KHÓA LUẬN tốt NGHIỆP dược học FULL (dược LIỆU và dược cổ TRUYỀN) nghiên cứu thành phần hóa học của cây chua me đất hoa vàng (oxalis corniculata l )

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
KHOA Y DƯỢC

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CHUA ME ĐẤT HOA
(Oxalis corniculata L.)
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC

Hà Nội – 2018


LỜI CẢM ƠN
Em xin chân thành cảm ơn TS. Vũ Đức Lợi – Chủ nhiệm Bộ môn Dược
liệu và Dược học cổ truyền, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội và
PGS.TS. Nguyễn Quốc Huy – Cục Khoa học công nghệ và Đào tạo, Bộ Y tế
đã trực tiếp hướng dẫn, tận tình giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi để em có
thể nghiên cứu và hồn thành khóa luận này.
Em xin chân thành cảm ơn các giảng viên thuộc Bộ môn Dược liệu và
Dược học cổ truyền và Bộ mơn Hóa dược và Kiểm nghiệm thuốc, Khoa Y
Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội; các cán bộ Viện Hàn lâm Khoa học và
Công nghệ Việt Nam đã giúp đỡ em rất nhiều trong quá trình thực hiện khóa
luận này.
Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới tất cả quý thầy cô trong Khoa Y
Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội đã dạy dỗ, trang bị kiến thức cho em trong
suốt 5 năm theo học tại trường.
Em xin trân trọng cảm ơn Ban Chủ nhiệm Khoa Y Dược, Đại học Quốc
gia Hà Nội đã tạo điều kiện thuận lợi cho em trong suốt thời gian học tập và
nghiên cứu tại trường.
Và cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn đặc biệt tới gia đình, bạn bè đã
ln theo sát động viên, quan tâm và tạo điều kiện giúp em có thể hồn thành
khóa luận này.
Xin chân thành cảm ơn!

Hà Nội, ngày 25 tháng 4 năm
2018 Sinh viên


DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
STT

Ký hiệu, chữ viết tắt

Tên đầy đủ

1

CC

2

CH2Cl2

Dichloromethan

3

CHCl3

Chloroform

4

DEPT

Distortionless Enhancement by
Polarization Transfer

5

d

doublet

6

dt

doublet of triplets

7

ESI-MS

Electrospray Ionization Mass Spectrometer

8

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Correlation

9

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Correlation

10

MeOH

Methanol

11

m/z

12

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

13

pTLC

Preparative Thin Layer Chromatography

14

q

quartet

15

s

singlet

16

TLC

17

t

triplet

18

td

triplet of doublets

19

v/v

volume to volume ratio

Column Chromatography

mass to charge ratio

Thin Layer Chromatography


DANH MỤC HÌNH
STT

Tên hình

Trang

1

Hình 1.1: Hình vẽ mơ tả cây Chua me đất hoa vàng

5

2

Hình 1.2: Cấu trúc hóa học của acid oxalic

7

3

Hình 1.3: Cấu trúc hóa học của acid ascorbic

8

4

Hình 1.4: Một số flavonoid phân lập từ lồi Oxalis
corniculata L.

10

5

Hình 1.5: Một số hợp chất khác phân lập từ lồi Oxalis
corniculata L.

12

6

Hình 2.1: Hình ảnh cụm cây và cây Chua me đất hoa
vàng

16

7

Hình 2.2: Sơ đồ chiết tách phân đoạn

18

8

Hình 3.1: Sơ đồ chiết tách phân đoạn lồi Oxalis
corniculata L.

22

9

Hình 3.2: Sơ đồ phân lập các hợp chất từ phân đoạn
ethyl acetat

24

10

Hình 3.3: Cấu trúc hóa học của acid eburicoic

26

11

Hình 3.4: Cấu trúc hóa học của 24-methylenecholest4-en-3β,6β-diol

29

12

Hình 3.5: Cấu trúc hóa học của 3β-hydroxylanosta8,24-dien-21-oic

31

DANH MỤC BẢNG
STT

Tên bảng

Trang

1

Bảng 1: Hàm lượng một số thành phần trong loài
Oxalis corniculata L.

2

Bảng 3.1: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 1 và chất so
sánh M

25-26

3

Bảng 3.2: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 2 và chất so
sánh N

27-28

4

Bảng 3.3: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 3 và chất so
sánh P

30-31

6


MỤC LỤC
ĐẶT VẤN ĐỀ.................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN.........................................................................10
1.1. Tổng quan về chi Oxalis........................................................................2
1.1.1. Vị trí phân loại chi Oxalis................................................................. 2
1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Oxalis..........................................2
1.1.3. Chi Oxalis ở Việt Nam...................................................................... 2
1.1.4. Thành phần hóa học chi Oxalis......................................................... 3
1.2. Tổng quan về loài Oxalis corniculata L................................................ 4
1.2.1. Tên gọi.............................................................................................. 4
1.2.2. Đặc điểm thực vật............................................................................. 4
1.2.3. Phân bố..............................................................................................5
1.2.4. Thành phần hóa học.......................................................................... 5
1.2.4.1. Hợp chất acid oxalic..........................................................................................6
1.2.4.2. Hợp chất acid ascorbic...................................................................................... 7
1.2.4.3. Nhóm chất flavonoid......................................................................................... 8
1.2.4.4. Một số hợp chất khác.......................................................................................11
1.2.5. Một số tác dụng dược lý đã được nghiên cứu................................. 12
1.2.5.1. Tác dụng kháng khuẩn.....................................................................................12
1.2.5.2. Tác dụng chống oxy hóa................................................................................. 13
1.2.5.3. Tác dụng chống viêm...................................................................................... 13
1.2.5.4. Tác dụng bảo vệ gan........................................................................................13

1.2.5.5. Tác dụng bảo vệ thần kinh...............................................................................13
1.2.5.6. Một số tác dụng khác.......................................................................................14
1.2.6. Tác dụng và công dụng theo Y học cổ truyền.................................14


CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU..........16
2.1. Đối tượng và nguyên vật liệu nghiên cứu.................................................16
2.1.1. Đối tượng nghiên cứu......................................................................16
2.1.2. Nguyên vật liệu nghiên cứu.............................................................16
2.1.2.1. Hóa chất và dung môi............................................................ 16
2.1.2.2. Trang thiết bị..........................................................................17
2.2. Phương pháp nghiên cứu..........................................................................17
2.2.1. Phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất.................................17
2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất........................................ 19
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN...................................................21
3.1. Kết quả chiết xuất và phân lập hợp chất...................................................21
3.2. Kết quả xác định cấu trúc hợp chất.......................................................... 24
3.2.1. Hợp chất 1....................................................................................... 24
3.2.2. Hợp chất 2....................................................................................... 27
3.2.3. Hợp chất 3....................................................................................... 30
3.3. Bàn luận....................................................................................................32
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ.......................................................................34
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


ĐẶT VẤN ĐỀ
Việt Nam là quốc gia có khí hậu nhiệt đới ẩm gió mùa, tạo nên hệ thực
vật đa dạng và phong phú. Hệ thực vật không những cung cấp nguồn lương
thực dồi dào mà còn đem lại nguồn thuốc chữa bệnh quý giá. Tuy nhiên, có

nhiều cây thuốc chưa được nghiên cứu hoặc nghiên cứu chưa có hệ thống.
Cùng với sự phát triển của tổng hợp hóa dược, việc nghiên cứu và phát triển
thuốc có nguồn gốc từ dược liệu góp phần nâng cao tính an tồn và hiệu quả
điều trị.
Chi Oxalis là chi lớn nhất trong họ Chua me đất (Oxalidaceae), có
khoảng 950 lồi, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, một số
lồi cịn thấy ở vùng ơn đới ẩm. Chi Oxalis ở Việt Nam có 04 lồi: Chua
me đất (Oxalis acetosella L.), Chua me đất hoa vàng (Oxalis corniculata L.),
Chua me đất hoa hồng (Oxalis corymbosa DC.) và Chua me đất hoa đỏ
(Oxalis deppei Lodd.), trong đó có 03 lồi được dùng để làm thuốc [1, 11].
Cây Chua me đất hoa vàng có tên khoa học là Oxalis corniculata L.,
thuộc chi Oxalis, phổ biến khắp nước ta, thường mọc lẫn các loại cây trồng
khác ở trong vườn, ngoài đồng ruộng, bãi sông, trên đồi và nương rẫy. Cây ưa
sống nơi đất ẩm và hơi chịu bóng. Cây được người dân dùng để giải nhiệt,
kháng sinh, tiêu viêm, làm dịu, hạ huyết áp, lợi tiêu hóa, lợi tiểu, giảm ho, tiêu
phù thũng, sát trùng [1]. Cho đến nay, chưa có nhiều cơng trình nghiên cứu
đã cơng bố về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của cây Chua me đất
hoa vàng ở Việt Nam. Để làm sáng tỏ thành phần hóa học của lồi này,
chúng tơi tiến hành thực hiện đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học của
cây Chua me đất hoa vàng (Oxalis corniculata L.)” với mục tiêu:
1. Chiết xuất, phân lập được một số hợp chất từ cây Chua me đất hoa
vàng.
2. Xác định được cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập ở trên.


CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Oxalis
1.1.1. Vị trí phân loại chi Oxalis
Theo hệ thống phân loại thực vật APG III (2009) [37], vị trí phân loại
chi Oxalis là:

Giới Thực vật (Plantae)
Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta)
Lớp Ngọc Lan (Magnoliopsida)
Phân lớp Hoa Hồng (Rosidae)
Bộ Chua me đất (Oxalidales)
Họ Chua me đất (Oxalidaceae)
Chi Oxalis
1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Oxalis

Chi Oxalis, họ Chua me đất (Oxalidaceae): Phần lớn là cây thân thảo sống hai năm hay

of
Chi Oxalis là chi lớn nhất trong họ Chua me đất, có khoảng 950 loài,

phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới như Nam Mỹ, Nam Phi, Madagasc
1.1.3. Chi Oxalis ở Việt Nam
Chi Oxalis ở Việt Nam có 04 lồi, trong đó có 03 lồi được dùng để làm thuốc [3, 4].
Oxalis acetosella L. – Chua me đất, Me chua đất: Cây cao 5-8 cm, gốc
mảnh, thân rễ mọc trườn phủ vẩy nạc lơng chim. Lá có cuống dài, 3 lá chét


dạng tim, phiến lõm. Hoa mọc đơn độc, có cuống dài, có lá bắc con; tràng hoa
màu trắng có vân hồng; quả nang mập cao đến 6 mm, khi chín tách ra và búng
hạt đi. Hoa mọc vào tháng 8. Ở nước ta, chỉ gặp ở ven các thác nước và rừng
thưa ở độ cao 1500 m ở Sapa, tỉnh Lào Cai [4].
Oxalis corniculata L. (O. repen Thunb.) – Chua me đất hoa vàng: Cây
thảo sống nhiều năm, mọc bò sát đất. Thân mảnh, thường có màu đỏ nhạt, hơi
có lơng. Lá có cuống dài mang 3 lá chét mỏng hình tim ngược. Hoa mọc thành
tán gồm 2-3 hoa, có khi 4 hoa màu vàng. Quả nang thuôn dài, khi chín mở
bằng 5 van, tung hạt đi xa. Hạt hình trứng, màu nâu thẫm, dẹt, có bướu.

Mùa hoa tháng 3-7. Cây mọc phổ biến khắp nước ta, chỗ đất ẩm mát, có đủ
ánh sáng trong các vườn, ở bờ ruộng và các bãi đất hoang [4].
Oxalis corymbosa DC. (O. martiana Zucc.) – Chua me đất hoa hồng:
Cây thảo có rễ mọc đứng, nạc, trắng, mang một vòng các hành nhỏ phủ vẩy.
Lá có cuống chung nạc, có tuyến, mang 3 lá chét hình xoan, dài khoảng 2 cm,
rộng 3 cm, lõm sâu ở giữa, có lơng mi. Tán đơn hoặc kép, thân có hoa dài 1012 cm, mang 4-12 hoa màu hồng, có sọc, hơi cong xuống [4].
Oxalis deppei Lodd. (O. tetraphylla Cav.) – Chua me đất hoa đỏ: Cỏ có củ to đến 2 cm và

of
1.1.4. Thành phần hóa học chi Oxalis
Thành phần hóa học có trong chi Oxalis chủ yếu là acid oxalic, muối
kali oxalat, muối calci oxalat, acid ascorbic, alkaloid, phenol, tanin,
flavonoid, saponin, steroid, glycosid, carbohydrat, phytosterol, terpenoid,
tocopherol, phylloquinon, chlorophyll, các amino acid, protein, acid tartric,
acid citric, acid
malic, acid palmitic, hỗn hợp các acid stearic, acid oleic, acid linoleic và acid
linolenic [22, 34], carotenoid, anthocyanin, betaxanthin, betacyanin [39], acid
vanillic, acid cinnamic, acid caffeic [32]… Ngoài ra trong chi Oxalis còn chứa
những nguyên tố như: K, Ca, Na, C, Mg, P, Cu, Fe… [31].


1.2. Tổng quan về loài Oxalis corniculata L.
1.2.1. Tên gọi
Tên khoa học: Oxalis corniculata L. [1].
Tên đồng nghĩa: Oxalis repens Thunb., Oxalis javanica Blume. [1, 6].
Tên tiếng Việt: Chua me đất hoa vàng, Toan tương thảo, Tạc tương
thảo,
Toan vị vị, Tam diệp toan, Chua me ba chìa, Sỏm hém (Tày) [1, 6].
Tên nước ngoài: Yellow Oxalis, Yellow Creeping Lady’s Sorrel, India
sorrel, Pimson weed, Procumbent Oxalis, Procumbent yellow sorrel (Anh),

Surrele jaune, Acétoscelle à fleurs jaunes, Trèfle jaune (Pháp) [1].
Họ: Chua me đất (Oxalidaceae) [1].
1.2.2. Đặc điểm thực vật
Cây thân thảo sống nhiều năm, mọc bò sát đất. Thân hơi màu đỏ, hình
trụ, hơi có lơng. Lá có 3 lá chét hơi có lơng hoặc gần nhẵn, mỏng, hình tim
ngược, cuống lá mảnh hơi có lơng, ở gốc có hai chỗ lồi thuộc về một lá kèm,
có lơng và tù ở ngọn, dính vào cuống lá suốt chiều dài. Cụm hoa mảnh, hơi có
lơng, tạo thành một tán thưa hoa, gồm 2-4 hoa. Lá bắc hẹp, nhọn và có lơng,
cuống hoa rất nhỏ. Hoa màu vàng. 5 lá đài rời nhau, thuôn mũi mác, tù ở
ngọn. 5 cánh hoa dài hơn các lá đài, trải ra, tù ở ngọn, nhẵn, rất mỏng, màu
vàng, có tiền khai vận. 10 nhị, rời nhau, trừ ở tận gốc; chỉ nhị mọc đứng, rất
mảnh, 5 cái to đối diện với các cánh hoa, dài bằng các lá đài; bao phấn hình
bầu dục, có 2 ơ, hướng trong, nứt dọc. Bầu kéo dài, có lơng, có 5 ơ; 5 vịi
ngắn, có lơng, đầu nhụy hình đầu. Nỗn nhiều, treo, đảo. Quả nang kéo dài,
5-6 lần dài hơn đài còn lại, trên mang 5 vòi còn lại; nứt chẻ ô, các mảnh vỏ
cong lại và tung các hạt đi. Hạt hình trứng, có mũi nhọn, dẹt ở bên, màu nâu
sẫm [3, 4].
Bộ phận dùng: toàn cây hoặc chỉ dùng lá, thường dùng tươi. Mùa thu
hái tốt nhất vào tháng 6-7 [6].


Chú thích:
a, Cụm hoa
b, Hoa
c, Bộ nhị
d, Bộ nhụy
e, Hạt
f, Quả

Hình 1.1: Hình vẽ mơ tả cây Chua me đất hoa vàng [19]

1.2.3. Phân bố
Chua me đất hoa vàng là loại cây quen thuộc, phân bố toàn cầu, từ vùng
núi xuống trung du, đồng bằng và đến các đảo; có mặt ở hầu hết các nước nhiệt
đới và ôn đới thuộc châu Phi, Bắc Mỹ, Trung Mỹ và Nam Mỹ; châu Á như
vùng Đông Nam Á, Trung Quốc, Nepal, Ấn Độ và một số nước khác [1, 3, 4].
Loài này phổ biến khắp nước ta, thường mọc lẫn các loại cây trồng khác
ở trong vườn, ngồi đồng ruộng, bãi sơng, trên đồi và nương rẫy. Cây ưa sống
nơi đất ẩm và hơi chịu bóng. Hàng năm, cây con mọc từ hạt xuất hiện vào cuối
mùa xuân, sinh trưởng nhanh trong mùa hè và có thể tàn lụi vào mùa thu, sau
khi đã ra hoa kết quả. Tuy nhiên, đối với những cây mọc muộn vào cuối mùa
hè hoặc đầu thu sẽ không bị tàn lụi mà tồn tại qua đông [3, 4].
1.2.4. Thành phần hóa học
Lồi Oxalis corniculata L. chứa gần như đầy đủ các thành phần hóa học
phổ biến đã được nghiên cứu trong chi Oxalis. Loài này chứa acid oxalic, muối
kali oxalat, muối calci oxalat, acid ascorbic, các flavonoid, β-caroten, alkaloid,


phenol, tanin, acid tartric, acid citric, acid malic, acid palmitic, glycosid,
carbohydrat, phytosterol, terpenoid, hỗn hợp các acid stearic, acid oleic, acid
linoleic và acid linolenic, các amino acid, protein [17, 27, 38]. Ngồi ra trong
lồi này cịn tìm thấy các ngun tố như C, N, P, Na, Ca, K, Mg, S, Zn, Cu, Fe,
Mn, Mo, B [34].
Một số thành phần hóa học trong lồi Oxalis corniculata L. được phân
tích định lượng (Bảng 1) [23].
Bảng 1: Hàm lượng một số thành phần trong lồi Oxalis corniculata L.
STT

Tên thành phần

Hàm

lượng

STT

Tên thành phần

Hàm
lượng

1.

Lá khơ (%)

4,52

12.

Fe (ppm)

89,16

2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

C (%)
N (%)
P (%)
K (%)
Na (%)
Ca (%)
Mg (%)
S (%)
Zn (ppm)

1,56
1,89
0,25
3,15
0,19
5,63
2,63
0,25
1,59

13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.

Mn (ppm)
B (ppm)
Mo (ppm)
Alkaloid (mg kg-1)
Flavonoid (mg kg-1)
Phenol (mg kg-1)
Tanin (mg kg-1)
Lignin (mg kg-1)
Glycosid (mg kg-1)

4,21
0,05
0,01
0,86
1,26
3,46
0,22
0,22
0,02

11.

Cu (ppm)

0,12

22.

Serpentin (mg kg-1)

0,01

1.2.4.1. Hợp chất acid oxalic
Công thức phân tử: C2H4O4.
Khối lượng phân tử: 90,037 g/mol.
Cấu trúc hóa học (Hình 1.2).
Tinh thể màu trắng, có tính chất thăng hoa, khơng mùi, dễ tan trong
nước, ethanol, tan ít trong ether, khơng tan trong chloroform, benzen, xăng
dầu.
Độ tan trong nước: 220 g/L ở 25oC.
Nhiệt độ nóng chảy: 189,5oC [2].


Lồi Oxalis corniculata L. cịn chứa các muối oxalat như calci oxalat,
kali oxalat, có thể gây độc ở liều cao. Muối oxalat chủ yếu ở dưới dạng muối
kali tan, kết hợp với calci ở huyết thanh để tạo calci oxalat khơng tan. Sự giảm
calci máu dẫn đến sự kích thích cơ mạnh với co giật và trụy tim mạch. Trong
trường hợp ngộ độc Chua me đất hoa vàng, đã thấy những tinh thể calci
oxalat; có thể gây suy thận cấp do nghẽn các tiểu quản thận. Triệu chứng
ngộ độc oxalat là vơ niệu. Trên động vật thí nghiệm, triệu chứng ngộ độc
cấp tính là thận to, tái nhợt, mất kiểm sốt sức lực hoặc thân sau và co cứng
cơ [1].

Hình 1.2: Cấu trúc hóa học của acid oxalic
1.2.4.2. Hợp chất acid ascorbic
Công thức phân tử: C6H8O6.
Khối lượng phân tử: 176,124 g/mol.
Cấu trúc hóa học (Hình 1.3).
Tinh thể màu trắng hoặc vàng nhạt, không mùi, dễ tan trong nước, tan

trong ethanol, không tan trong ether, chloroform, benzen, dầu, chất béo, dễ bị
oxi hóa trong khơng khí và bị oxy hóa nhanh hơn khi có sự hiện diện của Fe
và Cu.
Độ tan trong nước: 400 g/L ở 25oC.
Nhiệt độ nóng chảy: 183-193oC.
Acid ascorbic bị oxy hóa cho acid dehydroascorbic tạo phản ứng oxy
hóa khử thuận nghịch.
Acid ascorbic dùng để phịng và chữa bệnh Scorbut, các chứng chảy
máu do thiếu vitamin C, tăng sức đề kháng trong nhiễm khuẩn, nhiễm độc,
mệt mỏi, thai nghén, thiếu máu, dị ứng, người nghiện thuốc, nghiện rượu.


Dùng vitamin C liều cao có thể tạo sỏi oxalat (do dehydroascorbic
chuyển thành acid oxalic) hoặc sỏi thận urat, rối loạn tiêu hóa, giảm độ bền
hồng cầu [2].

Hình 1.3: Cấu trúc hóa học của acid ascorbic
1.2.4.3. Nhóm chất flavonoid
Một số flavonoid phân lập từ loài Oxalis corniculata L.:
- Flavonoid
glycosid:
luteolin-6''-(E-p-hydroxycinnamoyl)4'-O-β-Dglucopyranosid (corniculata A) (1) [29].
- Glycosylflavon: 6-C-glucosylluteolin (isoorientin) (2), 6-C- glucosylapigenin
(isovitexin) (3), isovitexin 7-methylether (sertisin) (4), isovitexin 4’methylether (5), orientin 3',4'-dimethylether (6), vitexin 4’methylether (7) [34].
- Flavon:
5-hydroxy-7,8-dimethoxyflavon
(8),
5-hydroxy-3',4',6,7,8pentamethoxyflavon (9), 7,5'-dimethoxy-3,5,2'-trihydroxyflavon (10), 5hydroxy-3,6,7,4'-tetramethoxyflavon
(11),
4',5-hydroxy-3,6,7trimethoxyflavon (12), 5-hydroxy-3,6,7,4´-tetramethoxyflavon (13), acacetin

(14), apigenin 7,4’-dimethylether (15), apigenin 7-O-β-D-glucosid (16) và
3,3',5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavon 7-O-β-D-glucopyranosid (17) [34].
-

Flavonol: quercetin 3',4'-dimethylether (18) [34].

- Isoflavon: 4’,5,7-trihydroxy-6-methoxyisoflavon
(19), 4’,5,7trihydroxy-3’,6-dimethoxyisoflavon
(20),
3’,5,7-trihydroxy-4’,5’,6trimethoxyisoflavon (21) [7].


(2) R1 = R3 = OH, R2 = H
(3) R1 = R2 = H, R3 = OH
(4) R1 = R2 = H, R3 = OCH3
(5) R1 = R3 = H, R2 = OCH3

(6) R1 = H, R2 = OCH3
(7) R1 = R2 = OCH3


(8) R1 = H, R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = OCH3, R6, R7, R8, R9 = H
(9) R1, R6 = H, R2 = OH, R3, R4, R5, R7, R8 = OCH3
(10) R1, R2 = OH, R3, R5, R6, R7, R8 = H, R4, R9 = OCH3
(11) R5, R6 = H, R2 = OH, R1, R3, R4, R7 = OCH3
(12) R1, R3, R4 = OCH3, R2, R8 = OH, R5, R6, R7, R9 = H
(13) R2 = OH, R1, R3, R4, R8 = OCH3, R5, R6, R7, R9 = H
(14) R1, R3, R5, R6, R7, R9 = H, R2, R4 = OH, R8 = OCH3
(15) R1, R3, R5, R6, R7, R9 = H, R2 = OH, R4, R8 = OCH3
(16) R2, R8 = OH, R1, R3, R5, R6, R7, R9 = H, R4 = 7-O-β-D-glucopyranosid

(17) R1, R2, R9 = OH, R3, R5, R6, R7 = H, R8 = OCH3, R4 = 7-O-β-D-glucopyranosid
(18) R1, R2, R4 = OH, R3, R5, R6, R9 = H, R7 = R8 = OCH3

(19) R1, R3 = H, R2 = OH
(20) R1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H
(21) R1 = OH, R2 = R3 = OCH3

Hình 1.4: Một số flavonoid phân lập từ loài Oxalis corniculata L.


1.2.4.4. Một số hợp chất khác

β-sitosterol


β-caroten

Hình 1.5: Một số hợp chất khác phân lập từ loài Oxalis corniculata L. [34]
Một số tác dụng dược lý đã được nghiên cứu
Tác dụng kháng khuẩn
Dịch chiết từ loài Oxalis corniculata L. có hoạt tính kháng khuẩn đối với

Xanthomonas và 14 loại vi khuẩn gây bệnh khác ở người. Trong đó, dịch chiết methanol
Dịch chiết từ lồi Oxalis corniculata L. được sàng lọc chống lại bốn chủng vi khuẩn g

@

pyogenes, Staphylococcus epidermidis và Pseudomonas aeruginosa [35].

1.2.5.2.Tác dụng chống oxy hóa
Các nghiên cứu cho thấy dịch chiết ethanol từ loài Oxalis corniculata L. ở các liều khác nhau đều có hoạt
Chua me đất hoa vàng cũng chứa các hoạt chất có khả năng chống oxy hóa, loại bỏ các gốc tự do, thúc đ

VN
ngăn ngừa quá trình lão hóa như: vitamin C, vitamin E, acid ascorbic,
flavonoid, acid phenolic, glutathion [9, 13].

1.2.5.3.Tác dụng chống viêm
Arijit Dutta và cộng sự (2015) đã báo cáo thử nghiệm tác dụng chống viêm đại tràng tr

and
kháng khuẩn và sát trùng [10].
1.2.5.4. Tác dụng bảo vệ gan

Nghiên cứu chỉ ra rằng dịch chiết ethanol từ lá cây Chua me đất hoa vàng có tác dụng bả
± 0,49 và 15,02 ± 0,68 IU/L tương ứng), ALP (241,86 ± 3,94 và 202.42 ± 5.37

of

IU/L tương ứng), tổng bilirubin (0.226 ± 0.00 mg/dL và 0,288 ± 0,01 mg/dL
tương ứng) và làm giảm hoại tử gan [30].
1.2.5.5.Tác dụng bảo vệ thần kinh
Năm 2017, nhóm nghiên cứu của K. Aruna và cộng sự đã báo cáo dịch chiết ethanol từ

@


chống oxy hóa trong dịch chiết như flavonoid, coumarin, tocopherol và các
acid phenolic [24].

1.2.5.6. Một số tác dụng khác
- Tác dụng an thần: dịch chiết ethanol từ Chua me đất hoa vàng làm giảm lo âu,
căng thẳng, suy nhược thần kinh [34].
- Tác dụng hỗ trợ điều trị tiểu đường: loài Oxalis corniculata L. cải thiện hoạt
động của các enzym chống oxy hóa, ức chế men α-amylase, giảm nồng độ
triglycerid, LDL, cholesterol [34].

Pharmacy
,
and

- Tác dụng chống ung thư: dịch chiết ethanol từ loài Oxalis corniculata
L. của loài ức chế sự tăng trưởng khối u ở tuyến yên và khối u rắn [34].

- Tác dụng chống loét: cao nước từ lá cây Chua me đất hoa vàng làm giảm vết
loét niêm mạc dạ dày [31].

- Tác dụng chống giun sán: dịch chiết ether, methanol và ethyl acetat có tác dụng
chống giun sán đáng kể so với Levamisole (0,55 mg/ml) tiêu chuẩn [34].
-

Tác dụng bảo vệ tim mạch: cao nước Oxalis corniculata L. có khả năng

chống lại isoprotenerol (ISO) gây nhồi máu cơ tim ở chuột, chứa chất oxy hóa, dọn gốc tự

of
1.2.6. Tác dụng và công dụng theo Y học cổ truyền
-

Tính vị: vị chua, tính mát [1].

-

Quy kinh: quy vào các kinh tâm, can, tỳ, phế [1].

- Tác dụng: giải nhiệt, kháng sinh, tiêu viêm, làm dịu, hạ huyết áp, lợi tiêu hóa,
lợi tiểu, giảm ho, tiêu phù thũng, sát trùng [1, 3].
-

Công dụng [1, 34] :

Chua me đất hoa vàng chữa tiểu tiện khơng thơng, ho, sốt, nóng phổi, ứ
huyết do bị ngã hay đánh đập, xích bạch đới và lỵ trực khuẩn, chữa viêm đau
họng, khản tiếng. Dùng ngoài, lấy nước sắc hoặc giã cây tươi vắt lấy nước để
chữa ghẻ lở, ung nhọt, sưng tấy và vết loét.


Lá cây có nhiều độ ẩm, carbohydrat, protein thơ, lipid thơ nên có thể
dùng thay thế rau trong trường hợp khẩn cấp. Lá cây giàu Na, K, Ca, N, Mg là
các thành phần khống chất quan trọng trong q trình trao đổi chất ở con
người.
Hoạt huyết, bổ huyết: dùng khi thiếu máu, da dẻ xanh xao, điều trị các
chứng hành kinh không đều, đau bụng kinh, bế kinh; các trường hợp do chấn
thương mà cơ gân sưng tấy đau đớn.
Trong Y học dân gian Ấn Độ, người ta dùng Chua me đất hoa vàng làm
thuốc làm săn, diệt giun, điều kinh và sát trùng. Dịch ép cây tươi chữa khó
tiêu, trĩ, thiếu máu và viêm tai giữa. Lá cây được coi là có tác dụng làm
mát, giải khát, làm dễ tiêu, chống bệnh Scorbut, làm ăn ngon miệng, chữa
sốt, lỵ và chứng đa tiết mật. Lá còn được dùng để trị chai chân tay, hột cơm,
mụn cóc và u lồi ở da. Nước sắc lá được dùng làm thuốc súc miệng.

Trong Y học dân gian Philippin, Chua me đất hoa vàng được dùng để
chữa bệnh Scorbut, làm thông tiểu tiện và trị viêm niệu đạo.
Trong Y học dân gian Nepal, lá Chua me đất hoa vàng giã nhỏ, hơ nóng
và xoa bóp trên vùng bị tổn thương chữa bong gân. Dịch ép cây được bôi để
trị những chỗ sưng tấy ở cơ thể do bị va chạm và vào vết đứt, vết thương để
sát trùng và cầm máu, làm lành nhanh vết thương. Lá cây còn được trộn
với lá Justicia adathoda L. và Maesa macrophylla, ép thành dịch, dùng ba
lần mỗi ngày để chữa đau dạ dày.
Ở Cameroon, Chua me đất hoa vàng phối hợp với lá Sida acuta để điều
trị bệnh lậu.
Ở Pakistan, Chua me đất hoa vàng dùng để chữa các bệnh về da, đau dạ
dày, sốt, đau đầu, rắn cắn. Cây còn được phối hợp với hạt thìa là, dùng với
nước mỗi ngày một lần để điều trị kiết lỵ.
Ở Daia, lá Chua me đất hoa vàng phối hợp với lá cỏ xước và lá hai loại
cây khác để gây sảy thai.
Kiêng kỵ: Những người có sỏi bàng quang khơng nên dùng Chua me
đất hoa vàng vì có thể làm tăng lượng sỏi.


CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. Đối tượng và nguyên vật liệu nghiên cứu
2.1.1. Đối tượng nghiên cứu

Pharmacy,
Hình 2.1: Hình ảnh cụm cây và cây Chua me đất hoa vàng
Cây Chua me đất hoa vàng được thu hái vào tháng 7 năm 2016 tại xã
Cẩm Sơn, huyện Cẩm Xuyên, tỉnh Hà Tĩnh. Phần trên mặt đất của cây được
phơi sấy khơ, bảo quản trong túi nilon kín. Mẫu thực vật (số hiệu: Vũ Đức Lợi
11) đã được Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và
Công nghệ Việt Nam liệu giám định tên khoa học là: Oxalis corniculata L., họ

Chua me đất (Oxalidaceae) (chi tiết theo “Kết quả giám định tên khoa học
mẫu thực vật” – Phụ lục 3). Mẫu cũng đang được lưu giữ tại Khoa Y Dược,
Đại học Quốc gia Hà Nội.
2.1.2. Nguyên vật liệu nghiên cứu
2.1.2.1. Hóa chất và dung môi
- Các dung môi công nghiệp dùng để chiết xuất và phân lập: methanol, ethyl
acetat, chloroform, n-hexan, aceton, dichloromethan, acetonitril.
- Các dung môi tinh khiết dùng trong sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng.
- Pha tĩnh dùng trong sắc ký cột là silica gel pha thường cỡ hạt 0,063-0,200 mm
(Merck) và cỡ hạt 0,040-0,063 mm (Merck).
- Bản mỏng nhôm tráng sẵn silica gel 60 F254 Merck, độ dày 0,2 mm và RP18 F254s Merck, độ dày 0,25 mm. Sau khi triển khai sắc ký, bản mỏng được
kiểm tra bằng đèn tử ngoại ở bước sóng 254 nm và 365 nm, sau đó hiện màu


bằng thuốc thử là dung dịch H2SO4 10% trong ethanol và đốt nóng để phát
hiện vết chất.
2.1.2.2. Trang thiết bị
- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR được ghi trên máy Bruker Avance 500
MHz tại Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
- Phổ khối ESI-MS đo trên máy Varian Agilent 1100 LC-MSD tại Viện Hóa
học, Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam.
- Đo nhiệt độ nóng chảy trên máy SMP10 BioCote tại Khoa Y Dược, Đại học
Quốc gia Hà Nội.
- Các dụng cụ cần thiết dùng trong quá trình thực nghiệm: cốc có mỏ, bình
nón, bình chiết, pipet, ống đong, ống nghiệm…
Các dụng cụ khác thuộc Bộ môn Dược liệu và Dược học cổ truyền,
Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội.
2.2. Phương pháp nghiên cứu
2.2.1. Phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất
Mẫu nghiên cứu sau khi đã rửa sạch, phơi khô, thái nhỏ được ngâm

chiết ba lần bằng dung môi methanol, sử dụng thiết bị chiết siêu âm ở 40oC
trong vòng 3 giờ. Dịch chiết thu được lọc qua giấy lọc, gộp dịch lọc và cất
loại dung mơi dưới áp suất giảm thu được cao tồn phần.
Phân tán cao chiết này trong hỗn hợp MeOH : nước (1:1, v/v) rồi chiết
phân bố với các dung môi theo thứ tự tăng dần độ phân cực là n-hexan,
dichloromethan và ethyl acetat. Các phân đoạn n-hexan, dichloromethan và
ethyl acetat được cất loại dung môi dưới áp suất giảm thu được cao từng phân
đoạn tương ứng.


Dược liệu
Chiết với methanol
Dịch chiết methanol
Thu hồi dung môi
Cao tổng
methanol
Phân tán trong MeOH : nước (1:1)
Lắc phân đoạn với n-hexan
Thu hồi dung môi
Phân đoạnPhân đoạn nước
n-hexan
Lắc với dichloromethan

Thu hồi dung môi
Phân đoạn dichloromethan

Phân đoạn nước
Lắc với ethyl acetat

Thu hồi dung mơi

Phân đoạn ethyl acetat

Hình 2.2: Sơ đồ chiết tách phân đoạn

Phân đoạn nước