42
a = b = 0, 01


⇒ an + bm = 0, 03
⇒
n × a + m × b = 0, 03
n + m = 3
a + b = 0, 02
a + b = 0, 02


Do A là alkan và B là alkin nên n ≥ 1, m ≥ 2 do đó n + m ≥ 3 mà theo đề thì n + m =3. Do đó chỉ có 1
trường hợp duy nhất thỏa là n = 1 và m = 2 hay A là CH4, B là C2H2
Phương pháp 2: Gọi chung thành một công thức Cx H y hoặc C n H 2 n + 2 − 2 k (Do các hydrocarbon khác dãy
đồng đẳng nên k khác nhau)
Cách giải:
Gọi Công thức chung của các hydrocarbon trong hh là Cx H y (nếu chỉ đốt cháy hỗn hợp) hoặc
C n H 2 n + 2 − 2 k (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H2, Br2, HX…)

-

Gọi số mol hỗn hợp nhỗn hợp

-

Viết các phương trình phản ứng xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình ⇒ x, y hay n, k...
Nếu là x , y ta tách các hydrocarbon lần lượt là C x1 H y1 , C x 2 H y2 ....., C x i H yi
Ta có: a1 + a2 + … + ai = nhỗn hợp
x a + x 2 a 2 + .... + x i a i
x= 1 1
a1 + a 2 + ... + a i
y=

y1a1 + y 2 a 2 + ... + yi a i
a1 + a 2 + ... + a i

Chú ý:
- x1 ≥ 1 nếu là alkan ; x1 ≥ 2 nếu là alken, alkin ; x1 ≥ 3 nếu là alkadien…
- Chỉ có 1 hydrocarbon duy nhất có số nguyên tử C = 1, chính là CH4 (x1= 1; y1 = 4)

Copyright © 2010 />
5


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho
hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)2 0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B
biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc)
Hướng dẫn: Ta cũng giải bài toán này nhưng không sử dụng phương pháp 1 mà dùng phương pháp 2
0, 448
= 0, 02(mol) có khối lượng là 0,42 gam
Đặt công thức của hỗn hợp X là Cx H y có số mol là n X =
22, 4

Suy ra M X = 12x + y =

0, 42
= 21(gam / mol)
0, 02

Lại có n CO2 = 0, 03(mol) suy ra 0, 02x = 0, 03 ⇒ x = 1,5 ⇒ y = 3
Do x = 1,5 nên trong X chắc chắn có CH4 (hydrocarbon duy nhất có số carbon bằng 1). Từ đó dựa vào
các dữ kiện suy ra chất cịn lại là C2H2.
______________________________BÀI TẬP CĨ LỜI GIẢI______________________________
Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009) Hỗn hợp khí X gồm alken M và alkin N có cùng số nguyên tử carbon
trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, cơng thức phân tử
của M và N lần lượt là
A. 0,1 mol C2H4 và 0,2 mol C2H2.
B. 0,1 mol C3H6 và 0,2 mol C3H4.
C. 0,2 mol C2H4 và 0,1 mol C2H2.
D. 0,2 mol C3H6 và 0,1 mol C3H4.
Hướng dẫn
nX = 0,3 mol
MX = 41,3
Đặt cơng thức trung bình của X là: C x H y

Ta có: 12x + y = 41,3
Chọn: x = 3, y = 5,3 => C3H6 và C3H4
Gọi a, b lần lượt là số mol của C3H6 và C3H4 ta có hệ:
 42a + 40b = 12, 4 a = 0, 2
=> Chọn câu D
⇒


 a + b = 0,3
b = 0,1
Bài 2: (Đề TSĐH – KA 2010) Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong một
bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết
thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thốt ra. Tỉ khối
của Z so với H2 là 10,08. Giá trị của m là
A. 0,585.
B. 0,620.
C. 0,205.
D. 0,328.
Hướng dẫn
m X = 0,58(gam)
⇒ m = m X − m Z = 0,58 − 0, 252 = 0,328(gam)

m Z = 0, 252(gam)
Chọn câu D
Bài 3: (Đề TSĐH – KA 2007) Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hydrocarbon mạch hở lội từ từ qua
bình chứa 1,4 lít dung dịch Br2 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br2 giảm đi một nửa và khối
lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hydrocarbon là:
A. C2H2 và C4H6.
B. C2H2 và C4H8.
C. C3H4 và C4H8.
D. C2H2 và C3H8.

Copyright © 2010 />
6


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Hướng dẫn
nX = 0,2 mol, nbrom phản ứng = 0,35 mol.
Cách 1: Phương pháp tính và biện luận
Đặt cơng thức chung của 2 hydrocarbon là Cn H 2n+2-2k ta có khối lượng bình tăng là khối lượng X

=> M X =

6, 7
= 33,5(g / mol) ⇒ 14n + 2 − 2k = 33,5 (gam/mol)
0, 2

Lại có: nbrom phản ứng = 0,35 mol = n X × k = 0, 2k ⇒ k =

0,35
= 1, 75
0, 2

Suy ra: 14n = 33,5 − 2 + 2k = 31,5 + 2 × 1, 75 = 35 ⇒ n = 2,5
Lý luận:
Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D.

Do k = 1,75 nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A
Do n = 2, 5 nên trong X có hydrocarbon có n < 2,5 nên loại C
Vậy chọn B
Cách 2: Loại trừ
Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D.
Do 2.nX > nbrom phản ứng > nX nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A
Tính khối lượng mol trung bình của X bằng 33,5 nên loại C.
Vậy chỉ còn B đúng => Chọn câu B
Nhận xét: Đối với câu hỏi này nếu dùng cách 2 thì sẽ rút ngắn được khá nhiều thời gian làm bài mà vẫn

có thể chọn ra đáp án chính xác. Cịn nếu dùng cách 1 thì sẽ địi hỏi lượng thời gian nhiều hơn dành cho 1
câu trắc nghiệm.
Bài 4: (Đề TSĐH – KA 2007) Một hydrocarbon X cộng hợp với acid HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản
phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là:
A. C3H6.
B. C3H4.
C. C2H4.
D. C4H8.
Hướng dẫn:
Đặt công thức của X là CxHy ta suy ra:
35,5
%Cl =
× 100% = 45, 233%
12x + y + 36,5
⇒ 12x + y + 36,5 = 78,5 ⇒ 12x + y = 42
Chọn x = 3, y = 6 => Chọn câu A
___________________________BÀI TẬP KHƠNG LỜI GIẢI_____________________________
Bài 1: Đốt cháy hồn tồn 19,2 gam hỗn hợp X gồm 2 alkan kế tiếp, thu được 14,56 lít CO2 (0oC và 2
atm). Xác định cơng thức phân tử của X và tính % khối lượng mỗi alkan trong X.
Bài 2: Một hỗn hợp A gồm 2 alkan kế tiếp có khối lượng bằng 10,2 g. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A cần
36,8 gam O2. Xác định cơng thức phân tử và tính khối lượng của mỗi alkan.
Bài 3: Hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon đồng đẳng hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy hoàn
toàn 2,72 gam X thu được 8,36 gam CO2. Xác định cơng thức phân tử và tính % về khối lượng của các
chất có trong X.
Bài 4: Đốt cháy hồn toàn 29,2 gam hỗn hợp 2 alkan. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch Ba(OH)2
dư thấy khối lượng bình tăng lên 134,8 gam. Xác định cơng thức phân tử, biết hai alkan kế tiếp.

Copyright © 2010 />
7

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 alkan hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon thu được 14,08
gam CO2 và 9,36 gam H2O. Tính m và Xác định cơng thức phân tử mỗi alkan.
Bài 6: X là hỗn hợp 2 alkan khí hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy 9,5 gam A cần V lít O2
(đktc) thu được m gam CO2 và 15,3 gam H2O. Xác định cơng thức phân tử mỗi alkan và tính m,V.
Bài 7: Hỗn hợp X gồm 2 hydrocarbon A và B có khối lượng là a gam Nếu đem đốt cháy hoàn tồn X thì
132a
45a
g CO2 và
g H2O. Nếu thêm vào X một nửa lượng A có trong X rồi đốt cháy hồn
thu được
41
41
165a
60, 75a
g CO2 và
g H2O.
tồn thu được
41
41
1. Tìm CTPT của A và B, biết X không làm mất màu dung dịch brôm và A, B thuộc các loại
hydrocarbon đã học.
2. Tính % khối lượng của A, B trong X
143a
49,5a
3. Đem trộn b g hydrocarbon D với X rồi đốt cháy hoàn toàn thu được
g CO2 và
g H2O.

41
41
D thuộc dãy đồng đẳng nào? Tính b, biết a = 3
B. CÁC BÀI TOÁN VỀ DẪN XUẤT HYDROCARBON
I. ANCOL
♣ Một số lưu ý:
1. Khi đốt cháy ancol: n H 2 O > n CO 2 ⇒ ancol này no, mạch hở.
2. Khi tách nước ancol tạo ra olefin ⇒ ancol này no đơn chức, hở.
3. Khi tách nước ancol A đơn chức tạo ra chất B.
- d B / A < 1 ⇒ B là hydrocarbon chưa no (nếu là ancol no thì B là alken)
-

d B / A > 1 ⇒ B là ete.

4. Các phản ứng oxy hóa ancol :
- Oxy hóa ancol bậc 1 tạo ra aldehyd hoặc acid mạch hở.
O]
R-CH2OH [→ R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxy hóa ancol bậc 2 thì tạo ra ceton:
O]
R-CHOH-R' [→ R-CO-R'
- Ancol bậc ba khơng phản ứng (do khơng có H)
5. Tách nước từ ancol no đơn chức tạo ra alken tuân theo quy tắc zaixep: Tách nhóm -OH và H ở
nguyên tử C có bậc cao hơn
6. Ancol no đa chức có nhóm -OH nằm ở carbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd
phức màu xanh lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽ không bền, dễ dàng tách nước tạo ra aldehyd, ceton
hoặc acid carboxylic.
R CH OH
R CH O + H2O

OH
OH
R C OH
OH
-

R C O

+ H2O

OH

Nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đơi sẽ khơng bền, nó đồng phân hóa tạo thành aldehyd
hoặc ceton.

Copyright © 2010 />
8


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

CH2=CHOH  CH3-CHO
→
→
CH2=COH-CH3  CH3-CO-CH3.
♣ Một số lưu ý khi giải toán:
Ancol no
a. Khi đốt cháy ancol: n H2O > n CO2 ⇒ ancol này là ancol no
b. n H2O − n CO2 = nancol => số nguyên tử carbon =

n CO2
n ancol

Ví dụ: n = 1,6 ⇒ n1 < n =1,6 ⇒ phải có 1 ancol là CH3OH
nH 2
x
c.
⇒ x là số nhóm chức ancol ( tương tự với acid)
=
n rượu 2
d. ancol đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác: H2SO4 đđ)
- dB/A < 1 ⇒ B là olefin
- dB/A > 1 ⇒ A là ete
e. Oxy hóa:

-

0

Cu,t
→
oxy hóa ancol bậc 1 tạo aldehyd: R-CHO  R- CH= O
oxy hóa ancol bậc 2 tạo ceton:
H
[O]
R C R'
R C R'

OH

-

O

ancol bậc 3 khơng bị oxy hóa.

____________________________ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ANCOL__________________________
Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009) Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được
hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hồn tồn, thu được 8,96 lít khí
CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là
A. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH.
B. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH.
C. CH3OH và C3H7OH.
D. C2H5OH và CH3OH.
Hướng dẫn:
n CO2 = 0, 4 mol, n H2 O = 0, 4 mol

=> ete có một liên kết đơi như vậy một trong 2 ancol phải có một ancol có một liên kết đôi.
Đặt công thức của ete đem đốt là: CnH2nO.
0, 4
Từ số mol CO2 ta tính được số mol của ete là
n
Mete = 18n
=> 14n + 16 = 18n
=> n = 4
Tổng số nguyên tử C trong 2 ancol bằng 4 và như nhận xét ở trên thì có một ancol có liên kết đơi.
=> Chọn câu A
Bài 2: (TSĐH – KA 2009) Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng.
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3: 4. Hai ancol đó là
A. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2.

B. C2H5OH và C4H9OH.
Copyright © 2010 />
9


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2.
Hướng dẫn:
Ta có: n H2O > n CO2 ⇒ ancol no

D. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3.

Đặt cơng thức trung bình của 2 ancol là Cn H 2n +2 O z

⇒ 4 n = 3( n + 1)
⇒ n =3
Có một ancol phải là C2H4(OH)2, ancol cịn lại có 2 nhóm OH và có số nguyên tử C lớn hơn 3.
Vậy Chọn câu C
Bài 3: (TSĐH – KA 2009) Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu
được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:
V
V
V
V
A. m = a −
.
B. m = 2a −
.
C. m = 2a −

.
D. m = a +
.
5,6
11,2
22, 4
5,6
Hướng dẫn:
Theo phương trình chung của phản ứng đốt cháy ancol no đơn chức ta có:
a
V
n ancol = n H2O – n CO2 =
−
18 22, 4
a
V
−
18 22, 4
Mà m ancol = mC + mH + mO
V
a
a
V
V
=> m =
12 + 2 + ( −
)16 => m = a −
. Chọn câu A
22, 4
18

18 22, 4
5,6
Bài 4: (TSĐH – KA 2009) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít
khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung
dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là
A. 4,9 và propan-1,2-diol
B. 9,8 và propan-1,2-diol
C. 4,9 và glycerol.
D. 4,9 và propan-1,3-diol
Hướng dẫn
Đặt công thức của X là: CnH2n + 2Ox. Ta có: nO2 = 0,8 mol
3n + 1 − x
O2  nCO2 + (n + 1)H2O
→
CnH2n + 2Ox +
2
0,2
0,8 mol
3n + 1 − x
0,8
Vậy ta suy ra:
=
2
0, 2
nO (ancol) = n ancol =

7+ x
Chọn x = 2, n = 3
3
=> X là C3H6(OH)2. Để phản ứng được với Cu(OH)2 thì X phải là propan-1,2-diol

1
nCu(OH)2 = nX = 0,05 mol
2
=> m = 4,9g
Chọn câu A

=> n =

Copyright © 2010 />
10


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Bài 5: (TSĐH – KA 2010) Oxy hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành aldehyt cần vừa
đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng aldehyt trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3,
thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là:
A. CH3OH, C2H5CH2OH.
B. CH3OH, C2H5OH.
C. C2H5OH, C3H7CH2OH.
D. C2H5OH, C2H5CH2OH.
Hướng dẫn
4,8
2, 2
= 36, 67 (g/mol)
n CuO =
= 0, 06 mol => M ancol =
80
0, 06
Nên trong hỗn hợp chắc chắn có CH3OH a mol (M = 32) và RCH2OH b mol => loại đáp án C, D

Ta có sơ đồ:
CH3OH  HCHO  4Ag
→
→

RCH 2OH  RCHO  2Ag
→
→

a + b = 0, 06
a = 0, 05
⇔

4a + 2b = 0, 22
b = 0, 01
⇒ 32 × 0, 05 + (R + 31) × 0, 01 = 2, 2 ⇒ R = 29 (-C2H5)
Chọn câu B
Bài 6: (TSĐH – KA 2010) Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 alken. Đốt
cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ
ancol kia. Ancol Y là
A. CH3-CH2-CH(OH)-CH3.
B. CH3-CH2-CH2-OH.
C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH.
D. CH3-CH(OH)-CH3.
Hướng dẫn:
n +1 5
= ⇒n=4
Đặt cơng thức của B là CnH2n+2O. Ta có:
3
3

Do tách nước ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 alken nên Y tách nước tạo 1 alken,
Chọn câu C
Bài 7: (TSĐH – KB 2010) Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của
X so với hydro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng
xảy ra hồn tồn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam.
Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm
khối lượng của propan-1-ol trong X là
A. 65,2%.
B. 16,3%.
C. 48,9%.
D. 83,7%.
Hướng dẫn:
Hai sản phẩm hợp nước của propen là C2H5CH2OH và CH3CHOHCH3.
MX = 2.23 = 46 => Trong X có CH3OH
3,2
= 0,2 mol ; nAg = 0,45 mol
nX = nO (CuO) =
16
Gọi a là số mol của C3H8O suy ra: 32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 => a = 0,1 => nCH3OH = 0,1 mol
→
→
CH3OH  HCHO  4Ag
0,1
0,1
0,4 mol
→
→
C2H5CH2OH  C2H5CHO  2Ag
0,025 mol
←

0,025 ←
0,45 – 0,4 mol
0, 025.60
%m C2H5CH2OH =
ì 100% = 16,3% Chn cõu B
46.0, 2
Copyright â 2010 />
11


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Copyright © 2010 />
12


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

II. PHENOL:
- Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy hợp
chất của chúng thể hiện tính acid (phản ứng được với dd base)
OH

ONa
+ NaOH

-

+ H 2O

Nhóm -OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen) không thể hiện tính acid.
CH2OH
khôg phả ứg
n
n n

+ NaOH

CHÚ Ý KHI GIẢI CÁC BÀI TOÁN VỀ PHENOL
nH 2 x
a. Hợp chất HC: A + Na → H2
= ⇒ x là số nguyên tử H linh động trong –OH hoặc –COOH.
2
nA
b. Hợp chất HC: A + Na → muối + H2O ⇒

n NaOH ( PU )
nA

= y ⇒ y là số nhóm chức phản ứng với NaOH là

– OH liên kết trên nhân hoặc –COOH và cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH.
Ví dụ:
n H2
= 1 ⇒ A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng với Natri
nA
-

-

n NaOH
= 1 ⇒ A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH
nA
nếu A có 2 nguyên tử Oxy ⇒ A có 2 nhóm OH (2H linh động phản ứng với Na) ; trong đó có 1 nhóm
–OH nằm trên nhân thơm (H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh. Ví dụ
như: HO-C6H4-CH2-OH
_______________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TỐN VỀ PHENOL______________________

Bài 1: (TSĐH – KB 2009) Cho X là hợp chất thơm ; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH
1M. Mặt khác, nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc).
Cơng thức cấu tạo thu gọn của X là
B. CH3-C6H3(OH)2.
A. HO-C6H4-COOCH3.
C. HO-CH2-C6H4-OH.
D. HO-C6H4-COOH.
Hướng dẫn
Theo đề a mol X phản ứng hết a mol NaOH suy ra X có chứa 1 nhóm OH phenol hoặc 1 nhóm –COOR
(R cũng có thể là H).
Mặt khác khi cho a mol X phản ứng với Na dư thấy tạo a mol H2 nên X có 2 hydro linh động.
Vậy từ các điều kiện trên ta thấy đáp án C là phù hợp.
Chọn câu C
Bài 2: (TSĐH – KB 2007) Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được
nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của
X là
A. C2H5C6H4OH.
B. HOCH2C6H4COOH. C. HOC6H4CH2OH.
D. C6H4(OH)2.

Copyright © 2010 />
13

Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Hướng dẫn
35, 2
0,8
n CO2 <
= 0,8 mol ⇒ số nguyên tử C <
= 8 nguyên tử C
44
0,1
Vậy loại câu A và câu B
Do 1 mol X chỉ tác dụng 1 mol NaOH nên X có 1 nhóm OH phenol hoặc 1 nhóm –COOR
Vậy suy ra đáp án C là phù hợp Chọn câu C
Bài 3: (TSĐH – KB 2010) Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ
cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2. Giá trị
của x là
A. 0,60.
B. 0,36.
C. 0,54.
D. 0,45.
Hướng dẫn
2,4,6-trinitrophenol: C6H2(NO2)3OH hay C6H3N3O7
→ 2CO2 + 3H2 + 3N2 + 10CO
2C6H3N3O7 
0,06 mol
0,06
0,09 0,09 0,3 mol
x = 0,06 + 0,09 + 0,09 + 0,3 = 0,54 mol Chọn câu C

II. AMIN
Lý thuyết cần nắm
- Nhóm hút electron làm giảm tính base của amin.
- Nhóm đẩy electron làm tăng tính base của amin.
Ví dụ: Chiều tăng dần tính base
C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < C2H5NH2 < (CH3)2NH2
MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN
n H+
= x ⇒ x là số nhóm chức amin
n amin
Ví dụ: n H + : n amin = 1:1 ⇒ amin này đơn chức

-

CT của amin no đơn chức là CnH2n+3N (n ≥ 1)
Khi đốt cháy n H2O > n CO2 ⇒ n H2O – n CO2 = 1, 5 × n amin

-

n CO2

= số nguyên tử carbon
n amin
_______________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ AMIN______________________

Bài 1: (TSĐH – KA 2010) Đốt cháy hồn tồn V lít hơi một amin X bằng một lượng oxy vừa đủ tạo ra
8V lít hỗn hợp gồm khí carbonic, khí nitơ và hơi nước (các thể tích khí và hơi đều đo ở cùng điều kiện).
Amin X tác dụng với acid nitrơ ở nhiệt độ thường, giải phóng khí nitơ. Chất X là
A. CH3-CH2-CH2-NH2.
B. CH2=CH-CH2-NH2.

C. CH3-CH2-NH-CH3.
D. CH2=CH-NH-CH3.
Hướng dẫn:
Đặt công thức của X là CxHyNz
y
y
z
to
→
ta có: C x H y N z + (x + )O 2  xCO 2 + H 2 O + N 2
4
2
2
y 1
x + + = 8 ⇒ 2x + y = 15 . Chọn x = 3 và y = 9, C3H9N là amin bậc 1 do tác dụng với acid nitrơ ở
2 2
nhiệt độ thường, giải phóng khí nitơ. Suy ra C3H7NH2. Chọn câu A
Copyright © 2010 />
14


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Bài 2: (TSĐH – KB 2010) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một amin no, mạch hở X bằng oxi vừa đủ thu
được 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Cho 4,6g X tác dụng với dung dịch HCl (dư), số mol HCl phản
ứng là
A. 0,1
B. 0,4
C. 0,3
D. 0,2

Hướng dẫn:
2n + 2 + x
x
→ nCO2 +
H2O + N2
CnH2n + 2 – x(NH2)x 
2
2
2n + 2 + x
x
0,1
0,1
mol
0,1
0,1n
2
2
2n + 2 + x
=> n +
+ x/2 = 5
2
=> 4n + 2x = 8
N = 1, x = 2
=> amin: CH2(NH2)2
namin = 0,1 => nHCl = 0,2 mol
Chọn câu D
Bài 3: (TSĐH – KB 2010) Trung hòa hòan tòan 8,88 gam một amin (bậc một, mạch carbon không phân
nhánh) bằng acid HCl, tạo ra 17,64 gam muối. Amin có cơng thức là
A. H2NCH2CH2CH2CH2NH2
B. CH3CH2CH2NH2

C. H2NCH2CH2NH2
D. H2NCH2CH2CH2NH2
Hướng dẫn:
17,64 − 8,88
nHCl =
= 0,24 mol
36,5
amin: R(NH2)x
8,88 x
= 37 x . Chọn x = 2 => M = 74 => R = 42 là C3H6
M=
0,24
H2NCH2CH2CH2NH2 Chọn câu D
IV. ALDEHYD
1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)2 (to)
o

,
 t
R-CH=O +Ag2O ddNH3→ R-COOH + 2Ag ↓
o

R-CH=O + 2Cu(OH)2 t
→ R-COOH + Cu2O ↓ +2H2O
Nếu R là Hydro, Ag2O dư (hoặc viết AgNO3/NH3), Cu(OH)2 dư:
o

,
 t
H-CHO + 2Ag2O ddNH3→ H2O + CO2 + 4Ag ↓

o

→ 5H2O + CO2 + 2Cu2O ↓
H-CH=O + 4Cu(OH)2 t
Các chất: H-COOH, muối của acid fomic, este của acid fomic cũng cho được phản ứng tráng gương.
o

,
 t
HCOOH + Ag2O ddNH3→ H2O + CO2+2Ag ↓
o

,
 t
HCOONa + Ag2O ddNH3→ NaHCO3 + 2Ag ↓
o

,
 t
H-COOR + Ag2O ddNH3→ ROH + CO2 + 2Ag ↓
Aldehyd vừa đóng vai trị chất khử, vừa đóng vai trị chất oxy hóa:
Chất khử: Khi phản ứng với O2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to)
Chất oxy hóa khi tác dụng với H2 (Ni, to)

Copyright © 2010 />
15


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN

-

n Ag
n aldehyd

= 2x ⇒ x là số nhóm chức -CHO

Trường hợp đặc biệt: H-CH=O phản ứng Ag2O tạo 4 mol Ag nhưng %O = 53,33%
1 nhóm anldehyd ( -CH=O) có 1 liên kết đơi C=O ⇒ aldehyd no đơn chức chỉ có 1 liên kết π nên
khi đốt cháy n H2O = n CO2 ( và ngược lại)
aldehyd A có 2 liên kết π có 2 khả năng: aldehyd no 2 chức (2 π ở C=O) hoặc aldehyd khơng no
có 1 liên kết đơi (1 π trong C=O, 1 π trong C=C).
-

n Cu 2O
n

= x ⇒ x là số nhóm chức -CHO

aldehyd

n Cu(OH)2 (PU)
n

= 2x ⇒ x là số nhóm chức -CHO

andehyt

n H2 (PU)
n aldehyd

= x ⇒ x là số (nhóm chức –CHO + số liên kết đơi C=C)

_______________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TỐN VỀ ALDEHYD______________________
Bài 1: (TSĐH – KA 2009) Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng.
Sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu
được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là
A. 65,00%.
B. 46,15%.
C. 35,00%
D. 53,85%.
Hướng dẫn:
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố, ta thấy: Số mol H2 trong nước bằng số mol H2 trong Y bằng trong
X; số mol C trong CO2 bằng số mol C trong Y bằng trong X
nHCHO = nCO2 = 0,35 mol
nH2O (HCHO, H2) = 0,65 mol
nH2O (HCHO) = nHCHO = 0,35 mol
nH2 = 0,65 – 0,35 = 0,3 mol => %V (H2) = 46,15%
Chọn câu B
Bài 2: (TSĐH – KA 2009) Cho 0,25 mol một aldehyd mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch
AgNO3 trong NH3 thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H2 dư (xúc tác Ni, t0) thì
0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H2. Chất X có cơng thức ứng với cơng thức chung là
A. CnH2n-1CHO (n ≥ 2).
B. CnH2n-3CHO (n ≥ 2).
C. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0).
D. CnH2n+1CHO (n ≥ 0).
Hướng dẫn:
nAg = 0,5 mol, gấp 2 lần số mol aldehyd suy ra aldehyd đơn chức

nH2 gấp 2 lần số mol aldehyd suy ra gốc hydrocarbon của aldehyd có một liên kết đơi.
Suy ra aldehyd đó là CnH2n-1CHO (n ≥ 2)
Chọn câu A
Bài 3: (TSĐH – KA 2010) Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư
dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của
hai acid hữu cơ. Giá trị của m là
A. 9,5.
B. 10,9.
C. 14,3.
D. 10,2.
Copyright © 2010 />
16


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Hướng dẫn:
a mol CH3CHO → CH3COONH4 + 2Ag
b mol CH3CH2CHO → CH3CH2COONH4 + 2Ag
77a + 91b = 17,5 a = 0, 05
⇔

2a + 2b = 0, 4
b = 0,15

m = 10,9 gam.
Chọn câu B
______________________BÀI TẬP KHÔNG HƯỚNG DẪN_______________________
Bài 4: (TSĐH – KA 2007) Cho 6,6 gam một aldehyd X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư
AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với acid HNO3

lỗng, thốt ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. CH3CHO.
B. HCHO.
C. CH3CH2CHO.
D. CH2=CHCHO.
Bài 5: (TSĐH – KA 2007) Cho 0,1 mol aldehyd X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong
dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hydro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa
đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. HCHO.
B. CH3CHO.
C. OHC-CHO.
D. CH3CH(OH)CHO.
Bài 6: (TSĐH – KA 2008) Đun nóng V lít hơi aldehyd X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng
xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện
nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol
Z đã phản ứng. Chất X là aldehyd
A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.
B. no, hai chức.
C. no, đơn chức.
D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.
Bài 7: (TSĐH – KA 2008) Cho 3,6 gam aldehyd đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư
Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hồ tan hồn toàn m gam Ag
bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là
A. C3H7CHO.
B. HCHO.
C. C4H9CHO.
D. C2H5CHO.
V. ACID CARBOXYLIC
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính carbon trong nhóm chức.
3n + 1

Ví dụ: CnH2n+1COOH + (
→
) O2  (n+1)CO2 + (n+1)H2O
2
+ Riêng acid fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 tạo ↓ đỏ gạch.
Chú ý acid phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh do có ion Cu2+
+ Cộng HX của acid acrylic, acid metacrylic, aldehyd acrylic nó trái với quy tắc cộng Maccopnhicop:
Ví dụ: CH2=CH-COOH + HCl 
→ ClCH2-CH2-COOH
+ Khi giải toán về muối của acid carboxylic khi đốt cháy trong O2 cho ra CO2, H2O và Na2CO3
t
y
t
Ví dụ: CxHyOzNat +
O2  ( x + ) CO2 + H2O + Na2CO3
→
2
2
2
MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
Copyright © 2010 />
17


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

-

n OH- (PU)
n acid

= x ⇒ x là số nhóm -COOH

-

Chỉ có acid fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương
Đốt acid:
Ta có: n H2O = n CO 2 ⇒ acid trên no, đơn chức và ngược lại, suy ra CT:Cn H 2n O 2

-

•

n H 2 sinh ra
n acid

=

x
⇒ x là số nhóm chức acid phản ứng với kim loại
2

Lưu ý khi giải toán :
+ Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na2CO3) (bảo toàn nguyên tố Na)
+ Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO2) + Số mol C (trong Na2CO3) (bảo tồn
ngun tố C)
So sánh tính acid: Gốc hút e làm tăng tính acid, gốc đẩy e làm giảm tính acit của acid carboxylic.
___________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TỐN VỀ ACID CARBOCYLIC_________________
Bài 1: (TSĐH – KA 2009) Cho hỗn hợp X gồm hai acid carboxylic no, mạch không phân nhánh. Đốt
cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X, thu dược 11,2 lit khí CO2 (ở đktc). Nếu trung hịa 0,3 mol X thì cần

dùng 500 ml dung dịch NaOH 1M. Hai acid đó là:
A. HCOOH, HOOC-CH2-COOH.
B. HCOOH, CH3COOH.
C. HCOOH, C2H5COOH
D. HCOOH, HOOC-COOH.
Hướng dẫn:
nX = 0,3, nCO2 = 0,5,
nNaOH = 0,5 mol
Đặt cơng thức trung bình của 2 acid là: Cx H y O z

Cx H y O z  x CO2
→
0,3

0,5 mol

x = 1,67 => Phải có một acid có số nguyên tử C nhỏ hơn 1,67. Acid đó là HCOOH.
nNaOH > nX => acid còn lại là đa chức.

Đặt lại cơng thức trung bình của 2 acid là R(COOH) y
R(COOH) y + y NaOH

0,3

0,5

=> y = 1,67.
Acid còn lại có số nhóm chức bằng số nguyên tử C trong phân tử.
Chọn câu D
Bài 2: (TSĐH – KB 2010) Hỗn hợp Z gồm hai acid carboxylic đơn chức X và Y (MX > MY) có tổng

khối lượng là 8,2 gam. Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 11,5 gam
muối. Mặt khác, nếu cho Z tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 21,6 gam
Ag. Công thức và phần trăm khối lượng của X trong Z là
A. C3H5COOH và 54,88%.
B. C2H3COOH và 43,90%.
C. C2H5COOH và 56,10%.
D. HCOOH và 45,12%.
Hướng dẫn:
Copyright © 2010 />
18


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

Z tác dụng được với AgNO3/NH3 suy ra Z có HCOOH.
nHCOOH = ½ nAg = 0,1 mol
RCOOH  RCOONa
→
1 mol
tăng 22
0,15 mol ← 11,5 – 8,2 = 3,3g
8,2 − 0,1.46
= 72
MX =
0,15 − 0,1
Đặt công thức của X là RCOOH. Suy ra: R + 45 = 72
⇒ R = 27 suy ra R là C2H3
⇒ X: C2H3COOH
⇒ %X = 0,05.72.100/8,2 = 43,9% Chọn câu B
Bài 3: (TSĐH – KB 2010) Hỗn hợp M gồm acid carboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai

lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2
mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là
A. HCOOH và CH3OH
B. CH3COOH và CH3OH
C. HCOOH và C3H7OH
D. CH3COOH và C2H5OH
Hướng dẫn
nRCOONa = nNaOH = 0,2 mol
⇒ R + 67 = 16,4/0,2 = 82
⇒ R = 15
⇒ X là CH3COOH
Gọi số mol của Y là a thì số mol của X là 2a, của Z là b.
Số mol của muối: 2a + b = 0,2.
Số mol của Y sau phản ứng với NaOH: a + b
a + b < 0,2 ⇒ MY > 8,05/0,2 = 40,25
⇒ Y không phải là CH3OH. Chọn câu D
VI. ESTE
cách viết CT của một este bất kì :
Este do acid x chức và rưỡu y chức: Ry(COO)x.yR’x .
Nhân chéo x cho gốc hydrocarbon của ancol và y cho gốc hydrocarbon của acid.
x.y là số nhóm chức este.
Ví dụ:
- Acid đơn chức + ancol 3 chức: (RCOO)3R’
- Acid 3 chức + ancol đơn chức: R(COO-R’)3
1. ESTE ĐƠN CHỨC:

-

o

Este + NaOH t
→ Muối + ancol
Este + NaOH  1 muối + 1 aldehyd
→
⇒ este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi
bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra aldehyd.
o

Ví dụ: R-COOCH=CH2 + NaOH t
→ R-COONa + CH2=CH-OH (khơng bền)
Sau đó: CH2=CH-OH tự đồng phân hóa thành CH3CHO
- Este + NaOH  1 muối + 1 ceton
→

Copyright © 2010 />
19


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

⇒ este này khi phản ứng tạo ancol có nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi bậc 2 không bền
đồng phân hóa tạo ceton.
Ví dụ:
R COO C CH2 + NaOH
R-COONa + CH2=CHOH-CH3
CH3

Sau đó: CH2=CHOH-CH3 khơng bền tự đồng phân hóa thành CH3COCH3
-

Este + NaOH  2muối +H2O
→
⇒ Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng của phenol.
o

Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH t
→ RCOONa + C6H5ONa + H2O
do phenol có tính acid nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O
- Este + NaOH  1 sản phẩm duy nhất ⇒ Este đơn chức 1 vòng
→
C O
R
O

o

+NaOH t
→

R

COONa

OH

CÁCH XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM CHỨC ESTE:

-

-

-

n NaOH(PU)
n Este

= α ⇒ α là số nhóm chức este (trừ trường hợp este của phenol và đồng đẳng của nó)

nNaOH cần dùng < 2neste (este phản ứng hết)
⇒ Este này đơn chứcvà NaOH cịn dư.
Este đơn chức có CTPT là: CxHyO2 ⇔ R-COOR’ (ĐK: y ≤ 2x)
Ta có: 12x + y + 32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
+ Công thức CxHyO2 dùng để đốt cháy cho phù hợp.
+ Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH
⇒ Công thức cấu tạo của este.
Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 ancol đơn chức
⇒ 2 este này cùng gốc acid và do hai ancol khác nhau tạo nên.

 R − COOR1
⇔ C x H yO2
Vậy công thức 2 este là R-COO R ' giải ⇒ R,R’ ; ĐK: R1< R ' R − COOR 2
Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 ancol
⇒ 3 este này cùng gốc ancol và do 3 acid tạo nên.
 R1COOR '

Công thức 3 este là R COOR’ ⇒ CT 3este R 2COOR ' ⇔ C x H y O 2
R COOR '
 3

-

Hỗn hợp este khi phản ứng với NaOH  3 muối + 2 ancol đều đơn chức
→

⇒ CTCT của 3este là R COO R ' (trong đó 2 este cùng gốc ancol)
 R1COOR1 '

⇒ CT 3este là:  R 2COOR1 '
⇔ Cx H yO2
R COOR '
2
 3

Copyright © 2010 />
20


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

-

Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1 muối + 1 ancol:
Có 3 trường hợp xảy ra:
RCOOH
+ TH1: 1 acid + 1 ancol 
 R ' OH

 RCOOH

+ TH2: 1 acid + 1 este (cùng gốc acid) 
RCOOR '
 R ' OH
+ TH3: 1 ancol + 1 este (cùng gốc ancol) 
RCOOR '
-

-

Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1 ancol (đều đơn chức).
Có hai trường hợp :
 RCOOH
+ TH1: 1 acid + 1 este 
RCOOR '

 R1COOR '
⇔ RCOO R ' .
+ TH2: 2 este (cùng gốc ancol): 
R 2COOR '
Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1 muối + 2 ancol.
Có hai trường hợp :
 R ' OH
+ TH1: 1 ancol + 1 este 
RCOOR '

 RCOOR1
+ TH 2: 2 este cùng gốc acid 
RCOOR 2
Lưu ý: Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ có 1 trường hợp là hỗn
hợp 2 este (cùng gốc ancol hoặc cùng gốc acid).

2. ESTE ĐA CHỨC :
a. Do acid đa chức + ancol đơn chức: R(COOR’)x (x ≥ 2)

- Nếu este này do acid đa chức + ancol đơn chức (nhiều ancol): R(COO R ' )x
- Nếu este đa chức + NaOH  1 muối + 2ancol đơn chức ⇒ este này có tối thiểu hai chức.
→
- Nếu este này có 5 nguyên tử oxy ⇒ este này tối đa hai chức este (do 1 chức este có tối đa hai nguyên
tử oxy)
b. Do acid đơn + ancol đa: (RCOO)yR’ (y ≥ 2)
+ Tương tự như phần a.
c. Este do acid đa + ancol đa: Ry(COO)x.yR’x (ĐK: x,y ≥ 2) nếu x = y ⇒ CT: R(COO)xR’
- Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi đốt ta nên gọi CTPT là
CxHyO2 (y ≤ 2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang CTPT để dễ giải.
Ví dụ: Este 3 chức do ancol no 3 chức + 3 acid đơn chức (có 1 acid no, iacid có 1 nối đơi, 1 acid có một
nối ba) (este này mạch hở)
Phương pháp giải:
+ este này 3 chức ⇒ Pt có 6 nguyên tử Oxy
+ Số lkết π : có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk π ⇒ 3 π .
+ Số lk π trong gốc hydrocarbon không no là 3 ( 1 π trong acid có 1 nối đơi, 2 π trong acid có 1 nối
ba)
⇒ CT có dạng: CnH2n+2-2kO6 với k=6 ⇒ CT: CnH2n-10O6.
Copyright © 2010 />
21


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

+ Gọi CTCT là:
CmH2m+1COO
CaH2a-1

CxH2x-1COO
CyH2y-3COO
⇔ Cm+x+y+a+3H2m+2x+2y+2a-4O6
Đặt: n = m + x + y + a + 3
⇔ CnH2n-10O6
Chú ý: Phản ứng este hóa giữa acid và ancol: (phản ứng khơng hồn tồn)
+ Ancol đa chức + acid đơn chức :
+

o

H ,t

→
xRCOOH + R’(OH)n ← (RCOO)xR’(OH)(n-x) + xH2O

Điều kiện: 1 ≤ x ≤ n
+ Ancol đơn + acid đa:

(COOR')x
H + ,t o

→
R
+ xH2O
R(COOH)n + xR’O ←

(COOH)(n-x)
Điều kiện: 1 ≤ x ≤ n
Ngồi ra cịn những este đăc biệt khác :

- Este do ancol đa, acid đa và acid đơn :
Ví dụ:

Khi

COO

R"

R

COO

R'

phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)2, R’COONa và R’’(OH)3

COO
COO

Hoặc este
R

R'

+ NaOH 
→ muối của acid đa + ancol đa và ancol đơn

COO
COO

R"

- Este
do acid tạp chức tạo nên :
Ví dụ: R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng NaOH tạo: R-COONa, HO-R’-COONa và R’’OH
MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN VỀ ESTE
-

o

t
Este + NaOH  muối + nước
→
n NaOH(PU)
= x ⇒ x là số nhóm chức este trừ trường hợp đặc biệt este của phenol và đồng đẳng của nó
n este
o

t
Ví dụ: CH3 – COOC6H5 + NaOH  CH3 – COONa + C6H5ONa + H2O
→
- Đốt cháy este: n H2O = n CO2 ⇒ este này no, đơn chức, cơng thức phân tử là CnH2nO2

Copyright © 2010 />
22


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

________________________VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ESTE________________________
Bài 1: (TSĐH – KA 2009) Xà phịng hóa hồn tồn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH
thu được 2,05 gam muối của một acid carboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp
nhau. Công thức của hai este đó là
A. HCOOCH3 và HCOOC2H5.
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.
C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7.
D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.
Hướng dẫn giải:
Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng, ta có: mNaOH = 0,94 + 2,05 – 1,99 = 1g
nNaOH = 0,025 mol

Giả sử este đơn chức, đặt cơng thức trung bình của 2 este là: RCOO R
=> muối là RCOONa, Mmuối = 82
=> R + 67 = 82
=> R = 15
=> R là CH3
=> Meste = 79,6

=> 15 + 44 + R = 79,6

=> một ancol có 1 C và ancol kia có 2 C và là ancol no.
=> R = 20,6
=> CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.
Giả sử este đa chức : R(COO R )x hoặc (RCOO)y R . Giải trường hợp này không thu được kết quả phù
hợp.
Chọn câu D
Bài 2: (TSĐH – KA 2009) Chất hữu cơ X có cơng thức phân tử C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết
với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một
muối. Công thức của X là

A. CH3COOC(CH3)=CH2.
B. HCOOC(CH3)=CHCH3.
C. HCOOCH2CH=CHCH3
D. HCOOCH=CHCH2CH3.
Hướng dẫn:
n muối = nX = 0,05 mol
Đặt công thức của muối là RCOONa
Mmuối = 68
Suy ra R = 1 => X là: HCOOC4H7
Chất hữu cơ khơng làm mất màu nước brom, vậy đó phải là ceton. Chọn câu B
Bài 3: (TSĐH – KA 2010) Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và acid carboxylic đơn chức Y, đều
mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol
của X). Nếu đốt cháy hồn tồn M thì thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu
đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hố (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là
A. 22,80.
B. 34,20.
C. 27,36.
D. 18,24.
Bài 4: Câu 6: Để trung hòa hết 10,6 gam acid carboxilic A cần dùng vừa đủ V ml dung dịch NaOH 1M.
Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 15 gam chất rắn. Giá trị của V là
A. 100 ml.
B. 200 ml.
C. 300ml.
D. 400 ml.
Hướng dẫn:
Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:
1 mol R(COOH)x phản ứng với x mol NaOH tạo ra 1 mol R(COONa)x khối lượng chất rắn tăng 22x g
a mol R(COOH)x phản ng với ax mol NaOH tạo ra 1 mol R(COONa)x thì m chất rắn tăng 22ax = 4,4 g
Vậy ax = n NaOH = 0,2 mol, V = 200 ml. Chọn câu B

Copyright © 2010 />
23


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

VII. BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CƠNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CĨ NHĨM CHỨC
CT chung: CnH2n+2-x-2kXx với X là nhóm chức hóa học: -OH, -CHO, -COOH, -NH2…
- Giả thiết cho CT dạng phân tử và một số tính chất của hợp chất hữu cơ.
Phương pháp: Đưa CTPT về dạng CTCT có nhóm chức của nó.
- Đặt điều kiện theo cơng thức chung :
+ Nếu no: k = 0 thì ta ln có số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức.
+ Nếu khơng cho no thì ta có: số ngun tử H ≤ 2 số ngun tử C + 2 – số nhóm chức.
Ví dụ 1: Một ancol no có cơng thức là (C2H5O)n. Biện luận để xác định CTPTcủa ancol đó.
+ Đưa CT trên về dạng cấu tạo: (C2H5O)n ⇔ C2nH4n(OH)n
+ Đặt ĐK: số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2 – số nhóm chức
⇒ 4n=2.2n+2-n ⇒ n=2 ⇒ Ct ancol là C4H8(OH)2
Ví dụ 2: Một acid hữu cơ có CTPT là (C4H3O2)n, biết rằng acid hữu cơ này không làm mất màu dd nước
brom. Xác định CTCT của acid ?
+ Đưa về dạng cấu tạo: (C4H3O2)n ⇔ C4nH3nO2n ⇔ C3nH2n(COOH)n
+ Do acid hữu cơ này không làm mất màu nước brom nên có 2 trường hợp :
TH1: Acid này no: (k=0) loại vì theo ĐK: H=2C+2-số nhóm chức ⇔ 2n=6n+2-n ⇒ n<0.
TH2: Acid này thơm: k=4 (do 3 lk π tạo 3 lk đôi C=C và một lk π tạo vòng benzen)
Điều kiện: H = 2C + 2 - 2k - số nhóm chức
⇔ 2n=6n+2-8-n ⇔ n=2.
Vậy cơng thức của acid là C6H4(COOH)2 (vẽ CTCT: có 3 CT).

----------------------------------HẾT------------------------------

Copyright © 2010 />

24


Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học

CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ QUA ĐỀ TUYỂN SINH ĐẠI HỌC 2010
ĐỀ TUYỂN SINH ĐẠI HỌC KHỐI A – NĂM 2010
Câu 1: Aceton được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi, sau đó thuỷ phân trong dung dịch
H2SO4 lỗng. Để thu được 145 gam aceton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều
chế đạt 75%) là
A. 300 gam.
B. 600 gam.
C. 500 gam.
D. 400 gam.
Câu 2: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.
(2) Phenol có tính acid, dung dịch phenol khơng làm đổi màu quỳ tím. (3) Phenol dùng để sản xuất keo
dán, chất diệt nấm mốc.
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Các phát biểu đúng là:
A. (1), (2), (4).
B. (2), (3), (4).
C. (1), (2), (3).
D. (1), (3), (4).
Câu 3: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%,
thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai acid carboxylic đơn chức. Hai acid đó là
A. HCOOH và C2H5COOH.
B. HCOOH và CH3COOH.
C. C2H5COOH và C3H7COOH.
D. CH3COOH và C2H5COOH.
Câu 4: Cho sơ đồ chuyển hoá:

A. propan-1,2-diol.

B. propan-1,3-diol.

C. glicerol.

D. propan-2-ol.

Câu 5: Cho sơ đồ chuyển hoá:

Tên của Z là:
A. acid oleic.
B. acid linoleic.
C. acid stearic.
D. acid panmitic.
Câu 6: Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong một bình kín (xúc tác Ni), thu
được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối
lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp
khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối của Z so với H2 là
10,08. Giá trị của m là
A. 0,585.
B. 0,620.
C. 0,205.
D. 0,328.
Câu 7: Hỗn hợp khí X gồm đimetylamin và hai hydrocarbon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn
toàn 100 ml hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 550 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi nước.
Nếu cho Y đi qua dung dịch acid sunfuric đặc (dư) thì cịn lại 250 ml khí (các thể tích khí và hơi đo ở
cùng điều kiện). Công thức phân tử của hai hydrocarbon là
A. CH4 và C2H6.

B. C2H4 và C3H6.
C. C2H6 và C3H8.
D. C3H6 và C4H8.
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được
thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m
gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được
12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 10,56.
B. 7,20.
C. 8,88.
D. 6,66.
Câu 9: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là
A. C3H9N.
B. C3H7Cl.
C. C3H8O.
D. C3H8.
Câu 10: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là
A. 1.
B. 2.
C. 4.
D. 3.
Câu 11: Một phân tử saccarose có
A. một gốc β-glucose và một gốc β-fructose.
B. một gốc β-glucose và một gốc α-fructose.
C. hai gốc α-glucose.
Copyright © 2010 />
D. một gốc α-glucose và một gốc β-fructose.
25