ÔN TẬP HỆ THỐNG KIẾN THỨC 11 (PHẦN HỮU CƠ)

Người soạn: Sử Minh Trí
ÔN TẬP HỆ THỐNG KIẾN THỨC 11 (PHẦN HỮU CƠ)
Dạng 1: Đốt cháy m
A
gam chất hữu cơ A thu được
2
CO
m
và
2
H O
m
.
a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong m
A
gam chất hữu cơ A.
b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong m
A
gam chất hữu cơ A.
Giải:
a/.
2 2
12
. 12. ( )
44
C CO CO
m m n g= =
2 2
12
. 12. ( )
44

H H O H O
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
)
b/.
%( ) .100%
C
A
m
C C
m
= %( ) .100%
H
A
m
C H
m
=
%O = 100% - (%C + %H)
Chú ý: Trong trường hợp đề bài toán cho thể tích khí CO
2
(ở đktc) thì
2

2 2
( )
12. ( )
22,4
CO
CO C CO
V l
n m n g= ⇒ =
Dạng 2: Đốt cháy m
A
gam chat hữu cơ A thu được
2
CO
m
,
2
H O
m
và.
a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong m
A
gam chat hữu cơ A.
b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong m
A
gam chất hữu cơ A.
Giải:
a/.
2 2
12
. 12. ( )

44
C CO CO
m m n g= =
2 2
12
. 12. ( )
44
H H O H O
m m n g= =
2 2
14
. 14. ( )
46
N NO NO
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
+ m
N
)
b/.
%( ) .100%
C
A

m
C C
m
= %( ) .100%
H
A
m
C H
m
=
%( ) .100%
N
A
m
C N
m
=
%O = 100% - (%C + %H + %N)
Dạng 3: Đốt cháy m
A
gam chất hữu cơ A thu được
2
CO
m
,
2
H O
m
và
2 3

Na CO
m
.
a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong m
A
gam chất hữu cơ A.
b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong m
A
gam chất hữu cơ A.
Giải:
a/.
2 2 3
2 2 3
12 12
. .
44 106
12. 12. ( )
C CO Na CO
CO Na CO
m m m
n n g
= +
= +
2 2
12
. 12. ( )
44
H H O H O
m m n g= =
2 3 2 3

46
. 46. ( )
106
Na Na CO Na CO
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
+ m
Na
)
b/.
%( ) .100%
C
A
m
C C
m
= %( ) .100%
H
A
m
C H
m
=

%( ) .100%
Na
A
m
C Na
m
=
%O = 100% - (%C + %H + %Na)
Dạng 4: Đốt cháy một khối lượng chất hữu cơ A cần V
KK
(lít) không khí (dktc) thu được
2
CO
m
và
2
H O
m
. Biết rằng trong không khí oxi chiếm 20% thể tích, còn lại là nito.
a/. Xác ddingj khối lượng chất hữu cơ đem đốt.
b/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong m
A
chất hữu cơ A.
c/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong m
A
gam chat hữu cơ A.
Giải:
a/.
2
2 2 2 2

( )
20
. 32.
100 22,4
pu
pu pu pu
O
O KK O O O
V l
V V n m n= ⇒ = ⇒ =
theo định luật bào toàn khối lượng ta có:
2 2 2
A O pu CO H O
m m m m+ = +
Trang 1
Người soạn: Sử Minh Trí
2 2 2 pu
A CO H O O
m m m m⇒ = + −
a/.
2 2
12
. 12. ( )
44
C CO CO
m m n g= =
2 2
12
. 12. ( )
44

H H O H O
m m n g= =
m
O
= m
A
- (m
C
+ m
H
)
b/.
%( ) .100%
C
A
m
C C
m
= %( ) .100%
H
A
m
C H
m
=
%O = 100% - (%C + %H)
Dạng 5: Xác định công thức phân tử:
1/. Công thức thứ nguyên:
Gọi công thức hữu cơ là C
x

H
y
O
z
N
t

: : :
12 1 16 14
C O N
H
m m m
m
x y z t = = = =

hoặc:
% % % %
: : :
12 1 16 14
C H O N
x y z t = = = =
Vậy công thức thứ nguyên là (C
x
H
y
O
z
N
t
)

n
Nếu đề bài cho biết them thong tin về khối lượng phân tử mol thì ta có thể tìm được CTPT của chất đó.
Ví dụ: Hãy xác định CTPT của chất hữu cơ A có công thức thứ nguyên (CH
2
O)
n
. Biết tỷ khối hơi của A
đối với H
2
là 30.
Giải:
2
2 2
2
. 2.30 60 (12 2 16). 60 2
A
A A A H
H H
H
M
d M d M n n
M
= ⇒ = = = ⇒ + + = ⇒ =
Vậy CTPT của A là (CH
2
O)
2
hay C
2
H

4
O
2
.
(Lưu ý: Nếu tỉ khối hơi của A so với không khí thì ta luôn có công thức
2
.29
29
A
A A A
KK H
M
d M d= ⇒ =
)
2/. Dựa vào thành phần các nguyên tố.
Gọi công thức chất hữu cơ là C
x
H
y
O
z
N
t


12 16 14
A
C H O N A
Mx y z t
m m m m m

= = = =
hay:
12 16 14
% % % % 100%
A
Mx y z t
C H O N
= = = =
Lưu ý: Đối với cách này ta có thể suy thẳng ra CTPT luôn không cần thông qua công thức thực
nghiệm.
3/. Dựa vào phương trình phản ứng đốt cháy.
2 2 2 2
2 2 2 2
4 2
( )
2 2 2
4 2
1
4 2 2
= = = =
pu
x y z t
A O CO H O N
x y z y t
C H O N O xCO H O N
x y z y t
x
n n n n n
+ −
+ → + +

+ −
HIDROCACBON
ANKAN
Công thức chung là C
n
H
2n+2
(n
≥
1)
Tên gọi = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính
Tên ankan
Tên ankyl
tương ứng
CH
4
Metan Metyl
C
2
H
6
Etan Etyl
C
3
H
8
Propan Propyl
C
4
H

10
Butan Butyl
C
5
H
12
Pentan Pentyl
C
6
H
14
Hexan Hexyl
C
7
H
16
Heptan Heptyl
C
8
H
18
Octan Octyl
C
9
H
20
Nonan Nonyl
Trang 2
Người soạn: Sử Minh Trí
C

10
H
22
Decan Decyl
Ví dụ:
CH
3
CH
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
3-etyl-2-metylheptan
1
2
3
4 5
6
7
CH

3
CH CH CH
2
CH CH
3
C
2
H
5
CH
3
C
2
H
5
3,4,6-trimetyloctan
1
2
3 4 5 6
7
8
Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất. Đánh số sau cho tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất.
Tính chất hóa học:
a/. Phản ứng thế (halogen):
as
2 2 2 2 1n n n n
C H Cl C H Cl HCl
+ +
+ → +
VD:

as
4 2 3
CH Cl CH Cl HCl+ → +

CH
3
CH
2
CH
3
+
Cl
2
a s
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
CH
3
CH CH
3
Cl
+
+
ClH
ClH

sp chinh
sp phu
b/. Phản ứng giảm mạch
0
, ,
2 2 2 2 2

Crackinh xt t
n n n n m m
C H C H C H
ankan ankan anken
′ ′
+ +
→ +
VD:
0
, ,
5 12 3 8 2 4
Cracking xt t
C H C H C H→ +
c/. Phản ứng tăng mạch.
0
2 2 2 1 2 1
2 2 2
t
n n n n n n
C H Na C H C H NaCl
+ + +
+ → − +
VD:

0
2 5 2 5 2 5
2 2 2
t
C H Cl Na C H C H NaCl+ → − +
d/. Phản ứng cháy:
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
+
+
+ → + +
(
2 2
CO H O
n n<
)
e/. Điều chế:
4 3 2 3 4
4 3 3 4
3 2 3 4
2 3
12 4 ( ) 3
12 4 3
Al C H O Al OH CH
Al C HCl AlCl CH

CH COONa NaOH Na CO CH
RCOONa NaOH Na CO RH
+ → +
+ → +
+ → +
+ → +
ANKEN (Etylen: CH
2
=CH
2
)
Công thức chung là C
n
H
2n
(n
≥
2)
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối đôi + en
Ví dụ:
CH
3
CH CH CH CH CH
3
CH
3
C
2
H
5

4-etyl-5-metylhex-2-en
12
3456

CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
3,4-dimetylhex-1-en
12
3 4
5
6
Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa lien kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí
nhánh là nhỏ nhất.
Trang 3
Người soạn: Sử Minh Trí
Cách viết đồng phân:
- Trước tiên viết mạch cacbon ra trước: thẳng và nhánh ((một nhánh, hay nhánh,…)
- Xác định vị trí đặt vị trí nối đôi.
- Điền đầy đủ hóa trị để đảm bào hóa trị cho C.
VD: Viết đồng phân của C
4
H

8
.
1/.
C C C C
C C C
C
2/.
C C C C
C C C
C
(1)(2)
(3)
3/.
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
CH CH CH
3
Đồng phân lập thể:

C C
R
1
R
2
R
3
R
4
Ví Dụ:
C C
C
2
H
5
CH
3
H
CH
3
Trans-hexen
Điều kiện: - Phải có liên kết bội.
-
1 2 3 4
àR R v R R≠ ≠
Đồng phân Cis (cùng phía với mạch chính); Trans (khác phía với mạch chính).
Tính chất hóa học:
a/. Phản ứng cộng (cộng H
2
, cộng halogen, cộng HA)

- Cộng H
2
:
0
,
2 2 2 2
Ni t
n n n n
C H H C H
+
+ →
VD:
CH
3
CH
CH CH
2
CH
3
H
2
+
N i , t
0
CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
H
2
+
N i , t
0
CH
3
CH CH
3
CH
3
- Cộng halogen: (làm mất màu dung dịch nước brom)
2 2 2 2n n n n
C H Br C H Br+ →

VD:
CH
3
CH CH CH

3
+
Br
2
CH
3
CH CH CH
3
Br
Br
CH
3
C CH
2
CH
3
+
Br
2
CH
3
C CH
2
CH
3
Br Br
- Cộng HA (HCl, HBr, H
2
O)
2 2 1n n n n

C H HA C H A
+
+ →
Qui tắc Maccopnhicop: HA (H
+

và A
-
: Br, Cl, OH) thì H
+
sẽ ưu tiên cộng vào C bậc thấp có nhiều hidro
và A
-
sẽ được ưu tiên cộng vào C bậc cao có ít hidro.
VD:
CH
2
=CH
2
+ HBr
→
CH
3
-CH
2
Br
CH
2
=CH
2

+ H
2
O
→
CH
3
-CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH CH
2
+
ClH
CH
3
CH
2
CH CH
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
OH
b/. Phản ứng trùng hợp:
Trang 4
Người soạn: Sử Minh Trí
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
x t , t ° , P
n
n
polietylen (P.E)
CH
3
CH CH
2
x t , t ° , P
CH
3
CH CH

2
CH
3
CH
3
n
n
polipropylen (P.P)
c/. Phản ứng oxi hóa:
c1/. Không hoàn toàn:
2 2 4 2 2 2 2
2 4 3 2 2

CH CH KMnO H O CH CH MnO KOH
OH OH
= + + → − + +
2 2 4 2 2 2 2
2 4 3 2 2

R CH CH R KMnO H O R CH CH R MnO KOH
OH OH
− = − + + → − − − + +
c2/. Hoàn toàn
2 2 2 2
3
2
n n
n
C H O nCO nH O+ → +
(

2 2
CO H O
n n=
)
d/. Điều chế:
d1/. Khử nước của ancol đơn chức:
0
2 4
d,170 C
2 1 2 2
H SO
n n n n
C H OH C H H O
+
→ +
Qui tắc Zaixep: Khi tách HA ra khỏi halogen thì A
-
(OH, Br, Cl) sẽ được ưu tiên tách ra cùng với H của
C bâc cao hơn.
VD:
CH
3
CH CH
OH
CH
2
H
H
H
2

S O
4
d ,
1 7 0
0
C
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
sp chinh
sp phu
d2/. Khử HX của dẫn xuất halogen:
0
2 1 2 2
t
n n n n
C H X KOH C H KX H O
+
+ → + +
Lưu ý: Phản ứng này vẫn phải tuân theo quy tắc Zaixep.
VD:
CH
3

CH CH CH
2
ClH
H
+
KOH
t °
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
+
+
+
+
OH
2
OH
2
KCl
KCl
ANKADIEN
Công thức chung là C
n

H
2n
(n
≥
3)
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối đôi + tiếp đầu
ngữ : đi, tri, tetra, penta,…+en
Ví dụ :
CH
2
CH CH CH
2
buta-1,3-dien
CH
3
C CH C CH
2
CH
3
CH
3
2,4-dimetylpenta-1,3-dien
Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa lien kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí
nhánh là nhỏ nhất.
Tính chất hóa học:
a/. Phản ứng cộng
a1/. Cộng hidro:
0
,
2 2 2 2

Ni t
n n n n
C H H C H
+
+ →
Trang 5
Người soạn: Sử Minh Trí
VD:
CH
2
CH CH CH
2
+
H
2
N i , t °
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C CH C CH
2
CH
3

CH
3
+
H
2
N i , t °
CH
3
CH CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3
a 2/. Cộng halogen: mất màu dung dịch brom
a3/. Cộng HX.
b/. Phản ứng trùng hợp:
CH
2
CH CH CH
2
t ° , x t , P
CH
2
CH CH CH
2
HH
n

n
polibuta-1,3-dien (cao su Buna)
CH
3
CH C CH
CH
3
CH
2
t ° , x t , P
CH
2
CH C CH
CH
3
CHH H
n
n
poliisopren (cao su thiên nhiên)
c/. Phản ứng đốt cháy:
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n
n
C H O nCO n H O
−
−
+ → + −

(
2 2
CO H O
n n>
)
d/. Điều chế:
d1/. Buta-1,3-dien
*Điều chế từ axetylen :
4
0
0
2
100
,
2 2 2 2
2
Cl
CuCl NH
C
Pd t
CH CH CH CH C CH
CH CH C CH H CH CH CH CH
+
≡ → = − ≡
= − ≡ + → = − =
*Điều chế từ ancol etylic
2 3
0
/
3 2 2 2 2 2

400 500
2 2
Al O ZnO
C
CH CH OH CH CH CH CH H H O
−
− − → = − = + +
ANKIN (Axetylen :
CH CH≡
)
Công thức chung là C
n
H
2n-2
(n
≥
2)
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối ba + in
VD :
CH
3
CH CH CH
2
C
CH
3
C
2
H
5

CH
4-etyl-5-metylhex-1-in
CH
3
C C CH
CH
3
CH
C
2
H
5
CH
3
4,5-dimetylhept-2-in
Tính chất hóa học:
a/. Phản ứng cộng:
a1/. Cộng H
2
:
0
0
,
2 2 2 2
,
2 2 2 2 2
2
Pd t
n n n n
Ni t

n n n n
C H H C H
C H H C H
−
− +
+ →
+ →
VD:
0
0
,
2 2 2
,
2 3 3
2
Pd t
Ni t
CH CH H CH CH
CH CH H CH CH
≡ + → =
≡ + → −
a2/. Cộng halogen:
2 2 2 2 2 4
2
n n n n
C H Br C H Br
− −
+ →

→

làm mất màu dung dịch brom.
VD:
2 2 2
2CH CH Br CHBr CHBr≡ + → −
Trang 6