Đề thi chọn đổi tuyển quốc gia tỉnh Nghệ An năm học 2010 - 2011 (ngày 2)

Sở Giáo Dục & Đào Tạo NGhệ an Kỳ thi chọn đội tuyển dự thi
học sinh giỏi quốc gia lớp 12 THPT
năm học 2010 - 2011

Môn thi: Hoá học
Ngày thi: 08/10/2010
Thời gian: 180 phút (không kể thời gian giao đề)

Cõu 1 (4,0 im).
1. T CH
4
, cỏc cht vụ c v iu kin cn thit, vit s phn ng (ghi rừ iu kin) iu
ch cỏc hp cht cú cụng thc cu to sau:

D
C
O
CD
3
a.
OH
OCH
3
b.
(D l
2
H)

2. Cho s bin húa:

A

F B (C
8
H
10
O)
1.O
3
2. Zn/H
2
O
2
I
X (C
13
H
19
N
4
Cl)
D
Al
2
O
3
/t
0
G (C
7
H
6

O)
I/H
2
O
Q (C
7
H
6
O
2
)
E
D
H (C
7
H
10
NCl)
HCl/C
2
H
5
OH
NH
3
K
2
Cr
2
O

7
/H
2
SO
4
NH
3
1. C
6
H
5
MgBr
2. H
2
O
K
2
Cr
2
O
7
/H
2
SO
4
T
(C
7
H
8

O)
1. CH
3
MgI
2. H
2
O

Hóy xỏc nh cụng thc cu to ca cỏc cht hu c c kớ hiu bng cỏc ch A, B, D, E, F,
G, H, I, Q, X.
Cõu 2 (3,0 im).
1. Hp cht hu c A cú 79,59%C; 12,25%H v khi lng, cũn li l oxi. Ozon phõn A thu
c HOCH
2
CHO; CH
3
(CH
2
)
2
COCH
3
v CH
3
CH
2
CO(CH
2
)
2

CHO. Nu cho A tỏc dng vi brom
theo t l mol 1:1 ri mi ozon phõn sn phm chớnh, thỡ ch thu c hai sn phm hu c trong ú
cú mt xeton. un núng A vi dung dch axit d dng thu c sn phm B cú cựng cụng thc phõn
t vi A, nhng khi ozon phõn B ch cho mt sn phm hu c duy nht.
a. Xỏc nh cụng thc cu to v gi tờn A. Bit trong phõn t A cú mt nguyờn t oxi.
b. Xỏc nh cụng thc cu to ca B v vit c ch phn ng chuyn húa A thnh B.
2. Khi cho 2-metylocta-2,6-dien tỏc dng vi dung dch axit s xy ra phn ng úng vũng to
ra bn sn phm. Vit c ch phn ng to bn sn phm ú.
Cõu 3 (4,0 im).
1. Hp cht hu c A (C
9
H
10
O
2
) phn ng vi dung dch NaHCO
3
gii phúng khớ CO
2
. A
khụng lm mt mu dung dch nc brom, khụng phn ng vi CH
3
OH khi cú mt H
2
SO
4
c. Mt
1
Đề chính thức
thi cú 2 trang

khác, khi cho H
2
SO
4
đặc vào A, sau đó cho hỗn hợp vào CH
3
OH đã được làm lạnh thì được hợp chất
B (C
10
H
12
O
2
). Lập luận tìm công thức cấu tạo của A. Giải thích sự tạo ra B.
2. Trộn một hidrocacbon khí X và oxi theo tỉ lệ thể tích tương ứng là 1: 9 rồi cho vào bình kín,
thấy áp suất trong bình là 1 atm ở 0
o
C. Bật tia lửa điện để X cháy hết, hỗn hợp sau phản ứng có áp
suất là 1,575 atm ở 136,5
o
C.
a. Tìm công thức phân tử của X.
b. Viết công thức cấu tạo có thể có của X, biết tất cả các nguyên tử cacbon trong X cùng một
trạng thái lai hóa.
c. Từ một chất X ở trên (có cấu dạng phù hợp) và các chất vô cơ, viết sơ đồ tổng
hợp chất Y có công thức cấu tạo .
Câu 4 (3,0 điểm).
1. Oxi hóa metyl glycozit Q bằng HIO
4
tạo thành sản phẩm giống như sản phẩm thu được khi

tiến hành phản ứng này với một metyl α-glycozit của D-andohexozơ. Tuy nhiên, phản ứng của Q chỉ
dùng một phân tử HIO
4
và sản phẩm không có HCOOH. Metyl hóa Q, thủy phân, sau đó oxi hóa
mãnh liệt bằng HNO
3
thì sinh ra di-O-metyl ete của axit (-)-tartaric. Sử dụng công thức Haworth để
biểu diễn cấu hình của Q.
COOH
HHO
OHH
COOH
axit (-)-tartaric
2. Cho biết dạng ion lưỡng cực chính của lysin và axit glutamic. Giải thích.
Câu 5. (4,0 điểm).
1. Từ một loại thực vật người ta tách được chất A có công thức phân tử C
10
H
12
O
2
. A phản ứng
với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất B có công thức phân tử C
10
H
11
O
2
Na. B phản ứng được với
CH

3
I tạo thành chất C có công thức C
10
H
11
O(OCH
3
) và NaI. Hơi của C phản ứng với H
2
(xúc tác)
được chất D có công thức C
10
H
13
O(OCH
3
). Chất D phản ứng với dung dịch KMnO
4
trong H
2
SO
4
tạo
thành axit 3,4-dimetoxibenzoic và axit axetic. Viết công thức cấu tạo của A, B, C biết chúng không
có đồng phân hình học.
2. Hidrocacbon X có công thức phân tử là C
8
H
8
. X không làm mất màu dung dịch Br

2
/CCl
4
, khi
cho X tác dụng với Cl
2
(askt) chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất.
a. Xác định công thức cấu tạo của X.
b. Có bao nhiêu sản phẩm thế clo của X có phân tử khối bé thua 180. Viết công thức cấu tạo của chúng.
Câu 6 (2,0 điểm).
Cho hợp chất thơm A có công thức phân tử là C
9
H
10
O. Biết rằng khi oxi hóa mạnh chất A với
dung dịch KMnO
4
đậm đặc thu được hai axit có công thức phân tử C
7
H
6
O
2
và C
2
H
4
O
2
. Còn khi cho

A phản ứng với metyl magie bromua rồi thủy phân thu được ancol bậc ba B có một nguyên tử
cacbon bất đối.
1. Viết công thức cấu tạo của A và gọi tên.
2. Cho A tác dụng với metyl iodua trong môi trường kiềm mạnh người ta thu được chất C
(C
11
H
14
O). Hãy cho biết tên của cơ chế phản ứng; công thức cấu tạo và tên gọi của C.
Cho biết: H=1; C=12; O=16; Cl=35,5.
- - - HÕt - - -
Hä vµ tªn thÝ sinh:............................................................................................ Sè b¸o danh:........................................
2