Bài tập về axit, este, andehit, xeton

Dnh cho hc sinh yờu thớch mụn Hoỏ h c - Tạp chí hoá học & ứng dụng
Phơng pháp giải bài tập phần anđehit-xeton
axit cacboxylic- este
A. Những kiến thức cơ bản cần nhớ.
ANĐEHIT
Anđehit Tên thay thế Tên thông thờng
HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic)
CH
3
CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic)
CH
3
C H
2
CH=O propanal propionanđehit (anđehit propionic)
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric)
CH
3
CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic)
C
6
H
5
CH=O benzanđehit benzanđehit (anđehit benzoic)
- HCHO, CH

3
CHO. Khí không màu, mùi xốc, tan trong nớc và dung môi hữu cơ
- Dung dịch 36-40% HCHO gọi là fomon hay fomalin
II. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
A. Cộng H
2
. RCHO + H
2

0
,t Ni

RCH
2
OH
B. Cộng HCN. RCHO + HCN R-CH(CN)-OH
2. Phản ứng oxi hoá.
A. Với O
2
. 2RCHO + O
2

2
Mn
+

2RCOOH
B. Với dung dịch Br
2

. Làm mất màu dung dịch Br
2
RCH = O + Br
2
+ H
2
O RCOOH + 2HBr
C. Với dung dịch KMnO
4
.
Làm mất màu dung dịch KMnO
4

RCHO

RCOOH
D. Phản ứng tráng gơng
Chú ý. HCHO khi tham gia phản ứng tráng gơng sản phẩm cuối cùng thu đợc là axit vô cơ hoặc
muối của axit vô cơ với tỉ lệ 1mol HCHO 4mol Ag.
3. Phản ứng trùng hợp của HCHO
Nhị hợp.
2HCHO CH
2
OH-CHO
Tam hợp.
3HCHO CH
2
OH-CHOH-CHO (anđehit glyxerol)
Lục hợp.
10

dung dịch KMnO
4
Dnh cho hc sinh yờu thớch mụn Hoỏ h c - Tạp chí hoá học & ứng dụng
6HCHO
2
( )Ca OH

C
6
H
12
O
6
(glucozơ)
Xeton
Công thức tổng quát: R-CO-R

3 3
CH C CH
||
O

3 2 3
CH C CH CH
||
O

3 6 5
CH C C H
||

O

Tên thay thế
Propan-2-on butan-2-on axetophenon
Tên gốc - chức
đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl phenyl
xeton

I. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng tạo ancol.
R-CO-R + H
2

0
Ni,t

R-CH(OH)-R
2. Không tham gia phản ứng oxi hóa với O
2
, dung dịch Br
2
, dung dịch KMnO
4
, dung dịch
AgNO
3
(NH
3
) và với Cu(OH)
2

II. Điều chế xeton
- Oxi hoá nhẹ ancol bậc 2 bởi O
2
có xúc tác Cu (t
o
) hoặc CuO (t
o
).
- oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu đợc axeton cùng với phenol.
(CH
3
)
2
CHC
6
H
5

2
1) O


2 4
2)H SO 20%

3 3 6 5
CH CO CH C H OH
+
Axit cacboxylic
Tính chất vật lí

ở điều kiện thờng, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các
axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân
là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxyliC.
Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nớc và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic,
propionic tan vô hạn trong nớc. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nớc giảm, do tính chất
kị nớc của gốc hiđrocacbon.
Este
Este của axit cacboxylic là sản phẩm của sự thay thế nhóm OH của axit bằng nhóm -OR. R và
R là các gốc hiđrocacbon.
Este có nhiệt độ sôi thấp hơn axit tơng ứng, vì trong phân tử không con hiđro linh động nên
không hình thành liên kết hiđro liên phân tử.
Este không tan trong nớc và nhẹ hơn nớc, là những chất lỏng dễ bay hơi, đa số có mùi thơm.
Tính chất hoá học đặc trng của các este là phản ứng thuỷ phân (trong môi trờng kiềm gọi là phản
ứng xà phòng hoá).
11
Dnh cho hc sinh yờu thớch mụn Hoỏ h c - Tạp chí hoá học & ứng dụng
Este của glixerol với axit béo (C
17
H
35
COOH, C
17
H
33
COOH,...) gọi là chất béo (lipit) một loại
thực phẩm của con ngời. Để tránh bệnh xơ vữa động mạch, các nhà khoa học khuyến cáo nên ít sử
dụng mỡ động vật, thay vào đó sử dụng các dầu thực vật nh dầu lạc, dầu vừng, dầu nành...
B. Bài tập trắc nghiệm có lời giải
1. Anđehit có thể bị oxi hoá bởi chất nào sau đây?
A. Dung dịch brom B. Cu(OH)

2
/ OH
-
, t
0
C. K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
D. A, B, C đều đúng.
Đáp án D
2. Chia m(g) anđehit thành 2 phần bằng nhau. Phần 1: đốt cháy hoàn toàn, thu đợc số mol CO
2
bằng
số mol H
2
O. Phần 2:tác dụng hoàn toàn với AgNO
3
/NH
3
d tạo ra 4mol Ag/ 1mol anđehit. Vậy đó là.
A. anđehit no đơn chức B. anđehit no 2 chức
C. anđehit focmic D. Không xác định
đáp án C

Vì
2 2
CO H O
n n=
anđehit là no đơn chức, do đó loại phơng án B.
Mặt khác, tỷ lệ 1 mol anđehit tạo ra 4 mol Ag. Vậy đó là HCHO.
3. Hỗn hợp X gồm HCHO và CH
3
CHO. Khi oxi hoá (H=100%) m(gam) X thu đợc hỗn hợp Y gồm
2 axit tơng ứng có d
Y/X
= a thì giá trị của a là:
A. 1,45 < a <1,50 B. 1,26 <a <1,47
C. 1,62 <a <1,75 D. 1,36 <a <1,53
đáp án D
Nếu X chỉ có HCHO Y chỉ có HCOOH thì d
Y/X
= 46/30 = 1,53
Nếu X chỉ có CH
3
CHO Y chỉ có CH
3
COOH thì d
Y/X
= 60/44 = 1,36
Vì X có 2 anđehit nên Y có 2 axit.
Vậy 1,36 < a < 1,53
4. Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 anđehit no, đơn chức kế tiếp nhau, có số mol bằng nhau, tác dụng hết
với dung dịch AgNO
3

(NH
3
) tạo 3,24g Ag. Công thức phân tử của 2 anđehit là.
A. CH
3
CHO và HCHO B. CH
3
CHO và C
2
H
5
CHO
C. C
2
H
5
CHO và C
3
H
7
CHO D. A hoặc B
đáp án C
Giải
3,24
108
Ag
n =
= 0,03 mol
Trờng hợp 1. Nếu số mol anđehit =
1

2
n
Ag
= 0,015 mol

0,94
M=
0,015
= 62,67
12
Dnh cho hc sinh yờu thớch mụn Hoỏ h c - Tạp chí hoá học & ứng dụng
Vậy 2 anđehit là: C
2
H
5
CHO và C
3
H
7
CHO
Trờng hợp 2. Nếu một trong hai anđehit là HCHO, số mol là x ta có
4x + 2x = 0,03 x =
0,03
6
= 0,005mol
0,94
M=
0,01
= 94 kết hợp với điều kiện hai anđêhit là đồng đẳng kế tiếp, loại.
5. C

x
H
y
O
2
là

một anđehit mạch hở, no, 2 chức khi
A. y = 2x B. y= 2x + 2 C. y = 2x 2 D. y = 2x 4
Đáp án C
Giải
áp dụng công thức C
n
H
2n+2-2a
O
2
trong đó a là số liên kết đôi trong phân tử cho anđehit no, hai chức,
ta có a = 2. Suy ra công thức anđehit đã cho là C
x
H
2x-2
O
2
6. Một anđehit no có dạng (C
2
H
3
O)
n

thì công thức phân tử của anđehit là:
A. C
4
H
6
O
2
B. C
6
H
9
O
2
C. C
2
H
3
O D. C
8
H
12
O
4

Đáp án A
7. Hỗn hợp Y gồm 2 anđehit đồng đẳng kế tiếp. Đốt 2,62g hỗn hợp Y tạo 2,912 lit CO
2
(đktc) và
2,34g H
2

O. Nếu cho 1,31g Y. Tác dụng với AgNO
3
d (NH
3
) đợc m(g) Ag kết tủa.
a-2 anđehit thuộc loại:
A. cha no 2 chức có liên kết ở mạch C
B. no đơn chức
C. no 2 chức
D. cha no đơn chức 1 liên kết
b- Công thức 2 anđehit là:
A. HCHO và C
2
H
4
O B. C
3
H
4
O và C
4
H
6
O
C. C
2
H
4
O và C
3

H
6
O D. C
3
H
6
O và C
4
H
8
O
c- Khối lợng m (g) của Ag là:
A. 5,4 B. 10,8 C. 1,08 D. 2,16
a. Đáp án B
Giải
2
2,912
22,4
CO
n =
= 0,13 mol

2
2,34
18
H O
n =
= 0,13 mol
Vì
2 2

CO H O
n n=
nên 2 anđehit thuộc loại no đơn chức
b. Đáp án C
Đặt công thức là C
n
H
2n
O
Ta có C
n
H
2n
O nCO
2
13
Dnh cho hc sinh yờu thớch mụn Hoỏ h c - Tạp chí hoá học & ứng dụng
(14n+16)/2,62 = n/0,13 n =2,6.
c. Đáp án A
n
Ag
= 2.n
Y
= 2. 1,31/(14. 2,6+16) = 0,05 mol
m = 0,05. 108 = 5,4 (g). Vậy chọn A
8. Cho 6,0 gam anđehit tác dụng với dung dịch AgNO
3
d trong (NH
3
) ta thu đợc 86,4gam Ag kết

tủa. Công thức anđehit là:
A. HCHO B.
CHO
CHO
C. CH
2
=CH-CHO D. CH
3
-CH
2
-CHO
Đáp án A
Hớng dẫn giải
n
Ag
=
86,4
108
= 0,8 mol
Nếu n
Anđehit
= 1/2 n
Ag
= 0,8/2 = 0,4 mol
M =6/0,4 = 15 Không có anđehit nào có khối lợng mol là 15, (loại)
Nếu n
Anđehit
= 1/4 n
Ag
= 0,8/4 = 0,2 mol

M = 6/0,2 = 30 (HCHO) .
9. Cho 1,97g fomalin tác dụng với AgNO
3
d (NH
3
) đợc 5,4g Ag. C% của HCHO trong fomalin là:
A. 19% B. 38% C. 40% D. 27%
Đáp án A
Hớng dẫn
n
HCHO
= 1/4 n
Ag
=
5, 4
4 108ì
= 0,0125 mol
C% =
0,0125. 30. 100%/
1,97
= 19%
10. Cho 13,6 g một anđehit X tác dụng vừa đủ với 300ml dung dịch AgNO
3
2M (NH
3
) đợc 43,2g
Ag. Biết d
X/O2
= 2,125. CTCT của X là:
A. CH

3
CH
2
CHO B. CH
2
=CH-CH-CH
2
CHO
C. CH
3
-CH=CH-CHO D. CH C-CH
2
-CHO
Đáp án D
Hớng dẫn giải

3
AgNO
n
= 0,3. 2 = 0,6 mol
n
Ag
= 43,2/108 = 0,4 mol
Vì n
Ag
<
3
AgNO
n
phản ứng chứng tỏ X vừa tham gia tráng gơng vừa tham gia phản ứng thế kim loại

X có liên kết 3 ở đầu mạch.
Vậy chọn D
14