Tiet 41 phenol



Mục tiêu cần
đạt được
Phenol
là gì? Sự khác nhau

giữa rượu thơm và phenol
 Tính chất vật lý, tính chất
hóa học của phenol
 Sự ảnh hưởng qua lại giữa
nhân thơm và nhóm thế trong
phân tử phenol
 Các phương pháp điều chế
phenol


Nội dung bài
học phân loại và tính chất
I. Định nghóa,
vật lý của phenol

II. Đặc điểm cấu tạo
III.Tính chất hóa học
IV.Điều chế
V. Ứng dụng


OH

H
H

H

H

H

H

H

H

H

H

?

H

benzen
CH2OH

CH3
H

H

H

H

H

H

H

H

H
tolu

H

?


I/ Định nghóa, phân loại và tính
chất
vật lý.
1/ Định

OH
nghóa
H
Khi thay

H
thế nguyên
H
tử hydro trong
vòng benzen
H
H
của
H
hydrocacbon
benze
phenol
thơm bằng
n
nhóm
hydroxyl ta thu
 Định nghóa: phenol là những hợp
được loại hợp
chất hữu cơ mà phân tử có chứa
chất gọi là
nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực
phenol
tiếp với nguyên tử cacbon của


Ví dụ
OH

OH
CH3

OH
OH

oαo- hidroxi benzen
crezol
naphtol
Chú ý: khi thay thế nguyên tử hydro
ở mạch nhánh của hydrocacbon thơm bằng
nhóm hydroxyl ta thu được rượu thơm.
OH
H
H
H

C

H

Metyl benzen

H

C

OH

Rượu benzylic

2/ Phân
 Những phenol mà phân tử có chứa
loại
1 nhóm OH thì phenol thuộc loại
monophenol.
OH
OH

CH3

Ví
dụ:
ophenol phenol mà phân
crezol tử có chứa
 Những
nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại
poliphenol
OH
OH

Ví dụ
o- hidroxi benzen


3/ Tính chất vật
lý
Phenol là chất rắn, tinh thể


không màu, có mùi đặc trưng,

nóng
chảy
 Phenol
ít ở
tan430C
trong nước lạnh, tan
trong một số chất hữu cơ
 Phenol rất dộc, gây bỏng
nặng khi rơi vào da.
 Để lâu ngoài không khí
phenol bị ôxi
hóa một phần nên có màu
hồng và bị chảy
rửa do hấp thụ hơi nước


II/ Đặc điểm cấu
tạo
1/ nh hưởng của gốc phenyl
đến nhóm -OH
O H

Do gốc phenyl không no nên rút e
làm tăng sự phân cực của nối đôi –OH
làm hydro trong nhóm –OH linh động hơn
trong rượu nên dễ đứt → phenol có
tính
Tuyaxit.
nhiên tính axit của phenol rất yếu (
yếu hơn axit cacboxylic) , phenol còn được

gọi là axit phenic


2/ nh hưởng của nhóm –OH đến
O H
H

H
H

H
H

Cặp e chưa liên kết của oxi sẽ tham
gia liên hợp với các electron π của vòng
benzen → mật độ electron trong vòng tăng
lên, đặc biệt là ở vị trí 2,4,6 → phenol
dễ dàng tham gia phản ứng thế ở vị
trí 2,4,6 (vị trí ortho và para )


III/ Tính chất hóa học
1/ Phản ứng
thế nguyên tử H
của
nhóm -OH
a/ Tác dụng với kim loại kiềm
b/ Phản ứng với bazơ

2/ Phản ứng thế

nguyên tử H của
vòng benzen


1/ Phản ứng thế nguyên tử H
của
nhóm
a/
Tác dụng
với-OH
kim
loại kiềm
Natri

 Phương trình phản
C6H5OH ứng
+ Na
H2

→

Tại
sao
có
khí
thoá
t ra?
Đó
là
Khí H2

khí
gì?

C6H5ONa +

Natri
phenolat

phen
ol


b/ Phản ứng
với bazơ
H2O

Ốn
g1

phen
ol

dd
NaOH

Ống 2

phenol

Các em có

nhận xét gì?


Nhận
Ở ống 1, xét:
phenol tan rất ít trong
nước
Phenol
Ở ống nghiệm 2 , phenol tan trong
có tính
dung dich NaOH
axit
Phương trình phản
ứng
C6H5OH + NaOH
→ C6H5ONa +
Natri phenolat
H 2O
 Tuy nhiên khi sục khí CO2 vào dung dich
natri phenolat thì phenol lai tách ra làm vẩn đục
dung dịch
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH +
NaHCO3

Phenol có tính axit mạnh hơn
ancol ( do vừa tác dụng với kim
loại kiềm, vừa tác dụng bazơ )
nhưng tính axit ở phenol rất

2/ Phản ứng thế nguyên tử H
của vòng benzen
Quan sát thí nghiệm sau
Nước
brom

Phương trình:
OH

OH

Br
+

Br

3Br
2

+3
HBr

Br

2,4,6-tribromphenol (kết
tủa trắng)

Dd

IV/ Điều
chế
Phương pháp chủ yếu điều chế

a/
phenol trong công nghiệp hiệân nay
là sản xuất đồng thời phenol và
axeton theo sơ ñoà sau:
C6H6

CH2=CHC
H3

C6H5CH(CH3)
2

1) O2 (kk)
2) H2SO4

C6H5OH +
CH3COCH3


b/
Từ nhựa
than đá

Các
aren
không

tan
Tách
riêng các
aren

Nhựa than
đá
Aren
+ Phenol
Dung dich
kiềm

Dung dịch
các
phenolat

Dung
dịch
NaHCO3

Các
phenol


c/ Từ
benzen
+

Cl2

Cl
F
e

benzen

HCl

+

NaCl

OH

Cl
+

+

NaOH

t0C, p cao


Nhà máy sản xuất
phenol


V/ Ứng
dụng chất dẻo: phenol

 Công nghiệp
là nguyên liệu để điều chế
nhựa phenolfomanđehit
 Công nghiệp tơ hóa hóa học:
tổng hợp polyamit
 Nguyên liệu để điều chế
phẩm nhuộm, thuốc nổ.
 Dùng trực tiếp làm chất sát
trùng, tẩy uế,…


Bài tập
Câu 1: Bằng phương
pháp hóa học hãy
nhận biết các chất
lỏng sau : n-hexan,
rượu etylic, phenol.
Câu 2: Từ benzen và
các chất vô cơ cần
thiết hãy điều chế:
a/ 2,4,6tribromphenol
b/ 2,4,6-