Đề thi chọn HSG Quốc gia môn Hóa học năm 2018 - Sở GD&ĐT Sóc Trăng (Vòng 2)

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
SĨC TRĂNG
¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
ĐỀ CHÍNH THỨC

THI CHỌN ĐỘI TUYỂN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA

Năm 2018
¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯

Mơn: HĨA HỌC
(Thời gian làm bài 180 phút, không kể phát đề)
Ngày thi: 16/9/2017
¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
Đề thi này có 02 trang
Bài 1: (5,0 điểm)
1. Từ toluen và các chất vơ cơ thích hợp, điều kiện thích hợp, thiết lập các sơ đồ
chuyển hóa sau:
a) Axit o, m, p-aminobenzoic.
b) Benzylamin.
c) p-crezol.
2. Axit axetylsalixylic là tên một loại thuốc hạ sốt và có tên thương phẩm là aspirin,
còn một loại tinh dầu tách ra từ một loại cây xanh tốt bốn mùa ở Châu Âu được gọi là metyl
salixylat. Cả hai có thể được tổng hợp từ axit salixylic còn gọi là axit ortho-hidroxibenzoic.
Hãy viết sơ đồ tổng hợp aspirin và metyl salixylat trên từ benzen.
Bài 2: (5,0 điểm)
1. A là hidrocacbon không làm mất màu dung dịch brom. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol
A và hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch chứa 0,15 mol Ca(OH)2 thu được kết tủa và khối
lượng bình tăng lên 11,32 gam. Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu được kết tủa
lại tăng lên, tổng khối lượng kết tủa hai lần là 24,85 gam. A không tác dụng với dung dịch
KMnO4 / H2SO4 nóng, cịn khi monoclo hóa trong điều kiện chiếu sáng thì chỉ tạo một sản

phẩm duy nhất.
a) Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A.
b) Người ta có thể điều chế A từ phản ứng giữa benzen và anken tương ứng trong axit
sunfuric. Dùng cơ chế phản ứng để giải thích phản ứng này.
c) Mononitro hóa A bằng cách cho phản ứng với axit nitric (có mặt axit sunfuric đặc)
thì sản phẩm chính thu được là gì? Giải thích?
2. Xiclopentamin (cơng thức cấu tạo như hình bên)
giống như amphetamin là chất kích thích thần kinh trung
ương. Hãy tổng hợp chất xiclopentamin từ các hợp chất
có 5C hoặc ít hơn.

CH 2

CH

NH

CH 3

CH 3
Xiclopentamin

Bài 3: (5,5 điểm)
1. Có 3 polime sau:
a) Nilon-6,6 được hình thành từ axit ađipic và hexametylenđiamin.
b) Nilon-6 được hình thành từ ε-caprolactam.
c) Đacron được hình thành từ đimetyl terephtalat và etylen glicol.
Hãy cho biết các polime trên thuộc loại nào? Viết phương trình phản ứng tạo thành sản
phẩm, chỉ ra cơng thức một đoạn mạch của polime và gọi tên theo danh pháp IUPAC các
polime trên.

1


2. Xác định công thức cấu tạo các chất A, B, C, D, E trong sơ đồ chuyển hóa sau:

Bài 4: (4,5 điểm)
1. Tecpineol có cơng thức phân tử C10H18O. Tecpineol là một chất lỏng, khơng màu,
có mùi đinh hương. Người ta tìm thấy tecpineol trong cây bạch đậu khấu, rau kinh giới, dẫn
xuất của dầu thông và nhiều loại thực vật khác. Tecpineol có thể được tổng hợp như sau:
Axit p-toluic + H2SO4/SO3 → A (C8H8O5S).
A + KOH sau đó được axit hóa → B (C8H8O3).
B + Na/C2H5OH → C (C8H14O3).
C + HBr → D (C8H13O2Br).
D + KOH/C2H5OH → E (C8H12O2).
E + C2H5OH/H2SO4 → F (C10H16O2).
F + CH3MgI sau đó cho tác dụng với H2O → tecpineol.
Hãy hồn thành sơ đồ chuyển hóa trên (các chất A, B, C, D, E, F viết dưới dạng công
thức cấu tạo) và cho biết cấu trúc của tecpineol.
2. Este H được tổng hợp theo sơ đồ dưới đây:
O

CH 3COCH 2COOC 2H 5

+

HCHO

1.

C 2H 5OH/C 2H 5ONa

2 .H 3 O

+, 0

t

CH 3
COOC 2H 5
(H)

Trình bày cơ chế quá trình hình thành (H), biết rằng ban đầu đã xảy ra quá trình ngưng
tụ kiểu anđol giữa etylaxetoaxetat và fomanđehit tạo thành xeton α,  khơng no.
--- HẾT --Họ tên thí sinh: ........................................................................ Số báo danh: ...........................
Chữ ký của Giám thị 1: ..................................

Chữ ký của Giám thị 2: ...............................

2