ANCOL - PHENOL - ETE

Thực hành hoá hữu cơ - 105 -


Chương VI.
ANCOL - PHENOL - ETE

I. ĐIỀU CHẾ ANCOL ETYLIC TUYỆT ĐỐI


Hóa chất
Ancol etylic 96
0
, CuSO
4
.


Cách tiến hành
Cho 1g CuSO
4
vào chén sứ. Đun nóng chén sứ cho đến khi được CuSO
4

khan ( có màu trắng). Để nguội.
Cho CuSO
4
khan và 2 ÷ 3ml ancol etylic 96
0
vào ống nghiệm khô. Lắc
đều hỗn hợp và đun nóng nhẹ ống nghiệm.
Nhận xét sự thay đổi màu của CuSO

4
. Gạn ancol etylic tuyệt đối sang
ống nghiệm khô để làm thí nghiệm 6.2.

II. PHẢN ỨNG CỦA ANCOL ETYLIC VỚI NATRI


Hóa chất
Ancol etylic tuyệt đối, natri kim loại, phenolphtalein (dung dòch 1%
trong ancol etylic).


Cách tiến hành
Cho một mẩu Na (bằng hạt đậu xanh nhỏ) đã được cạo sạch (lớp oxit...)
vào ống nghiệm khô đã chứa sẵn 2ml ancol etylic khan. Bòt miệng ống
nghiệm bằng ngón tay cái. Khi phản ứng đã kết thúc, đưa miệng ống
nghiệm lại gần ngọn lửa đèn cồn và bỏ ngón tay bòt miệng ống nghiệm ra.
Kết tủa trắng còn lại trong ống nghiệm được hòa tan bằng 0.5 ÷ 1ml
nước cất. Nhỏ vào ống nghiệm một vài giọt phenolphtalein. Nhận xét các
hiện tượng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.

Phạm Văn Tất - Nguyễn Quốc Tuấn Khoa Hoá Học

Thực hành hoá hữu cơ - 106 -


III. OXI HÓA ANCOL ETYLIC BẰNG ĐỒNG (II) OXIT


Hóa chất

Ancol etylic, dây đồng (uốn thành vòng xoắn), dung dòch acid
fucsinsunfurơ (thuốc thử Sip).

Cách tiến hành
Cho 0.5 ÷ 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô. Nung nóng sợi dây
đồng (phần vòng xoắn) trên ngọn lửa đèn cồn cho đến khi tạo ra lớp đồng
(II) oxit màu đen. Nhúng ngay sợi dây đồng đang còn nóng vào ống nghiệm
chứa ancol etylic. Quan sát sự biến đổi màu của sợi dây đồng. Lặp lại thí
nghiệm trên vài lần. Nhỏ vào ống nghiệm 5 ÷ 6 giọt dung dòch acid sunfurơ.
Quan sát sự thay đổi màu của dung dòch (xem thí nghiệm về phản ứng màu
của andehit, Chương VII).

IV. PHÉP THỬ XANTOGENAT


Hóa chất
Ancol etylic, cacbon đisunfur, kali hidroxit, dung dòch CuSO
4
.


Cách tiến hành
Phép thử xantogenat là phản ứng nhạy nhất của ancol.

ROH + KOH + CS
2
→ RO-C-SK + H
2
O

||
S
4 RO-C-SK + 2CuSO
4
→ 2 RO-C-SCu + (ROCS)
2
+ 2 K
2
SO
4

|| || ||
S S S
Trộn 1ml ancol etylic với 1ml cacbon đisunfur, thêm vào đó 1 viên kali
hidroxit đun nóng nhẹ rồi đổ vào dung dòch CuSO
4
. Nếu phản ứng chạy tốt
thì sẽ xuất hiện màu nâu của đồng xantogenat. Nếu không có xantogenat thì
màu của kết tủa sẽ là xanh.
Phạm Văn Tất - Nguyễn Quốc Tuấn Khoa Hoá Học

Thực hành hoá hữu cơ - 107 -



V. OXI HÓA ANCOL ETYLIC BẰNG DUNG DỊCH KALI
PEMANGANAT


Hóa chất

Ancol etylic, dung dòch KMnO
4
0.1N, dung dòch H
2
SO
4
2N, dung dòch
acid fucsinsunfurơ (thuốc thử Sip).

Cách tiến hành
Cho 1ml ancol etylic, 1ml dung dòch KMnO
4
0.1N và dung dòch H
2
SO
4

2N vào ống nghiệm. Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn (đun
rất nhẹ để tránh rượu, đặc biệt sản phẩm sinh ra dễ bay hơi) và quan sát sự
thay đổi màu của dung dòch. Nếu dung dòch vẫn còn màu tím hồng thì thêm
vào đó vài tinh thể natri sunfit hoặc natri hidrosunfit.
Sau khi hỗn hợp phản ứng đã mất màu hoàn toàn, nhỏ vào đó 5 ÷ 6 giọt
dung dòch acid fucsinsunfurơ. Quan sát màu của hỗn hợp.

VI. PHẢN ỨNG CỦA ANCOL VỚI THUỐC THỬ LUCA

Hóa chất
Ancol n-propylic, ancol isopropylic, ancol tert-butylic, thuốc thử Luca
(ZnCl
2

trong HCl đặc)
∗
.


Cách tiến hành
Cho vào 3 ống nghiệm khô, mỗi ống 0.5ml một trong các ancol sau:
ancol n-propylic, ancol isopropylic, ancol tert-butylic. Cho tiếp vào mỗi ống
1.5ml thuốc thử Luca. Lắc đều hỗn hợp, sau đó để yên trên giá ống nghiệm
khoảng 2 ÷ 3 phút. Quan sát hiện tượng (phân lớp, đục...) xảy ra trong 3 ống
nghiệm.


∗
Hòa tan 110g ZnCl
2
khan trong 100ml HCl đặc.
Phạm Văn Tất - Nguyễn Quốc Tuấn Khoa Hoá Học

Thực hành hoá hữu cơ - 108 -


VII. PHẢN ỨNG ESTE HÓA

a) Với acid salixylic

Hóa chất
Metanol, acid salixylic (hoặc natri salixylat), acid sunfuric đậm đặc.

Cách tiến hành
Cho vào ống nghiệm khô 1ml CH
3
OH, 0.5g acid salixylic (hoặc natri
salixylat) và vài giọt acid sunfuric đậm đặc. Đun sôi đến khoảng 1 phút. Để
nguội. Đổ từ từ vài ml nước lạnh. Nhận xét mùi đặc trưng của sản phẩm.

b) Với acid axetic
Hóa chất
Ancol isoamylic, natri axetat hoặc acid axetic, acid sunfuric đậm đặc.


Cách tiến hành
Đun sôi nhẹ 1ml ancol isoamylic với 0.5g natri axetat (hoặc 1ml acid
axetic) và vài giọt acid sunfuric đậm đặc trong khoảng 1 phút. Để nguội,
thêm vài ml nước lạnh. Nhận xét mùi đặc trưng của sản phẩm.
VIII. PHẢN ỨNG IODOFOM


Hóa chất
Ancol etylic, dung dòch NaOH 5%, dung dòch iod-kali iodua 10% (KI
3
).


Cách tiến hành
Cho 0.5ml C
2
H
5

OH vào ống nghiệm. Thêm vào đó 5ml dung dòch NaOH
5% rồi nhỏ thêm vào từng giọt dung dòch iod-kali iodua 10%. Lắc mạnh cho
tới khi dung dòch trong ống nghiệm sẫm màu. Nếu cần có thể nhúng ống
nghiệm vào nước nóng. Quan sát hiện tượng, màu sắc. Nhận xét mùi của
sản phẩm.

Phản ứng xảy ra như sau:

Phạm Văn Tất - Nguyễn Quốc Tuấn Khoa Hoá Học

Thực hành hoá hữu cơ - 109 -


I + NaOH
NaI + HOI
HOI + NaOH
NaOI + H O
2
CH CH OH +

NaI + CH CH OH
3
OH
CH CH OH
3
OH
CH C
3
O
H

+ H O
2
CH C
3
O
H
+ 3 HOI
CI C
3
O
H
+ 3 H O
2
CI C
3
O
H
+ NaOH
CHI + HCOONa
3
2
32
NaOI



IX. PHẢN ỨNG CỦA ETYLENGLICOL VÀ GLIXERIN VỚI
ĐỒNG(II) HIDROXIT

Hóa chất
Etylenglicol, glyxerin, ancol etylic, dung dòch CuSO
4
2%, dung dòch
NaOH 10%, dung dòch HCl 10%.

Cách tiến hành
Chuẩn bò 3 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 3 ÷ 4 giọt dung dòch CuSO
4

2% và 2 ÷ 3ml dung dòch NaOH 10%. Lắc nhẹ. Tiếp tục nhỏ vào ống thứ
nhất 2 ÷ 3 giọt etylenglicol, ống thứ hai 2 ÷ 3 giọt glyxerin, ống thứ ba 2 ÷
3 giọt ancol etylic. Lắc nhẹ cả ba ống nghiệm và

quan sát các hiện tượng
(màu sắc dung dòch, kết tủa) xảy ra. Sau đó thêm vào ba ống nghiệm từng
giọt dung dòch HCl 10% và tiếp tục quan sát các hiện tượng (màu sắc dung
dòch...) xảy ra.

X. PHẢN ỨNG ĐEHIDRAT HÓA GLIXERIN

Phạm Văn Tất - Nguyễn Quốc Tuấn Khoa Hoá Học