TÀI LIỆU MÔN HÓA SINH: CHƯƠNG 2 LIPID

Chương 2

LIPID


1. ĐẠI CƯƠNG
• Lipid hay chất béo là nhóm hợp chất hữu cơ rất
phổ biến trong tế bào động vật và thực vật.
• Lipid có thành phần hóa học và cấu tạo khác nhau
nhưng có tính chất chung là không tan trong nước
mà tan trong các dung môi hữu cơ như eter,
cloroform, benzen,…
• Lipid có chức năng sinh học quan trọng:
– Thành phần cấu tạo màng tế bào và cấu trúc dưới
tế bào
– Là chất cung cấp năng lượng đáng kể cho cơ thể vì
có giá trị tạo năng lượng cao nhất 9,3 kcal/g so với
glucid là 4,1 kcal/g và protid là 4,2 kcal/g.
– Lipid giúp cơ thể chống va đập cơ học
– Dung môi hòa tan các vitamin A, F, D, …
2


Dựa vào thành phần cấu tạo chia lipid thành 3 nhóm:
• Lipid đơn giản: là ester của alcol và acid béo. Gồm
glycerid (dầu, mỡ), cerid (sáp) và sterid
• Lipid phức tạp: là ester mà trong phân tử, ngoài
alcol và acid béo còn có các thành phần khác như
acid phosphoric, base nitơ, đường, … Gồm
phosphilipid, glycolipid, sulfolipid, aminolipid và
lipoprotein

• Tiền chất và các dẫn xuất của lipid: gồm acid
béo tự do, glycerol, sterol và các dẫn xuất,
vitamin tan trong lipid, hormon steroid, …


2. ACID BÉO CỦA LIPID
2.1.Đặc điểm
Acid béo trong lipid thường là các
monocarboxylic mạch thẳng, không phân
nhánh và có số carbon chẵn (4C – 36C)
2.2. Phân loại
• Acid béo bão hòa (no): gồm dạng mạch
thẳng, mạch vòng và mạch nhánh. Công
thức tổng quát là CnH2n+1COOH
• Acid béo không bão hòa (không no): chứa
một hay nhiều liên kết đôi, các liên kết đôi
không liên hợp mà cách nhau một nhóm
metylen, thường ở dạng cis


• Một số acid béo thường gặp trong thiên
nhiên:
– Acid béo bão hòa mạch thẳng
Acid lauric (acid n-dodecanoic), acid myristic
(acid n- tetradecanoic), acid palmitic (acid nhexadecanoic), acid stearic (acid noctadecanoic), acid arachidic (acid neicosanoic), acid behenic (acid n-docosanoic)
– Acid béo bão hòa có mạch nhánh

Acid tuberculostearic (methyloctadecanoic)

– Acid béo bão hòa mang chức alcol

- Acid béo không bão hòa có một liên kết đôi
Acid palmitoleic (acid cis-9-hexadecenoic),
acid oleic (acid cis-9-octadecenoic)
- Acid béo không bão hòa chứa nhiều liên kết đôi
Acid linoleic (acid cis-9,12-octadecadienoic),
acid linolenic (acid cis-9,12,15octadecatrienoic), acid
arachidonic (acid cis-5,8,11,14eicosatetraenoic), acid
timnodonic (acid cis-5,8,11,14,17eicosapentaenoic, EPA), acid cervonic (acid
cis-4,7,10,13,16,19- docosahexaenoic, DHA)


Acid béo không bão hòa nhóm
eicosanoid

 Prostagladin (PG): điều hòa sự tổng hợp các
chất thông tin nội bào (AMP vòng), nên có ảnh
hưởng nhiều đến chức năng của tế bào và
mô.
Acid prostanoic

 Thromboxan (TX): tác động gây co động
mạch và tham gia quá trình đông máu


 Leukotrien: là dẫn xuất của acid
arachidonic. Tác động kích thích sự co cơ
trơn phế quản.

3. ALCOL CỦA LIPID

. Alcol mạch thẳng:
• Alcol không có nitơ: kết hợp với acid béo bằng
liên kết ester, gồm glycerol và alcol cao phân
tử như alcol cetylic C16H36OH, alcol nhexancosanol CH3(CH2)24CH2OH,…
• Alcol có nitơ (aminoalcol): liên kết với acid
béo bằng liên kết amid, một số chất tiêu biểu
là ethanolamin, cholin, serin, sphingosin
Ethanolamin

Serin

Cholin

Sphingosin

9


. Alcol mạch vòng (Sterol): Sterol là dẫn xuất
của nhân cyclopentanoperhydrophenantren
(Steroid)

Nhân Steroid

10

4. LIPID ĐƠN GIẢN
4.1. Glyceride (acyl glycerol)
• Là ester của glycerol với acid béo. Khi cả ba nhóm -OH
đều được ester hóa thì gọi là triglyceride hay
triacylglycerol hay lipid
trung tính, dầu
CH2 –– OCOR1
mỡ
CH ––

OCOR2 CH2
–– OCOR3
• Tùy theo số lượng và vị trí nhóm –OH của glycerol được
ester
hóa tạo thành monoglyceride, diglyceride, triglyceride
với các đồng
phân khác nhau.
+
11


3 RCOOH

1


 Phản ứng xà phòng hóa
Dưới tác dụng của dung dịch kiềm, liên kết
ester trong phân tử glyceride bị thủy phân
tạo thành glycerol và muối của acid béo

Các muối này được gọi là xà phòng.

13


 Phản ứng cộng
Do sự hiện diện của nối đôi C=C, dầu mỡ cho phản ứng
cộng
đặc trưng của alken
• Hydro hóa chọn lọc một số dầu thực vật để làm giảm
hàm
lượng acid linoleic
làm tăng độ bền của dầu.
VD: Hydro hóa dầu đậu tương làm giảm hàm lượng
acid linoleic từ 9% xuống 1%, chỉ số iod từ 130 xuống
115.
• Hydro hóa từng phần hay toàn bộ: tạo ra các chất
béo rắn
làm nền để sàn xuất margarin hoặc sản xuất mỡ nhũ
hóa.


VD: Khi hydro hóa từng phần dầu đậu tương đến chỉ số
iod 40 sẽ tạo ra 70% các đồng phân do vị trí, 2% do
nối đôi liên hợp và khoảng 40% đồng phân trans- là
chất làm nền cho margarin thông thường.


Ví dụ phản ứng hydrogen hóa triglyceride

trong dầu đậu nành ở nhiệt độ 120oC, áp
suất 3,5atm với xúc tác Ni-Al trong 2 giờ, cho
ra 95% tristearine
=
O

=
CH2 – O – OC –
(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
CH2 – O –=C –
O
(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
=
O
CH2 – O – C –
(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3

H2
NiAl

CH2 – O – C –
(CH2)16CH3
=
O
CH2 – O – C –
=
(CH2)16CHO
3 CH2 – O –
C – (CH2)16CH3

• Phản ứng thủy phân
Với sự hiện diện của nước hoặc hơi nước, dầu
mỡ bị thủy phân cho ra glycerol và acid béo.
Phản ứng được xúc tác bởi acid, kiềm hoặc
men lipase

Dầu mỡ

Glycerol

Acid béo


4.2. Cerid (Sáp)
• Sáp là ester của acid carboxylic dây dài
và một alcohol dây dài, chứa 16 - 32
carbon.
• Sáp có trong động vật như lanolin (từ lông
cừu), sáp ong, sáp trích từ dầu
spermacetic (cá voi) để điều chế lotion,
thuốc mỡ và chất đánh bóng.

Sáp ong


=
O– C – O –
C15H31
C16H33

Spermaceti


4.3. Sterid
• Sterid là ester của acid béo với alcol mạch vòng là
sterol.
• Cholesterid hay cholesterol ester là ester của
cholesterol và acid béo. Acid béo thường là acid
palmitic, acid stearic và acid oleic
• Cholesterol là hợp chất sterol có chức -OH ở vị trí C3, có
một liên kết đôi giữa C5 và C6, có hai nhóm methyl ở
C10 và C13 và mạch nhánh ở C17 có 8C. Cholesterol có
trong các tế bào và mô, chứa nhiều nhất trong mật và
đại não.


Acid béo

Cholesterid


5. LIPID PHỨC TẠP
• Lipid phức tạp chứa trong nhiều tổ chức
động vật như gan, tim, thận, não,… và có
mặt trong hầu hết các tế bào thực vật.
• Thành phần chính là acid béo và alcohol
trong lipid phức tạp còn có phospho, lưu
huỳnh, nitơ, glucid,…
• Hai loại chính: phospholipid và glycolipid

5.1. Phospholipid
• Tham gia vào thành phần của hầu hết tế bào
và mô, có nhiều ở mô thần kinh, óc, lòng đỏ
trứng gà, hồng cầu.
• Trong thực vật, phospholipid có nhiều trong
hạt cây có dầu và cây họ đậu như đậu tương,
đậu hà lan, lạc, hướng dương,…
• Về cấu tạo có thể chia phosphatide thành 2
nhóm
– Glycerophospholipid trong đó có
alcohol là glycerin
– Phosphosphingolipid trong đó có alcohol là
sphingosine.


5.1.1. Glycerophospholipid
• Glycerophospholipid là những lipid màng chứa
glycerol tạo liên kết ester với 2 acid béo ở C1 và C2.
Nhóm phosphat tạo liên kết phosphordiester với -OH
của glycerol ở C3.

• Tùy theo sự thay đổi của các nhóm thế X (các base
nitơ), sẽ tạo thành các loại hợp chất
glycerophospholipid khác nhau, như acid
phosphatidic và các dẫn xuất là phosphatidyl cholin,
20

phosphatidyl ethanolamin, phosphatidyl inositol,
phosphatidyl serin, phosphatidyl glycerol,
plasmalogen.

20