SKKN phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

I - ĐẶT VẤN ĐỀ
Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩm đáp ứng nhu cầu về con
người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu
cầu đặt ra là: "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo
và năng lực tự đào tạo của người học…".
Với tinh thần trên, giáo viên trong trường phổ thông nói nói riêng và
những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để
thực hiện yêu cầu đó.
Hiện nay vơi hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi hoc sinh phải co
kiến thức sâu, rộng để hoan thanh bai kiểm tra vơi nhiều kiến thức trong
một thơi gian ngắn. Do đo ngoai việc giúp hoc sinh nghiên cứu kiến thức,
giao viên cần giúp hoc sinh nghiên cứu cac phương phap giải quyết cac
dang bai tập một cach nhanh chong, chính xac. Giải quyết được vấn đề
nay cũng sẽ giúp giao viên rút ngắn thơi gian hương dẫn hoc sinh giải cac
bai tập va kiểm tra đanh gia được nhiều hoc sinh trong 45 phút cua một
tiết hoc, tăng hứứ́ng thúứ́ học tậậ̣p và học tậậ̣p đạt kếứ́t quảả̉ cao.
Trong qua trinh giang day, tôi nhận thây nhiều học sinh còn lúng
trong việc viết và xác định đúú́ng đồồ̀ng phân vàồ̀ số đồng phân cấu tạo.
Trong hoa học hữu cơ, viêc nghiên cưu tính chât co liên quan mật thiết đếế́n
công thức cấu tạo va bai tập vê đông phân bô trợ cho học sinh vê nôi dung
kiến thưc nay.
Vì vậy việc viết được đồng phân, xác định đúng đồng phân và xác
đinh số lương đông phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ một cách nhanh
chóng la hêt sức cần thiêt.
Hiện nay, đã có rất nhiều tài liệu đưa ra những công thức kinh nghiệm
để xác định số lượợ̣ng đồng phân của hợợ̣p chất hữu cơ, nhưng tôi nhậợ̣n thấy
họợ̣c sinh rất khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại không nêu bậợ̣t đượợ̣c bản chất hóa
họợ̣c. Xuât phat từ lý do nêu trên tôi manh dan nghiên cưu đê tai “Phương
pháp xác định nhanh số lương đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ”

Trang 2


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

II/ NỘI DUNG
1/ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp
nghiên cứu sau:
1.1. Nghiên cứứ́u lý luậậ̣n
Nghiên cứu các vấn đề lýế́ luậợ̣n có liên quan đếế́n đề tài.
1.2. Điều tra cơ bản
+ Trao đổi ýế́ kiếế́n với các đồng nghiệp.
+ Thăm dò ýế́ kiếế́n của họợ̣c sinh sau khi sử dụng đê tai trong quá trình thực
nghiệm.
2/ CƠ SỞ LÝ LUẬN
2.1. Khái niệm đông phân.
Đông phân la nhưng chât khac nhau (khac nhau vê câu trúc dân đến
khac nhau vê tính chât) co cùng công thưc phân tư.
Chu y: Trong cac bai học vê ca chât cu thê cua chương trinh hoa học
THPT chúng ta chỉ xét hiên tượng đông phân do sư khac nhau vê câu tao
(đông phân câu tao) va sư sắp xếp khac nhau quanh liên kết đôi (đông phân
hinh học)
2.2. Phân loại đông phân
Dưa vao câu tao phân tư va vi trí trong không gian co thê phân loai
cac đông phân trong chương trinh hoa học THPT theo sơ đô sau:
Đông phân

Đông phân

hinh học

Đông phân
câu tao

Đông phân
mach cacbon

Trang 3

Đông phân
nhom chưc

Đông phân
vi trí nhom
chưc

Đông phân
cis

Đông phân
trans


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

Chu y: Điêu kiên đê co đông phân hinh học:
Trong chương trinh hoa học THPT chỉ xét hiên tượng đông phân
trong trương hợp hợp co liên kết đôi (C = C)
Điêu kiên đê co đông phân hinh học: Cac thanh phân liên kết vơi

cacbon mang liên kết đôi phai khac nhau.
Nếu nhom cac nhom thế lơn (lơn vê khôi lượng, kích thươc, mưc đô
công kênh) nằm vê môt phía so vơi liên kết đôi trong măt phẳng chưa liên
kết đôi ta co đông phân cis. Nếu hai nhom thế lơn nằm khac phía so vơi
liên kết đôi trong măt phẳng chưa liên kết đôi ta co đông phân trans.
Chu y: Phương phap xac đinh đông phân cis, trans cua tai liêu sach
giao khoa hoa học 11 chỉ ap dung trong anken, vơi hợp chât khac dê dân
đến sai lâm.
Ví du:
CHO
CH3
CHO

CHO
C

C
COOH

HOOC

,

CH3
CHO

Vơi phương phap cua sach giao khoa đê cập không phân biêt được
cac trương hợp trên la đông phân cis hay đông phân trans.
2.3. Cach viêt đông phân
Bước 1: Phân loại

Dưa vao thanh phân nguyên tô va đô bât bao hoa đê xét hợp chât co
thê co loai nhom chưc gi.
Chu y: Đô bât bao hoa (Tông sô liên kết
phân tư): a =

+ v (môt

va sô vong (v) trong

tương đương vơi môt vong)

Cac xac đinh đô bât bao hoa (không ap dung cho hợp chât chưa liên
kết ion).
- Vơi hợp chât chỉ co cacbon va hidro (hidrocacbon): vơi sô nguyên tư cac
bon la n thi sô nguyên tư H tôi đa la 2n + 2.
Trang 4


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

- Sô hidro cua hợp chât giam so vơi hidro tôi đa la 2a.
- Ngoai hai nguyên tô C, H nếu hợp chât co thêm cac nguyên tô khac thi
tùy thuôc vao hoa tri cua nguyên tô đo ma sô nguyên tư H tôi đa co thê thay
đôi cu thê như sau:
+ Nếu thêm nguyên tô co hoa tri I. Sô hidro tôi đa giam so vơi
hidrocacbon tương ưng bằng sô nguyên tư hoa tri I đo.
+ Nếu thêm nguyên tô co hoa tri II. Sô hidro tôi không thay đôi so
vơi hidrocacbon tương ưng.
+ Nếu thêm nguyên tô co hoa tri III. Sô hidro tôi đa tăng so vơi
hidrocacbon tương ưng bằng sô nguyên tư hoa tri III đo.

+ Nếu thêm nguyên tô hoa tri IV. Sô hidro tôi đa tăng so vơi
hidrocacbon tương ưng bằng hai lân sô nguyên tư hoa tri IV đo.
Từ nhưng điêm nêu trên ta co thê xac đinh đô bât bao hoa a bằng
công thưc sau:

a = soáhidro toái ña - soáhidro hieän co
2

Một sốứ́ điều kiện:

Hợp chấứ́t

M

CxHy

12x + y

CxHyOz

12x + y + 16z

CxHyNt

12x + y + 14t

CxHyOzNt

12x + y + 16z + 14t

CxHyOzClv

12x + y + 16z + 14t

Điều kiện biện luậậ̣n
x, y, z: nguyên
x, y, z ≥ 1
y: luôn là số chẵn
y ≤ 2x + 2
x, y, z, t: nguyên
x, y, z, t ≥ 1
y ≤ 2x + 2 + t
(y + t) 2
x, y, z, v: nguyên
x, v ≥ 1
y ≤ 2x + 2 - v
(y + v) 2

Ví du: Xac đinh đô bât bao hoa cua hợp chât CxHyOzNtClk

Trang 5


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ
a=

2x 2 t ky
2

Bước 2: Viêt đông phân cho từng loại

- Vơi mỗi loai trươc hết la viết đông phân mach cacbon
Chu y: Viết đông phân từ đơn gian đến phưc tap cu thê la:
Viết mach cacbon không phân nhanh trươc. Sau đo rút ngắn
dân mach cacbon bằng cach; rút ngắn dân từng nguyên tư cacbon
trên mach cacbon không phân nhanh đo (mach chính).
Khi rút ngắn từ 2 nguyên tư cacbon trở đi thi xét cac trương
hợp; co 1 nhanh, 2 nhanh,...
Vơi trương hợp co 1 nhanh; khi di chuyên nhanh cân chú ý chỉ
di chuyên nhanh trên môt phân phân đôi xưng va trên truc đôi xưng
cua mach chính.
Co nhiêu nhanh thi di chuyên môt nhanh va cô đinh cac nhanh
con lai, lam tương tư vơi cac nhanh khac.
Trong trương hợp co nhiêu nhanh khi di chuyên môt nhanh
cũng chỉ di chuyên trên môt phân đôi xưng va trên truc đôi xưng cua
phân con lai.
Đăc biêt lưu ý vi trí cua nhanh không được chia mach chính
thanh hai phân trong đo co môt phân sô lượng nguyên tư cacbon nho
hơn nhanh, không được đăt nhanh ở đâu mach chính.
Vơi hợp chât co mach vong; Coi vong la mach chính.
- Thay đôi vi trí cua liên kết bôi nếu co.
- Thay đôi vi trí nhom chưc nếu co.
- Xét đông phân hinh học.
Trên đây la nguyên tắc chung co thê ap dung cho nhiêu loai chât. Vơi
mỗi loai chât ta co thê thay đôi trật tư hoăc kết hợp cac thư tư trong cach
lam trên cho phù hợp.
Ví du ap dung: Trong cac ví du phân đôi xưng cua mach chính được đong
khung.
Ví du 1: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua nhau co cùng
công thưc phân tư: C6H14
Trang 6

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

Hương dân:
a=

6.2 2 14 0 Hợp chât co thanh phân nguyên tô gôm C
2
va H. Vậy cac đông phân la hidrocacbon no, mach hở. Sô lượng đông phân
câu tao bằng sô đông phân mach cacbon.
(mũi tên chỉ vi trí cua nhom - CH 3 co thê thay đôi trên mach chính
tao đông phân)
C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

(1)

(2)
C

C
C

C

C

C

(2)

Đ/A: 5 Đông phân
Ví du 2: Xac đinh sô lượng cac ancol la đông phân câu tao cua nhau co
cùng công thưc phân tư: C5H12O
Hương dân:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, gia thiết đa cho loai hợp chât la ancol, hợp chât co
môt nguyên tư oxi. Vậy cac đông phân la ancol no, đơn chưc, mach hở
(Đông phân mach cacbon va vi trí nhom chưc).
(mũi tên chỉ vi trí cua nhom -OH co thê thay đôi trên mach chính tao
đông phân)

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Trang 7

C

(3)

(4)


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ
C
C

C

C

C

(1)

Đ/A: 8 Đông phân
Ví du 3: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua nhau co cùng
công thưc phân tư: C5H12O
Hướng dẫn:
a = (5.2 + 2 - 12)/2 = 0, hợp chât co môt nguyên tư oxi. Vậy cac đông phân
la ancol hoăc ete no, đơn chưc, mach hở (Đông phân loai chưc, mach
cacbon va vi trí nhom chưc).
Trong ví du 2 ta đa xac đinh được 8 đông phân la ancol.
Vơi đông phân la ete.
(mũi tên chỉ vi trí cua nhom - O - co thê thay đôi trên mach chính tao đông
phân)
C
C

C
C

C
C

C

C
C

C

(2)

(3)

C
C

C

C

C

(1)

ĐA: 8 Đông phân la ancol + 6 đông phân la ete = 14 đông phân.
Ví du 4: Xac đinh sô lượng cac hợp chât hưu cơ đơn chưc la đông phân câu
tao cua nhau co cùng công thưc phân tư: C6H12O2
Hương dân:
a = (6.2 + 2 - 12)/2 = 1, hợp chât đơn chưc co hai nguyên tư oxi. Vậy
cac đông phân la axit hoăc este no, đơn chưc, mach hở (đông phân loai
chưc, mach cacbon va vi trí nhom chưc). Trong nhom chưc cua axit hoăc
Trang 8

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

este co 01 nguyên tư cacbon vi vậy mach chính con lai 05 nguyên tư
cacbon.
- Cac đông phân la axit cacboxylic
(mũi tên chỉ vi trí cua nhom - COOH co thê thay đôi trên mach chính tao
đông phân)
C

C

C

C

C

C

C

C

(3)

C

C

(4)

C
C

C

C

C

(1)

Tông sô co 8 đông phân la axit
cacboxylic - Cac đông phân la este
(mũi tên chỉ vi trí cua nhom - COO - co thê thay đôi trên mach chính tao
đông phân)
H

H

C

C

C
H

C
H

H

H

C

C

C

C

(7)

C

H

C
H

(10)

C
H

C

C

C

Trang 9

C

(3)


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

Tông sô co 20 đông phân la este
Đ/A: 8 đông phân la axit cacboxylic + 20 đông phân la este = 28
đông phân.
Chu y: Do este đơn chưc co dang RCOOR’ trong đo R co thê la
nguyên tư hidro con R’ bắt buôc phai la gôc hidrocacbon nên nhom chưc co
thê di chuyên vao liên kết C - H cua môt phân đôi xưng va trên truc đôi
xưng cua mach chính tao ra 1 đông phân. Vai tro cua R va R’ khac nhau
nên mỗi liên kết C - C trên môt phân đôi xưng va trên truc đôi xưng cua
mach chính co 2 đông phân vi trí cua nhom chưc thoa man la RCOOR’ va
ROOCR’.
Trên cơ sở đa xac đinh được đông phân mach cacbon va vi trí nhon
chưc dê dang xac đinh được đông phân vê vi trí liên kết bôi va đông phân
hinh học.
Tuy cơ sở xac định số lượng đồng phân cấu tao nêu trên cũng đã hệ
thống được cach viết đồng phân cấu tao, rút ngắn được thơi gian xac định
số lượng đồng phân cấu tao cua cac chất, song nhiều hoc sinh, nhất la hoc
sinh khả năng về tư duy hình hoc không được tốt thì những thao tac nêu
trên chưa thưc sư dễ dang. Ngay cả vơi hoc sinh tư duy hình hoc tốt, việc
lam trên vẫn mất nhiều thơi gian cho một câu hỏi về số lượng đồng phân

cấu tao. Phương phap xac định nhanh số lượng đồng phân cấu tao cua
hợp chất hữu cơ tôi đề cập sau đây nhằm giải quyết vấn đề nay.
3/ XAC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CÂU TẠO CỦA
HỢP CHÂT HỮU CƠ
Vơi cac bai tập xac đinh sô lượng đông phân câu tao cua cac hợp
chât no, đơn chưc, mach hở. Đăc biêt vơi nhưng hợp chât co nhiêu nguyên
tư cacbon, viêc viết công thưc câu tao cac đông phân đê xac đinh sô lượng
sẽ mât nhiêu thơi gian, trong khi thơi gian đê xac đinh phương an trong cua
cac câu hoi trong đê kiêm tra trắc nghiêm không nhiêu.
Đê giai quyết vân đê nay môt sô tac gia đa đưa ra công thưc xac đinh
sô đông phân:
TT

Hơp chất

1 Andehit no, đơn chưc,

Trang 10

CT chung

CT tính

Điêu kiên

CnH2nO

2n-3

2

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

mach hở
2 Cacboxylic no, đơn chức,

CnH2nO2

2n-3

2
CnH2n+2O

2n-2

1
CnH2nO2

2n-2

1
CnH2n+3N

2n-1

1

mach hở
3 Ancol no, đơn chức,
mach hở
4 Este no, đơn chức, mach
hở
5 Amin no, đơn chức, mach
hở
6 Số đồng phân ete đơn
chức no

CnH2n+2O

7 Số đồng phân xeton đơn

CnH2nO

n 1

n 2

2
n 3

3< n < 7

2
n 2

chức no

2

+Tíứ́nh sốứ́ loạậ̣i trieste
Khi cho glixerol + n axit béế́o (n nguyên dương) thì số loại tri este tạo ra
đượợ̣c tíế́nh theo
công thức:
Loạậ̣i trieste
Công thứứ́c (sốứ́ loạậ̣i tri este)
Trieste chứa 1 gốc axit giống nhau

=n

Trieste chứa 2 gốc axit khác nhau

= 4.C n2

Trieste chứa 3 gốc axit khác nhau

= 3. C 3n

Công thức chung (tổng số trieste)
Với n = 1: => Số trieste = 1

= n + 4.C n2 + 3.C 3n (n ≥ 3)

Với n = 2: => Số trieste = 2 + 4.C 22 = 6
Với n = 3: => Số trieste = 3 + 4.C 32 + 3.C 32 = 18
Với n ≥ 4 => Số trieste = n + 4.C n2 + 3.C 3n

Công thức 2: Số trieste = n2 (n 1)
2
Tuy nhiên viêc ap dung công thưc trên tôn tai môt sô nhược điêm:
kho nhơ, dễ nhầm lẫn, không linh đông trong cac hợp chât khac nhau. Viêc
Trang 11


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

ap dung công thưc không giúp học sinh thây được ban chât cua hiên tượng
đông phân câu tao.
Tôi nhận thây, sô lượng đông phân câu tao cua cac hợp chât hưu cơ,
no, đơn chưc, mach hở đêu co điêm giông nhau la được hinh thanh qua
đông phân cua gôc ankyl (CnH2n - 1 - ) giúp học sinh nhận đinh được điêu đo
ta co thê giúp học sinh nhanh chong xac đinh được sô lượng cac đông phân
câu tao cua cac hợp chât hưu cơ no, đơn chưc, mach hở thương găp trong
chương trinh.
Vơi mưc đô học sinh THPT thương liên quan đến cac gôc ankyl co
từ 1 đến 5 nguyên tư cacbon. Vi vậy đê học sinh nắm được ban chât cua
phương phap ma tôi đê cập, cân giúp học sinh viết thanh thao đông phân
cua cac gôc ankyl co từ 1 đến 5 nguyên tư cacbon. Cu thê la:
Gôc ankyl co 1 đến 2 nguyên tư cacbon chỉ co 1 câu tao duy nhât
tương ưng la: CH3– , CH3–CH2–.
+Gốc ankyl co 3 nguyên tử cacbon co 2 cấu tạo tương ứng la
C
C

C

C

C

.
C

+Gốc ankyl co 4 nguyên tử cacbon co 4 cấu tạo tương ứng la:
C

C

C

C

C

C

C

C
C
C

C

C

C

C

C

C

+Gốc ankyl co 5 nguyên tử cacbon co 8 cấu tạo tương ứng la:
C

C

C

C

C

C

C

C

C

Trang 12

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C
C


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ
C
C

C

C

C
C

C

C
C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

C

C

Tông kết sô đông phân cua môt sô gôc ankyl (Quy tắc 2 – 4 – 8):
Số lương cacbon
1,2

Công thức

Số đông phân

CH3–, C2H5–

1

3

C3H7–

2

4

C4H9–

4

5

C5H11–

8

Chu y: Ngoai ra vơi cac hợp chất chứa một vòng benzen cần lưu y
trương hợp, khi trên vòng benzen co 2 nhom thế, co 3 đồng phân cấu tao
(octo, meta, para) tao nên từ sư thay đôi vị trí tương đối cua 2 nhom thế
đo. Ngoai ra còn co đồng phân cấu tao được tao ra khi thay đôi cấu tao
cua từng nhom thế.
Ví du cac đông phân cua xilen

CH3

CH3
CH3

CH3

(o - xilen);

CH

3

(m xilen);

CH3

(p -

xilen)
Ví du ap dung:
+ Ankin:
Ví du: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao của các ankin co
cùng công thưc phân tư C6H10.
Hướng dẫn:
Ankin C6H10 coứ́ các dạng sau:
Trang 13


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

C4C=CH: co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9–
C1C=CC3: co 2 đồng phân tao ra bởi gốc C3H7–
C2C=CC2: co 1 đồng phân
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo mạạ̣ch hở của C6H10 = 7.
Tổng quát:
Ankin có dạng:
R1

C

C

R2

(R1, R2 là gốứ́c ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượợ̣t là x, y
Sốứ́ đồng phân ankin = x.y
+ Dẫẫ̃n xuấứ́t halogen:
Ví du : Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua nhau co cùng
công thưc phân tư C4H9Cl.
Hướng dẫn:
- a = 0, co một nguyên tư Cl, vậy đây la dẫn xuất monoclo no, mach
hở.
- Công thức cấu tao cac đồng phân được tao nên khi đính gốc C4H9–
vơi nguyên tư Cl => số đồng phân cấu tao = số đồng phân cua C4H9– = 4
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H9Cl = 4.
Tổng quát:
Dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hởở̉ có dạng: R–X (R– là gốứ́c
ankyl)

Số đồng phân của các gốc R– là x
Sốứ́ đồng phân củủ̉a dẫẫ̃n xuấứ́t halogen = x
+ Ancol, ete:
Ví du: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua nhau co cùng
công thưc phân tư C5H12O.
Hướng dẫn:
Trang 14


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

- a = 0, co một nguyên tư oxi, vậy đây la ancol hoăc ete no, đơn
chức, mach hở
- Vơi ancol: Số đồng phân cấu tao bằng số đồng phân cua C5H11– =
8.
- Vơi ete: co dang ROR’ (vai trò cua R, R’ la như nhau). Số đồng
phân cẩu tao được tao nên bởi sư thay đôi số lượng cacbon trong R, R’ va
thay đôi cấu tao cua R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tao cua gốc
ankyl tương ứng).
C1OC4: co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9–
C2OC3: Co 2 đồng phân tao ra bởi gốc
C3H7– Vậy số đồng phân cấu tao la ete = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H12O = 14.
Tổng quát:
Ancol no, đơn chức, mạch hởở̉ hoặc ete no, đơn chức, mạch hởở̉ có
công thức: R1 – O – R2
(R1, R2 là gốứ́c ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượợ̣t là x, y
Sốứ́ đồng phân ancol (hoặc ete) = x.y
+ Andehit, xeton:

Ví du 1: Xac đinh sô lượng cac chât no, đơn chưc, mach hở la đông phân
câu tao cua nhau co cùng công thưc phân tư C5H10O.
Hướng dẫn:
- a = 1, co một nguyên tư oxi, vậy đây la andehit hoăc xeton no, đơn
chức, mach hở
- Vơi andehit: Dang C4CHO co số đồng phân cấu tao bằng số đồng
phân cua gốc C4H9– = 4.
- Vơi xeton: Dang RCOR’ (Vai trò cua R va R’ la như nhau), số đồng
phân cấu tao tao nên bởi sư thay đôi số lượng nguyên tư cacbon trong R,
R’ va sư thay đôi cấu tao cua R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương
ứng).
Trang 15


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

C1COC4: co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9–
C2COC3: Co 2 đồng phân tao ra bởi gốc C3H7–
Vậy số đồng phân cấu tao la xeton = 6
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H10O = 10.
Ví du 2: Xac đinh sô lượng cac chât no, đơn chưc, mach hở la đông phân
câu tao cua nhau co cùng công thưc phân tư C6H12O.
Hướng dẫn:
- a = 1, co một nguyên tư oxi, vậy đây la andehit hoăc xeton no, đơn
chức, mach hở
- Vơi andehit: Dang C5CHO co số đồng phân cấu tao bằng số đồng
phân cua gốc C5H111– = 8.
- Vơi xeton: Dang RCOR’ (Vai trò cua R va R’ la như nhau), số đồng
phân cấu tao tao nên bởi sư thay đôi số lượng nguyên tư cacbon trong R,
R’ va sư thay đôi cấu tao cua R, R’ (bằng số đồng phân gốc ankyl tương

ứng).
C1COC5: co 8 đồng phân tao ra bởi gốc C5H11–
C2COC4: Co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9–
C3COC3: Co 4 đồng phân tao ra bởi 2 gốc
C3H7– Vậy số đồng phân cấu tao la xeton = 16
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O = 22.
Tổng quát:
Andehit no, đơn chức, mạch hởở̉ hoặc xeton no, đơn chức, mạch hởở̉ có
công thức: R1 – CO – R2
(R1, R2 là gốứ́c ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượợ̣t là x, y
Sốứ́ đồng phân andehit (hoặc xeton) = x.y
+. Axit cacboxylic, este:
Ví du: Xac đinh sô lượng cac hợp chât hưu cơ đơn chưc la đông phân câu
tao cua nhau co cùng công thưc phân tư C6H12O2.
Hướng dẫn:
Trang 16


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

- a = 1, co 2 nguyên tư oxi, vậy đây la axit cacboxylic hoăc este no,
đơn chức, mach hở
- Vơi axit cacboxylic: Dang C5COOH số đồng phân cấu tao bằng số
đồng phân cua C5H11– = 8.
- Vơi este: co dang RCOOR’ (vai trò cua R, R’ la khac nhau). Số
đồng phân cẩu tao được tao nên bởi sư thay đôi số lượng cacbon trong R,
R’ va thay đôi cấu tao cua R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tao cua gốc
ankyl tương ứng, R co thể la nguyên tư H).
HCOOC5: co 8 đồng phân tao ra bởi gốc C5H11– (R’)

C1COOC4: co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9– (R’)
C2COOC3: Co 2 đồng phân tao ra bởi gốc C3H7– (R’)
C3COOC2: Co 2 đồng phân tao ra bởi gốc C3H7– (R)
C4COOC1: co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9–
(R) Vậy số đồng phân cấu tao la este = 20
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28.
Tổng quát:
Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hởở̉ hoặc este no, đơn chức, mạch
hởở̉ có công thức: R1 – COO – R2
(R1, R2 là gốứ́c ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2 lần lượợ̣t là x, y
Sốứ́ đồng phân axit cacboxylic (hoặc este) = x.y
+ Amin
Ví du 1: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua nhau co cùng
công thưc phân tư C4H11N.
Hướng dẫn:
- a = 0, co một nguyên tư nitơ, vậy đây la amin no, đơn chức, mach
hở
- Số đồng phân cấu tao được tao ra do sư thay đôi bậc, thay đôi số
lượng nguyên tư cacbon trong cac gốc va sư thay đôi cấu tao cua cac gốc
(bằng số lượng đồng phân cấu tao cua gốc ankyl tương ứng).
Trang 17


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

Bậc 1: Dang C4N: co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9–
Bậc 2: Dang RNHR’ (vai trò R, R’ la như nhau)
C1NC3: Co 2 đồng phân tao ra bởi gốc C3H7–
C2NC2: Co 1 đồng phân

Bậc 3: Dang RNR’R” (vai trò R, R’, R” la như nhau)
C1NC1C2: Co 1 đồng phân
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H11N = 8.
Ví du 2: Xac đinh sô lượng cac chât la đông phân câu tao cua nhau co cùng
công thưc phân tư C5H13N.
Hướng dẫn:
- a = 0, co một nguyên tư nitơ, vậy đây la amin no, đơn chức, mach
hở
- Số đồng phân cấu tao được tao ra do sư thay đôi bậc, thay đôi số
lượng nguyên tư cacbon trong cac gốc va sư thay đôi cấu tao cua cac gốc
(bằng số lượng đồng phân cấu tao cua gốc ankyl tương ứng).
Bậc 1: Dang C5NH2: co 8 đồng phân tao ra bởi gốc C5H11–
Bậc 2: Dang RNHR’ (vai trò R–, R’– la như nhau)
C1NC4: Co 4 đồng phân tao ra bởi gốc C4H9–
C2NC3: Co 2 đồng phân
Bậc 3: Dang RNR’R” (vai trò R, R’, R” la như nhau)
C1NC1C3: Co 2 đồng phân
C1NC2C2: Co 1 đồng phân
Đ/Á: Tổng số đồng phân cấu tạo của C5H13N = 17.
Tổng quát:
Amin no, đơn chức, mạch hởở̉ có dạng:
R1

N

R3

R2
(R1 là gốứ́c ankyl; R2, R3 là gốứ́c ankyl hoặc nguyên tử hidro)
Số đồng phân của các gốc R1, R2, R3 lần lượợ̣t là x, y, z

Trang 18


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

Sốứ́ đồng phân andehit (hoặc xeton) = x.y.z
4/ XÁC ĐỊậ̣NH NHANH MỘT SỐứ́ ĐỒỒ̀NG PHÂN CẤU TẠậ̣O DỰA VÀO
TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
4.1. Ankan tham gia phản ứứ́ng thế cho 1 sản phẩm thế mono duy nhấứ́t:
Ankan tham gia phản ứng thếế́ cho 1 sản phẩm thếế́ mono duy nhất
phải là ankan có tíế́nh đối cao, tất các nguyên tử hidro phải là hidro liên kếế́t
với nguyên tử cacbon bậợ̣c I.
- Nếu sốứ́ C lẻ thìỒ̀ phải là CH4 hoặc có cấứ́u tạậ̣o tương tự CH4
H

H

C

H

H
Với các đồng đẳở̉ng có số C lẻ thì thay H bằằ̀ng nhóm CH3–

Trang 19


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

CH3
CH3

C

CH3

CH3

CH3
CH3

C

CH3

CH3
CH3

CH3

C

C

C

CH3

CH3

CH3
C

CH3

CH3

CH3
Từằ̀ đó họợ̣c sinh dễ dàng suy ra ankan có số C lẻ có khả năng tham gia phản
ứng thếế́ cho sản phẩm mono duy nhất là: CH4, C5H12, C17H36, C53H108, ….
- Nếu sốứ́ C chẵn thìỒ̀ phải là C2H6 hoặc có cấứ́u tạậ̣o tương tự C2H6

H

H

H

C

C

H

H

H

Với các đồng đẳở̉ng có số C chẵn thì thay H bằằ̀ng nhóm CH3–

Trang 20


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

CH3

CH3

CH3

C

C

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

C

CH3
CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3

C

CH3

C

C

C

CH3

CH3

CH3
CH3

C

CH3

CH3

CH3

C

CH3

CH3

Từằ̀ đó họợ̣c sinh dễ dàng suy ra ankan có số C chẵn có khả năng tham gia
phản ứng thếế́ cho sản phẩm mono duy nhất là: C2H6, C8H18, C26H54, ….
4.2. Anken tham gia phản ứứ́ng cộng tác nhân bấứ́t đốứ́i xứứ́ng cho 1 sản
phẩm duy nhấứ́t:
Anken tham gia phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng (HX, HOH,
…) cho 1 sản phẩm duy nhất phải là anken có cấu tạo đối xứng.
R1

R1
C=C

R2

R2

Anken thoở̉a mãn điều kiện này phải có số C chẵn.
Số đồng phân này gây ra R1 và R2 là x và y
Sốứ́ đồng phân cấứ́u củủ̉a anken này là: x.y
Víứ́ duậ̣: Xác định số công thức cấu tao và viếế́t công thức cấu tạo của anken

có công thức phân tử C8H16, biếế́t nó tác dụng với HBr cho dẫn xuất mono
brom duy nhất.

Trang 21


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

Hướú́ng dẫẫ̃n:
Anken phảả̉i tìì̀m coứ́ dạng: C3H7 – C = C – C3H7 (2 đồì̀ng phân)
C2H5 – C(CH3) = C(CH3) – C2H5 (1 đồì̀ng phân)
Sốú́ anken thỏa mãn làồ̀:
3 Công thứứ́c cấứ́u tạo:
CH3–CH2–CH2–C=C–CH2–CH2–CH3
(CH3)2CH –C = C – CH(CH3)2
CH3 – CH2 – C(CH3) = C(CH3) – CH2 – CH3
4.3. Ankin có khả năng tham gia phản ứứ́ng dung dịch AgNO3/NH3:
Ankin có khả năng tham gia phản ứng tráng gương có dạng:
R–C≡CH
Đồng phân của ankin này gây ra bởở̉i R–
Víứ́ duậ̣: Xác định số công thức cấu tạo của C6H10 và viếế́t các đồng phân đó,
biếế́t nó phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3.
Hướú́ng dẫẫ̃n:
Ankin phải tìm có dạng C4H9 – C ≡ CH
Sốú́ anken thỏa mãn làồ̀:
4 Công thứứ́c cấứ́u tạo:
CH3CH2CH2CH2C≡CHCH3CH2CH(CH3)C≡CH
(CH3)2CHCH2C≡CH

(CH3)3CC≡CH

5/ MÔT SỐ CÂU HỎI TNKQ VÊ ĐỒNG PHÂN CÂU TẠO PHỤC VỤ
GIẢNG DẠậ̣Y MÔN HOÁ TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT
Vơi phương phap trên ta co thê ap dung vao viêc xac đinh cac đông
phân câu tao cua cac hợp chât hưu cơ no, đơn chưc, mach hở trong cac bai
học: Dân xuât halozen, ancol, ete, andehit, xeton, axit cacboxylic, este,
amin. Trên cơ sở đo co thê mở rông ra vơi nhiêu loai hợp chât khac.
Môt số bai tập ap dung:
Câu 1: Một chất hữu cơ X có công thức phân tử là C 4H9Cl. X có chứa liên
kếế́t đôi hay không và X có bao nhiêu đồng phân.
A. 1 liên kếế́t đôi và 5 đồng phân.
Trang 22


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

B. không có liên kếế́t đôi, 5 đồng phân.
C. 2 liên kếế́t đôi, 5 đồng phân.
D. Không có liên kếế́t đôi, 4 đồng phân.
Câu 2: Co bao nhiêu hợợ̣p chất hữu cơ có công thưc phân tư là C5H12O la
đông phân câu tao cua nhau?
A. 12. B. 13. C. 14. D. 15. Câu 3: Co bao nhiêu đông phân câu tao la
ancol bậc II co cùng công thưc phân tư: C6H14O?
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 4: Khi phân tíế́ch thành phần một ancol đơn chức X thì thu
đượợ̣c kếế́t quả: tổng khối lượợ̣ng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối
lượợ̣ng oxi. Số đồng phân la ancol ứng với công thức phân tử của X là:

A. 3.
B. 4.
C. 2.
D. 1.
Câu 5. Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen)
đều tác dụng đượợ̣c với dung dịch NaOH là:
A. 2.
B. 4.
C. 3.
D. 1.
Câu 6. Khi thực hiện phản ứng tách nước với một ancol X thấy chỉở̉ thu
đượợ̣c một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượợ̣ng chất X thu đượợ̣c
5,6 líế́t CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phùằ̀ hợợ̣p
với X?
A.2
B.3
C.4
D.5
Câu 7. Số đồng phân của hợợ̣p chất có công thức phân tử C 5H10O phản ứng
đượợ̣c với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng là:
A.4
B.3.
C.5.
D.6.
Câu 8. Số đồng phân có cùằ̀ng công thức phân tử C 5H10O2 có phản ứng với
dung dịch NaHCO3 là:
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.

Câu 9. Cho hợợ̣p chất hữu cơ đơn chức X có công thức phân tử là C4H8O2.
Số đồng phân của X là:
A. 8.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
Câu 10. Số đồng phân este của C5H10O2 là: C. 8.
D. 9.
A. 6.
B. 7.
Câu 11. Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng
đượợ̣c với NaOH?
A. 6.
B. 3.
C. 4.
D. 2.
Câu 12. Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là:
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
Câu 13. Tông sô hợp chât hưu cơ no, đơn chưc, mach hở, co cùng công
thưc phân tư C5H10O2, phan ưng được vơi dung dich NaOH nhưng không
co phan ưng trang bac la
Trang 23


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

A.4

B.5
C.8
D.9
Câu 14. Số đồng phân câu tao cua amin có công thức phân tử C3H9N là:
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5.
Câu 15. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử
C4H11N?
A.5
B.6
C.7
D.8
Câu 16. Có bao nhiêu amin chứa vòng benzen có cùằ̀ng công thức phân tử
C7H9N la đông phân câu tao cua nhau?
A. 3.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
Câu 17. Số đồng phân câu tao la amin bậợ̣c một ứng với công thức phân tử
C4H11N là:
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5.
Câu 18. Có bao nhiêu amin bậợ̣c hai la đông phân câu tao cua nhau có cùằ̀ng
công thức phân tử C5H13N ?
A. 4.
B. 5.

C. 6.
D. 7.
Câu 19. Hợợ̣p chất X không no mạch hởở̉ có công thức phân tử C 5H8O2, khi
tham gia phản ứng xà phòng hoá thu đượợ̣c một anđehit và một muối của
axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phùằ̀ hợợ̣p với X (không kể đồng
phân hình họợ̣c):
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5.
Câu 20. Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư),
thu đượợ̣c 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo ưng vơi công thưc phân tư
của X là:
A.8
B.7
C.5
D.4
Câu 21: Khi phân tíế́ch thành phân một ancol đơn chức X thì thu đượợ̣c kếế́t
quả: tổng khối lượợ̣ng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượợ̣ng oxi. Số
đồng phân cấu tạo của X là
A.3
B.4
C.2
D.1
Câu 22: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14?
A. 8 đồng phân
B. 4 đồng phân
C. 5 đồng phân
D. 6 đồng phân
Câu 23: Có bao nhiều hợợ̣p chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùằ̀ng

Công thức phân tử C5H8 khi phản ứng với dung dịch [Ag(NH3)2]+ đều tạo
kếế́t tủa?
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 1.
Câu 24: Cho 4 chất: metan, etan, propan và n-butan. Số lượợ̣ng chất tạo
đượợ̣c một sản phẩm thếế́ monoclo duy nhất là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.

Trang 24


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

Câu 25: Ankan nào sau đây chỉở̉ cho 1 sản phẩm thếế́ duy nhất khi tác dụng
với Cl2 (as) theo tỉở̉ lệ mol (1 : 1):
CH3CH2CH3(a),
CH4 (b),
CH3C(CH3)2CH3 (c),
CH3CH3 (d),
CH3CH(CH3)CH3(e) B. (b), (c), (d)
A. (a), (e), (d)
C. (c), (d), (e)
D. (a), (b), (c), (e), (d)
Câu 26: Xicloankan (chỉở̉ có một vòng) A có tỉở̉ khối so với nitơ bằằ̀ng 3. A
tác dụng với clo có chiếế́u sáng chỉở̉ cho một dẫn xuất monoclo duy nhất, xác

định công thức cấu tạo cuả A?
CH3
CH3
A.
B.
CH3

C.

HC

D. H C

3

3

CH3

Câu 27: Hai xicloankan M và N đều có tỉở̉ khối hơi so với metan bằằ̀ng 5,25.
Khi tham gia phản ứng thếế́ clo (as, tỉở̉ lệ mol 1:1) M cho 4 sản phẩm thếế́ còn
N cho 1 sản phẩm thếế́. Tên gọợ̣i của các xicloankan N và M là
A. metyl xiclopentan và đimetyl xiclobutan.
B. Xiclohexan và metyl xiclopentan.
C. Xiclohexan và n-propyl xiclopropan.
D. Cả A, B, C đều đúế́ng.
Câu 28: X và Y là hai hiđrocacbon mạch nhánh có cùằ̀ng công thức phân tử
là C5H8. X là monome để tổng hợợ̣p cao su. Y tạo kếế́t tủa khi phản ứng với
dung dịch AgNO3/NH3. Tên gọợ̣i của X và Y tương ứng là:
A. Penta-1,3-đien và 3-metyl but-1-in.

B. 2-metyl buta-1,3-đien và pent-1-in.
C. 2-metyl buta-1,3-đien và 3-metyl but-1-in.
D. 2-metyl buta1,3-đien và pent-2-in.
Câu 29: Số ankin ứng với công thức phân tử C6H10 tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 là:
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 30: C6H12 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hởở̉ tác dụng với HBr
chỉở̉ cho một sản phẩm duy nhất?
A.4
B.3
C.2
D.1
Câu 31: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hởở̉) khác loại mà khi thủy phân hoàn
toàn đều thu đượợ̣c 3 amino axit: glyxin, alanin và phenylalanin?
A.3
B.9
C.4
D.6
Câu 32: Hợợ̣p chất hữu cơ X, mạch hởở̉ (chứa C, H, N), trong đó N chiếế́m
23,73% về khối lượợ̣ng. Biếế́t X tác dụng với HCl với tỉở̉ lệ mol nX
: nHCl =
1:1. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Đap an:

Câu
Trang 25

đap an

Câu

đap an

Câu

đap an

Câu

đap an


Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hơp chất hữu cơ

1

D

9

C

17

A

25

B

2

C

10

D

18

C

26

B

3

D

11

A

19

A

27

B

4

B

12

B

20

A

28

C

5

C

13

D

21

B

29

D

6

B

14

A

22

A

30

C

7

A

15

D

23

C

31

D

8

B

16

B

24

B

32

C

III – KẾT LUẬN
Qua việc áp dụng đê tai vào việc giảng dạy môn hoá họợ̣c tôi nhậợ̣n

thấy đã cơ bản đạt đượợ̣c những yêu cầu đề ra.
Tuy rằằ̀ng đó là những kinh nghiệm mà tôi đã cố gắế́ng rúế́t ra trong quá
trình giảng dạy, Song thời gian áp dụng chưa dài. Số lượợ̣ng câu hoở̉i trắế́c
nghiệm trong ngân hàng đề của tôi còn hạn chếế́ nên co thê chưa lam xuât
hiên hết nhưng tôn tai va han chế... Tôi rất mong đượợ̣c sự nhậợ̣n xéế́t đánh giá
và góp ýế́ chân thành các bạn đồng nghiệp bổ sung cho sáng kiếế́n kinh
nghiệm của tôi. Tôi xin chân thành cảm ơn!
Nông Cốú́ng, ngàồ̀y 25 tháú́ng 04 năm 2019
NGƯỜI VIẾT

Lê Hoàồ̀ng Tùng

DANH MỤC CÁC TÀI LIỆU THAM KHẢO:
- Sách giáo khoa và sách bài tậợ̣p Hóa họợ̣c lớp 10, 11, 12.
Trang 26