Giáo án 11NC chương 7 HC thơm

Chơng 7: Hiđrocacbon thơm-nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Mục tiêu của chơng
1. Về kiến thức
HS biết :
Cấu trúc , đồng phân, danh pháp và ứng dụng của aren.
Tính chất của benzen, ankylbenzen, stiren và naphtalen
Phản ứng thế và qui tắc thế ở nhân benzen.
Thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ.
Chng cất dầu mỏ, chế biến dầu mỏ bằng phơng pháp hoá học.Chng khô than mỏ.
HS hiểu:
Cấu trúc nhân benzen quyết định tính chất thơm của các aren.
Qui tắc thế ở vòng benzen cho biết hớng và khả năng phản ứng thế vào vòng benzen.
2. Về kĩ năng
HS vận dụng:
Viết các phơng trình phản ứng chứng minh tính chất của các aren.
Giải thích một số hiện tợng thí nghiệm.
3. Giáo dục tình cảm thái độ
Cho HS có lòng yêu quê hơng đất nớc, ý thức tiết kiệm nguồn nguyên liệu, tinh thần
ham học hỏi, chiếm lĩnh khoa học phục vụ tổ quốc.
Bài 46
benzen và ankylbenzen
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Cấu trúc electron của benzen.
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.
Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen
HS hiểu:
Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen.
2.Về kĩ năng

HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phơng trình phản ứng điều chế các dẫn xuất
của benzen và của ankylbenzen
II - Chuẩn bị
GV:Mô hình phân tử benzen.
HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
HS quan sát sơ đồ và mô hình
phân tử benzen rồi rút ra nhận
xét
Hoạt động 2
HS tìm hiểu CTCT thu gọn
I- Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh
pháp
1.Cấu trúc của phân tử benzen
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
- 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá
sp
2
- 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo
thành obitan chung cho cả vòng benzen liên kết ở
benzen tơng đối bền vững hơn so với liên kết ở anken
cũng nh ở các H,C không no khác.
b) Mô hình phân tử
-6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục
giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm
trên một mặt phẳng.
- Các góc hoá trị đều bằng 120
0

.
c) Biểu diễn cấu tạo benzen
Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen. Khi cần mới
cần ghi rõ H
2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp
cuaer một số đồng đẳng của
benzen rồi rút ra nhận xét
Hoạt động 3
Nghiên cứu bảng 8.1 SG rút ra
nhận xét?
Hoạt động 4
GV làm thí nghiệm: hoà tan
benzen trong nớc và trong
xăng; hoà tan iot, S trong
benzen. HS nhận xét về màu
sắc và tính tan của benzen.
Có thể dừng tiết 1 ở đây!
Hoạt động 5
HS phân tích đặc điểm cấu tạo
của nhân benzen? GV hớng
dẫn HS suy luận khả năng
tham gia phản ứng hoá học của
aren.
Hoạt động 6
HS viết các phản ứng thế của
benzen, toluen với Br
2
, HNO
3
.

GV bổ sung điều kiện phản
ứng cho HS.
- Các ankylbenzen họp thành một dãy đồng đẳng có
công thức chung là C
n
H
2n-6
với n 6.
- Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân
về vị trí nhóm thế trên vòng benzen.
- Có hai cách gọi tên ankylbenzen.
II- Tính chất vật lí
1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng
- Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, có sự bất th-
ờng ở p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen.
- Nhiệt độ sôi tăng dần.
- Khối lợng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm
3
, các aren
đều nhẹ hơn nớc.
2, Màu sắc, tính tan, mùi
- Là những chất không màu hầu nh không tan trong nớc
nhng tan trong các dung môi hữu cơ, đồng thời chính
chúng là các dung môi hoà tan những chất khác.
- Các aren đều là những chất có mùi thờng có hại cho
sức khoẻ.
III- Tính chất hoá học
Nhận xét:
- Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp) nhân
benzen khá bền.

Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và
mạch nhánh.
1. Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hoá
Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br
2
khan tạo thành
brombenzen và khí hiđro bromua:
H
+
Br
2
Br
+
H-Br
Fe xt
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng
phân ortho và para:
+
Br
2
CH
3
+
CH
3
Fe xt
-HBr
Br
CH

3
Br
o-bromtoluen p-bromtoluen
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở
nhánh:

Hoạt động 7
GV có thể dùng sơ đồ sau đây
để mô tả qui luật thế ở nhân
benzen
Hoạt động 8
GV trình bày cơ chế thế ở vòng
+
Br
2
CH
2
-Br
+
CH
2
-H
As
H-Br
Benzyl bromua
Chú ý: Nhóm C
6
H
5
CH

2
- gọi là nhóm benzyl, nhóm C
6
H
5
-
gọi là nhóm phenyl
b) Phản ứng nitro hoá
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
đặc và H
2
SO
4
đậm
đặc tạo thành nitrobenzen:
+
NO
2
+
H
H-O-H
HO_NO
2
H
2
SO
4
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO
3

bốc khói và
H
2
SO
4
đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-
đinitrobenzen:
NO
2
HO_NO
2
H
2
SO
4
d
+
t
0
NO
2
NO
2
m-đinitrobenzen
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen
và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-:

+
NO
2

+
CH
3
HO_NO
2
H
2
SO
4
-H
2
O
CH
3
NO
2
CH
3
o-nitrotoluen p-nitrotoluen
c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK)
+
Y
+
X
Y
X
Y
X
X
Y

(I)
(II)
Hớng (I) khi X: -OH, -NH
2
, -OCH
3
phản ứng dễ hơn
benzen .
benzen. HS viết cơ chế cho 1
phản ứng thế tơng tự.
Hoạt động 9
GV làm thí nghiệm cho benzen
vào dung dịch Br
2
( Br
2
trong
CCl
4
). HS quan sát, nhận xét
hiện tợng.
Hoạt động 10
GV làm thí nghiệm cho benzen
vào dung dịch KMnO
4
.HS quan
sát, nhận xét hiện tợng.

GV làm thí nghiệm đốt
cháybenzen, nhỏ vaì giọt

benzen vào đế sứ rồi đốt. HS
quan sát, nhận xét hiện tợng,
so sánh với hiện tợng đốt cháy
các hiđrocacbon đã học.

Hoạt động 11
GV nêu 2 phơng pháp chủ yếu
điều chế aren là:
- Chng cất nhựa than đá hoặc
dầu mỏ.
- Điều chế từ ankan hoặc
xicloankan.
GV hớng dẫn HS viết phản ứng
theo sơ đồ SGK
Hoạt động 12
Dùng tranh hoặc bảng phụ giới
Hớng (II) khi X: -NO
2
, -COOH, -SO
3
H phản ứng khó
hơn benzen .
d) Cơ chế thế ở vòng benzen
- Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn
công.
- Tiểu phân mang điện tích dơng tạo thành do tác dụng
của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp
vào vòng benzen.
O
2

N-O-H
+
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O=N=O
+
+
H-O-H
+
N
O
O
+
H
NO
2
+
NO
2
+

H
+
2. Phản ứng cộng
- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch
Br
2
(không tham gia phản ứng cộng)
- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C
6
H
6
Cl
6
.
- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và
ankylbenzen cộng với H
2
tạo thành xicloankan. (Chú ý:
phản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc
vào tỉ lệ của benzen và H
2
.)
3. Phản ứng oxi hoá
- Benzen không tác dụng với dd KMnO
4
.
- Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị
oxi hoá:
C
6

H
5
CH
3
KMnO
4
, H
2
O
C
6
H
5
COOK
C
6
H
5
COOH
H-Cl
80
-
100
Kali benzoat Axit benzoic
Các aren khi cháy trong không khí thờng tạo ra nhiều
muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thờng tạo ra CO
2
,
H
2

O, toả nhiều nhiệt.
Nhận xét chung:
Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với
phản ứng cộng và bền vững hơn với các chất oxi hoá.
Đó cũng là tính chất hoá học đặc trng cho H,C thơm
nên đợc gọi là tính thơm.
IV- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
- Benzen, toluen, xilen .. thờng tách bằng cách chng cất
nhựa than đá hoặc dầu mỏ. Chúng còn đợc điều chế từ
ankan hoặc xicloankan:
CH
3
[CH
2
]
4
CH
3
C
6
H
6
+ 4H
2
( có xt,t
0
)
CH
3

[CH
2
]
5
CH
3
C
6
H
5
CH
3
+ 4H
2
( có xt,t
0
)
thiệu sơ đồ ứng dụng của
benzen và một số aren.
- Etylbenzen đợc điều chế từ benzen và etilen
C
6
H
6
+ CH
2
=CH
2
C
6

H
5
CH
2
CH
3
( có xt,t
0
)
2. Điều chế


Chất dẻo (polistiren)
Cao su (Buna-stiren)
Tơ sợi (tơ capron)
Nitrobenzen (phẩm nhuộm)
Anilin (dợc phẩm
Phenol (thuốc trừ hại)
Toluen (SX thuốc nổ TNT)
Dung môi
IV Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-10/ SGK
Bài 47
stiren và naphtalen
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen.
2.Về kĩ năng
HS hiểu:

Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phơng pháp hoá học.
HS vận dụng
Viết ptp chứng minh tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
II - Chuẩn bị
Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh .
Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO
3
đặc.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV
& HS
Nội dung
Hoạt động 1
GV thông báo tính chất
vật lí của stiren. Yêu cầu
HS viết CTCT có công
thức phân tử C
8
H
8
có chứa
vòng benzen. Cho HS biết
CTCT vừa viết đó là công
thức của stiren .

HS nhận xét cấu tạo của
stiren từ đó dự đoán tính
chất hoá học của stiren
GV đặt vấn đề
Stiren có khả năng tham

gia phản ứng thế vào vòng
I- Stiren
1.Cấu tạo
- là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nớc, không tan trong nớc.
- Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO
4
rồi axit hoá thì
thu đợc axit benzoic Stiren có chứa vòng benzen và có
chứa một nhóm thế.
- Stiren có khả năng làm mất mầu dung dịch nớc Br
2
, tạo
thành hợp chất có công thức phân tử C
8
H
8
Br
2
nhóm thế có
chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH
2
=CH-
Công thức cấu tạo của stiren:
CH=CH
2
Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, phenyletilen.
to
n/c
= -31
0

C; t
0
s
=145
0
C
- Stiren: + có vòng benzen.
+ Có một liên kết đôi ngoài vòng benzen.
+ Có tính chất giống aren.
+ Có tính chất giống anken.
2. Tính chất hoá học
a) Phản ứng cộng
- Hal, hiđrohalogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tơng tự