TIET 58PHENOL

<span class='text_page_counter'>(1)</span>GIÁO ÁN THANH TRA GV: HOÀNG VĂN TÌNH Tuần 29 Tiết 58. Ngày soạn: 31- 3 – 2010 jbf Ngày giảng : 1 – 4 – 2010. Bài 41.. Phenol. I. Mục đích yêu cầu: HS biÕt: khái niệm về loại hợp chất phenol ; cấu tạo, tính chất của phenol đơn giản nhất. * Kĩ năng: : - Phân biệt phenol với ancol thơm. - Viết PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd) II. ChuÈn bÞ: - ThÝ nghiÖm C6H5OH tan trong dung dÞch NaOH. - ThÝ nghiÖm dung dÞch C6H5OH t¸c dông víi br«m. III. TiÕn tr×nh gi¶ng d¹y: 1. ổn định lớp: 2. KiÓm tra bµi cò: - Nêu tính chất hoá học của ancol ? PTHH minh họa ? - Hoàn thành PTHH: C2H5OH → C2H5Cl → C2H5OH → C2H4 → C2H5OH → C2H5ONa 3. TiÕn tr×nh: Chúng ta đã tìm hiểu về ancol, hợp chất có nhóm OH liên kết với C no. Trong tiết này chúng ta tìm hiểu về một loại hợp chất cũng có có nhóm OH, nhưng nhóm OH liên kết với vòng thơm. Trong quá trình học, các em hãy tìm ra những điểm giống và khác nhau của 2 loại hợp chất đó. Hoạt động thây và trò Néi dung ghi b¶ng I. §Þnh nghÜa, ph©n lo¹i HĐ 1. §Þnh nghÜa: Viết CTCT của C6H5OH, C6H4(CH3)OH, 1. Cho c¸c chÊt sau: C6H5CH2OH? Hai chất đầu thuộc loại hợp chất OH OH phenol ? CH3 ĐN phenol ?. - Phân loại ? - Tương tự ancol, dựa vào số nhóm nhóm chức. - Cũng có thể dựa vào số vòng thơm. Tìm hiểu về phenol đơn giản nhất, có nhiều ứng dụng. HĐ 2. - CTPT, CTCT của phenol ? GV: - Do ảnh hưởng của nhóm OH nên mật độ e ở vị trí o, p cao hơn các vị trí còn lại và có khả năng dể thế ở các vị trí này. - Do ảnh hưởng của nhóm C6H5 mà H ở nhóm OH linh động hơn trong ancol - TCVL của phenol: HS làm TN: lấy phenol từ trong bình và quan sát. Rút ra kết luận về TCVL. GV bổ sung: tonc = 43oC, để lâu chuyển thành màu. Phenol 2-metylphenol §Þnh nghÜa: Phenol lµ hîp chÊt h÷u c¬ mµ ph©n tö cña chóng cã nhãm OH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö C cña vßng benzen. 2. Ph©n läai: Dựa vào số nhóm chức - Ancol đơn chức. VD - Ancol đa chức. VD 1,2-đihidroxi-metylbenzen II. Phenol 1. Cấu tạo CTPT C6H6O O. CTCT: 2. Tính chất vật lí (sgk). H.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> hồng, rất độc. HS làm thí nghiệm thử tính tan. GV bổ sung: tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. ? phenol có liên kết hidro không ? ? Tại sao phenol không tan trong nước còn các ancol tan tốt trong nước ? HĐ 3. TCHH - Hãy cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo của phenol và ancol ? => TCHH của phenol ? GV: giống như ancol, phenol td được với KLK, PTHH tương tự. HS viết PTHH ? GV: H trong nhóm OH của phenol linh động hơn trong ancol, vậy có phản ứng nào khác ? TN: (1) phenol + H2O (lấy từ TN trên) (2) phenol + dd NaOH - Nhận xét hiện tượng ? GV hướng dẫn để HS rút ra kết luận phenol có tính axit - Tính axit của phenol có mạnh không ? GV thông báo: phenol không có khả năng làm đổi màu quỳ tím. Sục khí CO 2 vào dd natri phenolat thấy có phenol tạo thành. HS rút ra kết luận. GV: như phần cấu tạo đã nêu, em có dự đoán gì về tính khả năng phản ứng thế H ở vòng benzen ? TN: phenol + dd brom - Hiện tượng ? Xác định sản phẩm ? - PTHH ? - phenol + HNO3 đặc thu được 2,4,6-trinitrophenol PTHH ? - GV củng cố lại để HS rút ra kết luận về ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong hân tử. 3. Tính chất hoá học a) Phản ứng thế H của nhóm OH * Tác dụng với kim loại kiềm C6H5OH + Na. C6H5ONa + ½ H2 Natri phenolat. * Tác dụng với dd bazơ C6H5OH + NaOH. C6H5ONa + H2O. => phenol có tính axit. Phenol không làm quỳ tím chuyển màu, tính axit yếu hơn axit cacbonic. C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 b) Phản ứng thế H của vòng benzen OH. OH Br. Br + 3HBr. + 3Br2 Br. 2,4,6-tribromphenol. * ¶nh hëng qua l¹i gi÷a c¸c nhãm nguyªn tö trong ph©n tö phenol: - Ảnh hưởng của vòng benzen làm cho H của nhóm OH linh động hơn ancol. - Ảnh hưởng của nhóm OH dẫn tới phenol dễ thế H ở vòng benzen 4. Điều chế CH(CH3)2. OH. HĐ 4. 1. O2 GV thuyÕt tr×nh vÒ ph¬ng ph¸p chñ yÕu ®iÒu chÕ 2. dd H2SO4 CH2=CH-CH3 + CH3-CO-CH3 phenol trong c«ng nghiÖp hiÖn nay lµ s¶n xuÊt đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng: Ngoài ra phenol còn đợc tách từ nhựa than đá ( sản - Tách từ nhựa than đá ( sản phẩm phụ của quá trình luyện than cèc). phÈm phô cña qu¸ tr×nh luyÖn than cèc…) 5. øng dông (sgk) H. +. - Nêu ứng dụng của phenol ? 4.Cñng cè: GV nh¾c l¹i. cñng cè l¹i tÝnh chÊt hãa häc c¬ b¶n cña Phenol 5. Dặn dò BT sgk trang 193.

<span class='text_page_counter'>(3)</span>