Hop chat thien nhien

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.52 MB, 53 trang )

<i><b>GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN:</b></i>

<b>NGUYỄN VĂN HÙNG</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>NỘI DUNG</b>

<b>A.Giới thiệu sơ lược về glycosid</b>

<b>B.Tính chất của glycosid</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

<b>ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID</b>

<b>Định nghĩa rộng</b>

<b>Định nghĩa hẹp</b>

<b> Phần đường: ose, glycon</b>

<b>Phần không đường: aglycon, genin</b>

GLYCOSID = ĐƯỜNG Dây nối glycosid PHÂN TỬ HỮU CƠ

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

<b>ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID</b>

OH
HO

CH2OH

OH
O
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH

H
OH
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH<sub>2</sub>OH
H

O-Ar(R)

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

<b>-Người ta dùng đuôi từ “osid”thay cho </b>
<b>“in” để gọi tên các glycosid.Tên của </b>
<b>aglycon có đi từ “idin” ví dụ: </b>

<b>strophanthidin, “ein” ví dụ: daidzin, </b>
<b>“genin” ví dụ: liquiritigenin</b>

• <b><sub>TÊN GỌI HOLOSID</sub></b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

<b>TÊN GỌI HOLOSID</b>

<b>Tên gọi theo số lượng đường</b>

<b> Monosaccharid </b>

<b> </b><b> Disaccharid</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>

<b>TÊN GỌI HOLOSID</b>

<b>Tên gọi theo số lượng đường</b>

<b> Monosaccharid </b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>

<b>TÊN GỌI HOLOSID</b>

<b>Tên gọi theo số lượng đường</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>

<b>TÊN GỌI HOLOSID</b>

<b>Tên gọi theo số lượng đường</b>

<b> Polysaccharid</b>

Cấu trúc tinh bột

</div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>

<b>TÊN GỌI HOLOSID</b>

<b>Tên gọi theo loại đường và cấu trúc chuỗi đường</b>

<b> Homopolysaccharid (homoglycan)</b>

<b>Glucan, fructan,…</b>

<b> Heteropolysaccharid (heteroglycan)</b>

<b>Tinh bột, cellulose, pectin,…</b>

<b> Polysaccharid phức hợp</b>

<b>Glycolypid, lipopolysaccharid</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>

<b>TÊN GỌI HOLOSID</b>

<b>Tên gọi theo loại đường và cấu trúc chuỗi đường</b>

<b> Homopolysaccharid (homoglycan)</b>

<b>Glucan</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>

<b>TÊN GỌI HOLOSID</b>

<b>Tên gọi theo loại đường và cấu trúc chuỗi đường</b>

<b> Heteropolysaccharid (heteroglycan)</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15>

<b>TÊN GỌI HETEROSID</b>

<b>O-glycosid N-glycosid</b>

<b> C-glycosid S-glycosid</b>
<b> Pseudo glycosid</b>

<b>Tên gọi theo phần không đường</b>

<b>Flavonosid, saponosid, anthraglycosid, glycosid tim…</b>

<b>Tên gọi theo loại đường</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>

<b>TÊN GỌI HETEROSID</b>

<b>Tên gọi theo số lượng đường trong mạch đường</b>

<b>Monosid, biosid, triosid…</b>

<b>Tên gọi theo số mạch đường trong phân tử</b>

<b>Monoglycosid (monodesmosid), diglycosid </b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17>

<i>O</i>-GLYCOSID

<b>Dây nối acetal</b>

R CH
OH
OH
R CH
OAr(R)
OH
R CH
OAr(R)
OAr(R)

+ OH - Ar(R)

<b>Ose ở dạng bán acetal nội</b>

OH
HO

CH<sub>2</sub>OH
OH
O
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH<sub>2</sub>OH
H

OH
HO

OH
CH<sub>2</sub>OH
OH
O
H
H OH
OH H
O
HO H

CH<sub>2</sub>OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18>

Khi ose ở dạng bán acetal tác dụng với một hợp chất hữu cơ có nhóm OH
khơng phải là đường thì tạo thành một loại acetal đặc biệt chính là glycosid

<i>O</i>-GLYCOSID
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH<sub>2</sub>OH
H
OH
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH<sub>2</sub>OH
H

</div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>

<i>O</i>-GLYCOSID

<b>Phần đường :</b>

- Cùng aglycon nhưng phần đường khác nhau tạo nên glycosid khác
nhau.

- Phụ thuộc vào cấu hình C1 của đường : tạo nên α- hay β-glycosid.

- Phụ thuộc vào cấu tạo vòng pyran hay furan : có đồng phân pyranosid và
furanosid.
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH

H
OCH3
H
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH

OCH3 H

H OH
OH H

O
HO H

CH2OH

OCH3 <sub>H</sub>

H OH
OH H

O
HO H

CH2OH

OCH3

</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20>

<i>O</i>-GLYCOSID

<b>Mạch đường :</b>

- Có thể là monosaccharid hoặc gồm nhiều đơn vị đường nối với nhau theo di hoặc
trisaccharid (có thể đến 6 đường).

- Có thể phân nhánh (saponin)

- Có thể có 2 mạch đường nếu aglycon có 2 nhóm OH trở nên : diglycosid hay
bidesmosid (<i>desmos</i> : mạch).

<b>Phần aglycon :</b>

- Quyết định tác dụng dược lý của glycosid.

</div>
<span class='text_page_counter'>(21)</span><div class='page_container' data-page=21>

<i>C</i>-GLYCOSID

<i><b>C</b></i><b>-glycosid</b> : glycosid có phần đường nối với aglycon theo dây nối C-C.

O
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH

OH
HO

OH O OH

CH<sub>2</sub>OH
O
H
OH
H
OH
H
OH
CH<sub>2</sub>OH
H

<b>Tính chất </b><i><b>C</b></i><b>-glycosid</b> :

- Khó thủy phân ngay cả khi đun nóng với dung dịch HCl hoặc H<sub>2</sub>SO<sub>4 </sub>
loãng ở 100o<sub>C trong vài giờ</sub>

- <i>C</i>-glycosid có phổ UV và IR gần giống với <i>O</i>-glycosid.
Puerarin

Barbaloin

</div>
<span class='text_page_counter'>(22)</span><div class='page_container' data-page=22>

<b>S-GLYCOSID</b>

S-glycosid còn được gọi là thioglycosid hoặc những
hợp chất glucosinolat.

Ở đây dây nối glycosid được tạo thành do tác dụng
giữa glucose và mơt thiol có công thức chung:

X: là K

R C
S

N O <sub>SO</sub><sub>2</sub><sub>O</sub>
glucose

</div>
<span class='text_page_counter'>(23)</span><div class='page_container' data-page=23>

Tác dụng của enzym myrosinase (còn gọi là
thio-D-glucosidase)

R C
S

N O SO<sub>2</sub>O
C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>O<sub>5</sub>

mycrosinase

glucosinolat

H<sub>2</sub>O

isothiocyanat

R N C S HSO<sub>4</sub> D glucose

- Có khoảng 50 thioglycosid, phần lớn trong họ

Brassicaceae, Capparidaceae.

- Isothiocyanat có vị hăng cay, nồng, có tác dụng
kháng khuẩn.

</div>
<span class='text_page_counter'>(24)</span><div class='page_container' data-page=24>

<b>N-GLYCOSID</b>

- Nucleosid là những <i>N</i>-<i>β</i>-D-glycosid :

- đường : ribose hoặc 2-desoxyribose

- nối với các gốc purin như adenin, hoặc
gốc pyrimidin như cytosin

N
N

H
N

NH<sub>2</sub>

N
N

NH<sub>2</sub>

</div>
<span class='text_page_counter'>(25)</span><div class='page_container' data-page=25>

<b>PSEUDOGLYCOSID</b>

- <i>Pseudo</i>: giả

- Pseudoglycosid (giả glycosid) : dây nối giữa
đường và aglycon là dây nối ester (không là dây
nối bán acetal).

asiaticosid (saponin

</div>
<span class='text_page_counter'>(26)</span><div class='page_container' data-page=26>

• Là những chất kết tinh được, một số ở
dạng vô định hình hoặc lỏng sánh.

• Đa số khơng màu, một số có màu
(anthraglycosid đỏ hoặc da cam,…)
• Có vị đắng.

• Độ tan khác nhau, phụ thuộc vào mạch
đường và aglycon.

</div>
<span class='text_page_counter'>(27)</span><div class='page_container' data-page=27>

Phần lớn các glycosid trước khi thủy phân không
có tính khử (trừ một số glycosid mà phần aglycon
có nhóm chức có tính khử).

• Thủy phân bằng enzym, sự thủy phân có tính
chất chọn lọc.

O
H

H
OH

H O

-<sub> Ar ( R )</sub>

CH2OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(28)</span><div class='page_container' data-page=28>

O
O

g lc g lc <sub>c y m</sub>

O H
O H

C
O H
O

C y m a rin (= C y m a ro s id )
S tro p h a n th id in

K -tro p h a n th o s id <sub></sub>
g lu c o s id a te s tro p h a n to b ia s e a c id

</div>
<span class='text_page_counter'>(29)</span><div class='page_container' data-page=29>

Thủy phân bằng acid

Để cắt đứt nối của phần đường gắn vào aglycon
qua nhóm chức –OH của aglycon, thu được

aglycon và đường

O
H
H
H
OH
OH

H O

-<sub> Ar ( R )</sub>

CH<sub>2</sub>OH

HO
H+
O
H
H
H
OH
OH
H
H
OH

CH<sub>2</sub>OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(30)</span><div class='page_container' data-page=30>

Thủy phân bằng dung dịch kiềm

Để cắt đứt nối ester hoặc nối của đường gắn
vào aglycon ngang qua nhóm chức ester của

Aglycon thu được alycon-COOH và đường

O
H

OH H O

-<sub> CO</sub>-<sub>Ar ( R )</sub>

CH<sub>2</sub>OH

HO
OH
O
H
H
OH H
H
OH

CH<sub>2</sub>OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(31)</span><div class='page_container' data-page=31>

-CÁC THUỐC THỬ ĐẶC TRƯNG ĐỂ ĐỊNH TÍNH PHẦN ĐƯỜNG

• Thuốc thử molisch (phản ứng của đường aldose, cetose)

• Thuốc thử Tollens: Phản ứng của đường khử

• Thuốc thử naptoresorcinol tức naptalen-1,3 diol: phản ứng
của đường khử, đường acid uronic

• Thuốc thử anilin-acid phosphoronicric hoặc anilin – acid
orto-ptalic: phản ứng của đường khử

</div>
<span class='text_page_counter'>(32)</span><div class='page_container' data-page=32>

CÁC THC THỬ ĐẶC TRƯNG ĐỂ ĐỊNH TÍNH GLYCOSID TIM

• Thuốc thử Kedde
• Thuốc thử baljet
• Thuốc thử Legal

</div>
<span class='text_page_counter'>(33)</span><div class='page_container' data-page=33>

<b>PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID</b>

<b>Cấu trúc hóa học của Glycosid rất đa dạng nên tính </b>

<b>trúc aglycon ( phần không đường) và một số phân tử </b>

<b>đường gắn vào aglycon, vì thế khơng thể có một </b>

<b>phương pháp nào chung cho tất cả các glycoside.</b>

<b>Nói chung các glyosid có tính phân cực khá mạnh, </b>

<b>nên khơng tan trong trong các dung môi kém phân </b>

<b>nên không tan trong trong các dung môi kém phân </b>

<b>cục như: eter dầu hỏa, hexan, benzen…nhưng tan </b>

<b>được trong clorofrom, dietyl eter, tan tốt trong </b>

<b>alcol, nuớc.</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(34)</span><div class='page_container' data-page=34>

<b>PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSIDE</b>

<b>Tạp chất đi kèm với Glycoside có loại tan trong dầu </b>

<b>và tan trong nước( các chất </b>

<b>và tan trong nước( các chất gumgum, pectin, tannin..). , pectin, tannin..). </b>

<b>Loại tan trong dầu chủ yếu là các chất béo, caroteoid. </b>

<b>Muốn xử lý người ta thường loại các tạp chất này </b>

<b>bằng các dung môi kém phân cực . Người ta thường </b>

<b>chiết glycoside bằng nước nóng, etannol, metannol </b>

<b>Qui trình tổng quát chiết tách Glycosid</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(35)</span><div class='page_container' data-page=35>

DUNG DỊCH NƯỚC

ETER DẦU HỎA

ETER DẦU HỎA DUNG DỊCH NƯỚC ALCOL<sub>DUNG DỊCH NƯỚC ALCOL</sub>
<b>BỘT CÂY</b>

DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC DUNG DỊCH BUTANNOL<sub>DUNG DỊCH BUTANNOL</sub>

POLYGLYCOSID

DUNG DỊCH ETYL ACETAT

POLYGLYCOSID
POLYGLYCOSID
TRẦM HIỆN
PbSO<sub>4</sub>
TRẦM HIỆN
PbSO<sub>4</sub>
TRẨM HIỆN
TRẨM HIỆN

DUNG DỊCH CLOROFORM

MONOGLYCOSID

GLYCOSID TOÀN PHẦN

GLYCOSID TỒN PHẦN

-<b>Chiết với eter dầu hỏa để loại béo</b>

-<b>Chiết vời hỗn hợp etannol hoặc metannol – nước</b>

<b>Dd nước acetat chì 2 – 5%</b>

-<b>Dd Na<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> bão hòa</b>

-<b>Lọc rữa tủa với nước cất</b>

-<b> Chiết lỏng với cloroform</b>

<b>Chiết lỏng – lỏng với etyl acetat</b>

- <b>Chiết lỏng – lỏng với butanol</b>

<i><b>hồi dung môi</b></i>
DUNG DỊCH NƯỚC

DUNG DỊCH NƯỚC

ETER DẦU HỎA

</div>
<span class='text_page_counter'>(36)</span><div class='page_container' data-page=36>

<b>PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID</b>

<b>Giai đoạn tinh chế thường công phu và tùy theo </b>

<b>mỗi loại glycosid mà có phương pháp tinh chế khác </b>

<b>nhau. Ví dụ muốn tinh chế saponin, có thể tiếnhành </b>

<b>thẩm tích hoặc lọc qua gel, các steroid glycosid thì </b>

<b>dùng phương pháp kết hợp cholesterrol.</b>

<b>Một số glycosid có thể tinh chế bằng cách hòa tan trong </b>

<b>Một số glycosid có thể tinh chế bằng cách hịa tan trong </b>

<b>một lượng cồn vừa đủ rồi thêm một lượng lớn dung môi </b>

<b>như eter, herxan, aceton, glycosid se kết tủa</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(37)</span><div class='page_container' data-page=37>

<b>PHƯƠNG PHÁP CHIẾT GLYCOSID</b>

<b>Trong nghiên cứu muốn thu được chất tinh khiết người </b>

<b>ta thường dùng các phương pháp : sắc ký cột, sắc ký chế </b>

<b>hóa phương pháp phân bố ngược dịng, thăng hoa chân </b>

<b>khơng ở các nhiệt độ và áp suất khác nhau hoặc kết tinh </b>

<b>không ở các nhiệt độ và áp suất khác nhau hoặc kết tinh </b>

<b>phân đoạn trong các dung mơi thích hợp.</b>

<b>Muốn chiết phần aglycon thì cần phải thủy phân rồi </b>

<b>chiết bằng dung môi hữu cơ.</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(38)</span><div class='page_container' data-page=38>

Ứng dụng của Glycosid

1. Glycosid tim

</div>
<span class='text_page_counter'>(39)</span><div class='page_container' data-page=39>

1. Glycosid tim

- <i>Glycosid tim:</i> những <b>glycosid</b> <b>steroid</b> có

tác dụng đặc biệt lên <b>tim</b>.

- <i>Ở liều điều trị</i>: có tác dụng cường tim, làm
chậm nhịp tim và điều hịa nhịp tim.

- <i>Ở liều cao</i>: gây nơn, chảy nước mắt, mờ
mắt, tiêu chảy, loạn nhịp tim …

</div>
<span class='text_page_counter'>(40)</span><div class='page_container' data-page=40>

Dược liệu chứa Glycosid tim

DƯƠNG ĐỊA HOÀNG
(<i>Digitalis purpurea</i>

L., và <i>Digitalis </i>
<i>lanata</i> Ehrh.,

</div>
<span class='text_page_counter'>(41)</span><div class='page_container' data-page=41>

Dược liệu chứa Glycosid tim

TRÚC ĐÀO

</div>
<span class='text_page_counter'>(42)</span><div class='page_container' data-page=42>

Dược liệu chứa Glycosid tim

THÔNG THIÊN

<i>Thevetia </i>
<i>peruviana</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(43)</span><div class='page_container' data-page=43>

Dược liệu chứa Glycosid tim

STROPHANTHUS

</div>
<span class='text_page_counter'>(44)</span><div class='page_container' data-page=44>

Dược liệu chứa Glycosid tim

HẠT ĐAY

<i>Corchorus olitorius</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(45)</span><div class='page_container' data-page=45>

Dược liệu chứa Glycosid tim

HÀNH BIỂN

<i>Urginea maritima</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(46)</span><div class='page_container' data-page=46>

2. Glycosid steroid

Hoạt chất
chính trong

mướp đắng có
tác dụng hạ

đường trong
máu:

</div>
<span class='text_page_counter'>(47)</span><div class='page_container' data-page=47>

2. Glycosid steroid

Hồn thiện quy trình cơng nghệ chiết

xuất glycosid từ quả mướp đắng để cho
ra hai sản phẩm:

– Bột Glycosid

</div>
<span class='text_page_counter'>(48)</span><div class='page_container' data-page=48>

3. Saponin

• Saponin cịn gọi là saponosid là một nhóm
glycosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật.
• Tính chất:

– Khi hồ tan vào nước có tác dụng làm giảm sức
căng bề mặt của dung dịch tạo nhiều bọt.

– Có tính chất phá huyết, độc đối với động vật
máu lạnh nhất là đối với cá.

</div>
<span class='text_page_counter'>(49)</span><div class='page_container' data-page=49>

3. Saponin

Hải sâm

</div>
<span class='text_page_counter'>(50)</span><div class='page_container' data-page=50>

3. Saponin

• Saponin cũng có trong một số thực vật:

</div>
<span class='text_page_counter'>(51)</span><div class='page_container' data-page=51>

3. Saponin

</div>
<span class='text_page_counter'>(52)</span><div class='page_container' data-page=52>

3. Saponin

</div>
<span class='text_page_counter'>(53)</span><div class='page_container' data-page=53></div>

Hop chat thien nhien

<b>NỘI DUNG</b>

<b>NỘI DUNG</b>

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về