Khảo sát thành phần hoá học cao cloroform từ rễ cây bá bệnh (eurycoma longifolia)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC LẠC HỒNG
NG NG Ệ

N

Ọ

TRƢỜNG

BÁO CÁO
NGHIÊN CỨU KHOA HỌC
Đề tài:

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO
CLOROFORM TỪ RỄ CÂY BÁ BỆNH
(EURYCOMA LONGIFOLIA)

Sinh viên thực hiện:

NGUYỄN QUANG MINH
LÊ ĂN

ƢNG

Giáo viên hƣớng dẫn: TS. Lê Tiến Dũng

BIÊN HÒA, Tháng 12/2012


LỜI CẢ

ƠN

-----☼----Em xin chân thành cảm ơn TS. Lê Tiến Dũng, ngƣời thầy đã tận tình hƣớng
dẫn, giúp đỡ tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp em hoàn thành tốt khóa luận này.
Thầy khơng những truyền đạt cho em những tri thức khoa học mà còn là tấm gƣơng
nghiên cứu khoa học giúp em có những hành trang cần thiết trên bƣớc đƣờng
nghiên cứu và học tập.
Em xin gửi lời cảm ơn đến TS. Mai Đình Trị, phịng các hợp chất có hoạt
tính sinh học – Viện Cơng Nghệ Hóa Học Việt Nam đã đóng góp nhiều ý kiến thiết
thực và giúp đỡ, tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất để em có thể hồn thành khóa
luận.
Em xin cảm ơn các thầy cơ Viện Cơng Nghệ Hóa Học – Viện Khoa Học và
Công Nghệ Việt Nam đã giảng dạy, truyển thụ cho em nhiều kiến thức khoa học
quý báu.
Con xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Ba Mẹ, các anh chị, những ngƣời
ln bên con khích lệ, ủng hộ con cả về vật chất lẫn tinh thần để con n tâm hồn
thành khóa luận.
Tơi xin gửi lời cảm ơn đến các anh chị cao học Đại Học Bách Khoa và bạn
bè tôi, đã luôn bên tôi giúp đỡ và động viên tơi hồn thành tốt khóa luận này.
Xin chân thành cảm ơn!


MỤC LỤC
TRANG PHỤ BÌA
LỜI CẢM ƠN
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH ẢNH
MỞ ĐẦU .....................................................................................................................1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ...................................................................................... 2

1.1. Cây bá bệnh ......................................................................................................2
1.1.1. Giới thiệu cây bá bệnh ................................................................................2
1.1.2. Mô tả thực vật ............................................................................................. 2
1.1.3. Phân bố thu hái và chế biến ........................................................................3
1.2. Công dụng của cây bá bệnh ..............................................................................3
1.2.1. Tác dụng dƣợc l ........................................................................................ 3
1.2.2. Một số inh nghiệm chữa bệnh b ng cây bá bệnh .....................................4
1.3. Thành phần hố học .......................................................................................... 4
1.3.1. Một số cơng trình nghiên cứu trong nƣớc ..................................................5
1.3.2. Một số cơng trình nghiên cứu ngoài nƣớc..................................................8
1.4. Hoạt t nh sinh học của cây ..............................................................................18
CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM ................................................................................20
2.1. Điều iện thực nghiệm.................................................................................... 20
2.1.1. Hóa chất ....................................................................................................20
2.1.2. Thiết bị .....................................................................................................20
2.2. Nguyên liệu và phƣơng pháp tiến hành .......................................................... 21
2.2.1. Nguyên liệu .............................................................................................. 21
2.2.2. Phƣơng pháp tiến hành .............................................................................21
2.3. Điều chế các loại cao ...................................................................................... 21
2.3.1. Điều chế cao ethanol ................................................................................21
2.3.2. Điều chế các loại cao ................................................................................21


2.4. Khảo sát cao cloroform...................................................................................22
2.4.1. Khảo sát phân đoạn C10 ...........................................................................23
2.4.2. Khảo sát phân đoạn C8 .............................................................................23
2.4.3. Khảo sát phân đoạn C6 .............................................................................24
2.4.4. Khảo sát phân đoạn C10.4 ........................................................................26
2.4.5. Khảo sát phân đoạn C7 .............................................................................27
2.5. H ng số vật lý và các số liệu phổ nghiệm ...................................................... 28

2.5.1. Hợp chất EL1 ........................................................................................... 28
2.5.2. Hợp chất EL2 ........................................................................................... 28
2.5.3. Hợp chất EL5 ........................................................................................... 28
2.5.4. Hợp chất EL7 ........................................................................................... 28
2.5.5. Hợp chất EL8 ........................................................................................... 29
CHƢƠNG 3 : KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................... 30
3.1. Giới thiệu chung ............................................................................................. 30
3.2. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập ........................................................ 30
3.2.1. Hợp chất EL1 ...................................................................................30
3.2.2. Hợp chất EL2 ...................................................................................33
3.2.3. Hợp chất EL5 ...................................................................................35
3.2.4. Hợp chất EL7 ...................................................................................38
3.2.5. Hợp chất EL8 ...................................................................................42
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ...................................................................................45
1. Kết luận ..............................................................................................................45
2. Kiến nghị ...........................................................................................................45
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


DANH MỤC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu

Tiếng Anh

C

Tiếng Việt
Cột

H

Hexane

EA

Ethyl acetate

EtOH

Ethanol

obsc

Obscure

EL

Eurycoma longifolia

NMR

Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
carbon (13)
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
proton (1)



Nuclear Magnetic Resonance
Carbon (13) Nuclear Magnetic
Resonance
Hydro (1) Nuclear Magnetic
Resonance
Distortionless Enhancement by
Polarization Transfer
Heteronuclear Multiple Bond
Coherence
Heteronuclear Single Quantum
Correlation
Chemical shift

ppm

Part per million

Một phần triệu

mp

Melting point

Điểm nóng chảy

s

Singlet

Mũi đơn

d

Doublet

Mũi đơi

dd

Double of doublet

Mũi đơi đơi

t

Triplet

Mũi ba

m

Multiplet

Mũi đa

J

Coupling constant

H ng số ghép spin

(M)Hz

(Mega) Hertz

g

Gram

mg

Milligram

kg

Kilogram

13

1

C-NMR

H-NMR

DEPT
HMBC
HSQC

Phổ DEPT

Phổ tƣơng tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết
Phổ tƣơng tác dị hạt nhân qua
một liên kết
Độ chuyển dịch hóa học


DANH MỤC CÁC BẢNG, Ơ ĐỒ VÀ HÌNH ẢNH
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 3.1. Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của EL1 với số liệu phổ
1

H-NMR và 13C-NMR của 9-hydroxycanthin-6-one . ..............................................32

Bảng 3.2. Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của EL2 với số liệu phổ
1

H-NMR và 13C-NMR của 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde. ................................ 34

Bảng 3.3. Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của EL5 với số liệu phổ
1

H-NMR và 13C-NMR của apteniol G ......................................................................37

Bảng 3.4. Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của EL7 với số liệu phổ
1

H-NMR và 13C-NMR của (+)-syringaresinol .......................................................... 41

Bảng 3.5. Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của EL8 với số liệu phổ

1

H-NMR và 13C-NMR của eurylene. ........................................................................43

DANH MỤC CÁC Ơ ĐỒ
ơ đồ 2.1. Sơ đồ điều chế các phân đoạn từ cao ethanol ..........................................22
ơ đồ 2.2. Sơ đồ phân lập hợp chất EL1 ..................................................................23
ơ đồ 2.3. Sơ đồ phân lập hợp chất EL2 ..................................................................24
ơ đồ 2.4: Sơ đồ phân lập hợp chất EL5 ..................................................................26
ơ đồ 2.5. Sơ đồ phân lập hợp chất EL7 ..................................................................27
ơ đồ 2.6. Sơ đồ phân lập hợp chất EL8 ..................................................................27
DANH MỤC CÁC HÌNH
nh

Cây bá bệnh (Eurycoma longifolia) .......................................................... 2

Hình 3.1. Cấu trúc hóa học của hợp chất EL1.......................................................... 30
Hình 3.2. Tƣơng quan HMBC của hợp chất EL1 .................................................... 32
Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của hợp chất EL2.......................................................... 33
Hình 3.4. Tƣơng quan HMBC của hợp chất EL2 ...................................................34
Hình 3.5. Cấu trúc hóa học của hợp chất EL5.......................................................... 35
Hình 3.6. Khung Biphenyl eter.................................................................................36
Hình 3.7. Tƣơng quan HMBC của hợp chất EL5 .................................................... 37
Hình 3.8. Cấu trúc hóa học của hợp chất EL7.......................................................... 38


Hình 3.9. Tƣơng quan HMBC của hợp chất EL7 .................................................... 40
Hình 3.10. Cấu trúc hóa học của hợp chất EL8........................................................ 42
Hình 3.11. Tƣơng quan HMBC của hợp chất EL8 ..................................................43

1

MỞ ĐẦU

Hóa học các hợp chất thiên nhiên, một bộ phận của chuyên ngành hóa hữu
cơ, đang có xu hƣớng phát triển mạnh mẽ. Từ ngàn đời nay, công dụng của cây bá
bệnh từ lâu đã đƣợc biết đến và đƣợc lƣu truyền qua một số bài thuốc trong dân
gian. Ở những vùng núi tại Quảng Nam, ngƣời Xê - Đăng, Ca –Tu ,Ca – Don. Từ
lâu đã biết dùng rễ và lá cây ngâm rƣợu hoặc nấu nƣớc uống. Cây bá bệnh cũng là
một trong những thành phần trong thang thuốc tăng cƣờng sinh lực đàn ông nổi
tiếng ở vùng đất Tây Nguyên.
Với tác dụng giúp nam giới tăng cƣờng chức năng sinh l và sức khỏe tình
dục, bổ sung năng lƣợng cho cơ thể, giúp giảm stress, tăng cƣờng miễn dịch ngăn
ngừa khối u và phịng lão hóa, hoạt tính chống oxi hóa,... Vì vậy, việc sử dụng cây
bá bệnh và các sản phẩm cây bá bệnh đƣợc khuyến h ch nhƣ một phƣơng pháp bảo
vệ sức khỏe cộng đồng và bảo vệ hạnh phúc gia đình hiệu quả.
Trong những năm gần đây, các cơng trình nghiên cứu trong và ngoài nƣớc về
cây bá bệnh đƣợc khẩn trƣơng thực hiện và bƣớc đầu đã thu đƣợc nhiều ết quả hả
quan. Các nghiên cứu trong nƣớc cũng nhƣ quốc tế ch r , thành phần ch nh trong
cây là các hợp chất quassinoid, alkaloid. Chúng quyết định đến các hoạt t nh sinh
học đáng qu trên. Xuất phát từ những ch lợi của cây bá bệnh, các hoạt t nh sinh
học của nó mang lại cho con ngƣời, cũng nhƣ để hiểu sâu hơn về thành phần hóa
học, những mặt cịn hạn chế của các cơng trình nghiên cứu trƣớc đây, đã thúc đẩy
chúng tôi tiến hành nghiên cứu đề tài


2

ƢƠNG

TỔNG QUAN

ệnh[1]

1.1. C

1.1.1. Giới hiệ

ệnh

Cây bá bệnh hay c n gọi là bách bệnh, hậu phác, tho nan Lào , antongsar,
antoung sar (campuchia , Tong at ali Mã Lai . Tên

hoa học là Eurycoma

longifloria Jack (Crassula pinnata Lour , thuộc họ thanh thất Simaroubaceae.
1.1.2.

ả hự

ậ

Cây nhỏ có cành, lá

p lơng chim l gồm 10 đến 36 đôi lá ch t, hầu nhƣ

hơng có cuống, hình trứng dài, dày, nh n hoặc có lơng ở mặt dƣới. Cây bá bệnh là
lồi đơn t nh hác gốc (dioecious) nên mỗi cây ch trổ hoa đực hoặc hoa cái. Hoa
màu đỏ nâu mọc thành chùm, nở vào tháng 3 - 4. Mỗi hoa có 5 - 6 cánh rất nhỏ. Cây

kết quả vào tháng 5 - 6. Quả non màu xanh, hi ch n đổi sang màu đỏ sẫm , nh n,
hơi thuôn dài, đầu tù và cong, mặt trong có lơng thƣa và ngắn, dài từ 1 - 2 cm,
ngang 0,5 – 1 cm. Một hạt có nhiều lơng ngắn.

nh

Cây bá bệnh Eurycoma longifolia)


3

1.1.3. h n

h h i

hế iến

Cây mọc phổ biến ở hắp nƣớc ta nhƣng phổ biến nhất ở miền Trung, Tây
Nguyên, Tây Ninh, đặc biệt quanh vùng Biên Hoà, Trảng Bom và Định Quán
_Đồng Nai. C n thấy ở Malaixia, Inđônêsia. Ngƣời ta dùng quả, vỏ thân và vỏ rễ
phơi hay sấy hô làm thuốc.
1.2.

ng

ng

1.2.1. T

ệnh

ng ƣ

Theo Đông y, cây có vị đắng, tính ấm, dùng chữa nhiều bệnh nên có tên là
bách bệnh nhƣ: ăn hơng tiêu, tiêu chảy, nôn mửa, kiết l ,.. Nƣớc sắc lá cây trị gh
lở mụn nhọt. Các quassinoid từ rễ có tác dụng diệt ký sinh trùng sốt rét
Plasmodium[8].
Sách những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam của GS-TS Đỗ Tất Lợi[1] có ghi
nhƣ sau: trong vỏ cây mật nhân có chứa một chất đắng gọi là quassin. Vỏ cây dùng
chữa những trƣờng hợp ăn uống hông tiêu, đau mỏi lƣng. Quả của cây này dùng để
chữa l . Theo từ điển cây thuốc Việt Nam của TS V Văn Chi[7], ngƣời ta dùng rễ
cây mật nhân thái nhỏ, tẩm rƣợu sao để làm thuốc, có vị đắng, t nh mát. Thƣờng
dùng chữa h hƣ, huyết

m, ăn uống không tiêu, tức ngực, gân xƣơng yếu, tay

chân tê đau, tả l , nôn mửa. Còn dùng chữa tứ thời cảm mạo.
Tại Việt Nam rễ, vỏ và quả cây đƣợc dùng sắc thuốc, vị rất đắng. Thuốc
đƣợc dùng trị xổ giun, sốt rét, kiết l , ngộ độc, đầy bụng, và cả say rƣợu. Khi dùng
ngồi da thuốc có thể trị gh lở. Có lẽ vì đa dụng nên cây này đƣợc đặt tên là "mật
nhân". Ngồi ra cây mật nhân có khả năng tăng

ch thích tố tetosterone nên trong

giới lực sĩ, cây dùng nhƣ vị thuốc bổ để thêm năng lực cơ thể giúp nam giới tăng
cƣờng chức năng sinh l và sức kho tình dục, bổ sung năng lƣợng cho cơ thể, giúp
giảm stress, mệt mỏi, tăng cƣờng miễn dịch, ngăn ngừa khối u và phịng chống lão
hố, giúp tăng năng lƣợng hoạt động và sức bền cơ thể[3].


4

1.2.2.

inh nghiệ

h

ệnh

ng

Điều trị các triệu chứng về r i loạn iê

ệnh
ho , đƣờng ru , đ

nhức

xƣơng hớp, tê thấp[3],[7]
Dùng 2 l t rƣợu với 0,2 kg rễ cây mật nhân. Cây rửa sạch rồi ch nhỏ ra đủ
kích cỡ lọt bình ngâm là đƣợc (b ng ngón tay , phơi hô, rƣợu ngâm sau 1 thời gian
chuyển sang màu vàng tùy đậm đặc mà màu rƣợu vàng mức độ nào, tùy độ đặc mà
ngƣời uống hi rót rƣợu từ bình ra khi uống có thể pha thêm rƣợu ở ngồi.
Cơng thức trị đ

g n, nƣớc da vàng, ngứa, suyễn

Mật nhân tán cho nhuyễn, để bột uống hoặc làm hoàn, mỗi ngày uống 2 lần,
mỗi lần 1 muỗng cà phê đầy.Trong chừng 1 - 2 tuần sẽ hết.
1.3. Thành phần hoá học

Qua ết quả thu nhận từ các cơng trình nghiên cứu đã đƣợc công bố, đã phân
lập hơn 65 hợp chất các loại từ rễ cây bá bệnh [13], thành phần hố học của cây bá
bệnh vơ cùng phong phú và đa dạng, bao gồm nhiều hợp chất nhƣ các diterpeniods,
Triterpen với 3 hung sƣờn cơ bản nhƣ: quassinoid, squallan và tirucallan. Ngồi ra
c n có các al aloid, steroid, flavoid. Trong đó quassinoid, alkaloid đóng vai tr
quan trọng nhất và hoạt lực chủ yếu của cây bá bệnh [16].


5

1.3.1. M t s cơng trình nghiên cứ

rong nƣớc

Hiện nay trong nƣớc chƣa có nhiều cơng trình nghiên cứu nhiều về thành
phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bá bệnh.
Năm 1968 từ cao ete dầu hỏa của vỏ và lá cây mật nhân, nhóm tác giả
Nguyễn Ngọc Sƣơng[2], trƣờng ĐH hoa học Sài G n đã phân lập đƣợc 7 hợp chất
là β-sistosterol (1), campesterol (2), 2,6-dimethoxybezoquinone (3), eurycomalacton
(4), dihydroeurycomalacton A (5), laurylaton (6), laurylaton B (7) .

β-sistosterol

Campesterol

2,6-dimethoxybezoquinone

Eurycomalacton

Dihydroeurycomalacton

6

Laurylaton A

Laurylaton B

Năm 2006, GS.TS Trần Quán Anh, trung tâm nam học của bệnh viện Việt
Đức Hà Nội, đã nghiên cứu t nh hiệu quả và an toàn của sản phẩm Khang Dƣợc
trong điều trị mãn dục nam. Kết quả nghiên cứu trên 30 bệnh nhân sau thời gian sử
dụng bƣớc đầu cho thấy: 100% nam giới bị mãn dục nam có sử dụng Mật Nhân đều
tăng nồng độ testosterone trong máu sau 3 tháng sử dụng. Thuốc có tác dụng cải
thiện sức khỏe toàn diện, nâng cao chất lƣợng đời sống tình dục một cách tự nhiên,
gia tăng ham muốn, tăng trƣơng lực cơ, chống mệt mỏi, hồi phục nhanh sinh lực sau
khi quan hệ tình dục. Đối với những ngƣời bị rối loạn cƣơng dƣơng, xuất tinh sớm,
thuốc có tác dụng hỗ trợ điều trị cùng với nhóm thuốc đặc hiệu, làm tăng hoái cảm,
tăng hả năng cƣơng cứng, kéo dài thời gian xuất tinh.
Năm 2006 nhóm tác giả Phạm Thị Nhƣ Hồng[5], trƣờng Đại Học Khoa Học
Tự Nhiên TP. HCM đã phân lập 3 hợp chất triterpen là 25- O - methylpiscidinol A
(8), tirucallan-7,24-diene-3-one (9) và epi-sapeline (10) cùng với hai hợp chất
quassinoid là quassin (11) và 18-hydroxyquassin (12).

25- O - methylpiscidinol A

Tirucallan-7,24-diene-3-one


7

Quassin

Epi-sapeline

18-hydroxyquassin
Năm 2007, nhóm tác giả Trần

nh Tuấn, Trần Thị Thu Hƣơng, Trần Hồng

Quang, Nguyễn Tiến Hùng, Phan Văn Kiệm, Châu Văn Minh [6], đã nghiên cứu
thành phần hoá học cây bá bệnh và đã cô lập đƣợc 6 hợp chất là: 9-hydroxycanthin6-on (13), 13,18-dihydroeurycomanon (14), Kaempferol -3-0-α-rhamnpyrannoisid
(15), eurycomanon (16), eurylen (17), 9-methoxylcanthin-6-on(18).

eurylen


8

Eurycomanon

9-hydroxycanthin-6-on

9-methoxylcanthin-6-on

13,18-dihydroeurycomanon

1.3.2. M t s cơng trình nghiên cứ ngo i nƣớc[5]
Năm 1982, nhóm nghiên cứu thuộc trƣờng đại học Y dƣợc Hiroshima, Nhật,
từ rễ cây có nguồn gốc từ Indonesia đã cơ lập đƣợc hai hợp chất quassinoid có số
oxy hố cao có tên là eurycomanon 19 và eurycomanol (20).

Eurycomanon

Eurycomanol


9

Năm 1982, b ng phƣơng pháp sắc

, phƣơng pháp nhiễu xạ tia X để xác

định cấu trúc , Nguyễn Ngọc Sƣơng, S. Bhatnagar, J. Polons y, M. Vuihorgene, T.
Drange và C. Pascal đã cô lập đƣợc hai hợp chất thuộc nhóm quassinoid 20 Carbon,
có tên gọi là laurylacton A (21) và laurylacton B (22).

Laurylacton A
Laurylacton B
Năm 1986, nhóm tác giả gồm: K. L. Chan, M. J. O Neill, T. D. Phillupson,
D. C. Warhurst, từ cao eter dầu tr ch từ rễ cây , hơng những tìm thấy những hợp
chất mới thuộc nhóm quassinoid nhƣ 3,4 –dihydroeurycomalacton (23), 5,6dehyroeurycomalacton (24), 6-hydroxy-5,6-dehydroeurycomalacton (25), mà c n
phát hiện thêm sự hiện diện của các al aloid hác nhƣ 10-hydroxycantin-6-on (26),
là tinh thể màu vàng. Đồng thời từ cao cloroform tr ch ly từ rễ cây bá bệnh nhóm
tác giả đã phân lập đƣợc một hợp chất coumarin có tên gọi là scopoletin (27).

5,6 –dihydroeurycomalacton

3,4 –dihydroeurycomalacton

Scopoletin

10

6-hydroxy-5,6-dehydroeurycomalacton

10-hydroxycantin-6-on

Năm 1989, nhóm tác giả K. L. chan, S. P. Lee, T. W. Sam, B. H. Han, từ
cao n-butanol tr ch từ rễ cây Bá Bệnh, nhóm tác giả đã cơ lập đƣợc một quassinoid
có tên gọi là eurycomanol-2-O-β-D-glucopyranosid (28).

Eurycomanol-2-O-β-D-glucopyranosid
Năm 1991, Nhóm tác giả H. Taga, F. Yasuda, K. O. Tani, M. Doteuchi, Y. I.
Shihara, M. Shir, trong quá trình thử nghiệm hoạt t nh sinh học của cây pasakbumi
bá bệnh , bên cạnh việc phân lập hợp chất paskbumin A (eurycomanon (29)) c n
phân lập đƣợc hai hợp chất mới cũng có hung sƣờn quassinoid là pas bumin B
30 và paskbumin C (31) từ cao methanol tr ch từ rễ cây bá bệnh.


11

Eurycomanon
(30) R = β-epoxide ( pasakbumin-B)
(31) R = α-epoxide ( pasakbumin-C)
Cùng thời điểm trên, nghiên cứu từ cao n-butanol tr ch ly từ rễ cây bá bệnh
thu hái ở Indonesia, nhóm tác giả thuộc trƣờng đại học y dƣợc Hiroshima-Nhật đã
cô lập đƣợc hợp chất longilacton (32) và ba hợp chất quassinoid có 19 carbon là
13,21-dihydroeurycomanon (33), 13β,21-dihydroxyeurycomanon (34) và 14,15βdihydroklaineanon (35).

Longilacton

13β,21-dihydroxyeurycomanon

13,21- dihydroeurycomanon

14,15β-dihydroklaineanon


12

Năm 1993, nhóm c n tiếp tục cơ lập thêm 1 hợp chất quassinoid mới từ cao
n-butanol có tên 1,2-seco-1-nor-6-(5-10)-abeo-picrasau-2,5-olide.
Ngồi ra, hi tiến hành hảo sát dịch chiết từ lá cây bá bệnh b ng dung môi
CH2Cl2 thu đƣợc hai hợp chất mới là 6-dehydrolongilacton (36) và 7αhydroyeurycomalacton (37).

1,2-seco-1-nor-6-(5-10)-abeo-picrasau-2,5-olide

6-dehydrolongilacton

7α-hydroyeurycomalacton

Năm 1991, nhóm nghiên cứu thuộc trƣờng đại học y dƣợc To yo-Nhật, trong
quá trình nghiên cứu hoạt t nh sinh học của cây bá bệnh đã phân lập đƣợc hai hợp
chất mới hung squallan. Đây là hai đồng phân lập thể của nhau, gồm có eurylene
38 và teurylene (39), cả hai đều có dạng tinh thể hơng màu, có chung cơng thức
phân tử là C 34H58O8.

Eurylene

13

Teurylene
Ngoài ra, từ dịch tr ch từ rễ cây bá bệnh với ete dầu, K. L. Chan, S. P. Lee,
T.W. Sam, S. C. Tan, H. Noguchi và U. San awa đã cô lập đƣợc hợp chất 13β,18dihydroeurycomanol (40) b ng cách ết tinh trong methanol.

13β,18-dihydroeurycomanol
Năm 1990, nhóm đã phát hiện ra hợp chất longilacton (41), với cao
methanol, H. Ito awa, E. Kishi, H. Morita, K. Ta eya và Y. Iita a, thuộc trƣờng đại
học dƣợc To yo-Nhật, đã cô lập đƣợc một hợp chất có mang hung squallan, tên là
longilen peroxid (42). Đây là một hợp chất hơng màu, có công thức phân tử là
C30H52O8.

Longilen peroxid