HSG Cacbohidrat

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

<b>CACBOHIĐRAT.</b>
I. MỘT SỐ KHÁI NIỆM MỞ ĐẦU.

Cacbohidrat là nhóm hợp chất hữu cơ tạp chức , có nhiều trong thiên nhiên, đặc biệt trong thực vật
(chiếm trên 80% khối lượng khô)

<i>I.1. Các tên gọi khác nhau của cacbohydrat</i>
<i>1. Cacbohidrat </i>

Công thức phân tử của chúng có dạng Cn(H2O)m , nên được gọi là cacbohidrat. Tuy nhiên chúng
không phải là hiddrat của cacbon. Cacbon không tan trong nước..

<i>2. Đường</i>

Đường ( sugar). Từ “ sugar” có xuất xứ từ tiếng Phạn. “su” nghĩa là ngọt ‘ gar” nghĩa là cát.,
tức là cát ngọt.

<i>3. Saccarit</i>

Tiếng Latinh “ saccharum” cũng có nghĩa là đường và từ đó từ saccarit được dùng thay cho từ
cacbohidrat.

<i>4. Gluxit</i>

Tên này có xuất xứ từ tiếng Hi-lạp“ glucus) nghĩa là ngọt.

Tóm lại cacbohidrat, đường, saccarit là ba tên gọi khác nhau của cùng một loại hợp chất hữu cơ.
<i>I.2. Phân loại:</i>

Cacbohiđrat được phân thành ba nhóm chính sau đây:

<i>1. Monosaccarit (monozơ):</i> là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, khơng thể thủy phân được. Ví dụ:
glucozơ, fructozơ (C6H12O6) .

Monosaccarit ở dạng mạch hở nếu thuộc loại polihidroxiandehyd thì gọi là andozơ, cịn nếu
thuộc loại polihidroxixeton thì gọi là xetozơ. Chúng đều có đi ozơ ( tiếng Anh ose)

Tùy vào số nguyên tử cacbon trong phân tử mà monosaccarits được gọi là :
3C- Triozơ ( andotriozơ hoặc xetotriozơ)

4C- tetrozơ, 5C- pentozơ, 6C- hexozơ, 7C- heptozơ

<i>2. Oligosaccarit (oligozơ):</i> là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân hồn tồn sinh ra 2 - 10 phân tử
monosaccarit. Ví dụ: saccarozơ, mantozơ (C12H22O11) , rafinozơ,melexitozơ (C18H32O16)

<i>3. Polisaccarit:</i> là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều hơn 10 phân
tử monosaccarit. Ví dụ: tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n

Polisaccarit được chia thành 2 loại: homopolisaccarit và heteropolisaccarit.

homopolisaccarit khi bị thủy phân hoàn toàn cho nhiều hơn 10 monosaccarit cùng loại ví dụ tinh
bột, xenlulozơ.

Heteropolisaccarit khi bị thủy phân đến cùng cho 2 hay nhiều loại monosaccarit khác nhau ví dụ
aga-aga.

II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ.

Cần phải nói rõ hơn về khái niệm cấu trúc phân tử, nó bao gồm cấu tạo phân tử và hình dạng
khơng gian của phân tử thường hiểu là cấu hình phân tử

<b>1. Cấu tạo dạng mạch hở của monosaccarit.</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

[Ag(NH₃)₂]+; t0

HI_du

HCN

Ag + ....

C₆H₇O(OCOCH₃)₅
(CH₃CO)₂O

CH₃(CH₂)₄CH₃ + I₂ +H₂O

HOH,H+

CH₃(CH₂)₄COOH
HI_du

(1)

(2)
(3)

(4)
C₅H₁₁O₅CHOH-CN C₅H₁₁O₅CHOH-COOH
C₆H₁₂O₆

(glucozo)

Từ các thí nghiệm suy ra :

(1) glucozo có chức andehyd –CHO

(2) glucozo có 5 nhóm OH , thuộc rượu 5 chức

(3) và (4) suy ra gluco có mạch cacbon không phân nhánh. Vậy cấu tạo dạng mạch hở của
glucozơ như sau

H

C HC HC HC HC CHO

OH OH OH OH

H2C

OH OH

6 5 4 3 2 1

Viết gọn là CH2(OH)(CHOH)4CHO
<b>2. Cấu hình của monosaccarit. Đồng phân quang học</b>

<i><b>a. Cấu hình của andohexozơ</b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3></div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

Anđohexozơ có 4C* ( 4 nguyên tử cacbon bất đối sẽ có 24_{= 16 đồng phân gồm có 8 đồng phân}

dãy D và 8 đồng phân dãy L. Tuy nhiên trong tự nhiên chỉ gặp các đồng phân dãy D.

Ví dụ
CHO
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
H
HO
OH
H
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
OH
H

H
HO
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
H
HO
H
HO
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
OH
H
OH
H
H
HO
OH
H

CH2OH

CHO
H
HO
OH
H
H
HO
OH
H

CH2OH

CHO
OH
H
H
HO
H
HO
OH
H

CH2OH

CHO
H
HO

H
HO
H
HO
OH
H

CH2OH
D-mannoz¬

D-Altoz¬

D-Alloz¬ _D-glucoz¬ _D-Guloz¬ _D-Idoz¬ D-Galactoz¬ D-Taloz¬
Chú ý !

*Các andohexozơ chỉ khác nhau cấu hình của một nguyên tử C* được gọi là đồng phân epime
của nhau thí dụ các cặp đồng phân epime ở C2 là D- glucozơ và D- mantozơ; ở C4 là D-glucozơ và
D-galactozơ.
CHO
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
H
HO
H
HO
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
OH
H
H
HO
H

HO
OH
H

CH2OH

D-glucozo D-mantozo D-glucozo D-galactozo

cặp đồng phân epime
ở nguyên tử C2

cặp đồng phân epime
ở nguyên tử C4

* cấu hình tương đối là cấu hình dùng glixerandehyd làm chuẩn gắn với danh pháp D/L. Cấu
hình tuyệt đối là cấu hình gắn với trung tâm bất đối và gắn với danh pháp R/S.

<i><b>b.Cấu hình của xetohexozơ</b></i>

Tương tự như andozơ, xetozơ lấy 1,3,4-trihidroxibutan-2-on-làm chuẩn cho danh pháp D/L

CH2OH

C O
C OH
CH2OH

1,3,4-Trihydroxy-butan-2-on

CH2OH

C O
C
HO

CH2OH

H
H

L-Eritruloz¬
D-Eritruloz¬

<b> D-eritrulozơ làm chuẩn cho dãy D</b>
Các xetohexozơ có công thức cấu tạo

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

CHO
OH
H
OH
H
OH
H

CH2OH

CHO
HO H
OH
H

OH
H

CH2OH

CHO
OH
H
HO H
OH
H

CH2OH

CHO

HO H

HO H

OH
H

CH2OH

D(-)-Arabinozo D(+)-Xilozo D(-)-Lixozo

D(-)-Ribozo

Trong thiên nhiên Arabinozơ tồn tại chủ yếu dạng L(+)-arabinozơ.

<b>3. Cấu trúc mạch vòng của monosaccarit-Đồng phân anome.</b>

<b>a.Cấu hình </b>

Ở trạng thái rắn, các monosaccarit tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng 5, cạnh hoặc 6 cạnh. Như
đã biết ở phần xicloancan, vòng 6 cạnh là chủ yếu.Vòng 5 cạnh gọi là furanozơ , 6 cạnh gọi là
pyranozơ. Ví dụ đối với D- glucozơ là

( ) glucozopyranozo
<i>D</i>

  

( ) glucozopyranozo
<i>D</i>

  

( ) glucozofuranozo
<i>D</i>

  

( ) glucozofuranozo
<i>D</i>
   
CHO
OH
H
H

HO
OH
H
OH
H

CH₂OH

Dạng vòng được tạo ra do nguyên tử H của nhóm OH ở C5 tách ra cộng vào nhóm cacbonyl
C=O ở C1 tạo ra nhóm C1-OH, nhóm OH này được gọi là nhóm hidroxyl semiaxetal (hay

hemiaxetal). Đồng phân có nhóm hemiaxetal nằm bên phải gọi là đồng phân α, còn nằm bên trái gọi
là. Hai đồng phân này chỉ khác nhau cấu hình C1( nguyên tử C* mới hình thành) được gọi là hai
đồng phân anome.

Tùy từng monosaccarit mà hàm lượng từng đồng phân anome trong cân bằng cũng khác nhau.
Đồng phân anome nào có năng lượng nhỏ hơn sẽ chiếm hàm lượng cao hơn.

Ví dụ: Đối với glucozơ và galactozơ, tỉ lệ α :  là 3 6 : 64, trong khi đó đối với manozơ tỉ lệ này là
68:32.

Dạng vòng của monosaccarit được biểu diễn ở dạng chiếu Haworth ( đọc là Havooc). Vòng 5,6
cạnh được qui ước chiếu xuống mặt phẳng thẳng góc với mặt phẳng trang giấy. Nguyên tử O trong
vòng được viết ở đỉnh bên phải xa mắt ta. Trong dung dịch nước các andohexozơ tồn tại đồng thời
cả dạng mạch hở và cả hai loại vòng 5 cạnh 6 cạnh, các dạng này chuyển hóa cho nhau theo một cân
bằng.

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

( ) glucozopyranozo
<i>D</i>

  

( ) glucozopyranozo
<i>D</i>

  

( ) glucozofuranozo
<i>D</i>

  

( ) glucozofuranozo

<i>D</i>
  
CHO
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H

CH2OH

O
OH

OH
OH
OH

cH2OH

1
2
4
5
3
O OH
OH
OH
OH

cH2OH

1
2
5
3
H
H
H H
H
H
H
4
C₁

OH
H
H
HO
OH
H
O
H

CH₂OH
OH
H

O
CH₂OH

H OH
H OH
H
H
OH
H
OH
O
CH₂OH

H OH
H OH
H
H

OH
H
OH
C₁
OH
H
H
HO
O
H
OH
H

CH₂OH

OH
H
1
2
3
4
4
6
1
2
3
4
5
6
1

1
2
3
4
5
6

Chú ý! Trên cơ sở cấu trúc vịng có thể giải thích một số hiện tượng sau:

<i>Hiện tượng 1</i>:Hịa tan đồng phân α-(D)-glucozơ tinh khiết có góc quay cực riêng

 

0

112
<i>D</i>

 

vào nước; hoặc hòa tan  -(D)-glucozơ tinh khiết có góc quay cực riêng

 

0

18,7
<i>D</i>

 

vào
nước. Khi đạt tới cân bằng đều thu được dung dịch có

 

0

52,7
<i>D</i>

 

. Hiện tượng này xảy ra là
do sự chuyển hóa giữa hai đồng phân anome trong dung dịch còn gọi là sự quay hỗ biến. Ta có
thể tìm được % số mol mỗi đồng phân ở trạng thái cân bằng như sau:

Gọi số mol α và lần lượt là x, y. ta có hệ x+y=1 và 112x + 18,7y=52,7. Từ đó tìm được x=
0,36, y-0,64.

<i>Hiện tượng 2:</i> Cho α hoặc -(D)-glucozơ pyranozơ tác dụng với CH3OH có mặt của khí HCl

khan xúc tác, thấy chỉ có 1 nhóm OH phản ứng, đó là nhóm semiaxetal tạm thành metylglucozit

- Khi nhóm OH ở C1 đã chuyển thành nhóm OCH3, dạng vịng không thể chuyển sang dạng
mạch hở được nữa.

- Phản ứng này dùng để chứng minh dạng mạch vòng của glucozơ

<i><b>b.Cấu dạng </b></i> Tương tự như xiclohexan cac hexopiranozơ tồn tại ở dạng ghế: dạng C1 và 1C.
Ví dụ:
O
O
1c
1
4

5
1
4 5
C1

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

O
H

HO
H
HO

H

OH
OH

H H

OH

O
H

HO
H
HO

H
H

OH

H OH

OH

Cấu trúc vòng của xetohexozơ cũng được xem xét tương tự như andohexozơ
III. MỘT SỐ PHẢN ỨNG TIÊU BIỂU

<b>III.1. Phản ứng của nhóm hydroxyl</b>

a. Phản ứng với Cu(OH)2, trong môi trường kiềm tạo thành phức chất màu xanh lam giống
poliancol.

b. Phản ứng tạo este. Giống ancol, các monosaccarit tác dung với clorua axit hoặc anhydrit axit,
sẽ tạo thành este

</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

Do ảnh hưởng của ngun tử oxy trong vịng mà nhó -OH semiaxetal có khả năng phản ứng cao
hơn các nhóm –OH khác ví dụ tạo metyglicozit.

d. Phản ứng tạo thành ete

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9></div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>

<b>III.2. Phản ứng của nhóm cacbonyl.</b>

a. Phản ứng oxy hóa giữ nguyên mạch cacbon.

Nhóm chức an dehyd của monosaccarit bị oxi hóa bởi ion Ag+ trong dung dịch amoniac, (thuốc
thử Tollens), ion Cu2+_{trong môi trường kiềm hoặc thuốc thử Fehling, nước brom vv…tạo thành}
axit andonic hoặc muối của chúng.

CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
(amoni gluconat)

- Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh)

CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O + 2H2O
(natri gluconat)

(đỏ gạch)
- Với dung dịch nước brom:

CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr

Khi oxi hóa bằng dung dịch HNO3 lỗng cả nhóm –CHO lẫn nhóm CH2OH cuối mạch cũng bị oxi
hóa thành axit anddaarric hoặc saccaric. Ví dụ

</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11></div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>

c. Phản ứng tăng mạch cacbon

Theo phương pháp của Kiliani-Fischer, cho monosaccarit tác dung với HCN, rồi qua một chuỗi
phản ứng sẽ thu được monosaccarit tăng thêm 1 nguyên tử cacbon

</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>

Phương pháp này cho hiệu suất thấp.
d.2. Phương pháp Wohl

</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>

<b> III.3. </b>
<b>Phản ứng lên men</b> .

Nhờ tác dụng xúc tác của các enzim khác nhau, monosaccarit có thể tạo ra nhiều sản phẩm
khác nhau<b>.</b>

Ví dụ: Glucozơ lên men như sau
1. lên men rượu.

C₆H₁₂O₆ enzim _2C₂_H₅_{OH + 2CO}₂

2. lên men lactic

C₆H₁₂O₆ enzim _2CH

3-CH(OH)-COOH
axit lac tic

3. lên men butyric

C₆H₁₂O₆ enzim _CH₃_CH₂_CH₂_{COOH + 2CO}₂_+2H₂

axit butyric
4. lên men xitric

C₆H₁₂O₆ enzim _HOOC-CH₂_{- C-CH}₂_{-COOH + 2H}₂_O
COOH

</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15>

VI.MỘT SỐ BÀI TẬP TUYỂN CHỌN VỀ SACCARIT.
<b>Bài 1 ( câu 4.2 Đề thi chon HSGQG-2011)</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>

<b>Bài 2 ( QG 2010 câu 10.2 và 10.3)</b>

10.2. Inulin (một cacbohiđrat có trong rễ cây actisơ) không phản ứng với thuốc thử Felinh; khi bị thuỷ
phân có mặt α-glucoziđaza cho 2 mol glucozơ và một polisaccarit gồm các D-fructozơ kết cấu theo kiểu
(2→1)-D-fructofuranozơ. Phân tử khối tương đối của inulin khoảng 5200 u.

Vẽ công thức Havooc (Haworth) của inulin.

10.3. Phương pháp bảo vệ nhóm hiđroxyl (-OH) thường được sử dụng khi chuyển hoá giữa các
monosaccarit.

Viết sơ đồ phản ứng để điều chế α-D-perosinamid từ
và các chất cần thiết.

<i><b>Hướng dẫn giải</b></i>

10.2. Công thức của Inulin:

O
O
O
CH2
O
CH2
O
O
CH2
O
O O
28 đơn vị

(Hoặc vẽ 2 gốc glucozơ ở cùng một đầu)
10.3.

(<i>Hi®rua u tiên </i>

<i> tấn công vào vị </i>

<i> trí equatorial)</i> O OCH3
H2N

OH
OH
H3C

H
OCH₃
O
H
CH3
NH2
H
OH
H HO
H
<b>3.</b>
O OH
HO
OH
OH
HO
O
HO
HO
O
O

OCH3
LiAlH4

1. TsCl, Et₃N
1. MeOH/H+

2. CH₃COCH₃/H+

O
O
H3C

O
O

OCH3

1. NaBH4, EtOH, H2O

2. TsCl, Et₃N

O
H₃C

O
O

OCH₃

TsO

H MeOH/H+ NaN3

O OCH3
TsO

OH
OH

H3C _O _OCH

3

N₃

OH
OH

H₃C _O _OCH

3

H₂N

OH
OH
H₃C

2. LiAlH4

3. RuO₄

<b> Bài 3 (Câu V.1 và câu V.2 đề thi chọn ĐTQG dự thi IChO-2009).</b>

Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

O OH
HO
OH
OH
HO
H
OCH3
O
H
CH3
NH2
H
OH
H HO
H
O
CH3
O

OH <b>A</b>

OH

OMe

H

C6H12O5

C8H16O5

H

2_/Ni,

to

C
CH3I/A

g2O

H3C H
CH2OH
H OCH3

CH2OH
O

HIO4/H2O

<b>B</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17>

a) Viết công thức cấu trúc của A (có biểu diễn cấu hình của từng nguyên tử cacbon bất đối). A
thuộc dãy nào (D hay L) và dạng α-glicozit hay β-glicozit?

b) Viết công thức cấu tạo của B và C biết rằng B không chứa nhóm cacbonyl. Giải thích sự tạo
thành B.

c) Vì sao B khơng chứa nhóm cacbonyl mà vẫn bị khử bởi hiđro?
<i><b>Hướng dẫn giải:</b></i>

a) Cấu trúc của A là

Nó thuộc dẫy L, loại β-glicozit.

b) Sau khi phản ứng với HIO4, một nhóm anđehit bị hiđrat hố thành gem điol, chất này tạo vịng với
nhóm anđehit thứ hai, tiếp theo là phản ứng metyl hoá.

O
CH3
OH
OMe
OH
HO O
HC CH3
OH
OMe
CH
O
HO
O
HC CH3
OMe
OMe

CH
O
MeO
O

HC CH3

OMe
OH
CH
HO
O
HIO4

H2O

CH3I

Ag2O

<b>A</b> <b>B</b> <b>C</b>

c) Dưới tác dụng của nhiệt, B mở vòng, bị đehiđrat hố trở lại anđehit và do đó bị khử.
<b>Bài 4 ( câu V.2 đề thi chọn ĐTQG dự thi IchO-2008)</b>

<b>V.2. Viết sơ đồ phản ứng oxi hóa D-glucozơ tạo thành axit anđonic và axit anđaric, công thức</b>
Haworth các mono và đi γ-lacton của chúng và gọi tên các lacton ấy.

<i><b>Hướng dẫn giải</b></i>

Các sản phẩm oxi hoá D-glucozơ và các lacton của nó

CHO

HO

OH

CH2OH

Br2 H2O

CH2OH

CH2OH

OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
COOH
COOH
COOH
HNO3
OH
OH
OH

OH
HO
OH
O
C
O
O
OH

CH2OH

OH

O
O

axit gluconic _{D- -gluconolacton}

1,4-lacton cđa axit glucaric

O
O
OH
OH
COOH
OH
O
O
OH
OH

3,6-lacton cña axit glucaric

1,4:3,6-dilacton cña axit glucaric
COOH
OH
O
O
HO
OH
O

<b>Bài 5 ( Câu 21 bài tập chuẩn bị cho IchO-41)</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18>

<i>Các xetozơ là một nhóm đặc biệt trong các đường. Các dẫn xuất của D-ribulozơ đóng một vai</i>
<i>trị quan trọng trong tổng hợp quang hóa. Một α-metyl glycosit của D-ribulozơ (A) có thể được điều</i>
<i>chế từ D-ribulozơ bằng các xử lý với metanol và xúc tác axit. Đun nóng A trong axeton có mặt HCl</i>
<i>dẫn đến sự tạo thành B là một dẫn xuất của propyliden. Axeton tạo thành axetal với các vic-diol nếu</i>
<i>hai nhóm OH có định hướng khơng gian thích hợp. </i>

D-ribulose

1-O-methyl-_{-D-ribulose<2.5>}

<b>A</b>

acetone/H+

<b>B</b> <b>C</b>

acetic anhydride

(cat.) H₂O/H+

<b>D</b> CH3-OH/H <b>E</b>

+

<b>F</b>

O

CH₂OH
OH

O
H
O
H

O CH2OH

OCH₃
O

H
O
H

O OCH3

H
H
O
H

H
OH

H OH

H
C

H₂ OOCCH3

<i>a) Trong quá trình tổng hợp B thì có thể tạo thành hai cấu trúc. Vẽ cấu trúc của chúng và cho</i>
<i>biết đâu là sản phẩm chính. </i>

<i>B phản ứng với anhydrit axetic (có mặt xúc tác) để tạo thành C. D được tạo thành C bằng cách</i>
<i>đun nóng trong axit lỗng. D phản ứng với metanol có mặt axit tạo thành E.</i>

<i>b) Vẽ cấu trúc của các chất từ C-E.</i>

<i>c) Liệu có thể xác định được cấu dạng của nguyên tử cacbon C1 trong E?</i>

<i>Mặc dù sự tạo thành các axetonit là một phương pháp giá trị để bảo vệ nhóm OH quan trọng</i>
<i>nhưng trong nhiều trường hợp nó cho nhiều sản phẩm (hay thành phần sản phẩm phụ thuộc nhiều</i>
<i>vào điều kiện phản ứng). Nói chung đây là trường hợp hay gặp đối với các đường có cấu trúc vịng</i>
<i>6 cạnh.</i>

<i>Người ta đã chứng minh rằng khơng hề có sự tạo thành axetonit khi hai nhóm OH kề nhau</i>
<i>chiếm vị trí axial. Tuy nhiên các vic-diol có nhóm OH chiếm hai vị trí equatorial hay một axial một</i>
<i>equaorial đều phản ứng được với axeton/HCl.</i>

<i>d) Vẽ hai cấu dạng ghế của 1-O-metyl-6-O-acetyl-β-D-galactozơ<1.5> (F). Đánh dấu các</i>
<i>nhóm OH ở vị trí axial (a) hay equatorial (e). Xác định cấu dạng bền nhất. </i>

<i>e) Có bao nhiêu đồng phân axetonit có thể được tạo thành từ hợp chất này và có bao nhiêu cấu</i>
<i>dạng ghế khác nhau của các axetonit này tồn tại được? </i>

<i>f) Vẽ công thức chiếu Haworth của L-galactozơ <1.5></i>
<i><b>Hướng dẫn giải</b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>

Sự tạo thành đồng phân 1,3 ít phù hợp hơn (do các nhóm thể ở vi trí trans khơng thuận lợi cho việc
tạo vịng) nên sản phẩm chính sẽ là 3,4-acetonide

<i>b)</i>

<i>c) Khơng, vì D có nhóm OH chưa bị khóa cho nên trong q trình tổng hợp E thì có thể tạo </i>
thành được cả hai đồng phân  và . Thành phần các đồng phân này phụ thuộc nhiều vào điều kiện

phản ứng:
<i>d)</i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20>

Như vậy đồng phân 3,4-axetonide có hai cấu dạng ghế khác nhau còn đồng phân 2,3 chỉ một:

</div>

<!--links-->