BÁO CÁO ĐỘC CHẤT PHENOL

Khoa Dược


THỰC TẬP ĐỘC CHẤT
BÀI : PHENOL


I. ĐỊNH TÍNH PHENOL
1. PHẢN ỨNG TẠO TRIBROMOPHENOL
1.1.

Tiến hành

1ml dịch chiết

2ml brommat - brommit
+ 5 giọt HCl (đđ)

Tủa trắng
1.2.

Hiện tượng và kết luận

- Hiện tượng: xuất hiện tủa trắng
- Kết luận: dương tính

1.3.

Giải

- Phenol tác dụng

brom tạo 2, 4, 6-

thích
với dung dịch bão hòa nước
tribromophenol

(tủa trắng)


- Cơ chế

-

Do có
hiệu
ứng
liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen
làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para tăng lên
nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị
trí o-, p- .

- Quá trình trên cứ tiếp tục xảy ra và brom thế vào các vị trí o- và p- so với
nhóm –OH cho ra sản phẩm cuối cùng là 2, 4, 6 – tribromophenol.

2. PHẢN ỨNG VỚI SẮT (III) CHLORIDE


2.1.

Tiến hành

1ml dịch chiết

1-2 giọt FeCl3

Dịch tím xanh

2.2.

Hiện tượng và kết luận

- Hiện tượng: xuất hiện màu tím xanh (màu khá nhạt)
- Kết luận: dương tính

2.3.

Giải thích


- Nhóm –OH của phenol tạo phức chelate với ion Fe3+. Phức này có màu tím
xanh.

3. PHẢN ỨNG TẠO INDOPHENOL
3.1.

Tiến hành
1ml dịch chiết

1 giọt anilin
1-2 giọt natri hypochlorid

Dịch xanh chàm
bẩn

3.2.

Hiện tượng và kết luận

- Hiện tượng: xuất hiện màu xanh chàm bẩn
- Kết luận: dương tính.

3.3.

Giải thích


- Natri hypochloride là chất oxy hóa mạnh sẽ oxy hóa aniline thành
benzoquinone imine.
- Benzoquinone imine phản ứng với phenol tạo indophenol có màu xanh
chàm.
II.

ĐỊNH LƯỢNG PHENOL TRONG NƯỚC TIỂU

1. NGUYÊN TẮC
- Phenol có trong nước tiểu dưới dạng phenyl sulfonic acid. Acid này được
thủy giải bằng sulfuric acid.

- Phenol phóng thích ra được cho tác dụng với một lượng thừa brom tạo tủa
trắng 2, 4, 6 – tribromophenol.

1 mol phenol tương ứng với 6 Eq brom.
- Lượng brom thừa được xác định bằng phương pháp iod kế, nghĩa là cho tác
dụng với một lượng chính xác dung dịch kali iod tạo thành iod có màu đen
tím.

Trong bài sử dụng dung dịch bromide – bromate để tạo ra khí brom, xúc tác
hydrochloric acid.

- Iod sinh ra sẽ được bị khử bởi natri thiosulfate làm mất màu đen tím.

- Khi dung dịch chuyển sang màu vàng nhạt thêm khoảng 1ml hồ tinh bột rồi
định lượng tiếp đến khi mất màu xanh tím thì dừng chuẩn độ. Làm như vậy
để chắc chắc rằng iod sinh ra đã bị khử hết hoàn toàn bởi Na2S2O3.
 Nếu trong dung dịch còn iod sẽ phản ứng với hồ tinh bột làm dung
dịch có màu xanh tím.
 Chuẩn độ tiếp bằng natri thiosulfate để khử hết iod thành iodide.
 Khi iod bị khử hết thì không còn iod tác dụng với hồ tinh bột nên làm
mất màu xanh tím -> dừng chuẩn độ.
 Từ lượng Na2S2O3 sử dụng chuẩn độ sẽ tính được lượng iod sinh ra => lượng
brom đã phản ứng với phenol => lượng phenol có trong nước tiểu.
2. TIẾN HÀNH
- Tiến hành mẫu thử


20ml nước tiểu
Chính xác 40ml brommit – brommat + HCl 5ml (đđ)

Lắc nhẹ 15 phút, để yên chỗ tối 15 phút

5ml KI
20%

Lắc đều, để yên 2 phút
5ml chloroform
Lắc cho tan tủa -> Định lượng Iod giải phóng
bằng Na2S2O3 0.1N đến khi dd màu vàng

1ml hồ tinh bột
Chuẩn độ bằng Na2S2O3 0.1N đến khi
dung dịch mất màu tím xanh

- Tiến hành tương tự với mẫu trắng.

3. CÁCH TÍNH
- Biết rằng 1 ml Na2S2O3 0.1N tương ứng với 1.56 mg phenol, nên lượng
phenol có trong 1 lít nước tiểu là


 V2 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu trắng
 V1 (ml): thể tích Na2S2O3 ở mẫu thử
4. KẾT QUẢ

Dung dịch trước khi chuẩn độ

Trắng

Thử 1

Thử 2

Dung dịch chuẩn độ

Thử 3


 Tính toán

Thể tích Na2S2O3 0.1N sử dụng

Mẫu trắng
19,4

Mẫu 1
1,2

Mẫu 2
13,9

Mẫu 3
19,2

0

1,42

0,43

0,02

(ml)
Lượng phenol có trong 1 lít nước
tiểu (g/L)


-

Kết luận
Mẫu 1 chứa hàm lượng phenol cao nhất 1.42 g/L
Mẫu 2 chứa hàm lượng phenol thấp hơn 0.43 g/L
Mẫu 3 và mẫu trắng gần như không chứa phenol.
Nhận xét
Khí brom được tạo thành từ phản ứng brommit - brommat với HCl sẽ nhanh

chóng bay hơi nên lưu ý cần dùng bình nút mài để giữ khí tránh sai số.
- Khi chuẩn độ ta sử dụng bình erlen 250ml để tăng diện tích tiếp xúc đồng
thời dễ thao tác. Tránh sử dụng bình erlen 100ml gây sai số.
- Vì tribromophenol có thể hấp phụ một ít iod nên cần thêm vài giọt CHCl3 để
hòa tan tủa.
- Lắc mạnh đến khi mất màu hoàn toàn lớp chloroform vì iod sinh ra sẽ phân
bố một phần vào lớp chloroform.