Giáo án Hóa học 11 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng. một số hiđrocacbon thơm khác

<span class='text_page_counter'>(1)</span>Tiết 50. Bài 35:. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC. A. MỤC TIÊU BÀI HỌC Hs biết: - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp. -Tính chất vật lý: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng của benzen. -Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen. Hs hiểu: Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen có thể hiện tính chất của hiđrocacbon no và không no. Hs vân dụng: -Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng của benzen. -Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng. -Tính khối lượng của benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp. B. CHUẨN BỊ -Đàm thoại nêu vấn đề và giải quyết. -Đồ dùng dạy học. C. NĂNG LỰC CẦN ĐẠT -Năng lực nhận biết. D. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Ổn định lớp: (1’) Vào bài: Ở các tiết trước chúng ta đã tìm hiểu về các hidrocacbon no, hidrocacbon không no. Hôm nay chúng ta sẽ đi tìm hiểu một hidrocacbon nữa đó là hidrocacbon thơm.Chúng ta cùng đi tìm hiểu.. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> TG 2’. 10’. HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG 1 - Giới thiệu benzen và CTCT. - Cho một dãy các công thức : C6H6, C7H8, C8H10,.....Yêu cầu HS tìm ra công thức tổng quát của benzen. HOẠT ĐỘNG 2 Yêu cầu HS quan sát bảng 7.1 và rút ra nhận xét: - Ankyl benzen có những kiểu đồng phân nào?. HOẠT ĐỘNG CỦA HS HOẠT ĐỘNG 1 - HS quan sát, thảo luận và đưa ra kết quả. HOẠT ĐỘNG 2 HS quan sát và trả lời câu hỏi của GV.. NỘI DUNG A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 1. Đồng đẳng : Benzen (C6H6), C7H8, C8H10,.... CnH2n-6 (n ≥ 6) 2. Đồng phân, danh pháp. * Đồng phân: Viết đồng phân benzen : C8H10. CH2 CH3. CH3. CH3. CH3 CH3 CH3. CH3. - Khi nào thì ankylbenzen có đồng phân? - Cách gọi tên ankylbenzen Khi vòng benzen có hai hay nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị trí các nhóm ankyl trong vòng benzen. Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. - Yêu cầu HS xác định cách đánh số trong 2 trường hợp sau: CH3 CH3 1. 2. 3. 5 4. CH3. - Xác định cách đánh số trong 2 trường hợp.. * Danh pháp: Tên hệ thống: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.. CH3 - HS chú ý, quan sát cách gọi tên của ankylbenzen. 1. 2. 6. Từ kiến thức đã học và VD, HS trả lời khi nào ankyl benzen có đồng phân.. 6. 4. 2. 5. 3 4. CH3. 1. 6. 5. 3. CH3. 1. CH3. Cách đánh số đúng. Lop11.com. 6. 2 3. 5 4. CH3. Cách đánh số sai.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> 5’. HOẠT ĐỘNG 3 Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 SGK và rút ra nhận xét về: - Đặc điểm liên kết trong phân tử benzen. - Vị trí các nguyên tử trong phân tử benzen. - Cấu trúc phân tử benzen.. HOẠT ĐỘNG 3 HS quan sát và đưa ra nhận xét: - Phân tử có 3 liên kết đôi. -Các nguyên tử nằm trên 6 đỉnh của lục giác đều. - 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trên 1 mặt phẳng.. 3. Cấu tạo - Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen. - Cả 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng. - Cấu trúc phân tử benzen là hình lục giác đều. * Cách biểu diễn:. 3’. HOẠT ĐỘNG 4 Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 và rút ra nhận xét về tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng của benzen.. HOẠT ĐỘNG 4 HS quan sát và đưa ra kết luận.. 3’. HOẠT ĐỘNG 5 - Từ đặc điểm cấu tạo vòng benzen, từ đó dự đoán tính chất hóa học.. HOẠT ĐỘNG 5 - Đặc điểm cấu tạo vòng benzen: + Mạch vòng: có khả năng cho phản ứng thế. + Có 3 liên kết π liên hợp: cho phản ứng cộng. + Phản ứng oxi hóa.. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ và bản thân của nó là những dung môi để hòa tan các chất hữu cơ khác. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC. 1. Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen. * Phản ứng với halogen - Benzen phản ứng thế với brom khi có xúc tác (bột sắt) : Br. - Các hiđrocacbon thơm có 2 trung tâm phản ứng: + Nhân benzen. + Mạch nhánh.. +. Br2. Fe. HBr. +. brombenzen - Cho benzen phản ứng với Brom khan có xúc tác bột sắt, yêu cầu HS giải thích hiện tượng và viết phương trình hóa học. - Nếu cho toluen phản ứng với brom cũng cho hiện tượng giống benzen. Yêu cầu HS viết PTHH biết toluen chủ yếu thế brom ở vị trí ortho và para.. -HS quan sát và trả lời câu hỏi. CH3 Br CH3. -Viết PTHH. (41%) Br2, Fe -. HBr. 2-bromtoluen (o-bromtoluen) CH3. (59%) Br 4-bromtoluen (p-bromtoluen). Các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(4)</span> * Phản ứng với axit nitric: 5’. HOẠT ĐỘNG 6 - Benzen phản ứng thế với HNO3 đặc, xúc tác là H2SO4 đặc.. HOẠT ĐỘNG 6 -HS viết PTHH. NO2 +. HNO3. H2SO4. -HS viết phương trình phản ứng. +. H2O. CH3 NO2 CH3. - Tương tự như phản ứng với halogen, toluen phản ứng với axit nitric cũng cho sản phẩm vào vị trí ortho, para. Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng.. -Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl.. - Qua phản ứng với brom và axit nitric, yêu câu HS đưa ra quy tắc thế. 3’. HOẠT ĐỘNG 7 - Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì ankylbenzen phản ứng với brom xảy ra ở nhóm ankyl tương tự như ankan. - Yêu cầu HS viết PTHH.. HOẠT ĐỘNG 7. + H2O. (58%) 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen). HNO3 H2SO4. CH3. + H2O NO2. (42%). 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) * Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl.. b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh CH2Br CH3. Viết PTHH. + Br2 toluen. Lop11.com. to. + HBr benzyl bromua.

<span class='text_page_counter'>(5)</span> Củng cố. (10’). PHIẾU HỌC TẬP Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là: CH2 CH2 CH2 CH3 A.. CH2 CH2 CH3 B.. C2H5. CH3. CH3. C.. C2H5. CH2 CH2 CH3. D.. CH2 CH2 CH2 CH3 C2H5. C2H5 CH3. CH3. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(6)</span> Câu 2: Ứng với CTPT C8H10, có bao nhiêu hiđrocacbon thơm? A.2. B.3. C.4. D.5. Câu 3: Ankyl benzen khi tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào vị trí? A. ortho, meta. B. ortho, para. C. meta, para. D. para. Tiết 52 TG 5’. HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG 8 - Nhân thơm có 3 liên kết π liên hợp khép kín nên bền nhưng cũng có thể cho phản ứng cộng với hiđro, clo. Yêu cầu HS viết PTHH. - Bổ sung thêm thông tin: hexacloran là chất bột màu trắng, trước đây được dùng để làm thuốc trừ sâu (6.6.6), nhưng do độc tính cao và hexacloran phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.. HOẠT ĐỘNG CỦA HS HOẠT ĐỘNG 8. NỘI DUNG 2. Phản ứng cộng. a) Cộng hiđro.. + H2. Viết PTHH. to, Ni xiclohexan. b) Cộng clo. Cl. + 3Cl2. as. Cl. Cl. Cl. Cl. Cl hexancloran (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan). Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(7)</span> 5’. HOẠT ĐỘNG 9 - Chiếu thí nghiệm benzen và toluen tác dụng với dung dịch kali penmanganat. Yêu cầu HS nêu hiện tượng và giải thích. - GV nhấn mạnh các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch thuốc tím thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa. Phản ứng này dùng để phân biệt benzen và ankylbenzen.. HOẠT ĐỘNG 9 - Ban đầu không có hiện tượng. Vậy ở điều kiện thường benzen và toluen không phản ứng với thuốc tím. - Khi đun nóng thì ở ống nghiệm chứa toluen màu của thuốc tím nhạt dần và có kết tủa nâu xuất hiện. - Viết PTHH. 10’. + 2KMnO4. to kali benzoat + 2MnO2 + KOH + H2O. b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn. to 3n-3 O nCO2 + (n-3)H2O CnH2n-6 + 2 2 Kết luận: benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.. - Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cháy của benzen và đưa ra phương trình tổng quát.. 5’. 3. Phản ứng oxi hóa. a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. - Các ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng: COOK CH3. HOẠT ĐỘNG 10 - GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và nhận xét về: + Nêu CTPT và CTCT của stiren + Đặc điểm cấu tạo của stiren. + Vị trí của các nguyên tử trong phân tử stiren. + Nêu tính chất vật lí của stiren.. HOẠT ĐỘNG 10 - HS nghiên cứu SGK thảo luận và đưa ra nhận xét. HOẠT ĐỘNG 11 - Từ cấu tạo của stiren GV yêu cầu HS dự đoán tính chất hóa học. - GV yêu cầu HS viết. HOẠT ĐỘNG 11 - HS nghiên cứu và trả lời.. B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC. I. STIREN. 1. Cấu tạo và tính chất vật lí. - CTPT: C8H8 - CTCT: CH CH2. - Phân tử stiren có cấu tạo phẳng. - Stiren: + Có vòng benzen + Có 1 vòng liên kết đôi ở nhóm thế. - Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. 2. Tính chất hóa học. a) Phản ứng với dung dịch brom CH CH2 + Br2. CH CH2 Br. - Viết PTHH.. Lop11.com. Br.

<span class='text_page_counter'>(8)</span> phương trình phản ứng của stiren tương tự anken với brom, HBr, H2, KMnO4, phản ứng trùng hợp.. b) Phản ứng với hidro. CH CH2. + H2. CH2 CH3. to,p,xt. CH2 CH3. CH2 CH3 + 3H2. to,p,xt. c) Phản ứng trùng hợp. CH CH2. CH. CH2. to,p,xt n stiren. 5’. HOẠT ĐỘNG 12 HOẠT ĐỘNG 12 - GV giới thiệu: - HS nghiên cứu trả Nguồn cung cấp lời câu hỏi. benzen, toluen chủ yếu từ nhựa than đá và sản phẩm đề hidro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.. n polístiren. C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM. - Chất dẻo ( polistiẻn) - Cao su ( cao su buna) - Tơ sợi, dung môi. - Phẩm nhuộm, dược phẩm. - Thuốc nổ. - Polime, nhựa trao đổi ion.. Củng cố: làm bài tập 6/160 SGK.(5’) Dặn dò: BTVN và chuẩn bị bài luyện tập.(1’). Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(9)</span>