Dẫn xuất của hydro cacbon

GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng
1
GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng
2
CH NG 8- D N XU T HALOGEN- ƯƠ Ẫ Ấ
ANCOL- PHENOL
BÀI 39- D N XU T HALOGEN Ẫ Ấ
C A HIĐROCACBONỦ
-Ti t 54-ế
GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng
3
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ

Cl
CH H
H
Khi thay th m t hay nhi u nguyên t ế ộ ề ử
hiđro c a hiđrocacbon b ng nguyên t ủ ằ ử
halogen ta đ c d n xu t halogen c a ượ ẫ ấ ủ
hiđrocacbon
H
CH H
H
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ

HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
Metylclorua (clometan)
metan
1. Khái niệm
Hãy so sánh sự
giống và khác nhau
về CTCT giữa hai
hơp chất trên?
Cl
CH Cl
H
Metylenclorua (điclometan)
GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng

4
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
AS
H
2
C CH
2
+ HBr
H
3
C CH
2
Br
Các phương pháp điều chế dẫn
xuất halogen?
1. Phản ứng thế nguyên tử H bằng
nguyên tử halogen
2. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và
hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon
không no
3. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng
nguyên tử halogen
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ

HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
+ Br
2
HC CH
Br Br
HC CH
C
2
H
5
OH
+ HBr
C
2
H

5
Br
+ H
2
O
metan metyl clorua
axetilen
1,2-đibrometen
etilen
etyl bromua
Ancol etylic
etyl bromua
GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng
5
2. Phân loại
Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen
(no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)
1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no,
mạch hở: CH
3
Cl (metylclorua), CH
2
Br-
CH
2
Br (1,2-đicloetan).
2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
không no, mạch hở: CH

2
=CH
2
-Cl
(vinylclorua)
3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
thơm: C
6
H
5
Br (phenylbromua)
KK
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố

GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng
6
- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử
C liên kết với nguyên tử halogen
VD:
CH
3
- Cl
CH
3
-CH
2
Br-CH
3

KK
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua

IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
C
Br
CH
3
CH
3
H
3
C
Bậc III
III
II
I
metyl clorua
(clometan)
isopropyl bromua
(2-brompropan)
tert-propyl bromua
(2-brompropan)
Bậc I
Bậc II
GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng

7
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
Hãy nhận xét về
sự biến đổi t
0
s
khi tăng mạch C
(hàng dọc), theo
chiều tăng
nguyên tử khối
của halogen
(ngang)?

R-X Cl Br I
CH
3
-X -24 4 42
CH
3
CH
2
-X 12 38 72
CH
3
CH
2
CH
2
-X 47 71 102
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-X 78 102 131
Bảng 1. Nhiệt độ sôi (
0
C) của một số dẫn xuất halogen
Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng t
0

C tăng
Ngang: Khối lượng ng tử X (M) tăng t
0
C tăng
GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng
8
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
BÀI 39.
D N XU T HALOGEN C A Ẫ Ấ Ủ
HIĐROCACBON
I. KHÁI NI M, PHÂN LO IỆ Ạ
1. Khái ni mệ
2. Phân lo iạ
II. TÍNH CH T V T LÍẤ Ậ
III. TÍNH CH T HOÁ H CẤ Ọ
1. Ph n ng th nguyên t ả ứ ế ử
halogen b ng nhóm OHằ
2. Ph n ng tách ả ứ
hiđrohalogenua
IV. NG D NGỨ Ụ
1. Làm nguyên li u cho t ng ệ ổ
h p h u cợ ữ ơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh v c khácự
V. C NG CỦ Ố
* Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp: chất khí.
CH
3

Cl, C
2
H
2
Cl
2
, CH
3
Br.
* Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là
các chất lỏng CH
2
Cl
2
hoặc rắn CHI
3.
* Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong
nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ
* Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao:
DDT, 6,6.6...
GV: Lê Kim Trâm
Trường T
HPT Lộc Hưng
9
Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon
C
C
X
δ
+

δ
-
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham
gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH, phản ứng tách hiđrohalogenua
Dựa vào đặc
điểm cấu tạo
hãy dự đốn các
tính chất hố
học của dẫn
xuất halogen