HỢP CHẤT RUTIN từ cây HOA hòe

HỢP CHẤT RUTIN TỪ CÂY HOA HÒE
1. ĐỊNH NGHĨA

Rutin là một flavoniod thuộc nhóm Euflavoniod, có tác dụng làm bền và giảm tính
thấm của mao mạch, tăng sự bền vững của hồng cầu, hạ thấp trương lực cơ và chống
co thắt
2. PHÂN BỐ TRONG THỰC VẬT

Người ta tìm thấy Rutin có ở 62 họ thực vật với khoảng 150 lồi trong đó có 70 lồi
thuộc 28 họ thực vật. Trong cây Rutin phân bố chủ yếu ở một số bộ phận nhất định như ở
hoa (hoa của cây Hòe), lá (bạch đàn). Tuy Rutin có ở khá nhiều cây nhưng chỉ có một số
cây chứa Rutin với hàm lượng cao có khả năng dùng làm nguyên liệu để chiết Rutin như:
-

Ruta graveolens L có khoảng 2%
Fagopyrum esculentum Moench có khoảng 6%
Fagopyrum tataricum L có khoảng 6%
Eucalyptus Macrorrhyncha F.Muell có khoảng 8%
Sophora japónica L có khoảng 18%

Các nguồn ngun liệu chính để sản
Rutin trên thế giới hiện nay là:

xuất

- Cây Hòe – Sophora japónica L:
Trung Quốc, Việt Nam, Nhật Bản,
Pháp.
- Eucalyptus Macrorrhyncha
F.Muell: Anh, Mỹ, Úc.
- Fagopyrum tataricum L và

Fagopyrum esculentum Moench:
Pháp, Mỹ, Việt Nam.
Hình 1. Cây Hịe Sophora japónica L
3. CẤU TRÚC HĨA HỌC, PHÂN LOẠI.

3.1 Cấu trúc hóa học:
Rutin có cơng thức hóa học là:
C27H30O16. Được đọc theo cơng thức cấu
tạo là: 3,3’,4’,5,7 pentahydroxy flavone-3Rutinosid.


Hình 2. Cơng thức cấu tạo của Rutin
Khi thủy phân Rutin tạo thành: quercetin, glucose và rhamnose.

+ H2 O + +

3.2. Phân loại.
Rutin là một flavonoid thuộc nhóm Euflavoniod. Người ta xếp flavonoid vào
nhóm có cấu tạo khung kiểu C6-C3-C6 hay nói cách khác là khung cơ bản gồm
2 vịng benzen A và B nối với nhau qua một mạch 3 cacbon.

Phần lớn các flavonoid được xem là các dẫn xuất có gốc phenyl của các nhân
trên. Sự phân loại các flavonoid dựa vào vị trí gốc aryl (B) và các mức độ oxy
hóa của mạch 3C. Người ta chia thành Euflavoniod,isoflavonoid, neoflavonoid,
biflavoniod, triflavoniod, flavolignan.


Hợp chất Rutin thuộc nhóm Euflavoniod. Đây là nhóm các flavonoid có gốc
aryl ở vị trí C4 bao gồm các nhóm:
4.

HĨA

4.1
vật lí:
Rutin là bột
màu
hay hơi
xanh,
Để ngồi
có màu
Tinh thể
phân tử
chuyển
sấy 12h ở
suất giảm

TÍNH
CHẤT
VẬT LÍ,
HỌC, HOẠT
TÍNH
SINH
HỌC
Tính chất
kết tinh
vàng
vàng ánh
khơng mùi.
ánh sáng có thể

hơi sẫm lại.
ngậm 3
nước
sang dạng khan khi
1100c dưới áp
(10mmHg).

Rutin rất khó tan trong nước lạnh (1/10000), tan trong nước sơi (1/200), khó tan trong
cồn (1/650), tan trong cồn sơn (1/60), tan trong methanol, isopropanol và trong các dung
dịch kiềm loãng, không tan trong eceton, ether, cloroform, ether dầu hỏa, benzen, acid.
Do cấu trúc cũng giống glucosid nên rutin rất dễ bị thủy phân bởi các men có sẵn
trong dược liệu hoặc các acid. Với dung dịch kiềm nó rất ít bị ảnh hưởng, chỉ ở dung dịch
kiềm đặc và nhiệt độ cao thì cấu trúc Rutin bị phá vỡ, cụ thể là vòng C sẽ mở tạo thành
một dẫn xuất acid thơm và 1 dẫn xuất phenol.
4.2. Tính chất hóa học
4.2.1. Định tính Rutin:
Phản ứng Cyanidin: dung dịch rutin trong cồn thêm bột Mg và HCl đặc sẽ cho màu
tím đỏ.
Phản ứng với dung dịch NaOH: cho màu vàng từ nhạt đến đậm tùy thộc vào độ kiềm
và thời gian, đặc biết khi phản ứng với dung dịch NaOH 1% cho màu vàng chanh.


Phản ứng với dung dịch FeCl3 5% : dung dich rutin cho màu xanh lục.
Định tính bằng phương pháp Sắc ký: gồm có sắc ký bản mỏng và sắc ký giấy
Sắc ký lớp mỏng:
Bản mỏng là chất hấp phụ sillicagel G
Dung môi thường dùng là: Benzen- AtOAc (1:3), CH 3CI3- MeOH (15:1), Benzenaceton (9:1), Toluen-aceton (19:1), CH3CI3- CH3COOH (9:1), MeOH 80%
Sắc ký giấy:
Giấy sắc ký: What man số 1, số 3
Các dung môi thường dùng:

TB A: n-BuOH-CH3COOH-H2O (3:1:1)
BAW: n-BuOH-CH3COOH-H2O ( 4:1:5)
Forestal: CH3COOH-HCl-H2O (30:3:10)
Benzen: CH3COOH-H2O (125:72:3)
-CH3CI3- CH3COOH -H2O (13:6:1)
Benzen- H2O (3:1)
Dung dịch sẽ hiện màu bằng đèn tử ngoại (UV) ở bước sóng 366 nm hoặc bằng hơi
amoniac soi đèn tử ngoại (UV).
4.2.2. Định lượng Rutin.
Để xác định hàm lượng rutin trong chế phẩm hoặc trong dược liệu, người ta
thường dùng các phương pháp sau:
Phương pháp cân:
Nguyên tắc: chiết suất rutin bằng cồn sau đó thủy phân rutin bằng dung dịch acid loãng
được quercetin lọc lấy kết tủa, sấy và đem cân, tính ra hàm lượng rutin.
Phương pháp đo quang:
Nguyên tắc: rutin tạo màu với kiềm và một số thuốc thử khác nhau như: amoni molidat,
tiến hành phản ứng cyanidin rồi đo quang.
Phương pháp quang phổ:


Ngun tắc : rutin hịa tan trong ethanol có đỉnh hấp phụ cực đại ở 362,5 nm. Người ta
dựa vào tính chất đó để định lượng rutin.
Ngồi ra người ta còn dùng một số phương pháp khác để định lượng như: phương
pháp đo iot, phương pháp sắc ký cao áp.
5. CHIẾT TÁCH

Các phương pháp chiết xuất dựa trên tính chất có khả năng hịa tan khát nhau trong
các dung mơi của rutin.
5.1. Phương pháp chiết bằng nước:
Dựa vào độ tan của rutin trong nước sôi và nước lạnh. Dùng nước sơi để chiết

rutin trong hoa hịe, để nguội thì dịch chiết xuất hiện kết tủa rutin.
Nguyên liệu
- Rửa sạch, thêm HCl 5%, khuấy đều.
- Sau đó, rửa sạch, sấy khơ và xay thơ.
Ngun liệu đã xử lí
- Ngun liệu thêm vào bình chiết
Chiết xuất - Đun sơi 100oC trong 20 phút. Rút dịch chiết
- Để nguội, xuất hiện kết tủa tự nhiên
Rutin thơ
- Nghiền thành bột,
Tinh chế - Hịa tan bằng cồn 950C trong bình sinh hàn hồi lưu
- Lọc, rửa sạch, sấy khô ,nghiền mịn
Rutin tinh sạch
5.2. Phương pháp chiết bằng cồn 600C
Nguyên liệu
- Rửa sạch, thêm HCl 5%, khuấy đều.


- Sau đó, rửa sạch, sấy khơ và xay thơ.
Ngun liệu đã xử lí
- Cho vào bình chiết, thêm cồn
- Đun cách thủy có sinh hàn hồi lưu, thu dịch chiết
Rutin thơ
- Nghiền mịn
Tinh chế - Hịa tan trong nước sôi, lọc qua phiễu, để nguội
Rutin tinh chế
5.3. Phương pháp chiết với dung môi MeOH
Nguyên liệu
- Rửa sạch, thêm HCl 5%, khuấy đều.
- Sau đó, rửa sạch, sấy khơ và xay thơ.

Ngun liệu đã xử lí
- Trích ly bằng Soxhlex với MeOH đến khi mất màu
- Cơ dịch, trích li đến thể tích cịn một nữa
Dịch chiết
- Thêm CCl4 gạn lắc để loại chất béo
- Thêm nước, chlorophyl, để lắng, tách lớp CCl4 phía dưới.
Dịch chiết tinh
- Để nguội

Thu Rutin kết tủa