Giáo án điện tử môn Hóa Học: Alkaloid

ALKALOID

Giảng viên: Trần Thị Phụng

1


Mục tiêu học tập:
• Sau khi học xong chương này
sinh viên phải: Trình bày
được

Định nghóa, tính chất
chung của alkaloid.
Sự phân loại alkaloid
theo cấu trúc hóa học.
2


1.Định
nghóa

Alkali: kiềm
 Oid: Nhóm chất.


Vậy alkaloid là những
base hữu cơ, luôn luôn
chứa nitrogen trong cơ
cấu…
3

2. Lịch
Sử:
1803: DESOSNE (dược só người Pháp)
trích ly từ cây Á phiện một muối kết
tinh có phản ứng base được goi là
muối á phiện.

1804: SEGUIN trích ly từ cây Á phiện
một muối kết tinh tan trong acid, trầm
hiện bởi base.
1817: SERTURNER trích ly một chất từ
cây Á phiện, đặt tên là Morphium
và xác nhận tính base của morphium.
4


Công trình nghiên cứu đã phát minh
hàng trăm chất base, trích ly từ cây
cỏ khác,


Sự phát minh ra alkaloid trong
cây cỏ là tiếng vang rất lớn
trong ngành Hóa ở thế kỷ XIX.

Là những nét nổi bật mạnh
trong sự nghiên cứu dược thảo
chống ung thư, chống lão hóa

và kháng khuẩn của
CATHARANTHUS và PACLITAXEL từ
nửa sau thế kỷ XX.


5


3. Nguồn gốc:

Thông thường các
Alkaloid, trích từ
Dicotyledones,Monocotyle
dones, Cryptogames, các
ẫn hoa có nhiều mạch
 mọc
vùng nhiệt đới. Sự
tiêu
nhưởLycopodiaceae
chứa
hóa CO2
rất nhiều Alkaloid


bởi cây cỏ là mạnh nhất và yếu
tố này
đóng vai trò quan trọng trong sinh 6
tổng

Một cây chứa nhiều alkaloid
rất ít ở
dạng tự do mà luôn ở trạng
thái hóa
Cùng
một hữu
cây alkaloid
này
hợp
với acid
cơ hoặc
vô cơ.
đóng vai trò biến chất tính sinh
lý đối với Alkaloid khác như
brucine giảm độc tính của
Strychnine trong hột mã tiền.
Hàm lượng alkaloid thay đổi nhiều
hay ít tùy theo điều kiện bên ngoài
(Khí hậu, ánh sáng, mùa thu
hái.),đất đai (trạng thái vật lý vaø7


Theo Polonopski, protid của tế bào
thực vật chứa amino acid như nhau

thì tại sao cây này lại tạo ra
một kiểu alkaloid khác cây
kia? Vì vậy vai trò alkaloid trong
cây chưa xác định được.

 Chúng là những chất dự trữ
chất thãi hay đóng vai trò la
chất kích thích tố…
8


4. Tính chất
 Alkaloid là chất có trọng
lượng phân tử khá lớn.
 Chứa oxigene thường là

chất rắn, kết tinh, không lôi
cuốn bỡi hơi nước.

Alkaloid thường không màu,
vị đắng và có tính triền
quang .


9


5. Danh pháp:
 Gọi chúng theo tên riêng.
 Tiếp vó ngữ in xuất phát từ:
• - Tên chi hoặc tên của loài cây +
in, ví dụ: Papaverin từ papaver
somniferum; palmatin từ Jatrorrhiza
palmate; cocain từ erythroxylum coca.
• - Tác dụng của alkaloid đó, ví dụ:

morphine do từ morpheus ( gây ngủ)
10
…


- Tên người + in.
Ví dụ Pelletierin do tên
Pelletier; Nicotin do tên J.
Nicot.
- Tiếp đầu ngữ nor
diễn tả dẫn chất mất
một nhóm metyl. Ví dụ:
Ephedrin (C10H15ON)
norephedrin (C9H13ON).
11


6. Phân loại:
 Pyridine
 Pyrolidine – pyridine
 Quinoline
 Isoquinoline
 Phenantrene
 Indol.

12


6.1 Nhóm
pyridine:

Sườn cơ bản
4
5

3

6

2

N
1

N

13


Nhóm pyridine: Trigoneline
(C7H7O2N) trong hạt Cà phê
COO
Ba(OH)2
N
Cl

CH3NH2

CH3
HCl, P
COOH

CH3Cl
N
14

Acid nicotinic ( acid piridin_3_carboxilic)


Tổng hợp trigoniline (PP
HANTZSCH)
COOMe

COOH
MeI
N

KOH, T

N I
Me

COOH
AgOH
T

COO

( H2O)
N

OH

Me

N
Me
Trigonelin

15


Ricinine (C8H8O2N2) trong hạt
Thầu dầu
OMe
CN
N

O

Me
16


Những alkaloid coù trong
hạt Cau ( Areca cotechu )
như sau:
COOH
N
H

Guvacine

(acid1,2,5,6_tetrahidronicotinic)
17


COOCH3
N
H
Guvacoline
(1,2,5,6_tetrahidronicotinatmetil)
18


COOCH3
N
CH3

Arecoline (N_metil_1,2,5,6_tetrahidronicotinatmeti
19


Những alkaloid có trong cây lựu
(Punica granatum) họ Punicaece

N
HO

Peletierine
20

N
H

CH2

C

CH3

O

Isopeletierine
21


Những alkaloid có trong
hạt tiêu đen (piper nigrum)
họ Piperaceae
N
O

C

C

H

H

C

C

H

C

H

O
O

Piperine
22


Piper nigrum L.

23


4

Nhóm Pyridine:

5

3

6

2

N
1



N

Ricinine (C8H8O2N2)

Trigoneline (C7H7O2N)
 Guvacine, Guvacoline, Arecoline
 Peletierine, Isopeletierine
 Piperine
24


6.2 Nhóm Pirolidine_Pyridine.
Alkaloid có trong cây thuốc lá
(nicotiana tabacum) họ Solanaceae

25