Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

BÀI 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (tiết 2)


Phản ứng với halogen

Cơ chế phản ứng
H

Hiđrobromua

C
H

H

C

C

C

C

H

+
H

C

H

Benzen
bromua

Bột Fe

Br

Br


R

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

(o-)

(o-)

(m-)

(m-)

TRUNG TÂM PHẢN ỨNG

(p-)

Phản ứng với halogen
Benzen phản ứng với brom
H

Br

+

benzen
(C6H6)

Br2

Fe

+

khan

brombenzen
(C6H5Br)

HBr


Khi cho ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp
sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para.
CH3
Br

CH3

2-bromtoluen
(o-bromtoluen)

Bột Fe
CH3

4-bromtoluen
(p-bromtoluen)

Br


Phản ứng với axit nitric

Cơ chế phản ứng

H

Nước

C
H

H

C

C

C

C

H

+
H

C

Nitrobenzen
H

Bột Fe

HO NO2


Phản ứng với axit nitric
NO2

+ HNO3

H2SO4 đặc

+ H2O

đặc

nitrobenzen


Trong điều kiện trên, các ankylbenzen chủ yếu cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para so
với nhóm ankyl
Thí dụ:

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia vào phản ứng thế nguyên tử H của vong
benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.


b, Thế nguyên tử H ở mạch nhánh

Nếu đun các ankylbenzen với brom,
sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H
của mạch nhánh tương tự ankan.

to

to


2. Phản ứng cộng
a) Cộng Hidro

+ 3H2

to , Ni

xiclohexan
b) Cộng Clo

Cl

+ 3 Cl2 ánh sáng

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl


3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng : benzen và toluen tác dụng với Kali pemanganat
CH3

COOK

+ 2 KMnO4

to

+ 2 MnO2 + KOH + H2O

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6

3n − 3
+
O2
2

to

n CO2 + (n-3) H2O