Nghiên cứu tách và xác định cấu trúc một số hợp chất từ cây hồng bì (clausena lansium (lour ) skeels) ở nghệ an

MỤC LỤC
Trang
Mở đầu

1

Chương I: Tổng quan

3

1.1. Chi Clausena.

3

1.1.1. Đặc điểm thực vật và phân loại.

3

1.1.2. Thành phần hoá học của một số loài trong chi Clausena.

6

1.1.3. Sử dụng của các cây thuộc chi Clausena

13

1.2. Cây hồng bì.

14

1.2.1. Thực vật học.

14

1.2.2. Thành phần hố học.

15

1.2.3. Sử dụng và hoạt tính sinh học.

23

Chương II. Phương pháp nghiên cứu

24

2.1. Phương pháp lấy mẫu

24

2.2. Phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các chất.

24

2.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất.

24

Chương III. Thực nghiệm

25

3.1. Thiết bị và phương pháp.

25

3.11. Hoá chất.

25

3.1.2. Các phương pháp sắc ký

25

3.1.3. Dụng cụ và thiết bị

25

3.2. Nghiên cứu các hợp chất từ cây hồng bì

26

3.2.1. Phân lập các hợp chất

26

1


3.3.2. Các dự kiện về phổ khối và phổ cộng hưởng từ hạt nhân của A 1,

28

A2, A3
Chương IV. Kết quả và thảo luận

30

4.1. Nguyên liệu thực vật

30

4.2. Kết quả phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ cây hồng

30

bì
4.3. Xác định cấu trúc các chất A1, A2, A3 từ cây hồng bì

30

Kết luận

45

Tài liệu tham khảo

46

2

LỜI CẢM ƠN
Luận văn được thực hiện tại phịng thí nghiệm chuyên đề Hoá hữu cơ - Khoa
Hoá - Trường Đại học Vinh, Viện Hoá học – Viện Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam.
Với lịng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn:
- PGS. TS. Lê Văn Hạc - Khoa Hoá, Trường Đại học Vinh đã giao đề tài và tạo
điều kiện thuận lợi giúp đỡ tơi trong q trình hồn thành luận văn.
Tơi cũng xin chân thành cảm ơn:
- GS.TSKH Nguyễn Xuân Dũng - Trường Đại học KHTN, ĐHQG Hà Nội đã
góp ý và đánh giá kết quả.
- TS. Hoàng Văn Lựu - Phó chủ nhiệm Khoa Hố - Trường Đại học Vinh đã
đóng góp nhiều ý kiến q giá.
- NCS. Trần Đình Thắng đã giúp đỡ trong quá trình làm luận văn.
Nhân dịp này, tôi cũng xin gửi lời cảm ơn các thầy cơ, cán bộ khoa Hố, các
bạn đồng nghiệp, các bạn sinh viên, gia đình và người thân đã tạo điều kiện và giúp đỡ
tơi hồn thành luận văn này.

Vinh, ngày

tháng

Lê Thị Hải Thanh

3


MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Nước ta nằm trong vùng nhiệt đới, gió mùa nên hệ thực vật vơ cùng
phong phú và đa dạng. Theo các số liệu thống kê mới nhất, thảm thực vật Việt

Nam có trên 12000 lồi, trong đó có trên 3000 lồi được dùng làm thuốc và gần
600 lồi cây cho tinh dầu. Vì vậy, việc bảo tồn giá trị truyền thống trong y học
dân tộc và phát triển nó theo hướng hiện đại từ nguồn tài nguyên thực vật phong
phú ở nước ta là việc làm cần thiết và cấp bách. Điều này đã và đang thu hút các
nhà khoa học đi sâu nghiên cứu lĩnh vực các hợp chất thiên nhiên. Ngoài ra,
trước nguy cơ rừng bị khai thác quá mức, bị xói mòn hoặc do làm hồ chứa nước
cho các nhà máy thuỷ điện, vấn đề này cần phải đẩy mạnh để góp phần bảo vệ
tính đa dạng, bảo vệ nguồn gen và bảo vệ môi trường sinh thái ở nước ta.
Việc nghiên cứu thành phần hố học, hoạt tính sinh học của những cây cỏ
nước ta trong những thập kỷ qua cịn có nhiều hạn chế, chưa đáp ứng được u
cầu điều tra tài nguyên thiên nhiên cũng như đóng góp vào việc định hướng sử
dụng, bảo tồn và phát triển tài nguyên thực vật một cách hợp lý.
Chi Clausena thuộc họ Cam qt (Rutaceae) có hơn 50 lồi. ở Việt Nam
có 10 lồi như hồng bì (C. lansium), hồng bì dại (C. excavata), hồng bì bảy lá
(C. heptaphylla), Vương Tùng (C. dentata)….
Hồng bì được trồng ở nhiều tỉnh miền Bắc nước ta để lấy quả ăn, còn thấy
mọc ở ấn Độ, Malaysia, miền Nam Trung Quốc. Vỏ rễ hồng bì được dùng chữa
ho, sốt. Lá hồng bì được dùng nấu nước gội đầu cho sạch gầu. Hạt hồng bì dùng
chữa rắn cắn.
Chính vì vậy chúng tơi chọn đề tài “Nghiên cứu tách và xác định cấu
trúc một số hợp chất từ cây hồng bì (Clausena lansium (Lour.) Skeels) ở
Nghệ An” từ đó góp phần xác định thành phần hố học và tìm ra nguồn ngun
liệu cho ngành hố dược, hương liệu và góp phần phân loại bằng hố học chi
Clausena.
4


2. Nhiệm vụ nghiên cứu.
Trong luận văn này, chúng tôi có nhiệm vụ phân lập và xác định cấu trúc
một số hợp chất từ cây hồng bì.

3. Đối tượng nghiên cứu.
Đối tượng nghiên cứu là cành của cây hồng bì (Clausena lansium) thuộc
họ Cam quýt (Rutaceae) ở Nghệ An.

Chương I
TỔNG QUAN

5


1.1. Chi Clausena
1.1.1. Đặc điểm thực vật và phân loại.

Chi Clausena là chi nhỏ thuộc họ Cam (Rutaceae), gồm hơn 50 loài, phân
bố ở một số khu vực lục địa châu Á, khắp vùng Đông Nam Á đến Đông Bắc
Australia gồm các loài [12]:
1.

C. anisata (Willd.) Hook. f. ex Benth.

2.

C. anisata var. paucijuga (Kurz) J.F. Molino

3.

C. anisum-olens (Blanco) Merr.

4.

C. austroindica B.C. Stone & K.K.N. Nair,

5.

C. brevistyla var. papuana (Lauterb.) J.F. Molina

6.

C. calciphila B.C. Stone

7.

C. chrysogyne Miq.

8.

C. dentata (Willd.) Roem.

9.

C. dentata var. dunniana (H.Lev.) Swingle

10.

C. dentata var. heryi Swingle,

11.

C. dentata var. robusta Tanaka,

12.

C. duniana H.Les.,

13.

C. duniana var. duniana

14.

C. duniana var. robusta (Tanaka) C.C. Huang

15.

C. emarginata (Tanaka) C.C. Huang,

16.

C. engleri T.Tanaka

17.

C. esquirolii H.Lev.

18.

C. euchrestifolia (Hayata) Kaneh.

19.

C. excavata Burm. F.

20.

C. excavata H. Lev.

21.

C. excavata var. excavata

22.

C. excavata var. lunulata Tanaka

23.

C. excavata var. quadrangulata Z.J. Yu & C. Wong

6


24.

C. excavata var. villosa Hook. f.

25.

C. ferruginea C.C. Huang

26.

C. guillauminii Tanaka

27.

C. hainanensis C.C. Huang & F.W. Xing

28.

C. henry (Swingle) C.C. Huang

29.

C. heptaphilla Wight & Arn

30.

C. hildebrandtii Engl.

31.

C. innaequalis (DC.) Benth.

32.

C. innaequalis var. abyssinica Engl.

33.

C. indica (Dalzell) Oliv.

34.

C. inolida Z.J. Ju & C. Y. Wong

35.

C. kanpurensis J.F. Molino

36.

C. kwangsiensis C.C. Huang

37.

C. lansium (Lour.) Skeels

38.

C. lenis Drake

39.

C. loheri Merr.

40.

C. longipes Craib

41.

C. lunulata Hyata

42.

C. microphylla Merr. & Chun

43.

C. mollis Merr.

44.

C. moningerae Merr.

45.

C. odorata C.C. Huang

46.

C. papuana Lauterb

47.

C. pentaphylla DC.

48.

C. platyphylla Merr.

49.

C. pobeguini Pobeg.

50.

C. piolanei J.F. Molian

51.

C. punctata (Sonn.) Rehder & E.H. Wilson

7


52.

C. sanki (Perr.) J.F. Molina,

53.

C. sanki var. calphila (B.C. Stone) J.F. Molina

54.

C. sanki var. mollis ( Merr.) J.F. Molina

55.

C. suffruticosa Wigh & Arn.

56.

C. suffruticosa var. paucijuga Kurz

57.

C. tetramera Hyata

58.

C. todayensis Elmer

59.

C. vestita D.D. Tao

60.

C. wallichii var. guillauminii ( Tanaka) J.F. Molino

61.

C. wampi (Blanco) Oliv.

62.

C. willdennowii Wihgh, & Arn.

63.

C. willdennowii. H. Lev.

64.

C. yunnanensis C.C. Huang

65.

C. yunnanensis var. dolichocarpa Liang & Lu ex C.C. Huang

66.

C. yunnanensis var. longgangensis C.F. Liang & Y.X. Lu

67.

C. yunnanensis var. yunnanensis

Các lồi trong chi hồng bì (Clausena) là cây gỗ nhỏ hoặc cây bụi thường
xanh có nhiều lơng, khơng có gai. Lá kép lơng chim gồm 7-11 lá chét, mọc so
le, hình thn, nhọn ở gốc có mũi nhọn ở đầu, cuống lá hình trụ có lơng ngắn,
có tuyến mơ. Hoa mọc thành chuỳ ở ngọn hay ở nách lá. Hoa lưỡng tính mẫu 45; đài 4-5, tràng 4-5, nhị (7-8 hoặc 10), sắp xếp thành 2 vịng khơng đều; bầu
ngắn, nhẵn hoặc có lơng, 2 nỗn. Quả hình trứng hay gần hình cầu, đường kính
0,8-2 cm, vỏ có nhiều tuyến chứa tinh dầu, 1-3 hạt.

1.1.2. Thành phần hố học của một số lồi trong chi Claucena:

Lồi C. anisumolens var. anisum-olens

8


Lá và quả của các lồi trong chi hồng bì (Clausena) thường chứa tinh dầu.
Tinh dầu của các loài C. anisumolens var. anisum-olens ở Philippin khá đa
dạng; căn cứ vào hợp chất chính trong tinh dầu, người ta đã chia ra 3 dạng hoá
học (chemotype): giàu anethol, giàu methyl chavicol, giàu anethol và methyl
chavicol (ở dạng này trong tinh dầu chủ yếu gồm E- anethol (tới 90%) và methyl
chavicol (10%) [26].
Lồi C. anisata
Tinh dầu từ lá của lồi Hồng bì núi (C. anisata) từ các khu vực phân bố
khác nhau cũng gồm những thành phần hoá học khác nhau. Với lồi Hồng bì
núi (C. anisata) cũng gặp 3 dạng hố học: giàu methyl chavicol (75-95%) gặp ở
Indonexia và Ghana: giàu methyl chavicol (80-100%) gặp tại Benin, Ghana và
Nigeria; dạng thứ 3 có thành phần hố học phức tạp, gồm nhiều hợp chất với
hàm lượng thay đổi từ 0,2-20,0% [6].
Hai geranyl cumarin mới đã được phân lập từ lá cây Clausena anisata và
xác định là anisocumarin I và J. 21 coumarins cũng được tách ra từ lá, cành và
rễ của cây này [9].
6

O

3

O
OCH3
R1
'

6
2
2'
R '

O
HO

O

O

5

3'

O

O

(R1 + R2 = O) anisocumarin I

umbelliferon

(R1 = R2 = OH) anisocumarin J

9


OH

CHO

CH3O

O

O

O

anisocumarin A

O

O

anisocumarin B

OH

OH
R1

O

O

O
HO

O

O

anisocumarin C

O

R

2

anisocumarin D

Chihiro Ito và cộng sự [10] đã phân lập từ cây C. anisata ở Thái Lan 3
carbazol ankaloit mới là clausamin A, B, C và hợp chất clausin F đã biết.
3'

OH
2'

1'
5

O

6

3

7
8

O

4

O

2

N
H

O
N

OR

H

(R=H) clausamit A

OCH 3

(R=H) clausamit B

COOCH3
N

H

OH

(R=CH3) clausamit CH3
clausin- F

10


Loài Clausena excavata
Tian-Shung Wu [29] đã phân lập từ dịch chiết axeton của rễ cây hồng bì
dại C. excavata và đã thu được 10 cacbazol ankaloit mới, clausin-M, -N, -O, -P,
-Q, -R, -S, -U, -V and clausenatin-A cùng với 27 ankaloit cacbazol đã biết, 2hydroxy-3-formyl-7-metoxycacbazol, glycozolidal, heptaphylin, murayafolin-A,
3 -metylcarbazol, girinimbin, mukonal, mukonidin, mukonin, metylcarbazol-3carboxylat, murayanin, 3-formylcacbazol, clausin-C, -E, -F, -K, -T, -W,
furoclausin-A, -B, clausevatin-D, -E, -F, -G, clausamin-A, carbazomarin-A và
2,7-dihydroxy-3-formyl-1-(3' -metyl - 2'-butenyl)carbazol; 10 coumarin đã biết,
claucavatin-A,

-B,

kinocoumarin,

xanthoxyletin, xanthyletin, osthol

clausenidin,

clausarin,

nordentatin,

và cedrelopsin; 2 flavonoit đã biết,

isoliquiritigenin và 4',7-dihydroxy flavanon.
Các thành phần chính trong tinh dầu từ lá hồng bì dại (C. exacava) tại
Zimbabwe thường là: sabinen (33%), germacren D (17%), Z- -oximen (6%),
germacren B (5,5%), (E)- -oximen (5%) và terpinen-4-ol (4,7%) còn tinh dầu
trong lá hồng bì ngoại Camaroon lại gồm các chất: (Z)-tagetenon (26,8%), (E)tagetenon (19,2%), (E)-nerolidol (11,5%) va germacren-D (9,2%). Tinh dầu từ
hạt hang bì thu được ở Benin tuy cũng có sự khác biệt về thành phần, nhưng
giữa các dạng hố học thì chưa rõ, thường gặp tinh dầu chứa metyl chavicol
(40,8%), myrcen (22,2%), (E)-anetol (16,3%), limonen (13,4%) và tinh dầu từ
hạt thu được tại Cameroon lại chứa các thành phần chính sau: (Z)-tagetenon
(15,3%), (E)-tagetenon (14,8%), (E)-nerolidol (10,3%), myrxen (7,4%), caryophyllen (7,4%), 3-caren (3,9%) và -humulen (3,5%). Tại châu Phi, người
ta dùng cành khơ của lồi hồng bì núi để xua muỗi. Các thử nghiệm cũng đã
chứng minh rằng tinh dầu có tác dụng hiệu quả trong việc diệt trừ côn trùng 6.

11


Nguyễn Xuân Dũng và cộng sự [27] đã nghiên cứu tinh dầu cây C.
excavata mọc ở vườn Quốc gia Cúc Phương. Thành phần hoá học của tinh dầu
lá cây C. excavata được đưa ra ở bảng 1.
Bảng 1. Thành phần hoá học C. excavata ở Cúc Phương
Hợp chất

Hợp chất

%

%

-pinen

3,7

 - caryophylen

25,3

camphen

vết

aromadendren

0,3

sabinen

0,3

 - humulen

4,3

-pinen

0,2

allo - aromadendren

1,1

myrxen

0,5

 - cubeben

2,0

 - phelandren

1,8

iso - aromadendren

trace

p- xymen

0,3

germacren -B

11,8

 - phelandren

9,2

 - cadinen

0,6

(Z) –  - oximen

0,3

 - xedren

0,2

(E) –  - oximen

1,3

nerolidol

4,7

 - terpinen

0,1

spathulenol

7,0

-terpinolen

0,1

caryophylen oxit

5,5

linalol

0,9

globulol

0,9

terpinen – 4 – ol

trace viridiflorol

0,5

 - terpineol

0,1

 - cadinol

0,7

(Z)-3-hexenyl butanoat

0,2

 - eudesmol

0,3

cuminandehit

0,2

juniper campho

0,2

12


verbenon

1,3

 - cadinol

0,7

 - elemen

1,0

benzylbenzoat

2,5

 - bourbonen

1,2

nootkaton

0,9

 - elemen

5,8

các hợp chất chưa xác

2,5

định

Trịnh Thị Thuỷ [7] đã phân lập và xác định cấu trúc 17 hợp chất cumarin
trong đó có 13 hợp chất mới được đặt tên là excavatin A-M (1-13), ba hợp chất
limonoit và và ba hợp chất carbazol ankaloit từ cây hồng bì dại ở Cúc Phương.

13


5

4

6
3
2

RO

1. R =

2

'
3

'

4

'

'
5

6

O

7

8

'
7

8

'

O

'
OH

2. R =

O
'
6

OH
3. R =

O

5'

4. R =
OH

7'

O
OH

5. R =
O

OH

9

8'

'

O

6. R =

OH

O

O

O

OH

7. R =
8. R =
O

O

O

O

OH

9. R =

OH

10. R =
O
O

O

O

O

11. R =
12. R =

O

O
O

O
O

OH
O

OH

13. R =

O

O
O

Loài C. dunniana
Xiao-Jiang Hao và cộng sự [13] đã tách 40 hợp chất từ phần trên mặt đất
của cây C. dunniana, bao gồm một dinorditerpen, các clerodan diterpen, các
labdan diterpen, các phytan diterpen, carbazol alkaloit, một furoquinolin, các
triterpen, các coumarin, các flavonoit, các aromatic. Cấu trúc của chúng được

14


xác định có 10 hợp chất mới bao gồm 1 dinorditerpen 14,15-dinorclerod-3-en2,13-dion mới, 8 clerodan diterpen mới axit 2-(axetyloxy)clerod-3-en-15-oic,
axit 2-(formyloxy)clerod-3-en-15-oic, axit 4,18-dihydroxyclerodan-15-oic,
axit 4-hydroxyclerodan-15-oic, axit 3, 4-dihydroxyclerodan-15-oic, axit 3hydroxy-clerod-4(18)-en-15-oic, ethyl clerod-4(18)-en-15-oat, ethyl clerod-3en-15-oat, và furoquinolin alkaloit mới (2S)-1-[(6,7-dimethoxyfuro[2,3b]quinolin-4-yl)oxy]-3-methylbutan-2,3-diol, ngoài ra 30 hợp chất đã biết gồm

axit 2-oxoclerod-3-en-15-oic, axit 2-methoxyclerod-3-en-15-oic, axit 4hydroxyclerodan-15-oic, axit clerod-4(18)-en-15-oic, axit clerod-3-en-15-oic,
axit 8-hydroxylabden-15-oic, axit (13E)-8-hydroxylabd-13-en-15-oic, phyt-2en-1-ol,

trans-palmitoylphytol,

kokusaginin,

skimmianin,

3-hydroxy-9H-

carbazol-3-carboxaldehyt, clausenamit, gult-5-en-3-ol, tarolupenol, tarolupenyl
axetat, axit haplociliatic, isoscopoletin, marmesin, và myricitrin, 5-hydroxy3,4’,7-trimethoxyflavon, 3,5-dihydroxy-4’,7-dimethoxyflavon, 4’,5-dihydroxy3,7-dimethoxyflavon, ombuin, paeonol, triacontan-1-ol, axit stearic, axit
hexatriacontanoic và -sitosterol.
COOH

H

R

R

axit 2-oxoclerod-3-en-15-oic

14,15-dinorclerod-3-en-2,13-dion

12

1

O

20

10 9

2

14
13

11

H

COOR

H

16

COOH

13

15

H

17

O

8

16

12

O

5
3

7
4
18

6
19

(R =CH3O)

(R =C2H5O )

axit 2-methoxyclerod-3-en-15-oic

axit 2-(axetyloxy)clerod-3-en-15-oic

15

(R= CHOO)
2-(formyloxy)clerod-3-en-15-oic

COOH

H

HO

HO

axit 4-hydroxyclerodan-15-oic

COOR

H

CH2OH

axit 4,18-dihydroxyclerodan-15-oic

COOH

H

COOH

H

HO

HO

HO

axit 3, 4-dihydroxyclerodan-15-oic

axit 3-hydroxy-clerod-4(18)-en-15-oic

COOH

H

COOR

H

HO

axit 3-hydroxy-clerod-4(18)-en-15-oic

(R= H) axit clerod-4(18)-en-15-oic
(R = C2H5) ethyl clerod-4(18)-en-15-oat

OH

H

COOR
O

OH

CH3O
CH3O
(R = H) axit clerod-3-en-15-oic

N

O

(2S)-1-[(6,7-dimethoxyfuro[2,3-b]quinolin-4-

16


(R = C2H5) ethyl clerod-3-en-15-oat

yl)oxy]-3-methylbutan-2,3-diol

Hai clerodan diterpen chuyển vị vòng A tên là axit dunniana A và B cũng
được phân lập từ phần trên mặt đất của cây Clausena dunniana [14].
Loài Clausena heptaphylla
Lưu Đức Huy và cộng sự đã phân lập từ cây hồng bì bảy lá (Clausena
heptaphylla) hai hợp chất limonoit [5].
O
O
HO

O
HO

HO
O

O

R

O

O

O

O

O

O

O
clausenolit

O

clausenarin

1.1.3. Sử dụng của các cây thuộc chi Clausena

Nhiều lồi thuộc chi hồng bì (Clausena) là cây thuốc quan trọng trong y
học dân gian Đông Nam Á và Trung Quốc. Một số loài được trồng rộng rãi để
lấy quả ăn. Nước ép hoặc nước sắc từ rễ hoặc lá của một số loài (như Clausena
anisata, C. excavata, C. lansium) được sử dụng rộng rãi để điều trị các bệnh
cảm lạnh, sốt, đau dạ dày, viêm xoang cũng như một số bệnh về đường tiêu hố
(táo bón và ỉa chảy).
Lá và quả của lồi hồng bì núi (C. anisata) có chứa tinh dâù tương tự như
lồi C. anísum-olens (lồi đặc hữu ở Philipin).
Ở nước ta thường dùng quả hồng bì để ăn và làm gia vị. Các bộ phận khác
của cây có thể dùng làm thuốc kích thích tiêu hoá. Lá thường dùng chữa sưng
đau do viêm khớp hay bong gân và nấu nước trị ghẻ lở, mụn nhọn. Ở Java,
người ta dùng lá để trị ho và trừ giun. Tại Campuchia lá lồi hồng bì dại
17


(Clausena excavata) cũng được dùng để trị giun cho gia súc, vỏ cây được dùng
để trị ho, đau bụng, kém ăn. Tại châu Phi, dịch ép từ lá được dùng khử trùng,
giảm đau, chữa vết thương và bỏng.
Người Campuchia đã dùng lá lồi Hồng bì dại (Clausena excavata) làm
gia vị, quả ăn được; các bộ phận khác của cây được dùng để giúp tiêu hoá. Lá
chữa đau do viêm khớp, bong gân và nấu nước trị mụm nhọt, ghẻ. Người
Malaixia dùng rễ và lá nghiền ra đắp trị loét mũi và làm nước xơng.
Những lồi thuộc chi hồng bì (Clausena) mới được khai thác, buôn bán
và sử dụng tại từng địa phương ở nước ta cũng như tại các nước trong khu vực.
Các lồi trong chi hồng bì (Clausena) có nguồn gen đa dạng, phân bố
rộng. Nhiều loài vẫn sinh trưởng bình thường ở trạng thái tự nhiên. Đây khơng
chỉ là nguồn nguyên liệu chứa tinh dầu, mà còn là nguồn nguyên liệu chứa các
hợp chất chứa cacbozol (kiểu ancaloit) có hoạt tính sinh học cao, có triển vọng

trong y dược [6].
1.2 Cây hồng bì (Clausena lansium)
Hồng bì cịn gọi là hồng bì.
Tên khoa học: Clausena lansium (Lour.) Skeels.
Syn: Clausena wampi (Blanco) Oliv. thuộc họ Cam quýt (Rutaceae).
1.2.1. Thực vật học.

18


Hình 1: Cây hồng bì

Hồng bì là một loại cây cao 3-5m, cành sần sùi, do có nhiều hạch. Lá kép
dìa lẻ, dài 35cm, lá chét hình trứng, nguyên hay hơi khía tai bèo, phía cuống lá
hơi trịn, nhẵn. Hoa trắng mọc thành chùy ở ngọn, chuỳ thưa hoa, dài 25-50cm.
Quả màu vàng, hình cầu, đường kính 15mm, có lơng 1-2 ngăn, 1 hạt: thịt ngon
thơm. Mùa hoa: tháng 4, mùa quả: 6 – 10.
Hồng bì được trồng ở nhiều tỉnh miền Bắc nước ta để lấy quả ăn, còn thấy
mọc ở Ấn Độ, Malaysia, miền Nam Trung Quốc [1,6].
1.2.2. Thành phần hố học.

Tinh dầu cây hồng bì (Clausena lansium) mẫu thu ở đảo Hải Nam, Trung
Quốc được chiết từ lá, hoa, vỏ quả và hạt, và sau được phân tích bằng GC/MS.
Thành phần chính của tinh dầu là: -santalol (35,2%), bisabolol (13,7%), metyl
santalol (6,9%), ledol (6,5%) và sinensal (5,6%) trong lá; -santalol (50,6%), 9octadecenamit (17,2%) và sinensal (4,1%) trong hoa; -santalol (52,0%), santalol (15,5%), farnesol (5.2%) và sinensal (4,0%) trong vỏ quả; và
phelandren (54,8%), limonen (23,6%), và p-menth-1-en-4-ol (7,5%) trong hạt
(Bảng 2).
Bảng 2: Thành phần hoá học của tinh dầu lá, hoa, vỏ quả, hạt ở Hải Nam,
Trung Quốc [18]
Hợp chất

Lá (%)

Hoa (%)

Vỏ quả

Hạt (%)

(%)
n-caproaldehit

0,1

-

19

-

-


2-hexenal

0,7

-

-

-

3-hexenol

0,4

-

-

-

thujen

-

-

-

0,3

-pinen

-

-

0,1

1,3

-pinen

-

-

-

0,8

myrxen

-

-

0,2

vết

-phelandren

-

-

0,1

54,8

3-caren

-

-

-

0,4

xymen

-

-

-

0,5

limonen

vết

-

0,2

23,6

oximen

0,1

-

-

-

dodecan

vết

-

-

-

-terpinen

-

-

-

1,2

axetophenon

-

0,1

-

-

-terpineol

-

-

-

2,9

chưa xác định

-

0,1

-

-

n-dodecan

-

0,1

-

-

metyl isopropenyl-

-

-

-

0,8

bocneol

-

-

0,1

-

p-menth-1-en-4-ol

-

0,1

0,3

7,5

1-(3-metylphenyl)-etanon

-

vết

-

-

p-menth-1-en-8-ol

-

vết

0,1

0,5

chưa xác định

-

0,1

-

-

0,1

0,1

-

-

n-pentadecan

-

0,1

-

-

butyl octanol

-

vết

-

-

xyclohexen-1-ol

linalol

20


neryl axetat

-

-

-

0,1

zingiberen

0,1

-

-

-

geraniol axetat

-

-

-

0,1

chưa xác định

-

0,3

-

0,2

santalen

0,1

-

-

0,1

secquiphelandren

0,1

-

-

-

caryophylen

0,6

0,2

-

0,7

-caryophylen

0,2

vết

-

0,1

farnesen

1,1

0,3

-

-

liongipinen

0,8

-

-

-

cadinen

-

-

-

0,1

Germacren- D

-

-

-

0,4

chưa xác định

0,4

1,2

-

0,2

-

-

-

0,1

2,0

-

-

-

-

0,5

-

0,6

nerolidol

5,0

0,5

0,9

-

denderalasin

0,8

0,2

-

-

ledol

6,5

0,5

-

-

spathulenol

1,3

0,1

0,3

-

caryophyllen oxit

1,1

0,1

2,2

-

chưa xác định

0,6

-

8,3

-

-

0,2

-

-

bisabolol

13,7

-

-

-

farnesal

0,2

-

-

-

-

1,6

15,5

1,8

cadina-1(10),4-dien
epiglobulol

chưa xác định

cadinol

-santalol

21


bergamotol

4,4

3,2

-

0,1

sinensal

5,6

4,1

4,0

-

35,2

50,6

52,0

0,2

2,7

-

5,2

-

chưa xác định

-

6,7

3,5

-

metyl lanceol

0,6

-

-

-

-

0,7

-

-

metyl santalol

6,9

-

-

-

chưa xác định

-

1,3

-

-

axit palmitic

0,4

-

-

-

-

1,2

3,9

-

phytol

0,3

-

0,6

-

linoenic axid metyl este

0,2

-

-

-

-

0,2

-

-

3,8

17,2

-

-

-

-

0,7

-

0,3

-

2,1

-

palmitamit

-

1,9

-

-

stearamit

-

1,0

-

-

-santalol
farnesol

lanceol

axit hexadecanoic

axit octadecadienoic
9-octadecenamit
axit stearic
chưa xác định

22


Ba xyclic amit mới, clausenamit, neoclausenamit và cycloclausenamit, đã
được phân lập từ lá cây hồng bì (Clausena lansium) [31].
3'

4

5

3
2'

O

O

O

O

2

''

9''
6

4

''

O

O

O
1''

O

''

R

10''
7''

5''

O

O

* lansiumarin A

* lansiumarin B (R=OOH)

* (E,E)-8(7-hydroxy-3,7-dimetoxy-dimetylocta
-2,5-dienyloxy) psoralen (R = OH)

O

O

O

O

R
* (E)-8-(6-hydroperoxy-3,7-dimetylocta-2,7-dienyloxy)psoralen (R=OOH)
* lansiumarin C (R = OH)

Từ dịch chiết ete của hạt cây hồng bì (Clausena lansium), ba dẫn xuất của

amit đã được phân lập, cấu trúc của chúng đã được xác định bằng các phương
pháp phổ. Đó là N-cis-styryl-cinnamamit, N-metyl-N-cis-styryl-cinnamamit và
N-methyl-N-phenethyl-cinnamamit, và được đặt tên là lansiumamit A, B và C,
tương ứng. Ngoài ra 1 amit đã biết là lansamit-1 cũng được xác định [23].

23


O

H

R
C

C

C

1

N

R

H
R2

R1
lansiumamit A

2

H

C

C

C

C

H

lansiumamit I

H

CH3

H

lansiumamit B

H

CH3

C

C

H

lansiumamit C

CH3

H

H

C

C

H

H

Một tetracyclic triterpen ancol mới được xác định là 3-hydroxy-23, 24,
24-trimetyllanosta-9(11)-25-dien cùng được phân lập từ phần trên mặt đất cây
hồng bì (Clausena lansium) [20].

24


21

11

R2

12

17

19
1
28
6

R1

33
22

lansiol

R1=

26

OH
H

R 2=
31

lansiol axetat

R1=

lansion

OAc
H

27

R 2=

R2=

R 1= O

Ba cacbazolankaloit mới: 3-formyl-6-metoxycacbazol; metyl 6metoxycacbazol-3-cacboxylat và 3-formyl-1,6-dimetoxycacbazol và hai dẫn
xuất cacbazol , 3-formyl cacbazol và metyl cacbazol-3-carboxylat, lần đầu tiên
tìm thấy trong thiên nhiên, đã được tách từ rễ cây Clausena lansium cùng với
các hợp chất đã biết các cacbazol ankaloit, murrayanin, glycozolin và indizolin
R
6

4

5

4
11

12

2

9
7

13

N

COR 3

3

10

R2

1

H

R1

[22].
R1

R2

R3

R4

3-formylcacbazol

H

H

H

H

metyl cacbazol-3-cacboxylat

H

H

OCH3

H

axit cacbazol-3-cacboxylic

H

H

OH

H

25