Phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất từ vỏ cây vối (cleistocalyx operculatus (ROXB ) merr et perry ) ở nghệ an

1

Bộ giáo dục và đào tạo
Trờng đại học vinh

=== ===

trần thị thanh

phân lập và xác định cấu trúc của một số
hợp chất từ vỏ cây vối (Cleistocalyx
operculatus (Roxb)
Merr. Et Perry) ở Nghệ An
Chuyên ngành: hóa hữu cơ
MÃ số: 60. 44. 27

LN V¡N TH¹C Sü Hãa häc

Ngêi híng dÉn khoa học:
PGS.TS. HOàNG VĂN LựU

Vinh, 2009

Mở đầu
1. Lý do chọn đề tài.
Từ cuối thế kỉ XX đến đầu thế kỉ thế XXI, hóa học các hợp chất thiên
nhiên bùng nổ một cách mạnh mẽ. Do đặc tính thân thiện và an toàn, trên thế
giới hiện có rất nhiều phòng thí nghiệm đang tích cực tách chế, xác định và
thử hoạt tính các chất tách đợc từ cây cỏ với mong muốn tìm ra đợc các hợp
chất phục vụ cho đời sống của con ngời trong các lĩnh vực nh: dợc học, thùc
phÈm, h¬ng liƯu, mü phÈm...

2

Thiên nhiên Việt Nam rất phong phú và đa dạng, trong đó có nhiều loại
thực vật và động vật quý dùng làm thuốc chữa bệnh cũng nh thức ăn hàng
ngày. Trong đời sống của ngời dân Việt Nam từ xa xa cho đến nay, đà có
phong tục sử dụng các loài cây cỏ trong tự nhiên để làm thuốc chữa bệnh (chủ
yếu ở dạng chế phẩm thô). Các công trình nghiên cứu, điều tra các cây thuốc ở
Việt Nam cho thấy số lợng các loài cây dùng để làm thuốc lên tới 1.850 loài
phân bố trong 224 họ thực vật [14, 16, 17].
ViÖt Nam n»m trong vïng khÝ hËu nhiÖt đới gió mùa, cận xích đạo, lợng
ma nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật rất phong phú. Mặc dù cho đến
nay, việc nghiên cứu hệ thực vật ở nớc ta cha đợc tiến hành một cách đầy đủ
và quy mô, nhng theo tổng hợp từ các nguồn tài liệu của nhiều tác giả thì ở
Việt Nam hiện nay có trên 7.000 loài thực vật học bậc cao [15, 16], trong số
đó đà có trên 2000 loài thực vật đà đợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn lơng
thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh
Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn,
gồm khoảng 100 chi với gần 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nớc nhiệt đới
và châu Đại Dơng. ở nớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ
yếu đợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, trong đó có cây vối (Cleistocalyx
operculatus (Roxb) Merr. Et Perry). Cây vối mọc hoang và đợc trồng tại hầu
hết khắp các tỉnh ở nớc ta, đợc sử dụng nhiều trong cuộc sống dân gian nhng
cha đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học.
Chính vì vậy, chúng tôi đà chọn đề tài Phân lập và xác định cấu trúc
của một số hợp chất từ vỏ cây vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr.
Et Perry) ë NghƯ An” nh»m gãp phÇn xác định thành phần hóa học của cây
vối và tìm nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp dợc liệu, công nghiệp hơng liệu.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu

- Lấy mẫu vỏ cây vối.
- Ngâm với dung môi metanol và chiết với các dung môi khác.
- Phân lập các hợp chất bằng phơng pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng.
- Làm sạch các chất bằng phơng pháp rửa và kết tinh phân đoạn.
- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phơng pháp phổ: Khối
lợng (MS), phổ cộng hởng từ hạt nhân một chiều (1H - NMR, 13C - NMR,
DEPT) và phần mềm phổ mô phỏng ACD/HNMR DB, ACD/CNMR DB.
3. Đối tợng nghiên cứu


3

Đối tợng nghiên cứu là vỏ của cây vối, mẫu lấy tại thành phố Vinh, tỉnh
Nghệ An.

Chơng 1
Tổng quan
1.1. Đại cơng về thực vật học và hóa học cây họ Sim.
1.1.1. Đại cơng về thực vật học.
Họ Sim (Myrtaceae) là họ lớn của bộ Sim (Myrtales) hay còn gọi là Bộ
Đào kim nơng thuộc phân lớp hoa hồng - lớp hoa lá mầm của ngành thực vật
hạt kín.
Trên thế giới, họ Sim gồm 100 chi với gần 3000 loài phân bố ở các
vùng nhiệt đới và á nhiệt đới, chủ yếu là châu Mỹ và châu úc. ở Việt Nam, họ
Sim gồm 13 chi với gần 100 loài đợc phân bố khắp 3 miền Bắc, Trung và
Nam. Các cây thuộc họ Sim có thể là cây gỗ lớn, cây nhỏ, hay cây bụi. Lá
mọc đối, đơn nguyên, không có lá kèm. Hoa của chúng tập hợp thành cụm,
hình chùm, đôi khi mọc đơn độc. Các lá đài dính lại với nhau ở dới thành hình
chén, cánh hoa rời nhau và dính trên mép ống đài. Nhị rất nhiều, bất định và
xếp không theo một trật tự nào, nhị thờng cuộn lại ở trong nụ, chỉ nhị rời hay

dính nhau ở dới thành ống ngắn. Bộ nhị có số lá noÃn thờng bằng số cánh hoa
hoặc ít hơn, dính lại với nhau thành bầu dới hoặc bầu giữa với số ô tơng ứng
số lá noÃn, đính noÃn trụ giữa, một vòi, một đầu nhuỵ. Quả mọng, thịt, thờng
do đế hoa phát triển thành, cũng có khi quả khô mở, quả mang đài tồn tại ở
đỉnh. Hạt không có nội nhũ [11, 15, 21].
Nhiều cây thuộc họ Sim có chứa tinh dầu nh cây tràm (Melaleuca
leucadendron. Linn); cây chổi xuể (Baeckia frutescens Linn); cây bạch đàn


4

chanh (Eucalyptus citriodora Hook. F). Tinh dầu của các loại cây này đà đợc
khai thác và sử dụng trong công nghiệp hơng liệu, dợc phẩm. Một số cây khác
thuộc họ Sim có nhiều công dụng chữa bệnh nh: Cây ổi (Psidium guajava
Linn.); cây sim (Rhodomyrtus tomentosa (Ait.), Hassk.); cây đơn tíng qu©n
(Syzygium formosum Var.); c©y vèi (Cleistocalyx operculatus (Roxb). Merr Et
Perry); cây sắn thuyền (Syzygium resinosum Gagnep. Merr Et Perry) [4, 11,
25].
Trong lịch sử, họ Myrtaceae đà từng đợc chia thành hai phân họ:
*) Phân họ Myrtoideae có quả nhiều cùi thịt và lá đối mép trơn. Phần
lớn các chi trong họ này có một trong ba dạng phôi dễ nhận ra. Các chi của
Myrtoideae có thể rất khó phân biệt khi không có quả đà chín. Phân họ
Myrtoideae đợc tìm thấy khắp thế giới trong các khu vực nhiệt đới và cận
nhiệt đới, với các trung tâm đa dạng nằm ở Trung Mỹ, Nam Mỹ, đông bắc
Australia và Malaysia.
*) Phân họ Leptospermoideae có quả khô, không nứt (quả nang) và các
lá mọc so le hay theo vòng xoắn. Phân họ Leptospermoideae chủ yếu đợc tìm
thấy ở Australia. Nhiều chi ở miền tây Australia có các lá bị suy thoái mạnh
và các hoa mang đặc điểm điển hình cho vùng sinh trởng khô cằn hơn.
Sự phân chia họ Myrtaceae thành Leptospermoideae và Myrtoideae đÃ

bị nhiều tác giả nghi ngờ trong đó có Johnson và Brigg (1984), các ông đà xác
định 14 tông hay nhánh trong họ Myrtaceae, và phát hiện ra trong họ
Myrtaceae là đa ngành. Phân tích ở mức độ phân tử của Wilson, OBrien và
những ngời khác (2001) đà phát hiện thấy 11 phân nhóm rõ nét trong phạm vi
họ này, bao gồm nhiều phân nhóm đà đợc Johnson và Brigg xác định. Phân
tích phân tử sau đó của Sytsma và Litt (2002) phát hiện phân nhóm
Myrtoideae ở Trung - Nam Mỹ phù hợp với phân hộ đa nghành
Leptospermoideae [19].
Trong họ Sim, chi lớn nhất là Eugenia (trên thÕ giíi cã 600 loµi, ë níc
ta cã 26 loµi đợc chuyển vào chi Syzygium). Những cây trong chi này phần
lớn là cây gỗ trung bình và đa số là cây hoang dại. Trong chi này có cây thuốc
quí là cây đinh hơng (E. caryophyllata Thunb hay Syzygium aromaticum
Merr. et Perry), có nụ dùng làm thuốc và làm gia vị. Một số loài thuộc chi
Eugenia đà đợc tách ra và đặt vào chi mới nh cây gioi (Syzygium jambos (L.)
Alston Eugenia jambos L) có quả ăn ngon, cây vối (Cleislocalyx operculatus


5

(Roxb.) Merr. et Perry) đợc trồng lấy lá và nụ để uống nớc và làm thuốc chữa
bệnh.
Dọc theo bờ biển ở miền Trung của nớc ta có cây tràm hay còn gọi là
cây chè đồng (Malaleuca leucadendron L) là cây to có vỏ xốp, bong từng
mảnh rất dễ bóc. Lá có hình mác nhọn, cuống ngắn, gân hình cung, hoa có
màu vàng nhạt mọc thành bông. Cây mọc thành rừng thuần loại đất phèn ở
ven biển, còn gặp ở một số vùng biển phía Bắc. Vỏ cây dùng để xảm thuyền,
lá dùng cất tinh dầu.
Trên các đồi đất ở vùng trung du có cây chổi xuể (Baeckea frutescens
L.), thờng gặp mọc xen lẫn với các cây sim, mua. Là cây bụi thấp, phân nhánh
nhiều, có lá hình sợi dễ rụng, cây có lá dùng để chng cất dầu thơm gọi là dầu

chổi để xoa bóp, khi pha với rợu thì thành rợu chổi.
Trên các đồi trọc, trong các công viên, các vờn và đờng cái có trồng
nhiều loài thuộc chi Eucalyptus. Chúng là cây nhập nội, trên thế giới có hơn
300 loài, phân bố chủ yếu ở châu úc và Malaysia, sống trong những điều kiện
sinh thái khác nhau. Hầu hết là cây lớn, có thể cao tới 100 m. Nhiều loài cho
tinh dầu khác nhau. Gỗ của chúng tốt có thể dùng vào nhiều việc khác nhau.
ở nớc ta hiện có trồng nhiều loài nh: bạch đàn trắng (E. camaldulensis
Dehahardt) có gỗ dùng làm tà vẹt và làm bột giấy. Cây bạch đàn lá liễu hay
long duyên (E. exserta F. v. Muell) là cây trồng làm cảnh ở các công viên, có
gỗ nâu, cứng, dùng trong xây dựng hay làm gỗ trụ mỏ; dầu làm thuốc sát
trùng, trị cảm, giảm ho. Cây bạch đàn chanh (E. maculata H.K. var.
citriodora (Hoof. F)) trồng làm cảnh và gây rừng vệ sinh, có gỗ màu xám,
thơm cứng dùng đóng thuyền, rễ và lá cành dùng cất tinh dầu thơm, dùng làm
thuốc bổ dạ dày, giải cảm, giảm đau đầu, giảm ho, sát trùng, chữa viêm cuống
phổi. Cây bạch đàn nhựa (E. resinifera Sm.) có lá nhỏ dài hẹp, dùng làm thuốc
ho long đờm. Cây bạch đàn đỏ hay Bạch đàn lá mít (E. robusta J. E. Smith)
trồng lấy bóng mát, có gỗ dùng làm trụ cầu, nền tầu, trụ mỏ, tà vẹt, bột giấy,
còn đợc dùng làm thuốc chữa cảm, sát trùng, giảm ho. Cây bạch đàn lá nhỏ
(E. tercticornis J. E. Smith) có gỗ không bị mối mọt và chịu nớc mặn, dùng
làm tà vẹt, đóng thành tàu và cũng đợc dùng làm thuốc long đờm, sát trùng và
chữa ho.
1.1.2. Giới thiƯu mét sè c©y thc hä Sim.
1.1.2.1. C©y sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait. Hassk)


6

Cây sim còn gọi là hồng sim, đào kim nơng, dơng lê, co nim (Thái),
mác nim (Tày) có tên khoa học Rhodomyrtus tomentosa là dạng cây nhỏ cao 1
- 2 m, cành 4 cạnh, vỏ thân róc thành từng mảng. Lá mọc đối, hình thuôn, hơi

hẹp ở phía cuống, phía đầu tù, hơi rộng, dài 4 - 7 cm, rộng 2 - 4 cm, khi già thì
nhẵn ở mặt trên, có lông mịn ở mặt dới, phiến lá dày, mép hơi cong xuống, có
3 gân chính, cuống có lông mịn, dµi 4 - 7 mm. Hoa mµu hång tÝm, mäc đơn
độc hoặc từng 3 cái một ở kẽ lá. Quả mọng màu tím sẫm. Cây sim đợc sử
dụng nhiều trong các vị thuốc của dân gian nh dùng búp và lá sim non sắc
uống chữa bệnh tiêu chảy, kiết lỵ hoặc dùng để rửa vết thơng, vết loét. Quả
dùng để ăn, một vài nơi còn dùng để chế rợu nh rợu nho [1, 4, 10, 11, 30].
Theo tác giả Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng và Nguyễn Xuân Dũng
đà nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu hoa sim ở Nghệ An [4]. Kết
quả đợc dẫn ra ở bảng 1.1.


7

Bảng 1.1: Thành phần hóa học của tinh dầu hoa sim ở Nghệ An
Tên hợp chất

%

Tên hợp chất

%

- thujen
- pinen
camphen
2,4 (10)- thujadien
- pinen

1,6

74,5
vÕt
0,2
1,0

4,3
0,1
0,3
0,2
0,1

p - cymen
1,8 - cineol
Limonen
MW=152
Isoamyl - isovalerat
 - campholenol
(E) - pinocarveol
(E) - 2 - caren -4 -ol
Terpinen- 4- ol
Myrtenal
Borneol

0,8
0,6
1,7
0,2
vÕt
0,8
1,3

1,0
0,3
0,3
VÕt

 - terpineol
(E) - verbenon
(E) - carveol
(E) - 3 - caren -4 -ol
5-etyl- 3,3,4-trimetyl -hepten-2on
MW=150
Trans - 3(10) - caren -4 -ol
- caryophyllen
C10H15OH MW=152
Benzyl isovalerat và đồng phân
C10H13OH, MW=150
C15H14O3, MW=236
Caryophyllen oxit
Globulol
Cadalen
Hợp chất khác

2,0
vết
vết
0,9
0,2
1,8
0,1
2,3

0,1
0,2
3,1

Nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu rễ sim (Rhodomyrtus
tomentosa Ait. Hassk.), tác giả Hoàng Văn Lựu [11] xác định thấy có 49 hợp
chất trong đó đà nhận diện đợc 27 hợp chất đợc thĨ hiƯn ë b¶ng 1.2.


8

Bảng 1.2: Thành phần hóa học của tinh dầu rễ sim ở Nghệ An
Tên hợp chất
- Thujen
- Pinen
Camphen
Sabinen

%
0,5
55,1
0,1
0,5

- Pinen
 - Myrcen
 - Terpinen
p - Cymen

2,0

VÕt
0,1
0,1

D-Limonen
(Z)- - ocimen
(E)- - ocimen
 - Terpinen
2 - Metyl - 3 metyl butyl este
của axit butanoic
Nonanal

2,5
0,6
0,2
0,3
0,4

Tên hợp chất
Đồng phân este của axit butanoic
- Terpineol
Phenylmetyl este cña axit pentanoic
3-metyl phenyl metyl este axit
butanoic
 - Caryophylen
 - Humulen
1,4 - bis (1,1 - dimetyl etyl) benzen
 - Cadinen
 - Cadinen

Spathoulenol
Caryophylylen oxit
8-Hydroxy-endo cycloisolongifolen
10,10 - Dimetyl - 2,6 - dimetenbixiclo
[7.20] undecan - 5 -  - ol

%
1,0
0,3
0,4
0,8
14,0
2,0
1,0
2,0
0,5
0,8
1,8
0,9
0,4

0,4

Qua bảng trên, nhận thấy thành phần chính của tinh dầu rƠ sim lµ  pinen (55,1%) vµ  - caryophylen (14,0%). So với thành phần hóa học của tinh
dầu hoa sim thì hàm lợng - pinen nhỏ hơn (55,1% và 74,5%), nhng hàm lợng của - caryophylen thì lớn hơn.
Theo Wai Haan Hui và cộng sự [31] khi nghiên cứu thành phần hóa
học của cây sim, đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa của lá và cành cây các
lupeol, - amyrin, - amyrenonol (3 - hydroxy - oleanan - 12 - en - 11 on), betulin, và một điol cha xác định R1, C30H50O2 và trong cành có các chất
friedelin, lupeol, - amyrin, taraxerol, betulin - 3 axetat, betulin vµ cã thĨ lµ
hai hợp chất mới R2, C32H48O5 và R3, C32H50O5. Một hỗn hợp các sitosterol,

stigmasterol và campesterol đợc phân lập từ dịch chiết lá và cành.
Wai Haan Hui và cộng sự [31] đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa của
cây sim (Rhodomyrtus tomentosa) đợc 2 triterpenoit mới, R4 từ lá và R5 từ
cành, ngoài ra các hợp chất R1, R2, R3 và các hợp chất đà biết khác cũng đà đợc phân lập. Hợp chất R1 và R4 đợc xác định là 21 H - hop 22(29) - en - 3 30 - diol vµ 3 - hydroxy - 21 H - hop 22(29) - en - 30 - al tơng ứng, còn các
hợp chất R2, R3 và R5 đợc xác định là 3 - acetoxy - 11 ; 12 - epoxyoleanan
- 28,13 - olide; 3 - acetoxy, 12 -hydroxyoleanan - 28, 13 - olide vµ 3 -


9

acetoxy - 12 - oxo - oleanan - 28,13 - olide tơng ứng. Từ dịch chiết etanol
của lá đà xác định đợc có chứa các axit betulinic, axit ursolic và axit
aliphitolic, còn từ cành cây xác định đợc có chứa các axit betulonic, axit
betulinic và axit oleanoic.
Tác giả Melvyn V. Sargent và cộng sự đà phân lập từ dịch chiết etyl
axetat của cây sim các hợp chất 1, 2, 3, 4, 5, 6, trong đó hợp chất 5 là hợp
chất mới đặt tên là rhodomyrton có hoạt tính kháng khuẩn escherichia col vµ
staphyloccocus aureus [25].

O

OH
H

OR
H

O

O

H

O

HO
H

(1) Stigmasterol

OH

(2)

OH

OH

O

H

H

OH

OMe

O

O

O

O

O

(3)

(4)

O


10

O

OH

OH

O

O

H

O

O

O

O

(5)
(6)
Phan Minh Giang và cộng sự [7] phân lập từ nụ sim các hợp chất
sitosterol; stigmasterol; apigenin; galic axit và kaempferol - 3 - O -  sambubiozit.

OH

HO

OH

HO

COOH

(7)

(8) Axit Galic
OH

HO

O

OH

HO

O

O

OH

(9) Apigenin

O

OH

Glc

Xyl

O

(10) Kaempferol - 3 - O -  - sambubiozit

1.1.2.2. Cây gioi (Eugenia jambos L.)
Theo tác giả Nguyễn Quang Tuệ [13], khi nghiên cứu thành phần hóa
học tinh dầu cây gioi ở Nghệ An và Hà Tĩnh, tác giả thấy có hơn 30 hợp chất,
trong đó đà xác định đợc 18 hợp chất với thành phần chính là - pinen (16,8 -

11

18,8%),  - pinen (6,3 - 11,0%),  - ocimen (26,5 - 14,0%), - terpinen (26,5
- 14,5%). Thành phần chính của tinh dầu hoa gioi là nerolidol (16,4%),
caryophyllen (89,8%), - humulen (7,1%). Còn thành phần chính của tinh
dầu gỗ gioi là - terpinen (11,8%), - caryophyllen (8,3%).
Từ dịch chiết ete dầu hỏa của hoa gioi, tác giả xác định thấy có hai
flavonoit chiếm hàm lợng khá cao lµ 8 - hydroxy, 6 - metoxy flavonon
(14,5%) vµ 5,7 - dimetoxy flavonon (9,59%), phần chính còn lại là các este
axit béo nh 9,12 -octadecadienoic metyl este (8,31%) và hexadecanoic metyl
este (8,20%). Thành phần chính của dịch chiết metanol của hoa gioi là
flavonoit gồm có 6 hợp chất : 8 - hydroxy, 6 - metoxy flavanon (19,84%) ; 5,7
- dihydroxy flavanon (16,65%) ; 6,8 - dihydroxy - 5 - metyl flavanon
(4,45%) ; 5,7 - dimetoxy flavanon (3,64%) ; 5 - hydroxy - 7 - metoxy - 6,8 dimetyl flavanon (1,8%). Ngoài ra còn xác định đợc một ancaloit là xeton
phenyl - 2 - phenylpyaolo [1,5 - a] pyridin - 3 - yl.
OH
O

H3CO

O

H3CO

OCH3

O

(11)

O

(12)

8 - dihydroxy - 6 - metoxy - flavanon

5, 7 - dimetoxy flavanon
OH

HO

O

O

HO

OH

(13)

O

CH3

(14)

O

12

5, 7 - dihydroxy flavanon

6, 8 - dihydroxy - 5 - methyl - flavanon
CH3

H3CO

O

H3C
OH

O

(15)
5 - hydroxy - 7 - metoxy - 6, 8 - dimethyl - flavanon

1.1.2.3. C©y chỉi x (Baeckea frutescens L.)
Cây chổi xuể còn gọi là chổi sể, thanh hao có tên khoa học là baeckea
frutescens L. là cây bụi, cao từ 0.5 - 2 m, phân nhánh ngay từ gốc, thân và
cành nhỏ, mềm, mùi thơm. Lá mọc đối hình kim, không có cuống, nhẵn bóng,
dài khoảng 1 cm, chỉ có một gân ở giữa, trên những phiến lá nhỏ có những
tuyến nhỏ, màu nâu. Hoa trắng, nhỏ, mọc đơn độc ở nách lá. Lá bắc rất nhỏ,
sớm rụng, nụ hoa hình chóp ngợc. ống đài chia 4 - 5 thùy, hình 3 cạnh hơi
nhọn đầu. Cánh tràng tròn, rời nhau, nhị 8 - 10, chỉ rất ngắn, có tuyến tròn
nằm giữa đỉnh các ô phấn. Đĩa mật ẩn sâu trong bầu, dính hoàn toàn vào ống
đài, 3 ô rất nhiều noÃn. Quả nang mở theo đờng rách ngang. Hạt có cạnh, phôi
thẳng. Mùa hoa từ tháng 4 đến tháng 8 [1, 10].

Thành phần hoá học chính của tinh dầu cây chổi xuể (B. frutescens L)
thu ở Quảng Bình là các monoterpenoit, trong đó hợp chất chính lµ :  thujen (5,9%), (+) - limonen (11,1%) ; 1,8 - cineol (10,1%) ;  - terpineol
(2,2%) ;  - caryophyllen (1,1%) ; - humulen (1,5%). Ngoài các thành phần
chính thì còn có các chất khác nh : linalool oxit furanoit A, linalool oxit
furanoit B, exo - fenchol, endo - fenchol, trans - pinocarveol,  - terpineol,  copaen, cyperen,  - muurolen,  - cadinen,  - elemol, caryophyllen oxit,
humulen epoxit I, humulen epoxit II,  - eudesmol,  - eudesmol,  eudesmol.


13

1.1.2.4. Cây tràm (Malaleuca leucadendron L.)
Cây tràm còn gọi là chè cay, chè đồng, cmach chanlos (Campuchia),
cajeputier (Pháp) có tên khoa học là Malaleuca leucadendron L. là cây gỗ
nhỏ cao tới 10m, có nhánh không đều mà vỏ tách ra thành từng mảng mỏng.
Lá mọc so le, có cuống ngắn, hình dài ngọn giáo dài 4 - 8 cm, rộng 10 - 20
mm. Hoa nhỏ màu trắng vàng, xếp thành bông ở ngọn cành. Quả rất cứng,
dạng quả nang, có 3 ô, tròn, đờng kính 15 mm, nằm trong đài dạng đấu cứng.
Hạt hình trứng hay dạng góc, dài khoảng 1mm. Hoa ra khoảng tháng 3 - 5.
Về tác dụng dợc lý, lá tràm có vị cay, chát, tính ấm, mùi thơm, có tác
dụng làm ra mồ hôi, trừ thấp, giảm đau. Vỏ có vị đắng, nhạt, có tác dụng an
thần, trấn tĩnh, kh phong giảm đau. Tràm đợc dùng nhiều trong nhân dân nh lá
dùng nấu nớc uống thay trà, giúp tiêu hóa và làm thuốc chữa ho hoạc xông để
chữa trị cảm cúm. Nớc sắc lá dùng để đắp lên mụn nhọt, vết thơng có tác dụng
cầm máu và sát trùng hoặc lá nấu nớc tắm trị mẩn ngứa [1, 10].
Thành phần hóa học chủ yếu có trong tinh dầu là p - cymen, - pinen,
1,8 - cineol, linalool, terpinen - 4 - ol,  - terpineol, - pinen.
Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây tràm (Malaleucaleu
cadendron) ở Việt Nam đợc trình bày ở bảng 1.3.
Bảng 1.3: Thành phần hóa học của tinh dầu lá tràm
(Malaleucaleu cadendron).

Tên hợp chất
- pinen
- thujen
- pinen
l- limonen
1,8 - cineol
p - cymen
 - terpinen
 - dimethylstyren
 - elemen
Linalool
 - caryophyllen
 - elemen
Terpinen - 4 - ol
Aromadendren
 - bisabolen

%
3,8
1,0
2,6
4,8
4,8
13,2
vết
0,2
vết
3,4
2,1
Vết

1,6
Vết
Vết

Tên hợp chất
- maalien
- terpineol
C15H24
- cadinen
geraniol
C15H24
C10H17
eudesmol
C15H22
C15H21OH
C15H21OH
- maaliol
guaiol
C15H21OH
bulnesol

%
1,4
9,8
vÕt
0,4
0,3
0,3
vÕt
0,9

0,2
vÕt
vÕt
0,5
0,2
VÕt
0,2


14

- humulen
Alloaromadendren

1,3
1,5

C15H21OH

0,9

1.1.2.5. Cây bạch đàn (Eucalypus spp).
Cây bạch đàn còn có tên khác là cây khuynh diệp, cây bạc hà, có tên
khoa học là Eucalypus spp. Cây bạch đàn có xuất xứ từ nớc úc và đợc đem về
Việt Nam trồng vào khoảng thập niên 1950. Vào thời tiền khởi ở Miền Nam,
khi mới du nhập thì cây bạch đàn đợc gọi là cây khuynh diệp vì có lá cong
cong hình lỡi liềm, sau này nghành Lâm nghiệp chế độ cũ đặt tên là cây bạc
hà vì lá có mùi dầu bạc hà (khác với cây rau bạc hà (Mentha)). Sau ngày 30-41975, bộ Lâm nghiệp chính thức đặt tên là cây bạch đàn.
Chi Eucalypus (tức chi Bạch đàn) có khoảng 700 loài nhng ở Việt Nam
chỉ có khoảng 10 loài nh: bạch đàn trắng (Eucalypus camaldulensis) thích hợp

ở vùng đồng bằng; bạch đàn trắng (Eucalypus alba) thích hợp ở vùng gần
biển; bạch đàn liễu (Eucalypus exserta) thích hợp ở vùng cao Miền Bắc; bạch
đàn chanh (Eucalypus citriodora) thích hợp ở vùng thấp, lá có chứa tinh dầu
mùi chanh; bạch đàn lá bầu (Eucalypus globules) thích hợp ở vùng cao
nguyên; bạch đàn to (Eucalypus grandis) thích hợp ở vùng dất phù sa; bạch
đàn ớt (Eucalypus saligna) thích hợp ở vùng cao nguyên Đà Lạt; bạch đàn mai
đen (Eucalypus maidenii) thích hợp ở vùng cao nh Lâm Đồng...
Cây bạch đàn thuộc loại độc mộc, lá thờng thuôn dài cong cong có màu
xanh hơi mốc trắng hoặc xanh đậm chứa chất dầu eucalytone thơm mùi dầu
tràm mà trớc đây bác sĩ Bùi Kiến Tín gọi là dầu khuynh diệp. Hoa có cuống
ngắn, trái hình bông bên trong chứa nhiều hạt nhỏ màu nâu sậm.
Loài bạch đàn nói chung rất mau lớn, tán lá hẹp tha, trồng 5 - 6 năm thì
có chiều cao trên 7 m và đờng kính thân cây có thể to từ 9 - 10 cm. Trớc năm
1975 ngời ta đà nhầm lẫn khi trồng rừng bạch đàn tập trung thuần loại ở miền
Trung Việt Nam nhằm mục ®Ých phđ xanh vµ phđ nhanh ®Êt trèng ®åi träc,
nhng kinh nghiệm cho thấy, cây bạch đàn là loại dễ trồng, tăng trởng nhanh
nhng hấp thụ nhiều nớc và dỡng chất trong đất nên nếu trồng tập trung thuần
loại nhằm phủ xanh đất trống đồi trọc thì lại vô tình làm khô cằn, nghèo nàn
đất đai sau một vài chu kì.
Tại Việt Nam, do gỗ bạch đàn thờng đợc đốn chặt khoảng 5-7 năm để
làm cây chống trong xây dựng, bột giấy hay ván đăm bào thờng gọi là ván


15

okal nên cho rằng bạch đàn là loại gỗ mềm và kém chất lợng khi làm đồ mộc
gia dụng, trong khi ở nớc úc các rừng bạch đàn thờng có tuổi thọ trên 70 - 80
năm, cây cao từ 50 - 70 m, đờng kính trung bình đến cả mét và gỗ đợc sử dụng
đa năng từ làm bột giấy, ván ép, trụ cột cho đến đồ mộc gia dụng, xây cất nhà
cửa cho đến những công trình xây dựng nặng...[18, 19, 20]

a. Cây bạch đàn chanh (Eucalypus citriodora Hook).
Bạch đàn chanh hay còn gọi là khuynh diệp sả, là cây gỗ to, nhánh non
có cạnh, lá có mùi thơm của sả và chanh. Cây cao từ 20 - 25 m, đờng kính 50 60 cm. Lá cây non và cành chồi mọc đối, phiến lá hình trứng. Lá cây trởng
thành mọc cách hình mác hoặc hình lỡi liềm, không có lông, có mùi thơm của
chanh. Cụm hoa tán kép gồm 3 hoa ở nách lá hay đầu cành, nụ hoa dạng mũ
hình nửa cầu, hai lớp ngoài dày, trong mỏng, nhị dài 8 - 10 cm. Quả hình nấm
hay hũ, dài khoảng 1,2 cm, mép quả mỏng. Mùa ra hoa tháng 3 - 4 và tháng
10 - 11. Tinh dầu thơm (2% ở lá) dùng trong sản xuất xà phòng, bánh kẹo,
thuốc đánh răng, chữa bệnh và làm hơng liệu. Có thể trồng 3300 cây/ha, mỗi
năm chng cất đợc khoảng 300 kg tinh dầu từ lá [19].
Về thành phần hóa học cũng mới chỉ đợc nghiên cứu ở dạng tinh dầu.
Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây bạch đàn chanh (Eucalypus
citriodora) đợc trình bày ở bảng 1.4.
Bảng 1.4: Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây bạch đàn chanh
(Eucalypus citriodora).
Tên hợp chất
- thujen
Camphen
Sabinen
- pinen
- phellandren
 - terpinen
p - cymen
1,8 - cineol
terpinen
MW = 140
Terpinolen
Linalool
Allo - ocimen
Isopulegol

Citronellal
Neo - isopulegol
Terpinen - 4 - ol

%
vết
vết
vết
0.35
0.17
vết
0.07
0.63
0.06
0.22
0.18
0.12
0.17
12.50
72.53
1.63
0.38

Tên hợp chất
Citronellol
Curminal
geraniol
terpinylacetat
Citronellyl acetat
Geranyl acetat

 - elemen
 - caryophylen
 - bergamoten
 - humulen
Secquiterpen MW = 240
Secquiterpen MW = 240
Secquiterpen MW = 240
Secquiterpen MW = 240
eudesmol
(E) - cadinol
Hợp chất khác

%
5.61
0.20
0.05
vết
1.16
0.09
0.08
1.16
0.09
0.07
vết
0.09
vết
0.07
0.13
vết
1.86

16

0.14
- terpineol
b. Cây bạch đàn trắng (Eucalypus camaldulensis Dehahardt).
Cây bạch đàn trắng có rất nhiều loại, nhng ở Việt Nam phổ biến nhất là
hai loại bạch đàn Eucalypus camaldulensis Dehahardt và Eucalypus
tereticornis bởi nó thích hợp với các vùng đất phèn nh các đồi thấp và đặc biệt
là khả năng sinh trởng rất nhanh [18, 19, 20].
Thành phần hóa học tinh dầu lá cây bạch đàn trắng Eucalypus
camaldulensis Dehahardt đợc trình bày ở bảng 1.5.
Bảng 1.5: Thành phần hóa học tinh dầu lá cây bạch đàn trắng
(Eucalypus camaldulensis Dehahardt)
Thành phÇn hãa häc
 - pinen
 - fenchen
Camphen
 - pinen
Sabinen
p - cymen
Limonen
1,8 - cineol
C10H16O fenchol
Campholenic andehyt
Pinocarvon
C10H18O
C10H16O
Terpinen - 4 - ol

C10H10O
C10H16O

%
39.87
0.39
0.52
0.19
0.82
1.71
3.51
2.27
3.51
2.75
0.59
0.87
6.99
0.18
0.19
0.38

Thành phần hãa häc
(E) - Pinocarvon
C10H16O
 - terpineol
Borneol
Verbenon
Carvon
Myrtenol
(E) - mentha - 1,8 - dien - 6 - ol

p - cymen - 8 - ol
Palustrol
C15H26O
Globulol
Viridiflorol
Spathulenol
Các Secquiterpen chứa oxi
Hợp chất khác

%
3.18
6.62
1.08
1.83
5.17
0.79
0.98
0.98
0.24
0.70
2.68
1.93
1.95
0.75
2.86
5.72

1.1.2.6. Cây ổi (Pridium guiava L).
Cây ổi còn gọi là phan thạch lựu, thu quả, kê thì quả, phan nhẫm, bạt tử,
phan quỷ tử... có tên khoa học là Pridium guiava L. Cây ổi mọc hoang có quả

nhỏ gọi là ổi ta, cây có thĨ cao tõ 3 - 6 m, cµnh nhá nhng dẻo. Toàn thân cây ổi
có nhiều chất chát, chất chát có nhiều nhất ở búp non, đây là tanin, đó là những
dẫn xuất của pyrocatechic (hiện nay cha có công trình khoa học nào nghiên cứu
về chất chát của ổi có trùng với chất chát của trà hay không vì chất chát của trà
có tính chất chống oxy hóa rất mạnh, ngăn chặn đợc sự lÃo hóa). Về tác dụng
dợc lý, trong lá ổi có tính kháng sinh rất mạnh làm giảm sự xuất tiết và giảm sự
kích thích ở màng ruột đặc biệt là đối với bệnh tiêu chảy. Các từ điển dợc học ở


17

nớc ngoài đều ghi nhận điều này trong nhiều nghiên cứu lâm sàng nh tại Thái
Lan, dùng bột lá ổi để trị tiêu chảy cho 122 ngời, kết quả tơng đơng với thuốc
kháng sinh tetracyclin với liều lợng nh nhau (500 mg). Về kháng sinh, kháng
siêu vi và diệt nấm gây bệnh, trong phòng thí nghiệm, các trích li từ dịch chiết
lá và vỏ có tác dụng sát khuẩn đối víi c¸c vi khn Staphylococcus, Shigela,
Salmonella, Basillus, E. coli, Clostridium và Pseudomonas...Dịch chiết từ lá ổi
bằng nớc muối 1 : 40 có tác dụng diệt Staphylococcus aureus. Nớc ép tơi từ lá ở
nồng độ 66% có hoạt tính diệt siêu vi tobaccomosaic. Một nghiên cứu khác ghi
nhận tác dụng ngăn chặn sự phát triển mụn trứng cá do các vi khuẩn loại
Propioni becterium acnes gây ra. Tuy không thể bằng các kháng sinh
doxycylin và clindamycin, nhng có thể hiệu nghiệm trong các trờng hợp mụn
trứng cá lờn kháng sinh và không dùng đợc kháng sinh. Ngoài khả năng ức chế
vi khuẩn thì trong lá và trong quả đều có tác dụng hạ đờng huyết nên đợc dùng
để trị bệnh tiểu đờng. Đông y cho rằng, bệnh tiểu đờng thuộc chứng tiêu khát,
việc sử dụng những hợp chất thu sáp là hợp lý. Tính thu sáp đi kèm với khả
năng chống oxy hóa, mà quercetin có khả năng chống lÃo hóa. Theo nghiên cứu
của các nhà khoa học Hàn Quốc cũng ghi nhËn ho¹t tÝnh øc chÕ men protein
tyrosin hosphatase 1B của dịch chiết lá ổi. Hoạt tính này cho thấy dịch chiết lá
ổi thử trên chuột có tác dụng trị tiểu đờng typ 2, còn các nhà khoa học Đài

Loan (Trung Quốc) nghiên cứu trên chuột đà gây tiểu đờng typ 2, lấy nớc ép
quả ổi tơi chích qua màng phúc mạc với liều 1g/kg đà làm hạ đờng huyết tạo ra
bởi alloxan . Theo y học cổ truyền, lá ổi có vị đắng sáp, tính ấm, tiêu thũng giải
độc. Quả có vị ngọt hơi chua sáp, tính ấm, có công dụng thu liễm, kiện vị cố
tràng. Các bộ phận của ổi thờng đợc dùng để chữa những bệnh nh tiết tả, cửu lị,
viêm dạ dày cấp và mÃn tính, thấp chẩn, sang thơng xuất huyết, tiểu đờng, băng
huyết...[1, 10, 15 ].
Về thành phần hóa học, quả và lá ngoài tanin đều có sitosterol, quercetin,
leucocuanidin, đặc biệt là các glucosid avicularin, guaijavarin, amritosid.
Những chất này khi thủy phân cho genin và quercetin (quercetin có khả năng
chống oxy hóa mạnh hơn vitamin E 9,8 lần). Ngoài ra còn có crataegolic acid,
luteiolic acid, argamolic acid [15]. Lá còn có tinh dầu, eugenol; quả chín có
nhiều vitamin C và các polisacarid nh fructose, xylose, glucose, rhamnose,
galactose... RÔ cã acid arjunolic, vá rÔ chøa tanin và axit hữu cơ [15, 21].
1.2. Đại cơng về thực vật học và hóa học cây Vối.


18

1.2.1. Tên gọi.
Cây vối có tên khoa học là Cleistocalyx operculatus (Roxb). Merr Et Perry,
thuéc hä sim (Myrtaceae).
1.2.2. Ph©n bè.
Vèi là cây mọc hoang và đợc trồng hầu hết khắp các tỉnh ở nớc ta. Còn
thấy ở các vùng nhiệt đới Châu á, Trung Quốc.
1.2.3. Mô tả thực vật
Vối là cây nhỡ, cao 5 - 7 m, cành non tròn hay hơi hình bốn cạnh. Lá có
cuống dài, dai, cứng, hình trứng rộng, dài 8 - 20 cm, rộng 5 - 10 cm. Hai mặt
có những đốm nâu, cuống 1- 1,5 cm. Hoa gần nh không có cuống, nhỏ, màu
lục trắng nhạt, hợp thành hoa tựa hình tháp toả ra ở kẽ những lá đà rụng. Quả

hình cầu, hay tựa hình trứng, đờng kính cỡ 7 - 12 mm, xù xì [1, 10].

Hình 1.1. ảnh chụp cây vối.
1.2.4. Thành phần hãa häc cđa c©y vèi.


19

Các nhà hóa học Trung Quốc đà xác định đợc trong lá vối có 0,08%
tinh dầu, còn trong nụ hoa vối có 0,18% tinh dầu. Thành phần hóa học có
trong tinh dầu của lá vối và nụ vối đợc trình bày ở bảng 1.6 và bảng 1.7.


20

Bảng 1.6. Thành phần hóa học của tinh dầu lá vối
ở Quảng Châu, Trung Quốc
TT
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

13
14
15
16
17
18
19

Tên hợp chất

Thành phần %

- pinen
 - pinen
 - myrcen
(Z) -  - ocimen
(E) -  - ocimen
2,5,5 - trimethyl - 1,6 - heptadien
3,4 - dimethyl - 2,4,6 - octatrien
Carvyl axetat
Terpynyl acetat
Geraniol
(Z) - caryophyllen
Aromandendren
Humulen
 - Muurolen
 - guaien
 - guaien
Nerolidol
Octahydro - 3,6,8,8 - tetramethy - 3,7 - metanazulen

 - cadinol

0.85
1.80
1.80
53.18
4.5
0.90
1.27
1.28
0.15
1.03
3.62
0.55
1.05
0.36
0.66
0.47
2.16
4.19
0.54