Giáo án hóa học 11_Chủ đề Hidrocacbon thơm

Tên chủ đề: HIDROCACBON THƠM VÀ HỆ THỐNG HÓA CÁC
HIDROCACBON
Số tiết……………………………………………………………………………:
Ngày soạn:………………………………………………………………………
Tiết theo phân phối chương trình:………………………………………………
Tuần dạy: ………………………………………………………………………..
I. Nội dung chủ đề
Chủ đề hidrocacbon thơm và hệ thống hóa các hidrocacbon
Nội dung 1: Benzen và đồng đẳng
Nội dung 2: Hệ thống hóa về hidrocacbon
Chủ đề được thiết kế thành chuỗi các hoạt động cho học sinh theo các phương
pháp, kĩ thuật dạy học tích cực, giúp HS giải quyết trọn vẹn một vấn đề học tập, phù hợp
với mục tiêu phát triển năng lực của HS. GV chỉ là người tổ chức, định hướng còn học
sinh là người trực tiếp thực hiện các nhiệm vụ do GV giao một cách tích cực, chủ động
sáng tạo.
II. Mục tiêu
1. Kiến thức
Biết được:
-Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
-Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất
trong dãy đồng đẳng benzen.
-Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ;
Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh
-Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hoá học của stiren (tính chất của
hiđrocacbon thơm ; Tính chất của hiđrocacbon không no : Phản ứng cộng, phản ứng trùng
hợp ở liên kết đôi của mạch nhánh).
2. Kĩ năng
- Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
-Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận
dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
-Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.

- Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về
khối lượng của chất trong hỗn hợp.
-Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hoá học của stiren.
-Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của stiren.
-Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hoá học.
- Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp.
3. Thái độ
- Yêu thích bộ môn
-Tính trật tự , suy luận logic
-Giáo dục ý thức bảo vệ môi trường
-Làm việc chăm chỉ, khách quan

1


-Nghiêm túc học tập, hứng thú với những kiến thức về thế giới vi mô
4. Định hướng năng lực hình thành
-Năng lực giải quyết vấn đề
- Năng lực hợp tác.
- Năng lực làm việc độc lập.
- Năng lực tính toán hóa học.
- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hoá học.
- Năng lực thực hành hóa học.
- Năng lực vận dụng kiến thức hoá học vào cuộc sống.
III. Bảng mô tả các mức yêu cầu cần đạt cho mỗi loại câu hỏi/bài tập trong chủ đề
Các mức độ kiến thức
Nội dung

Nhận biết
-Đặc điểm

cấu tạo của
benzen
-Cách gọi
trên một số
hidrocacbon
thơm
đơn
giản.

Benzen và
đồng đăng

Nguồn
hidrocacbon
thiên nhiên

-Viết
các
phương trình
hóa học minh
họa tính chất
hóa học của
benzen
và
đồng
đẳng
của benzen,
stiren
và
naphtalen

-Biết những
điểm
khác
nhau và giống
nhau.

Thông hiểu
-Sự liên quan
giữa cấu trúc
phân tử và tính
chất hóa học
của benzen.
-Trung tâm
phản ứng, cơ
chế phản ứng
của stiren
-Quy tắc thế
vòng thơm

Vận dụng

-Dựa
vào
quy tắc thế ở
nân benzen để
viết
phương
trình điều chế
các dẫn xuất

của bezen và
ankylbenzen.
-Viết đồng
phân, gọi tên
benzen và đồng
đẳng

Vận dụng
cao
-Dạng
toán
xác
định
công
thức phân tử
dựa
vào
công
thức
tổng quát.
-Xác định
công
thức
cấu tạo dựa
vào
đặc
điểm
của
phản ứng.
-Xác định

công
thức
phân tử và
phần trăm
lượng hỗn
hợp hai chất
là đồng đẳng
của nhau

-Hiểu
các
ứng dụng quan
trọng
của
hidrocacbon

-Rèn luyện
kĩ năng viết
phương trình
hóa học thể

-Phân
tích,
khái
quát hóa nội
dụng
kiến

2

-Biết
các
nguồn
hidrocacbon
trong tự nhiên
, thành phần
và
các
phương pháp
chế
biến
chúng.

trong
công
nghiệp và đời
sống.
-Tầm quan
trọng của lọc
hóa dầu đối với
nền kinh tế.

hiện tính chất
hóa học của
hidrocacbon
thơm

thức
sách

giáo
khoa
thành những
kết
luận
khoa học

IV. Biên soạn các câu hỏi/bài tập theo bảng mô tả
1. Mức độ biết
Câu 1. Cho các chất:
C6H5CH3
(1); p-CH3C6H4C2H5
(2); C6H5C2H3
(3); o-CH3C6H4CH3
(4)
Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là:
A. (1); (2) và (3).
B. (2); (3) và (4).
C. (1); (3) và (4).
D. (1); (2) và (4).
Câu 2. Chất cấu tạo như sau có tên gọi là gì ?

A. o-xilen.
B. m-xilen.
C. p-xilen.
D. 1,5-đimetylbenzen.
Câu 3. (CH3)2CHC6H5 có tên gọi là:
A. propylbenzen.
B. n-propylbenzen.
C. iso-propylbenzen.

D. đimetylbenzen.
Câu 4. Công thức phân tử của Strien là:
A.C6H6
B. C7H8
C. C8H8
D. C8H10
Câu 5. Công thức phân tử của toluen là:
A.C6H6
B. C7H8
C. C8H8
D. C7H9
Câu 6. Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là
A. o-bromtoluen
B. m-bromtoluen.
C. phenylbromua
D. benzylbromua
Câu 7. Thành phần chính của dầu mỏ là:
A. Hỗn hợp hidrocacbon
B. Dẫn xuất hidrocacbon
C. Hợp chất vô cơ
D. Hidrocacbon thơm.
2. Mức độ hiểu
Câu 1. Viết thức cấu tạo các hiđrocacbon có công thức cấu tạo sau:
a. 3-etyl-1-isopropylbenzen

3


b. 1,2-đibenzyleten
c. 2-phenylbutan

Hướng dẫn:

Câu 2. Viết và gọi tên các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10
Hướng dẫn:
4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C8H10 là:

Câu 3. Benzen tác dụng với Cl2 có ánh sáng, thu được hexaClorua. Công thức của
hexaClorua là
Hướng dẫn:
C6H6Cl6
Câu 4. Quá trình biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon từ không phân nhánh thành phân
nhánh, từ không thơm thành thơm dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác gọi là:
A. Crackinh
B. Rifocming
C. đồng phân hóa
D. Nhiệt phân
Câu 5. Phương pháp chủ yếu để chế biến dầu mỏ là:
A. Nhiệt phân
B. Thủy phân
C. Chưng cất phân đoạn
D. Cracking và rifoming.
3.Mức độ vận dụng
Câu 1. Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn
kém nhau 45 đvC. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro này được 0,07 mol N 2. Hai
chất nitro đó là:
Hướng dẫn:
Đặt CTPT chung của 2 hợp chất là C6H6-n(NO2)n

Ta có

Hỗn hợp 2 chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45dvc nên phân tử của chúng
hơn kém nhau 1 nhóm –NO2.
⇒ C6H5NO2 và C6H4(NO2)2.
Câu 2. Để phân biệt toluen, benzen, stiren chỉ cần dùng dung dịch

4


A.NaOH
B. HCl
C. Br2
D. KMnO4
Hướng dẫn:
Benzen không làm mất màu dd thuốc tím ở mọi điều kiện.
Toluen làm mất màu dd thuốc tím trong đk có nhiệt độ: 80-100 độ C
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 +H2O
Stiren làm mất màu dd thuốc tím ở đk thường
3C6H5 -CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3 C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Câu 3. Sử dụng thuốc thử nào để nhận biết được các chất sau: benzen, stiren, toluen và
hex – 1 – in
A. dd Brom và dd AgNO3/NH3
B. dd AgNO3
C. dd AgNO3/NH3 và KMnO4
D. dd HCl và dd Brom
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn m g A đồng đẳng của benzen thu được 20,16 lít CO 2 (đktc) và
10,8 ml H2O (lỏng). Công thức của A là:
A. C7H8
B. C8H10
C. C9H12
D. C10H14

Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol CxHy thu được 15,68 lít CO2 (đktc) và 7,2 g H2O
(lỏng). Công thức của CxHy là:
A. C7H8
B. C8H10
C. C10H14
D. C9H12
4. Mức độ vận dụng cao.
Câu 1. Cho sơ đồ điều chế polistiren:

Với 5,2 kg C2H2 có thể điều chế được bao nhiêu kg polistiren?
A. 0,57 kg
B. 0,98 kg
C. 0,86 kg
D. 1,2 kg
Hướng dẫn:
nC2H2 = 0,2 mol ⇒ npolistiren = 0,2.0,75.0,67.0,45.0,55/3 = 0,0083 kmol
⇒ mpolistiren = 0,0083.104 = 0,86 kg
Đáp án
Câu 2. Từ axetilen viết phương trình hoá học điều chế benzen, toluene, stiren
Hướng dẫn:

Câu 3. Viết phương trình phản ứng điều chế polistiren, cao su buna S từ CaC 2.
Hướng dẫn:
CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (tº; p)
CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2 (tº, p, xt)

5

3CH≡CH → C6H6 (tº, p, xt)
C6H6 + C2H5Cl → C6H5C2H5
C6H5C2H5 → C6H5C2H3 (tº, xt, p)
nC6H5C2H3 → -(CH(C6H5)-CH2)-n
C6H5C2H3 + CH2=CH-CH=CH2 → -(CH(C6H5)-CH2-)n(-CH2-CH=CH-CH2-)m
Câu 4. Cho toluen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế
2,4,6-trinitrotoluen (TNT). KHối lượng điều chế được từ 23 kg toluen (hiệu suất 80%) là
A. 45,40 kg
B. 70,94 kg
C. 18,40 kg
D. 56,75 kg
V. Chuẩn bị của giáo viên và học sinh.
1. Chuẩn bị của giáo viên
- Phiếu học tập, Giấy A0, thẻ màu, bút lông, keo dán
-Thiết kế sẳn các trò chơi có liên quan đến nội dung bài học
-Các đoạn phim thí nghiệm, phóng sự có liên quan
-Giáo án
2. Chuẩn bị của học sinh
-Chuẩn bị bài cũ.
-Tìm kiếm những kiến thức có liên quan đến bài học mới
VI. Tổ chức các hoạt động học tập
1. Ổn định lớp
2. Kiểm tra bài cũ:
Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt ba bình khí mất nhãn chứa metan,
etylen và axetilen ?
3. Thiết kế tiến trình dạy học
3.1. Hoạt động khởi động
Mục tiêu:
- Được thiết kế nhằm gây hứng thú, kích thích sự tò mò để hướng học sinh tham
gia khám phá kiến thức mới

b. Phương thức tổ chức
-Phương pháp:Quan sát
-Cách thức hoạt động : Thảo luận nhóm
PHIẾU HỌC TẬP 1
Quang sát các hình ảnh sau:

Trả lời các câu hỏi sau:

6


1.
Tìm điểm chung của các chất trên?
...................................................................................................................................
2. Hiđrocacbon thơm là gì ?
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
3. Từ các chất trên hãy tìm những chất có điểm giống nhau?
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
4. Hiđrocacbon thơm được phân thành mấy loại? Gồm những loại nào?
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
Dự kiến sản phẩm: Trong hoạt động này không chốt kiến thức mà chỉ dựa vào sản
phẩm để giới thiệu vào chủ đề mới
3.2 Hoạt động hình thành kiến thức
Nội dung 1: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
KHÁC
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. Tính chất vật lý

Mục tiêu:
Học sinh biết:
-Cấu trúc electron của phân tử benzen
- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen
-Tính chất vật lý của benzen
Học sinh hiểu:
-Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen
Kỹ năng:
-Gọi tên, viết đồng phân danh pháp của ankylbenzen
Phương thức
Phương pháp: Đàm thoai, quan sát, diễn giảng, thảo luận nhóm
Cách thức hoạt động:
Bước 1.
GV cho HS xem 2 đoạn video
Sự thật kinh hoàng về benzen
Tính chất vật lý của benzen

www.youtube.com/watch?v=_j10hyjTZZE

7


/>
Sau đó yêu cầu HS hoàn thành phiếu học tập 2
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí
1. Dãy đồng đẳng của benzen
− Các chất C6H6, C7H8, C8H10.....................................................................................................

− Công thức chung:.................................................................................................................
2. Đồng phân, danh pháp
Viết đồng phân của các chất sau:
C6H6.......................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
C7H8.......................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
C8H10......................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
Tên thay thế:........................................................................................................................
..............................................................................................................................................
Chú ý các vị trí: 1,2................................, 13.................................., 1,4..............................
3. Tính chất vật lí
− Trạng thái:..............................................................................................................................
− Nhiệt độ sôi:...........................................................................................................................
− Đặc tính:.................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
Bước 2: HS tiếp nhận nhiệm vụ
Bước 3. GV dự kiến sản phẩm
Với đoạn video trên, kết hợp với kiến thức đã học ở chương Hidrocacbon no và
không no, HS có thể tự trả lời nội dung liên quan đến: đồng đẳng, tính chất vật lí.
Kiến thức liên quan đến đồng phân và cấu tạo, Gv hỗ sẽ hỗ trợ khi HS gặp khó
khăn, vướng mắc cụ thể: HS viết các đồng phân của C6H6, C7H8, C8H10. Từ đó hướng dẫn
HS rút ra kết luận: Từ C 8H10 mới có đồng phân. Sau khi chốt lại GV tiếp tục hướng dẫn
HS gọi tên thay thế của toluen, và etylbenzen và cho HS gọi tên các đồng phân còn lại.
Chú ý GV cần hướng dẫn HS cách đánh số trên vòng benzen. Cuối cùng rút ra
quy tác gọi tên thay thế: Tên thay thế = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen.
Sau đó GV giới thiệu các tên thông thường và các vị trí ortho, meta và para. GV là
mẫu 1 chất, các chất còn lại HS rự làm và GV nhận xét bổ sung và chốt lại kiến thức.

Bước 4. HS lên bảng báo cáo sản phẩm

8


GV cho HS hoạt động nhóm so sánh kết quả tự làm với nhau và thống nhất đáp án
để trả lời các câu hỏi trong phiếu học tập và ghi vắng tắt vào bảng phụ. Kết thúc hoạt
động GV gọi đại diện 1 nhóm lên treo bảng và trình bày. Các nhóm còn lại quan sát và bổ
sung, GV ghi nhận lại các ý kiến lên bảng phụ.
Bước 5. GV nhận xét, đánh giá sản phẩm hoạt động của học sinh
A. Benzen và đồng đẳng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6 (benzen) và các hidrocacbon khác có công thức phân tử là C 7H8 (toluen),
C8H10, ... lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung là CnH2n-6 (n ≥ 6,
nguyên)
2. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.
CH3

benzen
- Từ C8H10 trở đi có
+ đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl
CH3

toluen

CH3

CH3

CH3

o-xilen

m-xilen

CH3

p-xilen

CH3

+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh
(sgk)
b) Danh pháp
Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi:
số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
CH3
(o)

(o)

(m)
(m)

CH3
(p)

m-đimetylbenzen

9


Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là
nhỏ nhất.

CH3
1

2

6

3

5

CH3

4

1,3-dimetylbenzen

CH3
1

2

3

6

5
4

CH3

1,5-đimetylbenzen

3. Cấu tạo

- Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
- Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:

II. Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; t s, tnc tăng theo
chiều tăng của phân tử khối.
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước,
hòa tan được nhiều chất hữu cơ.
Hoạt động 2: Tính chất hóa học
Mục tiêu:
Học sinh biết:
-Tính chất hóa học: Phản ứng thế ( quy tắc thế) phản ứng cộng vào vòng benzen;
Phản ứng thế và oxi hóa mạch nhánh
Học sinh hiểu:

10

-Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen
Kỹ năng
-Dựa vào quy tắt thế ở nhân benzen để dự đoán sản phẩm phản ứng
-Viết được các PTHH biểu diễn tính chất hóa học của benzen
- Phương thức:
Phương pháp: Thảo luận nhóm, cá nhân, đàm thoại
Cách thức hoạt động: Hoạt động riêng từng nhóm nhỏ ( tại chỗ ngồi)
Bước 1: GV nhấn mạnh đặc điểm cấu tạo của benzen: mạch vòng. Tạo hệ liên hợp, vì
vậy nhân benzen khá bền. Các hidrocacbon thơm có hai trung tâm phản ứng là nhân
benzen và mạch nhánh.Sau đó GV chiếu cho HS xem các đoạn video
Benzen tác dụng với dd Br2
Oxi hóa Benzen và toluen

/> />v=VnxAHsdEksQ&t=18s
v=Ua222bIZ8TA
Sau khi xem đoạn video, học sinh hoàn thành phiếu học tập 3
PHIẾU HỌC TẬP 3
1. Cấu tạo phân tử benzen có gì khác so với cấu tạo phân tử etilen?
2. Dựa vào đặc điểm cấu tạo, em h ãy dự đoán tính chất hóa học của benzen?
3. Dấu hiệu nào cho thấy benzen có phản ứng với brom. Viết phương trình phản
ứng?
4. Benzen có thể tham gia phản ứng cộng với một số chất như hidro, clo. Hãy viết
PTHH của các phản ứng trên?.
Bước 2: HS quan sát thí nghiệm. Sau đó trao đổi trong nhóm, kết hợp với nghiên cứu
SGK
Bước 3.GV dự kiến sản phâm.
Do học sinh được xem video và có đầy đủ thông tin trong SGK nên nội dung này
HS dễ dàng thực hiện được yêu câù của GV. Tuy nhiên nếu HS không trả lời được, GV

hướng dẫn thêm
GV nêu quy tắc thế vào vòng benzen.
Nhóm -OH, -NH2, -OCH3.. định hướng thế vào o, p.
Nhóm -NO2, - COOH, -SO3H.. định hướng thế vào m.
GV trình bày cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen, HS áp dụng viết cơ chế cho một
phản ứng tương tự.
Bước 4: Cho HS hoạt động nhóm so sánh kết quả tự làm với nhau và thống nhất đáp án
để trả lời các câu hỏi trong phiếu học tập và ghi vắn tắt vào bảng phụ. Kết thúc hoạt động
GV gọi đại diện 1 nhóm lên treo bảng và trình bày. Các nhóm còn lại quan sát và bổ sung,
GV ghi nhận lại các ý kiến lên bảng phụ. Kết thúc hoạt động GV cùng HS nghiên cứu kĩ
SGK và kiểm tra đối chiếu với các kết quả, sau cùng chốt lại nội dung bài học.

11


Bc 5: Giỏo viờn nhn xột, ỏnh gia sn phm hot ng ca hc sinh.v nhn mnh cỏc
ni dung ch yu cn ghi nh
II. Tớnh cht húa hc
1. Phn ng th
a) Th H vũng benzen

Vi halogen

Vi axit nitric

Br
Boọ
t saộ
t

+Br2

+HBr

NO2

brombenzen

benzen

+HNO3(ủaở
c)

* i vi toluen
(41%)
2-bromtoluen
(o - bromtoluen)

+Br2 , Fe
- HBr
Toluen

* i vi toluen
CH3

CH3

CH3

H2SO4 ủaở

c
HNO3 ủaở
c
- H2O

toluen

(59%)
Br
4-bromtoluen
(p - bromtoluen)

+H2 O

nitrobenzen

benzen

CH3
Br
CH3

H2SO4 ủaở
c

NO2

2- nitrotoluen
(o -nitrroõ
tluen)

(58%)
CH3

NO2
2- nitrotoluen
(o -nitrroõ
tluen)
(42%)

Quy tc th vũng benzen: khi vũng benzen ó cú sn nhúm ankyl (hay cỏc nhúm
OH, -NH2, -OCH3,...), phn ng th vo vũng s d dng hn v u tiờn th vo v trớ o-,
p-.
+ Nu vũng benzen ó cú sn nhúm NO2 ( hoc cỏc nhúm COOH, -SO3H, ...) phn
ng th vo vũng s khú hn v u tiờn xy ra v trớ m-.
b) Th H nhỏnh
CH3 +Br2

0

t

CH2Br +HBr
benzylbromua

2. Phn ng cng
a) Tỏc dng vi H2
0

+3H2
benzen

t , Ni
xiclohexan

b) Tỏc dng vi Cl2

12


Cl

+Cl2

aù
nh saù
ng

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

hexacloran
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3

+ 2KMnO4

COOK
to

+ 2MnO2 + KOH + H2O
kalibenzoat

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng
chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là
tính thơm

NỘI DUNG 2: MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
Hoạt động 3: STIREN
Mục tiêu:
Học sinh biết:
-Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen
- Cách xác định CTPT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học
Kỹ năng
-Viết một số PTHH chứng minh tính chất hóa học của stiren và napphtalen
Phương thức hoạt động
Phương pháp: Thảo luận nhóm, đàm thoại, diễn giảng
Cách thức hoạt động:
Bước 1: Gv phát cho mỗi nhóm 1 tờ thông tin về stiren. Sau đó yêu cầu học sinh trả lời
câu hỏi trong phiếu học tập 4
Styren là gì? 10 ảnh hưởng của chất styren đến nguồn nước và sức khỏe con người
Styren là một chất lỏng hữu cơ không màu và thường được sử dụng để sản xuất cao
su và nhựa. Vậy chất styren có độc hại không? Cùng chúng mình tìm hiểu về những ảnh

hưởng của styren đến nguồn nước và sức khỏe con người qua bài viết dưới đây nhé!
I. Styren là gì?
Styren hay stiren là hợp chất hữu cơ có tên tiếng Anh đầy đủ là styrene. Vậy styrene
là gì và được sử dụng cho mục đích gì? Styrene là một chất lỏng có mùi, dễ bốc hơi và dễ
cháy thường được sử dụng để sản xuất nhựa polystyrene, sợi thủy tinh, cao su và latex.

13


Ngoài sản xuất nhựa và cao su, người ta còn điều chế stiren để làm vật liệu cách
nhiệt, những bộ phận xe ô tô, hộp mực in và mực máy in, hộp đựng và bao bì, giày dép, đồ
chơi, v.v.
Ngoài sản xuất nhựa và cao su, người ta còn điều chế stiren để làm vật liệu cách
nhiệt, những bộ phận xe ô tô, hộp mực in và mực máy in, hộp đựng và bao bì, giày dép, đồ
chơi, v.v.
II. 10 ảnh hưởng của chất styren đến nguồn nước và sức khỏe con người
Hiện nay mức xếp loại nguy hiểm của hóa chất styrene đã được EPA (Cơ quan Bảo vệ
Môi trường Hoa Kỳ) đặt ở mức tối đa là 0,1 miligam mỗi lít. Tức là nếu vượt quá 0,1
miligam/L, styren có thể ảnh hưởng và gây nguy hiểm cho sức khỏe con người và ảnh hưởng
đến chất lượng nguồn nước. Dưới đây là một số tác hại của styren đến nguồn nước và con
người:
Gây ô nhiễm nguồn nước, ảnh hưởng đến sức khỏe thủy sinh
Tính chất của styrene là nhẹ hơn nước và không hòa tan trong nước, thường có mùi
giống như mùi khét khi lượng styrene đậm đặc. Khi quá nhiều lượng styren ngấm vào nước,
nguồn nước sẽ bị ô nhiễm tạm thời và mất ít nhất 48 tiếng để bốc hơi hoặc phân hủy toàn bộ.
Trong thời gian styren còn tồn đọng trong nước, nếu các loài động vật thủy sinh tiếp xúc có
thể ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe của chúng.

Ảnh hưởng đến hệ thần kinh con người
Styren chủ yếu tác động đến con người dưới dạng độc tố thần kinh bằng cách tấn công

hệ thần kinh trung ương và ngoại biên khi tiếp xúc thời gian ngắn. Những ảnh hưởng sức
khỏe này bao gồm thay đổi thị lực màu sắc, mệt mỏi, cảm thấy say, muốn nôn, thời gian phản
ứng chậm lại, mất tập trung và thăng bằng.

Làm giảm thính lực
Theo nhiều nghiên cứu, styren có khả năng gây mất thính lực ở động vật khi chúng
tiếp xúc styren ở liều lượng đậm đặc. Do đó, có khả năng nếu chúng ta tiếp xúc với hợp chất
này quá lâu, thính lực có thể bị suy giảm hoặc gây nhiễm trùng tai.

14


Suy nhược cơ thể
Bởi styren có ảnh hưởng nghiêm trọng đến hệ thần kinh con người nên về dài lâu,
những triệu chứng trên sẽ làm cơ thể chúng ta bị suy yếu, chán ăn và sụt cân.
Kích ứng da và mắt
Kích ứng da và mắt là một trong những triệu chứng thường gặp khi con người tiếp
xúc với chất styren trong nước, đặc biệt là ở trẻ nhỏ. Tuy không đến mức nguy hiểm, nhưng
đây là một dấu hiệu cho thấy nguồn nước sinh hoạt nhà bạn đang có vấn đề. Vì vậy, nếu
bỗng một ngày bạn cảm thấy đau rát da và mắt sau khi rửa mặt, bạn nên tìm đến một chuyên
gia xử lý nước ngay.
Tiếp xúc styrene lâu dài có thể tổn thương gan
Theo các nghiên cứu, nếu con người hít phải styren trong thời gian dài có thể dẫn đến
tổn thương và xơ gan nghiêm trọng. Đối với một số người bị viêm xoang hoặc thường bị kích
ứng mũi, styren có thể khiến họ bị niêm mạc mũi nặng.

Gây ung thư
Nhiều bằng chứng và thí nghiệm của các nhà khoa học đã chứng minh được rằng chất styren
nếu con người tiếp xúc lâu dài có thể gây ung thư.
III. Nên làm gì nếu nghi ngờ nguồn nước sinh hoạt bị nhiễm styren?

Nếu bạn nghi ngờ nguồn nước nhà bạn đang bị nhiễm chất độc hại này, tốt nhất là bạn nên
gọi đến chuyên gia xử lý nước để tìm ra biện pháp lọc nước tốt nhất. Thông thường thì có 2
cách để lọc chất styren trong nước:
IV. Làm thế nào để hạn chế tiếp xúc với styren?
Styren không chỉ tìm thấy ở các nguồn nước thải ra từ các nhà máy cao su và nhựa,
chất styren còn có trong khí thải khói thuốc lá, khí thải xe cộ và máy photocopy. Do đó để
hạn chế bản thân và gia đình tiếp xúc với chất độc hại này, dưới đây là một số mẹo bạn cần
lưu ý:

15


•Tránh hút thuốc trong không gian kín như trong nhà hoặc xe hơi để hạn chế tiếp
xúc với trẻ em và các thành viên khác trong gia đình.
•Styrene được thải ra trong quá trình sử dụng máy photocopy vì vậy chỉ nên sử
dụng máy photocopy tại nhà khi cần thiết và tắt máy sau khi sử dụng xong
•Thường xuyên kiểm tra nước sinh hoạt nhà bạn
•Không nên đứng gần xe ô tô, xe tải hoặc xe buýt quá lâu
•Không để trẻ em chơi các trạm gần ga hoặc đường cao tốc thường có nhiều xe tải, ô
tô qua lại.
Nguồn: internet

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 4
B. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC: STIREN
I. Cấu tạo và tính chất vật lí
CTPT.............................................................................................................
Trạng thái:.................................Nhiệt độ sôi:.........................................................
II. Tính chất hóa học.
Cấu tạo của stiren có đặc điểm giống etilen và đặc điểm giống benzen, do đó stiren
vừa có tính chất giống anken , vừa có tính chất giống benzen.

1. Về cấu tạo phân tử stiren giống anken và bezen ở điểm nào?
2. Stiren có phản ứng cộng với Br2, H2, HBr, HI.....vào liên kết đôi và làm mất màu
dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. Em hãy viết PTHH chứng minh nhận định trên?

Bước 2: HS tiếp nhận nhiệm vụ và làm việc theo nhóm, trình bày trên giấy A0
Bước 3: Dự kiến sản phẩm
-Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen, phản ứng cộng vào
nối đôi.
- GV lưu ý học sinh phản ứng cộng HX tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi –cop.
GV gợi ý : Tương tự etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO 4.
Bước 4: HS làm việc theo nhóm. Hết thời gian thảo luận, Gv gọi 1 bạn bất kì trong nhóm
trình bày kết quả. Các nhóm còn lại sẽ bổ sung ý kiến hoặc sẽ trình bày kết quả khác với
nhóm đầu tiên.
Bước 5: GV nhận xét, thẩm định lại kết quả chính xác của phiếu học tập mà các nhóm đã
trao đổi với nhau.
GV cho HS xem video:

16


Thí nghiệm ảo: stiren làm mất màu dd Br2

/>
Gv đặt câu hỏi có vấn đề: Tại sao benzen không làm mất màu dung dịch brom,
trong khi stiren cũng có vòng benzen nhưng lại có khảnăng làm mất màu dung dịch brom
ởđiều kiện thường?
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
I. Stiren. (Vinylbenzen hay phenyletilen)
1. Tính chất vật lí và cấu tạo:
- Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

- CTCT:
CH

CH2

+ Có một vòng benzen.
+ Có một liên kết đôi ở nhóm thế.
2. Tính chất hoá học:
a. Phản ứng cộng với dung dịch Br2
C6H 5-CH=CH2 +Br2

C6H5 CH CH2
Br

Br

b. Phản ứng với hidro
CH

CH2

CH2 CH3

+H
2

CH2 CH3

+3H2

0

t ,xt,p

t0,xt,p

c. Phản ứng trùng hợp
CH

n

CH2

CH

CH2

0

t ,xt,p

n
polistirren

Hoạt động 5: Naphtalen
Mục tiêu hoạt động
Kiến thức: Mục này nằm trong nội dung giảm tải. Do đó GV chỉ giới thiệu, không
yêu cầu HS phải phân tích sâu
Học sinh biết được:
- Cấu tạo phân tử, tính chất vật lý, tính chất hóa học của naphtalen ( tính chất của

hidrocacbon thơm: Phản ứng thế, cộng).
Kỹ năng
- Viết CTCT từ đó dự đoán được tính chất hóa học của naphtalen.
-Phân biệt một số hidrocacbon thơm bằng phương pháp hóa học .
Phương thức tổ chức

17


Phương pháp: Thảo luận nhóm, phương pháp quan sát.....
Cách thức hoạt động:
Bước 1: GV cho HS xem video” Nguy cơ ngộ độc từ băng phiến” Sau đó u cầu các
nhóm hồn thành phiếu học tập 5

/>
PHIẾU HỌC TẬP 5
1. Hai học sinh viết cơng thức cấu tạo của naphtalen theo hai cách dưới đây và đều cho là
mình đúng, bạn sai. Ý kiến của em như thế nào?

2. Tiến hành thí nghiệm như hình 7.3 SGK.
Đun nóng bát sứ đựng naphtalen một lúc,
sau đó để nguội. Khi mở phiễu ra thấy
trong phiễu có các tinh thể hình kim bám
xung quanh. Điều đó chứng tỏ naphtalen là
chất.
A. Dễ bay hơi.
B. Có tính thăng hoa.
C. Khó cháy
D. Có tính thơm

Bô
ng

Giấ
y
ẩ
m

Naphtalen
thă
ng hoa
Tờgiấ
y có
đục lỗ
Naphtalen

Bước 2: HS tiếp nhận nhiệm vụ được giao. Viết câu trả lời vào giấy
Bước 3: Dự kiến sản phẩm.
_Gv hướng dẫn HS các kí hiệu trên CTCT của naphtalen.
-GV gợi ý , HS viết PTHH phản ứng cộng hidro của naphtalen (như SGK)
Bước 4: Hs trình bày, báo cáo sản phẩm
Đại diện các nhóm lên báo cáo kết quả. Các nhóm khác lắng nghe, so sánh với câu
trả lời của tổ mình và đưa ra ý kiến nhận xét, bổ sung
Bước 5: GV nhận xét, đánh giá hoạt động, sản phẩm của học sinh.
GV làm thí nghiệm Naphtalen thăng hoa ( hoặ c chiếu video) để chuẩn xác lại câu
hỏi trong phiếu học tập.
NỘI DUNG 3: HỆ THỐNG HĨA VỀ HIDROCACBON
Hoạt động 5: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Mục tiêu hoạt động
Kiến thức:

Học sinh biết
-Mối quan hệ giữa các loại hidrocacbon quan trọng

18


Kỹ năng
− Lặp được sơ đồ quan hệ giữa các loại hidrocacbon
- Viết được các phương trình hóa học biểu diễn mối quan hệ giữa các chất
-Tách chất ra khỏi hỗn hợp lỏng
-Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên
Phương thức
Phương pháp: Thảo luận nhóm
Cách thức hoạt động: GV tổ chức cho HS HĐ nhóm để hoàn thành phiếu học tập 6.
Bước 1: GV cho HS hoạt động nhóm so sánh kết quả tự làm với nhau và thống nhất đáp
án để trả lời các câu hỏi trong phiếu học tập và ghi vắn tắt vào bảng phụ. Kết thúc hoạt
động GV gọi đại diện 1 nhóm lên treo bảng và trình bày. Các nhóm còn lại quan sát và bổ
sung, GV ghi nhận lại các ý kiến lên bảng phụ.
GV phát phiếu học tập cho HS và cho đại diện các nhóm lần lượt lên thuyết trình. Các nhóm
có cùng nội dung sẽ bổ sung cho nhau, các HS còn lại có thể góp ý thêm và tự ghi bài vào
phiếu học tập. Sau cùng GV nhận xét và chốt lại kiến thức.
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 6
ANKAN

ANKEN

ANKIN

ANKYLBENZEN

CTPT
Đặc điểm cấu
tạo phân tử

Tính chất vật lí

Tính chất hóa
học

Ứng dụng

Bước 2: HS tiếp nhận nhiệm vụ được giao.
Bước 3: GV dự kiến sản phẩm
Bước 4: HS trao đổi, thảo luận , chia sẽ thông tin và thống nhất kết quả. GV gọi đại diện
2 nhóm lên báo cáo kết quả. Những HS khác lắng nghe, so sánh với câu trả lời của tổ
mình và đưa ra ý kiến nhận xét, bổ sung.

19


Bước 5: GV nhận xét, đánh giá kết quả của HS
Hoạt động 6. Sự chuyển hóa giữa các loại hidrocacbon
Mục tiêu hoạt động
Kiến thức:
Học sinh biết được:
-Mối quan hệ giữa các loại hidrocacbon quan trọng
Kỹ năng:
Viết các phương trình hóa học biểu diễn mối quan hệ giữa các chất
Phương thức tổ chức
Phương pháp: Thảo luận nhóm

Cách thức hoạt động:
Bước 1: Gv Yêu cầu HS hoàn thành phiếu học tập 6
PHIẾU HỌC TẬP 6

Bước 2: HS ngồi theo nhóm, quan sát,lắng nghe và tiếp nhận nhiệm vụ
Bước 3: Dự kiến sản phẩm
o

xt, t
C 2 H 6 
→ C2H4 + H 2
o

Ni, t
C 2 H 4 + H 2 
→ C2 H 6
o

Ni, t
C 2 H 2 + H 2 
→ C2 H 6
Pd/PbCO3
C 2 H 2 + H 2 
→ C2H 4

Bước 4: Kết thúc thời gian hoạt động Gv gọi tổ 1 đại diện lên trình bày kết quả . yêu cầu
tổ 2,3,4 quan sát sản phẩm và lắng nghe phần trình bày của tổ bạn. Đưa ra ý kiến nhận
xét, bổ sung
Bước 5: GV nhận xét, đánh giá sản phẩm của HS
3.3 Hoạt động luyện tập

Mục tiêu
Hoạt động này yêu cầu HS phải vận dụng những kiến thức vừa tiếp thu được để
giải quyết những nhiệm vụ cụ thể, qua đó GV xem HS đã nắm được kiến thức hay chưa
và nắm được ở mức độ nào.
Tiếp tục phát triển các năng lực tự học, sử dụng ngôn ngữ hóa học. Phát hiện và
giải quyết vấn đề thông qua môn học
Phương thức tổ chức

20


Phương pháp: Thảo luận nhóm
Cách thức hoạt động: GV yêu cầu HS hoàn thành phiếu học tập 7
PHIẾU HỌC TÂP 7
1. Hoàn thành chuổi phản ứng sau:

2. Viết công thức tổng quát của các hidrocacbon sau: ankan, anken, ankin và
ankylbenzen
3. Dẫn hỗn hợp khí gồm metan , etilen, axetilen đi vào một lượng dư dung dịch bạc
nitrat trong dung dịch amoniac. Khí còn lại được dẫn vào dung dịch brom (dư). Nêu và
giải thích các hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm.
4. Viết PTHH thực hiện sự chuyển hóa sau

.
5. Cho các công thức :
H

(1)

(2)

(3)

Cấu tạo nào là của benzen ?
A. (1) và (2).

B. (1) và (3).

C. (2) và (3).

D. (1) ; (2) và (3).

6. Cho 4,48 lít hh gồm metan và etylen đi qua dd Br2 dư, thấy dd nhạt màu và có 1,12 lít
khí đi ra. Tính %(V) của metan trong hh (các thể tích đo ở đktc)

21


7. : Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây. Viết PTHH phản ứng xảy ra:

(1) Dd Br2/CCl4
(2) Dd KMnO4
(3) H2, xt:Ni
8. Đánh dấu x vào ô cặp chất có phản ứng:
benzen

Hexen

toluen

H2, xt Ni
Br2 (dd)
Br2 có Fe, to
Dd KMnO4, to
HBr
H2O (xt H+)
9. HC X là chất lỏng có dX/KK= 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được mCO2 = 4,28 m
H2O. Ở to thường X không làm mất màu dd brom. Khi đun nóng làm mất màu dd
KMnO4

a) Tìm CTPT và viết CTCT của X
b) Viết PTHH
X + H2, xt Ni, to
X + Br2, xt Fe, to
X + HNO3đ/H2SO4đ
10. Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X

Hình vẽ trên minh họa phản ứng nào sau đây ?

22


o

t
→ NaCl + NH3 + H2O.
A. NH4Cl + NaOH 
o

t

→ NaHSO4 + HCl.
B. NaCl (rắn) + H2SO4 (đặc) 
o

H SO ñaë
c, t
→ C2H4 + H2O.
C. C2H5OH 
2

4

Dự kiến sản phẩm
0

1500 C
1) CH 4 
→ C2H 2 + H 2
lam lanh nhanh
C
2) 3C 2 H 2 
→ C6 H 6
6000 C
Fe
3) C6 H 6 + Br2 
→ C6 H 5 Br + HBr
o

Ni, t
4) C6 H 6 + 3H 2 

→ C6 H12
o

Ni, t
5) C2 H 2 + 2H 2 
→ C2 H 6
o

xt,t
6) C2 H 6 
→ C2H 4 + H 2

3. C2H2 phản ứng tạo kết tủa màu vàng nhạt với dung dịch AgNO 3 trong amoniac.
CH

≡

CH + 2AgNO3 + 2NH3  AgC

≡

Cag + 2NH4NO3

C2H4 phản ứng và làm nhạt màu dung dịch brom.
CH2 = CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br
6. Khí không phản ứng đi ra là metan với thể tích là 1,12 lít.
%(V)CH4 = 1,12.100/4,48 = 25,00%.
3.4 Hoạt động vận dụng và tìm tòi mở rộng
Mục tiêu
HĐ vận dụng và tìm tòi mở rộng được thiết kế cho HS về nhà làm, nhằm mục đích

giúp HS vận dụng kiến thức, kĩ năng đã học trong bài để giải quyết các các câu hỏi, bài
tập gắn với thực tiễn và mở rộng kiến thức của HS, không bắt buộc tất cả HS đều phải
làm, tuy nhiên GV nên động viên khuyến khích HS tham gia, nhất là các HS say mê học
tập, nghiên cứu, HS khá, giỏi và chia sẻ kết quả với lớp.
Phương thức tổ chức
Phương pháp: Hợp tác nhóm nhỏ
Cách thức hoạt động : Giáo viên giao bài tập về nhà cho các nhóm
PHIẾU HỌC TẬP
1.Axit phtalic C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm, được điều chế
như sau: Oxi hóa naphtalen bằng O2 với xúc tác V2O5 ở 4500C thu được anhidric phtalic
rồi cho sản phẩm tác dụng với nước. Hãy dùng công thức viết sơ đồ phản ứng.

23


2. Vì sao khi đốt xăng, dầu, cồn, gas thì cháy hết sạch, còn khi đốt gỗ, than đá thì còn lại
tro?

3.Polistiren là một loại nhựa được dùng sản xuất các dụng cụ văn phòng như thước kẻ,
vỏ bút bi, ê ke……

Trong công nghiệp, có thể điều chế polistiren từ benzen và etilen theo sơ đồ: Benzen →
etylbenzen → stiren → polistiren.
Viết các PHTT thực hiện sơ đồ chuyển hóa trên.
Dự kiến sản phẩm
2. Bởi vì so với gỗ và than đá thì xăng và cồn là những hợp chất hữu cơ có độ thuần khiết
cao. Khi đốt xăng và cồn chúng sẽ cháy hoàn toàn tạo thành CO2 và hơi H2O, tất cả
chúng đều bay vào không khí. Xăng tuy là hỗn hợp nhiều hiđrocacbon, nhưng chúng là
những chất dễ cháy. Vì vậy cho dù ở trạng thái hỗn hợp nhưng khi đốt đều cháy hết. Với
than đá và gỗ thì lại khác. Cả hai vật liệu đều có những thành phần rất phức tạp. Những

thành phần của chúng như xenlulozơ, bán xenlulozơ, gỗ, nhựa là những hợp chất hữu cơ
dễ cháy và có thể “cháy hết”. Nhưng gỗ thường dùng cón có các khoáng vật. Những
khoáng vật này đều không cháy được.Vì vậy sau khi đốt cháy gỗ sẽ còn lại và tạo thành
tro. Than đá cũng vậy. Trong thành phần than đá ngoài cacbon và các hợp chất hữu cơ
phức tạp còn có các khoáng là các muối silicat. Nên so với gỗ khi đốt cháy than còn cho
nhiều tro hơn.
3.

24


Đôn Châu, ngày……thang…..năm
Duyệt của tổ trưởng

25