lecture 2_lien ket trong HHC

Chương 2

Liên kết hóa học trong
Hóa Hữu cơ


2.1. Thuyết xen phủ cực đại
● Liên kết hóa học hình thành theo các
hướng xác định, xen phủ cực đại giữa
các đám mây điện tử liên kết, lk bền
nhất khi sự xen phủ lớn nhất.


Giải thích được hóa trị của hầu hết các
ngt trong phân tử.



Một số phân tử có góc hóa trị biến dạng

so với lý thuyết là do lực đẩy tĩnh điện
giữa các điện tích cùng dấu.


Khơng giải thích được sự tạo thành liên

kết và góc liên kết của CH4.


2.2. Sự lai hóa liên kết
1. Đặt vấn đề

Xét phân tử CH4

C: 1s2 2s2 2p2

H: 1s1
- 4 liên kết C-H khác nhau về độ dài, hướng không xác định. Mâu thuẫn với
thuyết hóa trị định hướng và thực nghiệm.

 Thuyết lai hóa


2. Định nghĩa về lai hóa:
Lai hóa là sự tổ hợp tuyến tính của các orbital (AO) khác nhau, mức
năng lượng gần nhau, tạo các orbital mới giống hệt nhau (năng

lượng, hình dạng), khả năng xen phủ cao hơn, liên kết hình thành
bền hơn.

 Sau khi hình thành các AO lai hóa, các AO này mới tham gia xen

phủ để hình thành liên kết.


Các orbital s, p thuần khiết


3. Các trạng thái lai hóa của nguyên tử carbon
a. Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện-tetragonal)
1AOs + 3AO px, py, pz  4AO lai hóa sp3 hướng từ tâm tới 4 đỉnh
của hình tứ diện, góc liên kết 109,5o

Hàm sóng thật của các AO lai hóa sp3: i = ai s + bi px + ci py + di pz
Độ lớn cực đại: 1 = 2 = 3 = 4= 2


Carbon lai hóa sp3

Lai hóa

C trạng thái kích thích

C lai hóa sp3

Lai hóa tứ diện


Ví dụ 1: Lai hóa sp3 trong phân tử CH4

Xen phủ tạo liên kết trong CH4

Công thức tứ diện CH4

- Hàm lượng AO s đóng góp trong lai hóa sp3 25%
- Đặc trưng cho các hợp chất no (C bão hòa)


Ví dụ 2: Lai hóa sp3 trong phân tử C2H6

Xen phủ tạo liên kết

Công thức tứ diện C2H6


b. Lai hóa sp2 (Lai hóa tam giác - trigonal)
1AOs + 2AO px, py tạo 3AO lai hóa sp2 nằm trên cùng một mặt phẳng,
hướng từ tâm tới 3 đỉnh của 1 tam giác đều, góc tạo thành 120o

Hàm sóng thật của các AO lai hóa sp2: i = ai s + bi px + ci py
Độ lớn cực đại: 1 = 2 = 3 = 1,991


Carbon lai hóa sp2

- Hàm lượng AOs đóng góp 33,33%

- Đặc trưng cho các hợp chất hữu cơ không no (ngt C mang
liên kết đôi); các hợp chất kiểu BX3, AlX3 (hợp chất vô cơ)


Ví dụ 3: Lai hóa sp2 trong phân tử C2H4
Liên kết  hình thành do
sự xen phủ của sp2 - s

Liên kết  hình thành do
sự xen phủ của sp2 – sp2

Hình thành lk 

Xen phủ hình thành liên kết trong C2H4

Hình thành lk 


c. Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng - digonal)
1AOs + 1AO pz tạo 2AO lai hóa sp nằm trên một đường thẳng,
góc tạo thành là 180o

Hàm sóng thật của các AO lai hoá sp: i = ai s + bi pz
Độ lớn cực đại: 1 = 2 = 1,93


Carbon lai hóa sp

2 AO lai hóa sp
Carbon lai hóa sp

- Hàm lượng AOs đóng góp 50%
- Đặc trưng cho các hợp chất hữu cơ không no chứa liên kết
CC hoặc

=C=

- Các hợp chất vô cơ: ZnX2, CdX2, HgX2


Ví dụ 4: Lai hóa sp trong phân tử C2H2
Liên kết  hình thành do
sự xen phủ của sp – s

Liên kết  hình thành do

sự xen phủ của sp – sp

Hình thành lk 

Xen phủ hình thành liên kết trong C2H2

Hình thành lk 


Bài tập áp dụng: Cho biết trạng thái lai hóa của mỗi nguyên tử carbon
và sự xen phủ hình thành liên kết trong các phân tử sau:


Nhận xét chung
● Độ lớn cực đại của hàm sóng:
s < p < sp < sp2 < sp3

1

1,93

1,991

2

 Hàm lượng AO p trong AO lai hóa càng lớn  khả năng xen phủ
càng hiệu quả
Độ dài lk Csp3-H =1,1 Ao > Csp2-H = 1,09 Ao > Csp-H = 1,06 Ao
 Khả năng xen phủ của AO lai hóa hiệu quả hơn so với AO thuần
khiết

● Độ âm điện Csp3 < Csp2 < Csp
2,1

2,8

3,5

 Các liên kết CH phân cực, H dễ bị thay thế bởi các kim loại, có
bản chất axit.


Một số lưu ý về trạng thái lai hóa của C và các nguyên tử khác
Lai hóa sp3

Carbanion

Lai hóa sp2


Bài tập áp dụng
Cho biết các trạng thái lai hóa của các nguyên tử trong các phân tử sau:

CH3-CH=O
H2C=NH
CH2=C=O
CH2=CH-CN


2.3. Các loại liên kết ,  trong các hợp chất Hữu cơ
1. Liên kết : Hình thành do sự xen phủ giữa các AO dọc theo

trục liên kết.

• Xen phủ giữa các AO lai hóa với nhau và với các AO thuần khiết khác.

• Đặc điểm:
- LK bền vững, hình thành đầu tiên, đặc trưng cho các h/c có lk đơn.
- Đối xứng trục, không cản trở sự quay của phân tử, xuất hiện đồng phân
cấu dạng


2. Liên kết :

Hình thành khi có sự xen phủ bên của các đám mây

electron liên kết (nằm ngoài và vng góc với trục lk)

p- p; p- d; d-d
● Đặc điểm:
- Kém bền vững hơn liên kết  do nhân 2 nguyên tử không lại quá gần
nhau được, sự xen phủ  kém hiệu quả hơn.
- Hình thành sau lk  trong các h/c chứa lk bội.
- Đối xứng mặt phẳng, cản trở sự quay của phân tử, tồn tại các đồng
phân cis-trans.


Bài hôm nay chớ để
ngày mai!