Tài liệu CHƯƠNG VII: TECPEN - HYDROCACBON THƠM (AREN) ppt

CHƯƠNG VII: TECPEN - HYDROCACBON THÔM (AREN)
Baøi1: TECPEN
A. Giáo khoa
1. Thành phần
- Tecpen là tên gọi nhóm hidrocacbon không no có công thức chung (C
5
H
8
)
n
(n ≥ 2)
- Tecpen thường có trong giới thực vật (Vd: tinh dầu quế, chanh, sả…)
2. Cấu tạo
- Tecpen có thể có cấu tạo mạch hở hay vòng có chứa liên kết đôi C=C
Ví dụ: Limonen trong tinh dầu chanh bưởi…

3. Dẫn xuất có oxi của tecpen
Loại mạch hở Loại mạch vòng
* geraniol trong tinh dầu hoa hồng
* Xitronelol trong tinh dầu sả…
* Mentol và menton trong tinh dầu bạc hà…
4. Nguồn tecpen thiên nhiên
- chủ yếu từ thực vật
- dùng phương pháp chưng cất hơi nước để lôi cuốn chất tinh dầu cần tách ra
- Tecpen dùng làm hương liệu, các dẫn xuất còn được dùng làm dược phẩm…




1

B. Bi tp
1. Tecpen l nhng hidrocacbon khụng no thng cú cụng thc phõn t
a. C
5
H
8
b. (C
5
H
8
)
n
(n 2) cú trong du m
c. (C
5
H
8
)
n
(n 2) cú trong gii thc vt d. C
5
H
8
v cú trong gii thc vt
2. Trong mt ng nghim ng nc brom mu nõu , khi thờm khong 1mL tinh du thụng (thnh
phn chớnh l -pinen) vo ng nghim, thy cht lng trong ng tỏch thnh 2 lp: lp di mu
lp trờn khụng mu. Lc mnh hn hp, thy cht lng phớa di mu nõu , lp trờn khụng mu.

Lc mnh hn hp, thy cht lng phớa di mt mu. Gii thớch cỏc hin tng trờn?
Cembrene C
20
H
32
c tỏch t nha thụng, khi tỏc dng vi hidro d, xỳc tỏc Ni to thnh C
20
H
40
.
iu ny chng t:
A. Phõn t X cú 4 liờn kt ụi C=C v mt vũng no
B. Phõn t X cú tng s liờn kt pi v vũng bng 5
C. Phõn t X cú 2 liờn kt pi v mt vũng
D. Phõn t X cú 2 liờn kt ụi C=C v 2 liờn kt CC
3. Hp cht X l mt tecpen cú tờn 2,6-dimetylocta-1,5,7- trien
a. Vit CTCT ca X?
b. X cú ng phõn hỡnh hc hay khụng? Nu cú hóy vit cụng thc cu trỳc ca cỏc ng phõn ú?
c. Vit cụng thc cu to ca cỏc cht thu c khi cho X tỏc dng vi: H
2
(d, xt Ni); Br
2
(ly d
trong nc).
4. Mentol l mt dn xut cha oxi ca tecpen-thnh phn chớnh ca tinh du bc h-trong phõn t
cú phn trm khi lng C. ln lt bng 76,923% v 12,82%; cũn li l oxi. Tỡm CTPT ca Mentol
bit rng mentol l mt alcol n chc.
C. Luyn tp Hidrocacbon khụng no
1.
Kt lun no sau õy ỳng?

a. Ankin v Anken ch cú ng phõn v trớ liờn kt bi b. Ankin cú ng phõn hỡnh hc
c. Ankin cú ng phõn mch cacbon d. Ankadien cú ng phõn hỡnh hc nh anken
2. Hon thnh s ph ng sau
C
4
H
10
t
0
,xt
-H
2
A
B
t
0
,xt
-H
2
t
0
,xt
-H
2
C
D
E
+Br
2

C
4
H
6
Br
2
(moọt chaỏt)
+Br
2
C
4
H
6
Br
2
(hai chaỏt)
+AgNO
3
/NH
3
keỏt tuỷa

3. Cho 2,24 lớt hn hp X (kc) ca C
2
H
4
v C
2
H
2

i qua bỡnh ng nc Brom (d) thy khi lng bỡnh
tng 2,70g. Trong 2,24lớt khớ X cú:
a. 0,56lớt C
2
H
4
b. C
2
H
4
chim 540% th tớch
c. C
2
H
4
chim 50% khi lng d. C
2
H
4
chim 45% th tớch
4. Hn hp khớ B gm axetilen, etilen v mt hidrocacbon X. t chỏy hon ton B thu c hn hp CO
2
v
hi nc cú t l th tớch 1:1. Nu dn V lớt B (kc) qua bỡnh ng nc Brom d, thy khi lng bỡnh tng
0,82g. Khớ cũn li em t chỏy hon ton, thu c 1,342g CO
2
v 0,790g H
2
O
a. X thuc loi hidrocacbon no?

b. Tỡm cụng thc X, tớnh V v phn trm th tớch cỏc khớ trong B?
5. Nhit phõn 2,8 lớt (kc) etan 1200
0
C ri cho mt na hn hp khớ thu c sc qua bỡnh ng nc Brom
(d) thỡ thy khi lng bỡnh ny tng thờm 1,465g. Cho na hn hp khớ cũn li phn ng vi dung dch
AgNO
3
/NH
3
thỡ thu c 0,60g kt ta vng. Bit rng phn ng nhit phõn to ra etilen, axetilen l phn ng
khụng hon ton, cỏc phn ng tip sau ú u xy ra hon ton. Hóy xỏc nh thnh phn phn trm v th
tớch hn hp khớ thu c.

2
6. Nhiệt phân 3,36lít metan ở 1500
0
C trong vòng 0,10 giây. Dẫn tồn bộ hỗn hợp khí thu được qua dung dịch
AgNO
3
trong amoniac cho đến khi nó khơng làm mất màu dung dịch thuốc tím thì thấy thể tích hỗn hợp giảm
đi 20% so với ban đầu (các khí cùng điều kiện)
a. Tính hiệu suất của phản ứng nhiệt phân?
b. Xác định thành phần % về thể tích hỗn hợp thu được sau phản ứng?
c. Hãy đề nghị phương pháp tách axetilen từ hỗn hợp thu được sau nhiệt phân?
7. Hãy điền Đ/S vào mỗi ý sau
a. Ankin là phần còn lại sau khi lấy đi ngun tử H của ankan
b. Ankin là hidrocacbon mạch hở có cơng thức phân tử C
n
H
2n-2

c. Ankin là hidrocacbon khơng no có 1 liên kết ba C≡C
d. Ankin là hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba C≡C
e. Ankin là hợp chất có cơng thức chung là R-C≡C-R’, với R là H hay nhóm ankyl
8. Hãy viết phương trình hóa học của propin với các chất sau:
a. H
2
, xúc tác Ni b. H
2
, xúc tác Pd/PbCO
3
c. Br
2
/CCl
4
ở -20
0
C d. Br
2
/CCl
4
ở 20
0
C
e. AgNO
3
, NH
3
/H
2
O g. HCl (khí dư) h. HOH, xúc tác HgSO

4
/H
+
9. Vì sao trong cơng nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan được thực hiện rộng rãi hơn phương
pháp từ đá vơi và than đá?
10. Viết sơ đồ điều chế vinyl clorua từ axetilen và từ etilen? Vì sao ngày nay người ta chỉ sử dụng phương
pháp từ etilen?

[\

BÀI 2: BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG
A. Giáo khoa
2.1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.1.1 Công thức chung của dãy đồng đẳng


2.1.2 Đặc điểm về cấu tạo các chất thuộc họ AREN






) Nhắc lại về thuyết cộng hưởng:



) Vận dụng thuyết cộng hưởng để lí giải công thức Kekule:

) Sự lai hóa trong benzen và cơ cấu không gian của benzen:



) Một số hình ảnh cụ thể:

3














Các hình ảnh về phân tử benzen được mô tả trong mặt phẳng và trong không gian
2.2 Đồng phân

2.3 Danh pháp
2.3.1 Qui tắc gọi tên theo IUPAC






•
Áp dụng gọi tên các chất sau
:








NO
2
CH
3
CH
3
OH
Br
NO
2
H

2
C
H
2
C
CH
3

4



Một số nhóm thế dẫn xuất từ benzen, aren như:

* Phenil

* Benzil

2.3.2 Danh pháp thông thường






CH
3
Br
Cl
NO

2
NO
2
O
2
N
NO
2
Br
COOH
Cl
Br
2.4 Một số tính chất vật lý quan trọng
- Benzen và ankylbenzen là những chất

5
hầu như khơng tan trong nước nhưng tan nhiều=
trong dung mơi hữu cơ, đồng thời chúng là dung
mơi hòa tan nhiều chất khác
- ben zen, toluen có mùi nhẹ nhưng có hại cho sức
khỏe (nhất là benzen)…




2.5 Tính chất hóa học
2.5.1 Qui luật thế ở vòng benzen

2.5.2 Phản ứng thế
a) Phản ứng Halogen hóa





b) Phản ứng nitro hóa






* Cơ chế phản ứng thế


2.5.3 Phản ứng cộng
a. Cộng hidro



b. Cộng Clo

2.5.6 Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng cháy



b. Phản ứng với dd KMnO
4





2.6 Điều chế Benzen và các đồng đẳng
a. Chưng cất nhựa than đá trong công nghiệp



b. Phương pháp Dehidro hóa





* Quá trình reforming

6
:

c. Phương pháp tổng hợp Wurzt – Friedel-Craft




2.7 Stiren và Naphtalen
Stiren Naphtalen
Tính
vật lí và
cấu tạo






Tính
chất
hóa học

Ứng
dụng




) Áp dụng
1. Hãy viết công thức cấu tạo các chất sau:
a. o-clostiren, m-nitrostiren, p-flostiren
b. α-clonaphtalen; β-metylnaphtalen; 2-nitronaphtalen; 1-flonaphtalen
2. Axit phtalic: C
8
H
6
O
4
dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm được điều chếnhư sau: oxi hóa
naphtalen bằng O
2
với xúc tác V
2
O
5
ở 450
0
C rồi cho sản phẩm tác dụng với nước. Hãy dùng công thức cấu tạo

để viết sơ đồ phản ứng
BÀI 3: NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
1. Sơ lược về dầu mỏ
- là một hỗn hợp sánh, lỏng, màu nâu đen, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Là một hỗn hợp phức tạp nhiều loại hidrocacbon thuộc các loại ankan, xicloankan và aren. Ngoài
ra còn có các dẫn xuất có oxi, nitơ, lưu huỳnh…
- Dầu tốt khi chứa hàm lượng ankan cao và ít tạp chất có chứa lưu huỳnh (hại cho động cơ)
2. Chưng cất dầu mỏ
2.1 Dưới áp suất thường
- Dùng PP chưng cất phân đoạn trong PTN và trong công nghiệp
) Quan sát hình dưới đây


7

Khoảng nhiệt độ sôi của các sản phẩm dầu mỏ trong chưng cất phân đoạn trong điều kiện áp suất khí
quyển tính theo độ C là:
•
Xăng ête: 40-70°C (được sử dụng như là dung môi)
•
Xăng nhẹ: 60-100°C (nhiên liệu cho ô tô)
•
Xăng nặng: 100-150°C (nhiên liệu cho ô tô)
•
Dầu hỏa nhẹ: 120-150°C (nhiên liệu và dung môi trong gia đình)
•
Dầu hỏa: 150-300°C (nhiên liệu )
•
Dầu điêzen: 250-350°C (nhiên liệu cho động cơ điêzen/dầu sưởi)
•
Dầu bôi trơn: > 300°C (dầu bôi trơn động cơ)
•
Các thành phần khác: hắc ín, nhựa đường, các nhiên liệu khác
2.2 Chế hóa dầu mỏ
Chế hóa để nhằm đáp ứng hai yêu cầu lớn
a) Cấp nhiên liệu
- Chỉ số octan: chính là 2,2,4-trimetylpentan là chất có khả năng kích nổ rất tốt và được coi là có chỉ
số 100. Một mẫu xăng có a% isooctan và (100-a)% heptan được coi là có chỉ số octan là a. Heptan
được xem là có chỉ số bằng 50.
- Chỉ số octan của xăng càng cao thì càng tốt
b) Cấp nguyên liệu cho công nghiệp hóa chất
c) Các phương pháp chính để chế hóa dầu

PP Rifominh PP Crackinh
Đặc điểm
cơ bản
của quá
trình
Rifominh là quá trình dùng xúc tác và
nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon
từ không phân nhánh,từ không thơm
thành thơm.
Trong quá trình rifominh xảy ra ba loại
phản ứng chủ yếu sau :
* Chuyển ankan mạch thẳng thành akan
mạch nhánh và xicloankan :
* Tách hiđro chuyển xicloankan thành
aren :
* Tách hiđro chuyển ankan thành aren








Crăckinh là quá trình bẻ gãy phân tử
hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử
hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác
dụng của nhiệt (crăckinh nhiệt) hoặc của
xúc tác và nhiệt (crăckinh xúc tác).
Thí dụ :

a) Crăckinh nhiệt
Crăckinh nhiệt thực hiện ở nhiệt độ trên
chủ yếu nhằm tạo ra
eten,propen,buten và penten dùng làm
monome để sản xuất
polime
b) Crăckinh xúc tác
Crăckinh xúc tác chủ yếu nhằm chuyển
hiđrocacon mạch dài của các phân đoạn có
nhiệt độ sôi cao thành
xăng nhiên liệu
Kết luận : Chế biến dầu mỏ bao gồm
chưng cất dầu mỏ và chế biến bằng phương
pháp hóa học.


8
2.3 Thành phần khí mỏ dầu và khí thiên nhiên
Khoảng % thể tích
Các hợp phần
Khí mỏ dầu Khí thiên nhiên
Metan 50-70 70-95
Etan
∼20
2-8
Propan
∼11 ∼2
Butan
∼4 ∼1
Pentan (khí)

∼2 ∼1
N, H
2
, H
2
S, He, CO
2
…
∼12
4-20



B. Bài tập
1. Ứng với công thức C
8
H
10
có bao nhiêu đồng phân hidrocacbon thơm?
a. 2 b. 3 c. 4 d. 5
2. Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch Br
2
/CCl
4
; (2) dung dịch
kalipemanganat; (3) hidro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br
2
có Fe, đun nóng? Viết các phương trình
hóa học xảy ra?
3. Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO

3
đặc có xúc tác H
2
SO
4
đặc để điều chế nitrobenzen. Tíh
khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00tấn benzen với hiệu suất 78,0%
4. Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt 3 chất: toluen, benzen, etilen
5. Khi tách 66,25kg etylbenzen thu 52,00kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng
stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,20g A
vừa đủ làm mất màu của 60,00mL dung dịch brom 0,15M
a. Tính hiệu suất của phản ứng tách hidro của etylbenzen
b. Tính khối lượng stiren đã dùng
c. Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10
5
. Tính hệ số trùng hợp trung bình
6. Một loại khí thiên nhiên có thành phần về thể tích các khí như sau:
85,00% metan; 10% etan; 2% nitơ và 3% cacbon dioxit
a. Tính thể tích khí (đkc) cần để đun nóng 100,0lít nước từ 20
0
C lên 100
0
C, biết nhiện lượng tỏa ra
khi đốt 1mol metan, 1mol etan lần lượt bằng: 880kJ; 1560kJ và để nâng 1mL nước lên 10 cần 4,48J
b. Nếu chuyển được toàn bộ hidroclorua trong 10
3
m
3
khí trên (đkc) thành axetilen, sau đó thành
vinyl clorua với hiệu suất toàn bộ quá trình bằng 65% thì sẽ thu được bao nhiêu kilogam vinyl

clorua?
7. Có bốn tên gọi: 0-xilen; o-dimetylbenzen; 1,2-dimetylbenzen; etylbenzen. Đó là tên mấy chất:
a. 1 chất b. 2 chất c. 3 chất d. 4 chất
8. Bốn công việc chính của việc chế biến dầu mỏ có nội dung là gì?



9
Công việc Nội dung
1 Xử lí sơ bộ A “Bẻ gãy” phân tử hidrocacbon mạch
dài, tạo thành các phân tử
hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác
dụng nhiệt của xúc tác và nhiệt
2 Chưng cất B Dùng xúc tác và nhiệt làm biến đổi
cấu trúc của hidrocacbon từ mạch
cacbon không nhánh thành phân
nhánh, từ không htơm thành thơm…
3 Cracking C Loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương…
4 Rifominh D Tách dầu mỏ thành những sả phẩm khác
nhau dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau
củacác hidrocacbon có trong dầu mỏ.
9. Ghép tên khí với nguồn khí cho phù hợp
Loại khí Nguồn
1 Khí thiên nhiên A Thu được khi nung tham mỡ trong điều
kiện không có không khí
2 Khí mỏ dầu B Thu được khi chế biến dầu mỏ bằng
phương pháp crackinh
3 Khí crackinh C Khai thác từ các mỏ khí
4 Khí lò cốc D Có trong các mỏ dầu
10. Hãy điền chữ Đ/S vào các ý sau

a. Benzen là một hidrocacbon không no
b. Benzen là một hidrocacbon thơm
c. Ở benzen, ba liên kết đôi ngắn hơn ba liên kết đơn
d. Ở benzen, 6 liên kết cacbon – cacbon đều như nhau
e. Ở benzen, 6 cacbon tạo thành lục giác đều
f. Ở xiclohexan, 6 cacbon tạo thành lục giác đều

11. Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao?
a. C
8
H
6
Cl
2
b. C
10
H
16
c. C
9
H
14
BrCl d. C
10
H
12
(NO
2
)
2

12. Một học sinh lấy 100,0mL benzen (D = 0,879g/mL, 20
0
C), brom lỏng (D = 3,1g/mL ở 20
0
C) và bột sắt để
điều chế brombenzen
a. Vẽ dụng cụ thí nghiệm để thực hiện thí nghiệm đó
b. Tính thể tích brom cần dùng
c. Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH
d. Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằngnó là chất lỏng, sôi ở
156
0
C, D = 1,495g/mL ở 20
0
C, tan trong benzen, không tan trong nước, không phản ứng với dung dịch kiềm
e. Sau khi tinh chế, thu được 80,0mL brombenzen (ở 20
0
C). hãy tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzen?
13. Hidrocacbon X là đồng đẳng của benzen có thành phần % cacbon là 90,56%
a. Lập công thức phân tử của X, viết công thức cấu tạo của X, biết khi tác dụng với brom có hay không
có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất
b. B. Y là một đồng phân của Y, thỏa sơ đồ sau:
T,xt,P
n
Benzen Y R (R)→⎯⎯⎯→→− −
14. Xác định cấu tạo của Y và hoàn thành sơ đồ trên
Chọn ra câu đúng
a. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ
b. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ sản xuất xăng dầu
c. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau

d. Sản phẩm của nhà máy “lọc dầu” đều là các chất lỏng
15. Vì sao đối với phân đoạn sổi <180
0
C cần phải chưng cất dưới áp suất cao, còn vối phân đoạn sôi >354
0
C
cần phải chưng cất tiếp dưới áp suất thấp?
16. Riforminh là gì? Mục đích? Cho ví dụ minh họa?
17. Hãy điền vào bảng so sánh crackinh nhiệt và crackinh xúc tác
Crackinh nhiệt Crackinh xúc tác

10
Mục đích chủ yếu
Điều kiện tiến hành
Sản phẩm chủ yếu (tên, đặc
điểm cấu tạo, ứng dụng)

Sản phẩm khác (tên, đặc điểm
cấu tạo, ứng dụng)

18. Hãy chọn nguyên liệu (phân đoạn nào, t
s
) và phương pháp (chưng cất, crackinh nhiệt, crackinh xúc tác)
thích hợp cho mục đích ghi trong bảng sau:
Mục đích Nguyên liệu Phương pháp
Xăng cho môtô, taxi…
Nhiên liệu cho máy bay phản lực
Nhiên liệu cho động cơ diezen
Etilen, propilen
Hỗn hợp benzen, toluen, xilen

19. Có thể coi Refominh là một trường hợp riêng của quá trình crackinh được không? Tại sao?
20. Ba chất hữu cơ có A, B và C (lỏng) đều có thành phần khối lượng: 92,3% cacbon và 7,7% hidro. Tỉ lệ
khối lượng mol phân tử của chúng là 1:2:3. Có thể chuyển hóa A thành B hay C chỉ bằng 1 phản ứng; C
không là mất màu nước Brom. Từ B có thể chuyển hóa thành hợp chất là thành phần chính của caosu Buna.
Xác định CTCT của A, B, C?
C. Tổng ôn tập về Hidrocacbon
1. Hãy điền những cụm từ cho dưới đây vào các chỗ trống
a. Phân tử hidrocacbon no chỉ có …………bền vững, vì thế chúng………..ở điều kiện thường.
Trong phân tử………..không có……….đặc biệt nào, nên khi tham gia phản ứng thì thường tạo
ra……….sản phẩm
A. hidrocacbon no B. tương đối trơ C. liên kết σ D. trung tâm phản ứng
b. Ở………..có những …………, đó là những………….., chúng gây nên những………cho
hidrocacbon không no.
A. trung tâm phản ứng B. hidrocacbon không no
C. phản ứng đặc trưng D. liên kết π
c. Ở vòng benzen, 6 electron p tạo thành ……………chung, do đó bền hơn các ………riêng rẽ, dẫn
đến tính chất đặc trưng của………….là; tương đối………, khó cộng, bền vững đối với tác nhân oxi
hóa.
A. Liên kết π B. hidrocacbon thơm C. hệ electron π liên hợp D. dễ thế
2. Hãy viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl
2
, Br
2
, HNO
3
, nêu rõ điều
kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng?
3. Hãy dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất trong mỗi nhóm sau:
a. Toluen, hept-1en và heptan
b. Etylbenzen, vinylbenzen và vinylaxetilen

4. a. Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác axit,
hãy viết phương trình phản ứng
b. Để sản xuất 1 tấn cumen cần dùng tối thiểu bao nhiêu m
3
(đkc) hỗn hợp khí tách được từ khí
crackinh gồm 60% propen và 40% propan (về thể tích)? Biết hiệu suất 80%
c. Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng khi cho 1mol cumen tác dụng với:
1mol Brom có mặt bột Fe 1mol brom có chiếu sáng
5. Dầu mỏ hiện ta khai thác được chứa rất ít benzen. Em chọn phương án nào dưới đây, vì sao? Viết
các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra:
a. b. Ankan C
00
1500 C xt,t
422
CH C H C H⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→
66
6
-C
7

⎧
→
⎯⎯⎯⎯→ + ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
⎨
→
⎩
rifomin h chöngcaátphaânñoaïn
66
66 365
36 5

CH
CH CHCH
CH C H

6. Nhận xét nào sau đây đúng?

11
a. Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng đều có phản ứng cộng hidro
b. Các ngun tử trong phân tử benzen cũng như các ngun tử trong phân tử etilen đều nằm trên
một mặt phẳng
c. Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nó khơng tác dụng được với dung dịch Brom
d. Benzen còn được gọi là hexa-1,3,5-trien
Viết các phản ứng để thực hiện các chuỗi biến hóa sau

CaCO
3
CaO CaC
2
C
2
H
5
OH
PVC PE
C
2
H
5
Cl
CH

3
COONa C
2
H
4
(OH)
2
C
2
H
2
Br
4
C
2
H
3
Cl
C
3
H
8
C
2
H
6

12

C

4
H
10
CH
4
C
2
H
2
C
2
H
4
C
2
H
4
Br
2


CH
3
Cl C
6
H
12
C
6
H

6
C
4
H
4
Buna_S
C
6
H
5
Cl C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
NO
2
C
6
H
5
Br C
4
H
5

Cl C
4
H
6
Buna
Buna-N

Cao su
Cloropren
C
6
H
5
OH C
6
H
5
COOH C
6
H
5
(NO
2
)
3
C
6
H
5
NH

2


HÓA HỌC HỮU CƠ NHÓM CHỨC
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ CÁC NHÓM ĐỊNH CHỨC
A. KHÁI NIỆM CƠ BẢN VỀ CHỨC HÓA HỌC:
1. Chức hóa học là gì?

2. Tại sao phải phân loại thành nhóm chức?


3. Thế nào là chất hữu cơ đơn chức?


4. Thế nào là chất hữu cơ đa chức (đồng chức)?


5. Thế nào là chất hữu cơ tạp chức?




13
B. GIỚI THIỆU VỀ CÁC NHÓM CHỨC SẼ HỌC TRONG CHƯƠNG TRÌNH:
I. Nhóm đònh chức hóa trò I
Tên nhóm chức Công thức chung Tên gọi chung Kí hiệu

II. Nhóm đònh chức hóa trò II

Tên nhóm chức Công thức Tên gọi Kí hiệu

III. Nhóm đònh chức hóa trò III
Tên nhóm chức Công thức Tên gọi Kí hiệu



C. NHẮC LẠI KHÁI NIỆM BẬC CACBON, BẬC HP CHẤT:
1. Khái niệm bậc cacbon:


2. Khái niệm bậc rượu:
2.1 Khái niệm:

2.2 Công thức tổng quát:
Rượu bậc I Rượu bậc II Rượu bậc III



3. Khái niệm bậc Amin:
3.1 Khái niệm:

3.2 Công thức tổng quát:
Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III

D. Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến tính chất Vật lý của hợp chất hữu cơ:
Các yếu tố quan trọng ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi và tính tan trong dung môi xác đònh (thường là
H
2
O):

Liên hệ giữa số C và đặc điểm vật lý
0
20
40
60
80
100
120
02468
Số nguyên tử C trong rượ u đơn no






2.3 Liên kết Hidro:
2.3.1 Đònh nghóa – đặc điểm cơ bản của liên kết hidro:

2.3.2 Phân loại liên kết hidro:






2.3.2 Khảo sát ảnh hưởng của liên kết Hidro đến nhiệt độ sôi:




Ví dụ: Giải thích bảng số liệu sau
Chất hữu cơ Butan C
4
H
10
Rượu etylic C
2
H
5
OH
M 58(g/mol) 46(g/mol)

14

Nhiệt độ sôi 0.5
0
C 78.3
0
C
2.3.3 Khảo sát ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính tan trong nước:




Vi dụ: Phân tích bảng số liệu
Chất hữu cơ Butan C
4
H
10
Rượu etylic
M 58(g/mol) 46(g/mol)
Tính tan trong nước Không tan Tan vô hạn trong nước

? Bạn có thể giải thích các số liệu dưới đây







E. BÀI TẬP:
1. So sánh nhiệt độ sôi của rượu etylic, rượu n-propylic, etyl clorua, axit axetic, dimetylete?Giải thích?
2. Giải thích giá trò nhiệt độ sôi giảm dần của các đồng phân rượu etylic theo thực nghiệm cho trong bảng

sau:
Đồng phân Rượu n-butylic Rượu iso-butylic Rượu sec-butylic Rượu tert-butylic
Nhiệt độ sôi(
0
C) 117.4 108 100 83
3. Giải thích vì sao:
a. Rượu (X) CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH có nhiệt độ sôi cao hơn rượu (Y) CH
3
-CHOH-CH
3
?
b. Ortho - nitro phenol có nhiệt độ sôi thấp hơn các đồng phân meta- và para-?
4. Tại sao rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với các andehit (-CHO) và dẫn xuất halogen của
hidrocacbon có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau?
5. Dung dòch A gồm phenol tan trong rượu etylic. Xác đònh các loại liên kết hidro có thể có và cho biết
liên kết hidro nào là bền vững nhất?
CHƯƠNG II:

15
CHỨC RƯU
A. RƯU NO ĐƠN CHỨC (DÃY ĐỒNG ĐẲNG ANKANOL)
I. CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo của rượu

1. Phương pháp viết cấu tạo đồng phân rượu – ete:
1.1 Các bước viết đồng phân rượu:




1.2 Ví dụ: Viết các đồng phân ứng với công thức C
5
H
12
O







2. Danh pháp:
2.1 Nhắc lại tên một số gốc hữu cơ (no, không no, vòng no, vòng không no…)
2.1.1 Gốc ankyl:
Công thức Cấu tạo có thể có và danh pháp


-C
3

H
7

CH
CH
3
CH
3
H
2
C
H
2
C CH
3





-C
4
H
9



H
2
C

H
2
C
H
2
C CH
3
C
H
H
2
C
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
H
2
C
C
H
CH
3

CH
3

2.1.2 Các gốc hidrocacbon no khác:
CH CH
3

H
2
CCH
2

CH
2
CH
2
H
2
C
CH
H
2
CCH
2


2.1.3 Các gốc chưa no mạch hở:
Công thức dạng phân tử Công thức cấu tạo và tên gọi
-C
2

H
3
C
H
CH
2

-C
3
H
5
C
H
C
H
CH
3
H
2
C
C
H
CH
2
C
CH
2
CH
3

2.1.4 Các gốc hidrocacbon thơm:
-C
6
H
5
hay

16
-C
7
H
7






H
2
C
CH
3
CH
3
CH
3

2.2 Qui tắc gọi tên rượu, ete
2.2.1 Danh pháp theo IUPAC:

2.2.2 Qui tắc gọi tên ete








17









2.3 Tính chất vật lý quan trọng

2.2.2 Danh pháp thường:
C. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
1. Khái niệm


2. Phân loại dẫn xuất Halogen



3. Đồng phân và danh pháp

4. Tính chất hóa học
4.1 Phản ứng thay nguyên tử Halogen bằng nhóm -OH



) Sơ lược về cơ chế thay thế nguyên tử Halogen


18

4.2 Phản ứng tách hidrohalogenua





4.3 Phản ứng với magie




D. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA RƯU:
1. Đặc tính hóa học chung của rượu:



2. Tác dụng với Na (hoặc kim loại mạnh hơn):

3. Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa nhẹ và có giới hạn):
Bảng tổng kết về quá trình oxi hóa của rượu có bậc khác nhau:

19
Rượu các bậc Sản phẩm của quá trình oxi hóa
RCH
2
OH




R
H
C
OH
R'




RC
R'
R''
OH

* Một số ghi chú quan trọng:



4. Phản ứng dehidrat hóa alcol:






5. Phản ứng ete hóa (loại nước từ hai phân tử rượu):




* Đặc biệt quá trình vừa loại nước vừa loại hidro



6. Phản ứng loại nước giữa rượu và axit (phản ứng este hóa):

* Tham khảo:











20









D. SO SÁNH TỐC ĐỘ PHẢN ỨNG GIỮA CÁC ALCOL CÓ BẬC KHÁC NHAU:
Phản ứng do đứt liên kết C-O Phản ứng do đứt liên kết O-H
Ankanol bậc I

Ankanol bậc II


Ankanol bậc III


E. CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ANCOL:
1. Thủy phân, dẫn xuất halogen trong dung dòch kiềm:






2. Hidrat hóa anken:




3. Hidro hóa andehit hay xeton:




4. Phương pháp đặc biệt để điều chế rượu metylic:


5. Điều chế rượu etylic:

F. CÁC RƯU ĐẶC BIỆT:

21
1. Enol


22





2. Rượu có nhiều nhóm –OH gắn trên một nguyên tử cacbon









) Áp dụng
1.Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau:
a. Natri kim loại b. CuO, đun nóng c. Axit HBr, có xúc tác
Trong mỗi phản ứng trên ancol có vai trò gì: chất khử, chất oxi hóa, axit, baz?
2. Trình bày phương pháp để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ riêng biệt khơng nhã: etanol,

glixerol, nước và benzen
3. Viết các phương trình điều chế: phenol từ benzen; stiren từ etylbenzen. Các chất vơ cơ cần thiết
coi như có đủ
4. Cho sơ đồ biến hóa:
CH
3
COOH +
HC CH

0
tC
xt
⎯⎯→
A
nA
trùng hợp
B
B
nNaOH+
⎯⎯⎯⎯→
C+D
C + NaOH
0
tC
CaO
⎯⎯⎯→
E + F . Xác đònh công thức của A, B , C, D, E, F và gọi tên chúng?
5.
6. Trong các CTPT sau: C
4

H
10
O
2
, C
3
H
6
O
3
, C
3
H
8
O
3
, C
3
H
7
O
2
. CTPT ứng với một rượu đa chức no là:
a. chỉ có C
4
H
10
O
2
b. C

4
H
10
O
2
, C
3
H
8
O
3
c. C
3
H
7
O
2
d. C
3
H
6
O
3
, C
3
H
8
O
3
7. Đốt cháy một rượu đa chức X thu được CO

2
và H
2
O với tỉ lệ mol
2
2
HO
CO
n
4
n3
=
, CTPT của X là:
a. C
3
H
6
O
3
b. C
3
H
8
O
2
và C
3
H
8
O

3
c. C
3
H
6
O
2
d. C
4
H
10
O
2
8. Trong các CTPT sau:
1. C
4
H
4
O
4
2. C
4
H
8
O
4
3. C
4
H
10

O
4
4. C
3
H
4
O
2


G. PHENOL:
1. Đặc điểm cấu tạo của Phenol






2. So sánh phenol và rượu thơm
Phenol Rượu thơm
Đặc điểm cấu tạo



Ví dụ cụ thể



Đặc điểm cấu tạ đặc điểm
phản ứng

3. Tính chất Vật lí quan trọng của Phenol










* Một số hợp chất họ phenol thông dụng:













23

24



) Áp dụng
1. Cho biết các ý sau đây Đ/S
a. Phenol C
6
H
5
-OH là một rượu thơm
b. Phenol tác dụng được với natri hidroxit tạo thành muối và nước
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit
e. Giữa nhóm O-H và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
2. Từ benzen và các chất vơ cơ cần thiết, viết các phương trình điều chế các chất sau:
2,4,6-tribromphenol; 2,4,6-trinitrophenol. Viết các phương trình hóa học đã xảy ra?
3. Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sơi cao nhất
a. Phenol b. Etanol c. Dimetyl ete d. metanol
4. Tính chất hóa học của Phenol
4.1 Phản ứng do nhóm –OH







4.2 Phản ứng do nhân Benzen:

5. Điều chế Phenol
a. Từ Benzen





b. Từ nhựa than đá




c. Từ quá trình oxi hóa Cumen








25
* Tham khảo:

H. RƯU ĐA CHỨC GLIXERIN
1. Đặc điểm cấu tạo của rượu đa chức





2. Tính chất vật lí



3. Tính chất hóa học
3.1 Tác dụng với Na

3.2 Tác dụng với acid (este hóa)





3.3 Phản ứng dehidrat hóa