Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit có lời giải

Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ GLUXIT
Bài 1 : Cho một số Gluxit sau :
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH
2
OH
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CH
2
OH
HHO

OHH
OHH
CH
2
OH
C=O
A B C D
(D – Glucozơ) (L – Glucozơ) (D – Mantozơ)(D – Fructozơ)
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
CH
2
OH
C=O
OHH
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
OHH
OHH
CH
2
OH

CHO
CH
2
E F G
(D – Sobozơ) (D – Ribozơ) (D – 2 – Đeoxiribozơ)
1. Hãy viết công thức dạng vòng của các gluxit trên.
2. Hãy cho biết :
a. Nhhững chất nào khử được AgNO
3
/NH
3
, Cu(OH)
2
/NaOH ?
b. Những chất nào khử được nước Brom ?
c. Những chất nào tác dụng với phenylhidrazin cho cùng một osazon ?
Giải
1.
Đặt nghiêng
sang phải
A (D – Glucozơ)
β- D- Glucopiranozơ α – D- Glucopiranozơ
hay β- D- Glucozơ hay α – D- Glucozơ
Công thức chiếu Havơt
Quá trình vòng hóa trên là kết quả sự tác dụng của nhóm – OH ở C
5
vào nhóm – CHO tạo thành
semiaxetal dạng vòng. Nhóm – OH ở C
1
gọi là OH semiaxetal. Dạng vòng có nhóm – OH semiaxetal nằm cùng

Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 1 -
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
5
1
6
4
3
2
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
CH=O
1
2
3

4
5
6
OH
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
CH=O
1
2
3
4
5
6
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H

H
OH
CH
1
2
3
4
5
6
OH
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
H
OH
O

CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
OH
H
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
phía với – OH ở C
5
gọi là dạng α, dạng β có nhóm – OH semiaxetal nằm khác phía với - OH ở C
5
. Dạng α và
dạng β chỉ khác nhau ở cấu hình ở C
1
gọi là các đồng phân anome.
Ngoài ra có dạng vòng 5 cạnh do sự kết hợp giữa – OH ở C
4
và C

1
nhưng kém bền hơn .
α- D – Glucofuranozơ β – D- Glucofuranozơ
Cấu dạng bền :
O
H
HO
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
HO
OH
H
H
H
OH
H
OH
OH
α – D – Glucopiranozơ β – D – Glucopiranozơ
B (L – Glucozơ)
α- L – Glucofuranozơ (L – Glucozơ) β – L- Glucofuranozơ
C (D - Mannozơ)

β – D – Mannopiranozơ (D - Mannozơ) α – D – Mannopiranozơ
D (D – Fructozơ)
α – D – Fructofuranozơ (D – Fructozơ) β – D – Fructofuranozơ
E (D – Sobozơ)
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 2 -
O
H
H
HO
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
6
O
H
H
HO
CH

2
OH
OH
H
H
OH
H
OH
1
2
3
4
5
6
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH
2
OH
O
H
CH
2
OH
OH
H
H

OH
OH
H
1
2
3
4
5
6
H
OH
O
H
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
6
OH
H

O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
H
OH
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
O
CH
2

OH
H
H
OH
OH
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
OH
H
O
H
HOH
2
C
H
OH
OH
H
OH
CH
2
OH
1

2
3
4
5
6
CH
2
OH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
C=O
O
H
HOH
2
C
H
OH
OH
H
CH
2
OH
OH
1
2

3
4
5
6
O
H
HOH
2
C
OH
H
H
OH
OH
CH
2
OH
1
2
3
4
5
6
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
CH

2
OH
C=O
O
H
HOH
2
C
OH
H
H
OH
CH
2
OH
OH
1
2
3
4
5
6
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
α – D – Fructofuranozơ (D – Sobozơ) β – D – Fructofuranozơ
F (D - Ribozơ)
α – D – Fructofuranozơ (D - Ribozơ) β – D – Fructofuranozơ
G (D – 2 – Đeoxiribozơ)
α – D – Đeoxiribofuranozơ (D – 2 – Đeoxiribozơ) β – D – Đeoxiribofuranozơ
2. a. Những chất khử được AgNO
3

/NH
3
(thuốc thử Tolen), Cu(OH)
2
/NaOH là tất cả, kể cả các andozơ và các
xetozơ vì trong môi trường kiềm các xetozơ chuyển thành andozơ :
R C
O
CH
2
OH
OH
R C
OH
CH
OH
OH
R CH
OH
CHO
Xetozơ Endiol trung gian Andozơ
Chẳng hạn :
CH
2
OH
(CH)
4
OH
CHO
+ 2AgNO

3
+ 3NH
3
+ H
2
O
CH
2
OH
(CH)
4
OH
COONH
4
+ 2Ag
+ 2NH
4
NO
3
CH
2
OH
(CH)
4
OH
CHO
+ 2Cu(OH)
2
+ NaOH
CH

2
OH
(CH)
4
OH
COONa
+ Cu
2
O
+ 3H
2
O
t
o
CH
2
OH
(CH)
3
OH
C
O
CH
2
OH

+ 2AgNO
3
+ 3NH
3

+ H
2
O
CH
2
OH
(CH)
4
OH
COONH
4
+ 2Ag
+ 2NH
4
NO
3
b. Nước brom có thể oxi hóa nhẹ nhàng các andozơ thành axit polihidroximonocacaboxylic (axit andonic)
CH
2
OH
(CH)
4
OH
COOH
+ 3HBr
CH
2
OH
(CH)
4

OH
CH O
+ Br
2
+ H
2
O
Glucozơ Axit gluconic
Từ mannozơ sẽ thu được axit mannonic, từ sobozơ sẽ thu được axit sobonic,… Nước brom không oxi
hóa được xetozơ vì nước brom có tính axit nên không gây ra sự đồng phân hóa như kiềm.
c. Phản chung như sau :
CH
2
OH
(CH)
4
OH
CH O
C
6
H
5
NHNH
2
-H
2
O
CH
2
OH

(CH)
4
OH
CH NNHC
6
H
5
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 3 -
O
H
HOH
2
C
H
OH
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
OHH
OHH
OHH
CH
2
OH

CHO
O
H
HOH
2
C
H
OH
H
OH
H
OH
1
2
3
4
5
O
H
HOH
2
C
H
OH
H
H
OH
H
1
2

3
4
5
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
CH
2
O
H
HOH
2
C
H
OH
H
H
H
OH
1
2
3
4
5
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Andohexozơ Phenylhidrazin
CH

2
OH
(CH)
3
OH
C CH=NNHC
6
H
5
O
C
6
H
5
NHNH
2
-C
6
H
5
NH
2
d
C
6
H
5
NHNH
2
-H

2
O
CH
2
OH
(CH)
3
OH
C CH=NNHC
6
H
5
NNHC
6
H
5
Phenylosazon
Như vậy những andozơ và xetozơ có cấu trúc không gian từ nguyên tử C
3
trở đi giống nhau sẽ cho cùng
một Phenylosazon (viết gọn là osazon)
Đó là :
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH

CHO
HHO
HOH
OHH
OHH
CH
2
OH
CH
2
OH
HOH
OHH
OHH
CH
2
OH
C=O
D-Glucozo
D-Mannozo
D-Fructozo
+3 C
6
H
5
NHNH
2
- C
6
H

5
NH
2
- NH
3
- H
2
O
+3 C
6
H
5
NHNH
2
- C
6
H
5
NH
2
- NH
3
- H
2
O
+3 C
6
H
5
NHNH

2
- C
6
H
5
NH
2
- NH
3
- H
2
O
CH=NNHC
6
H
5
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
C=NNHC
6
H
5
Phenylosazon
Bài 2 :
Nhiều hợp chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc α nào đó, khả năng ấy ở
những điều kiện thống nhất về nồng độ, dung môi, nhiệt độ, ánh sáng được biểu thị bằng

[ ]
25
D
α
. Thí dụ α – D –
Glucozơ có
[ ]
25
D
α
[ ]
25
D
α
= 112
o
, còn β- D – Glucozơ có
[ ]
25
D
α
= 19
o
. Có ba đisaccarit A, B (thiên nhiên), C (tổng
hợp) đều không khử được AgNO
3
/NH
3
. Khi thuỷ phân sản phẩm mới thu được từ A là glucozơ có
[ ]

25
D
α
= 112
o
,
từ B cũng là glucozơ nhưng có
[ ]
25
D
α
= 19
o
; còn C cho hỗn hợp hai sản phẩm trên với số mol bằng nhau. Sau
khi hoàn thành thủy phân một thời gian cả ba dung dịch đều có
[ ]
25
D
α
= 52
o
(ổn định).
1. Xác dịnh cấu trúc phẳng và gọi tên của A, B, C.
2. Vì sao
[ ]
25
D
α
của dung dịch sau khi thủy phân lại biến đổi theo thời gian ? Xác định thành phần %
của sản phẩm thu được khi

[ ]
25
D
α
= 52
o
. Hợp chất nào bền hơn ? vì sao?
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 4 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
3. Cho A tác dụng với lượng dư CH
3
I trong dung dịch bazơ rồi đun sôi sản phẩm thu được với dung
dịch axit loãng. Viết sơ đồ phản ứngvà cho biết sản phẩm thu được có tác dụng với Cu(OH)
2
hay
không ? A có tác dụng với Cu(OH)
2
hay không ? Giải thích ?
Giải
1. Theo đầu bài ta có :
- A tạo bởi hai đơn vị α – D – Glucozơ nhờ liên kết α – 1,1- glicozit
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H

H
OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
H
6
O
1- O-(α- D – glucopiranozyl)- α-D- glucopiranozơ
- B tạo bởi hai đơn vị β – D – glucozơ liên kết với nhau nhờ liên kết β – 1,1-glicozit.

O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1

2
3
4
5
H
6
O
1- O-(β- D – glucopiranozyl)- β-D- glucopiranozơ
- Tạo bởi một đơn vị α – D – glucozơ và một đơn vị β – D – glucozơ
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
CH

2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
H
6
O
1-O-(α- D – glucopiranozyl)- β-D- glucopiranozơ
2. Ta có
[ ]
25
D
α
của dung dịch biến đổi theo thời gian sau thủy phân vì hai dạng α và β đang hình thành cân bằng
nên nồng độ của hai dung dịch đó biến đổi kéo theo
[ ]
25
D
α
cũng biến đổi theo. Đến khi đạt tới trạng thái cân
bằng thì lúc đó

[ ]
25
D
α
= 52
o
.
Gọi % mol của dạng α và β lúc cân bằng lần lượt là x% và y%. Ta có :
100
35,5
112 19
52
64,5
x y
x
x y
y
x y
+ =


=

+

= →


=
+



Vậy dạng α chiếm 35,5% và dạng β chiếm 64,5%  dạng β bền hơn dạng α vì nhóm –OH semiaxetal ở
liên kết biên bền hơn.
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 5 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
H
HO
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
HO
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
a
e

α-D- glucopiranozơ β-D- glucopiranozơ
3.
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH

H
1
2
3
4
5
H
6
O
O
CH
2
OCH
3
H
H
OCH
3
OCH
3
H
H
OCH
3
1
2
3
4
5
6

H
O
H
CH
2
OCH
3
OCH
3
H
H
OCH
3
OCH
3
H
1
2
3
4
5
H
6
O
HOH/H
+
t
o
OH
CH

2
OCH
3
H
H
OCH
3
OCH
3
H
H
OCH
3
C
4
O
H
OH
CH
2
OCH
3
H
H
OCH
3
OCH
3
H
H

OCH
3
C
4
O
OH
Cu(OH)
2
, t
o
- Cu
2
O
A không tác dụng với Cu(OH)
2
vì nguyên tử C ở vị trí 1 đã bị khóa, và các nhóm –OH ở liền kề nhau
đều khác phía.
Bài 3 :
Cho sơ đồ phản ứng :
CH
3
OH/HCl
A
1
(CH
3
CO)
2
O
A

2
(C
2
H
5
)
2
SO
4
NaOH
A
3
H
2
O/HCl
100
o
C
A
4
Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ trên và cho biết cơ chế phản ứng tạo ra A
1
. Ngoài A
1
còn tạo ra thêm
sản phẩm nào nữa không ? Gọi tên A
1
.
Bài giải :
Do ảnh hưởng của nguyên tử oxi trong vòng nên nhóm – OH semiaxetal có khả năng phản ứng cao hơn các

nhóm – OH khác; có khả năng phản ứng với ancol có HCl khan làm xúc tác tạo ra hợp chất glicozit.
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 6 -
CH
3
I
OH
α –D-Glucopiranozơ
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
OH
H
+ CH
3
OH

HCl
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
OCH
3
H
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H

H
OH
1
2
3
4
5
6
H
OCH
3
+ H
2
O
+ H
2
O
Cơ chế phản ứng như sau :
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH

H
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
2
H
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
H
+
-H

2
O
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OCH
3
H
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
CH

3
OH
CH
3
H
- H
+
+H
+
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
O
H
CH
3
O
CH
2
OH
H

H
OH
OH
H
H
OH
OCH
3
H
+5 (CH
3
CO)
2
O
O
CH
2
OCOCH
3
H
H
H
3
COO
OOCH
3
H
H
OOCH
3

OCH
3
H
(A
2
)
+ 5CH
3
COOH
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OCH
3
H
(C
2
H
5
)
2
SO

4
/OH
-
O
CH
2
OC
2
H
5
H
H
C
2
H
5
O
OC
2
H
5
H
H
OC
2
H
5
OCH
3
H

(A
3
)
O
CH
2
OC
2
H
5
H
H
C
2
H
5
O
OC
2
H
5
H
H
OC
2
H
5
OCH
3
H

(A
3
)
+ HOH
HCl
t
o
O
CH
2
OC
2
H
5
H
H
C
2
H
5
O
OC
2
H
5
H
H
OC
2
H

5
OH
H
(A
4
)
+ CH
3
OH
Bài 4 :
Hợp chất thiên nhiên X có công thức phân tử C
7
H
14
O
6
là một chất có tính khử và không tự đồng phân
hóa được. Thủy phân X bằng dung dịch HCl loãng thu được Y (C
6
H
12
O
6
) là một monosaccsrit có tính khử. Oxi
hóa Y bằng HNO
3
loãng, nóng thu được một điaxit M (C
6
H
10

O
8
) không có tính quang hoạt. Làm giảm mạch của
monosaccarit Y để chuyển nhóm – CHOHCHO thành nhóm – CHO (thoái phân Ruff) thì thu được
monosaccarit Z (C
5
H
10
O
5
). Z bị oxi hóa bởi HNO
3
loãng nóng cho điaxit N (C
5
H
8
O
7
) có tính quang hoạt . Cho
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 7 -
(A
1
) Metyl α – D – Glucopiranozit
(sản phẩm chính)
(A
1
) Metyl β – D – Glucopiranozit
(sản phẩm phụ)
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
X tác dụng với CH

3
Br trong môi trường bazơ sinh ra P. P tác dụng với dung dịch HCl loãng tạo ra Q; Q bị oxi
hóa bởi HNO
3
loãng nóng thu được một hỗn hợp sản phẩm trong đó có axit 2,3 – đimetoxibutandioc và axit
2,3- đimetoxipropanoic.
Xác định cấu trúc của X, Y, Z, M, N.
Bài giải :
Các monosaccarit thiên nhiên đều thuộc dãy D. Nên monosaccarit Z có dạng :
CHOH
OHH
CH
2
OH
CHOH
CHO
(Z)
HNO
3
CHOH
OHH
COOH
CHOH
COOH
(N)
N có tính quang hoạt nên N là :
HOH
OHH
OHH
CH

2
OH
CHO
(Z
2
)
HOH
HHO
OHH
COOH
COOH
HOH
HHO
OHH
CH
2
OH
CHO
(N)
(Z
1
)
hoÆc
D(-)- Lixozơ D (-)- Arabinozơ
Tương ứng có Y là :
CHO
HHO
HHO
OHH
CH

2
OH
CHOH
COOH
HHO
HHO
OHH
COOH
CHOH
(Y
1
)
(M)
Kh«ng cã
tÝnh quang ho¹t :
COOH
HHO
HHO
OHH
COOH
CHO
HHO
HHO
OHH
CH
2
OH
OHH OHH
(Y
1

)
D- Galactozơ
CHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHOH
COOH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHOH
(Y
2
)
(M)
Lu«n cã
tÝnh quang ho¹t
Lo¹i
X không có tính khử nên X có cấu trúc ndạng vòng và nhóm – OH semiaxetal chuyển thành nhóm –
OCH
3
.
X có dạng : C
6
H

7
O(OH)
4
(OCH
3
)  P : C
6
H
7
O(OCH
3
)
4
(OCH
3
) .
Khi ấy Q : C
6
H
7
O(OCH
3
)
4
(OH). Oxi hóa Q thu được axit 2,3- đimetoxibutanddioic và axit 2,3-
đimetoxipropanoic, nên Q là :
CHO
HH
3
CO

HHO
OCH
3
H
CH
2
OCH
3
(Q)
OCH
3
H
HNO
3
COOH
OCH
3
H
HH
3
CO
COOH
COOH
OCH
3
CH
2
OCH
3
H

+
+
Do vậy X ở dạng vòng 5 cạnh :
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 8 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
6
O
H
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
H
OH
CH
2
OH
OCH
3
(X)
Metyl α –(β-) D- galactofuranozit.
Bài 5 : Có thể xác định D-glucôzơ là furanozơ hay piranozơ theo chuyển hoá sau:
D-glucozo
CH
3

OH, HCl
A
(CH
3
)
2
SO
4
®Æc
B
HCl lo·ng
C
HNO
3
axit 2,3-dimetoxy sucxinic
axit 2,3,4-trimetoxy glutaric
+
Hãy viết phương trình phản ứng và xác định cấu trúc của các chất . Giải thích.
Bài giải
Khi tác dụng với HNO
3
, xảy ra oxy hoá nhóm –CHO thành –COOH và phân cắt 2 phía của nhóm -C-OH bậc 2.
Vị trí nhóm –OH này khác nhau ở vòng furanozơ và vòng piranozơ cho các sản phẩm axit khác nhau.
Theo đề bài, sản phẩm oxy hoá là 2,3-đimetoxy sucxinic và 2,3,4-trimetoxy glutaric, suy ra D-glucôzơ là
vòng piranozơ.
CHO
OH
HO
OH
CH

2
OH
OH
Haworth
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
D-glucopiranozo
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
+ CH

3
OH
HCl
+ H
2
O
O
OH
CH
2
OH
OCH
3
OH
OH
D-glucozo
O
OH
CH
2
OH
OCH
3
OH
OH
O
OCH
3
CH
2

OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
+ 2 (CH
3
)
2
SO
4
+
NaOH
2H
2
SO
4
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 9 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
OCH
3
CH
2
OCH
3
OCH

3
OCH
3
OCH
3
+ H
2
O
H
+
+ CH
3
OH
O
OCH
3
CH
2
OCH
3
OH
OCH
3
OCH
3
CHO
OCH
3
H
3

CO
OCH
3
CH
2
OCH
3
OCH
3
+ HNO
3
COOH
COOH
OCH
3
H
3
CO
+
COOH
COOH
OCH
3
OCH
3
H
3
COH
+
Bài 6 :

1. Đisaccarit X (C
12
H
22
O
11
) không tham gia phản ứng tráng bạc, không bị thủy phân bởi enzim mantaza
nhưng bị thủy phân bởi enzim emulsin. Cho X phản ứng với CH
3
I rồi thủy phân thì chỉ được 2,3,4,6 –
tetra – O – metyl – D – gulozơ.
Viết công thức lập thể của X. Biết rằng : D- gulozơ là đồng phân cấu hình ở C
3
và C
4
của D- glucozơ,
mantazơ xúc tác cho sự thủy phân chỉ liên kết α- glicozit, còn emulsin xúc tác cho sự thủy phân chỉ liên kết
β- glicozit
2. Deoxi – D- glucozơ A (C
6
H
12
O
5
) được chuyển hóa theo hai hướng sau :
A
C
6
H
12

O
5
CH
3
OH, H
+
B
HIO
4
HBr
C
C
6
H
11
BrO
4
(E)
1.LiAlH
4
2.H
2
O
D
KOH
C
6
H
10
O

4
(F)
H
3
O
+
glixerin, 3-hidroxipropanal
H
2
O/DCl
hçn hîp G
(B, C, D, E, F là các hợp chất hữu cơ)
a. Xác định công thức cấu tạo của A.
b. Viết công thức cấu tạo của B, C, D, E, F.
c. Xác địnhcông thức cấu tạo các chất có trong hỗn hợp G, biết phân tử khối của chúng đều lớn hơn 160 và
nhỏ hơn 170 đvC.
Bài giải
1. Từ D – Glucozơ suy ra cấu hình của D – gulozơ. X không có phản ứng tráng bạc nên có liên kết 1,1-
glicozit.
- Sự thủy phân chỉ bởi emulsin chứng tỏ tồn tại liên kết 1β - 1β
’
– glicozit.
Do vậy X là :
O
O
O
CH
2
OH
OH

OH
OH
OH
OH
HOH
2
C
OH
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 10 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Hoặc :
O
O
O
OH
OH
OH
HOH
2
C
HO
OH
CH
2
OH
OH
2. a. Từ hướng chuyển hóa thứ nhất xác định được công thức cấu tạo của A :
O
CH
2

OH
OH
OH
OH
CH
3
OH/H
+
O
CH
2
OH
OH
OH
OCH
3
(A)
(B)
(C)
(D)
OHC
OHC
O
CH
2
OH
OCH
3
(C)
LiAlH

4
HOH
2
C
HOH
2
C
O
CH
2
OH
OCH
3
(D)
H
3
O
+
CH
2
OH
HOHC
CH
2
OH
+
CHO
H
2
C

CH
2
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
Br
O
CH
2
OH
OH
OH
KOH
H
2
O/DCl
(E)
(F)
(G)
c.
H
2
O + DCl
HOD + HCl
Vì H
+

và D
+
đều có khả năng tấn công electrophin, sau đó H
2
O và D
2
O tấn công nucleophin nên thu
được 4 chất :
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
(G
1
) 164
CHD
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
(G
2
) 165
O

OD
CH
2
OH
OH
OH
(G
3
) 165
CHD
O
OD
CH
2
OH
OH
OH
(G
4
) 166
Bài 7 :
1. Viết phương trình phản ứng điều chế D- fructozơ từ D- glucozơ, biết rằng D- glucosazon khi tác dụng
với benzandehit tạo thành oson của D – glucozơ (HOCH
2
(CHOH)
3
COCHO).
2. Chitin (tách từ vỏ tôm, cua,…) được coi như là dẫn xuất của xenlulozơ, trong đó các nhóm hiđroxyl ở
nguyên tử C
2

được thay thế bằng các nhóm axetylamino (-NHCOCH
3
).
a. Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch của phân tử chitin.
b. Gọi tên một mắt xích của chitin.
c. Viết phương trình phản ứng xãy ra khi đun nóng chitin với dung dịch HCl đặc (dư), đun nóng chitin với
dung dịch NaOH đặc (dư).
Bài giải
CHO
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
+ C
6
H
5
NHNH
2
CH=N
C=N
HO
OH
OH
CH
2
OH

NHC
6
H
5
NHC
6
H
5
+ C
6
H
5
NH
2
+ NH
3
+ H
2
O
D- Glucosazon
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 11 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
CH=N
C=N
HO
OH
OH
CH
2
OH

NHC
6
H
5
NHC
6
H
5
CHO
C=O
HO
OH
OH
CH
2
OH
+ 2C
6
H
5
CHO
+ 2C
6
H
5
CH=NC
6
H
5
Oson của D-glucozơ

CHO
C=O
HO
OH
OH
CH
2
OH
CH2OH
C=O
HO
OH
OH
CH
2
OH
+ 2[H]
Zn/CH
3
COOH
(nhãm -CH=O dÔ bÞ khö

h¬n nhãm C=O)
D- Fructozơ
2.a.
O
CH
2
OH
H

H
OH
H
H
NHCOCH
3
H
NHCOCH
3
H
H
O
H
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
O


b. N-axetyl – 2 – amino- 2- đeoxi – β – D – glucopiranozơ
c.
O
CH
2
OH

H
H
OH
H
H
NHCOCH
3
1
H
NHCOCH
3
H
H
O
H
CH
2
OH
1
4
H
O
O
H
OH
O


+ nHOH + nHCl
O

CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
NH
3
Cl
1
4
n
OH
+ n CH
3
COOH
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
NHCOCH

3
1
H
NHCOCH
3
H
H
O
H
CH
2
OH
1
4
H
O
O
H
OH
O


+ nNaOH
4
O
CH
2
OH
H
H

OH
H
H
NH
2
1
H
NH
2
H
H
O
H
CH
2
OH
1
4
H
O
O
H
OH
O


+ n CH
3
COOH
Bài 8 :

Axit L-ascobic (vitamin C) có sấu trúc như hình vẽ.
a. Hãy giải thích tính axit của vitamin C (pK
a
= 4,21) và cho biết nguyên tử H nào có tính axit?
b. Từ Glucozơ thiết lập sơ đồ phản ứng điều chế axit L – ascobic.
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 12 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
C
O
HO
HO
OH
HHO
CH
2
OH
CH
2
OH
C
H
HO
O
HO
OH
O
Bài giải
a. Do sự hút electron của nhóm cacbonyl làm cho liên kết – OH enđiol phân cực mạnh nên có khả năng
tách H
+

thể hiện tính axit.Hơn nữa, anion được hình thành bởi sự tách H
+
enolic là bền vì điện tích được
giải tỏa đến O của C=O qua liên kết C = C
b. Điều chế Vitamin C
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
H
2
/Ni
oxi hãa
enzim
Acetobacer xylinum
CH

2
OH
HHO
OHH
HHO
CH
2
OH
C=O
CH
2
OH
H
OH
HO
H
H
OH
CH
2
OH
C=O
D- glucozơ D-Sobitol L- Sobozơ
2CH
3
COCH
3
H
+
CH

2
OH
HO
O
H
H
CH
2
O
O=C
C
H
3
C
H
3
C
C
CH
3
CH
3
O
[O]
COOH
HO
O
H
H
CH

2
O
O=C
C
H
3
C
H
3
C
C
CH
3
CH
3
O
2H
2
O,H
+
-2CH
3
COCH
3
C
O
CO
CHO
H
HHO

CH
2
OH
H
O
C
O
CHO
CHO
H
HHO
CH
2
OH
O
H
+
Tatome
Lacton của axit Vitamin C
2-xeto – L-gluconic (axit L-ascobic)
Bài 9 :
Rafinozơ là một đường không có tính khử có công thức C
18
H
32
O
16
. Khi thủy phân rafinozơ bằng axit thu
được D- fructozơ, D- galactozơ, D- glucozơ. Thủy phân bằng enzim α- galactođaza thì nhận được α- galactozơ
và saccarozơ. Khi thủy phân bằng invenrtaza (men thủy phân saccarozơ) thì nhận được D- fructozơ và một

đíaccarit melibiozơ.
Metyl hóa hoàn toàn rafinozơ rồi thủy phân cho 1,3,4,6- tetra – O – metyl – D – fructozơ; 2,3,4,6 – tetra
– O- metyl – D – galactozơ và 2,3,4 – tri – O – metyl – D- glucozơ.
Xác định cấu trúc của rifanozơ và melibiozơ và gọi tên.
Bài giải
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 13 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Rafinozơ được cấu tạo từ 3 monosaccarit : D- galactozơ, D- glucozơ, D- fructozơ.
Rafinoz¬
α
- galactozidata
α
-galactoz¬ + saccroz¬
do đó rafinozơ có liên kết α – glicozit giữa α – galactozơ và saccarozơ.
Rafinoz¬
invenrtaza
D-fructoz¬ + melibioz¬
do đó rafinozơ có α – galactozơ liên kết với vòng glucozơ trong saccarozơ.
Xét các sản phẩm :
O
OH
CH
2
OCH
3
H
OCH
3
H
3

CO
H
CH
2
OCH
3
H
O
CH
2
OCH
3
H
H
3
CO
H
OCH
3
H
H
OH
H
OCH
3
O
CH
2
OCH
3

H
H
3
CO
H
OCH
3
H
H
OH
H
OCH
3
Căn cứ vào nhóm – OH không bị metyl hóa trên glucozơ thì rafinozơ có cấu trúc :
O
CH
2
OH
H
OH
HO
H
CH
2
OH
H
O
CH
2
OH

H
HO
H
OH
H
H
1
2
3
4
5
6
O
H
OH
O
CH
2
H
HO
H
OH
H
H
2
H
OH
O
6
6

2
3
3
4
4
5
5
§¬n vÞ D- galactoz¬
§¬n vÞ D- glucoz¬
§¬n vÞ D- fructoz¬
6 – O – (α-D- galactopiranozyl) – α – D – glucopiranozyl – β – D – frucofuranozit.
Melibiozơ là :
O
CH
2
OH
H
HO
H
OH
H
H
O
H
OH
O
CH
2
H
HO

H
OH
H
H
2
OH
H
OH
6
6
2
3
3
4
4
5
5
§¬n vÞ D- galactoz¬
§¬n vÞ D- glucoz¬
6 – O – (α-D- galactopiranozyl) – D – glucopiranozơ
Bài 10 :
Tinh bột, xenlulozơ thuộc loại pilíaccarit thực vật, còn glicogen là polisaccarit động vật.
1. So sánh cấu trúc của 3 polisaccarit trên.
2. thủy phân hoàn toàn các polisaccarit trên thu được các sản phẩm mới như thế nào, có thay đổi theo thời
gian không?
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 14 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
3. Tinh bột có thể tác dụng với I
2
cho màu xanh, còn xelulozơ thì không; trái lại xenlulozơ có thể kéo

thành sợi, còn tinh bột thì lại không. Giải thích ?
4. Thủy phân các polisaccarit trên, trước khi tạo ra sản phẩm cuối cùng nhận được các đisaccarit trung
gian. Hãy viết công thức của đisaccarit đó .
Bài giải
1. Tinh bột (C
6
H
10
O
5
)
n
là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin.
- Amilozơ có cấu tạo không phân nhánh được tạo bởi các đơn vị α-D – glucopiranozơ kết hợp với nhau nhờ
các liên kết α – 1,4 – glucozit.
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O
1

4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O
O
Các đơn vị glucozơ đều ở cấu dạng ghế :
O

H
O
OH
H
H
O
OH
H
H
HO
O
H
OH
H
H
O
OH
H
H
HO
O
H
OH
H
H
O
OH
H
H
HO

- Amilopectin có cấu tạo phân nhánh, gồm một số mạch amilozơ kết hợp với nhau nhờ liên kết α – 1,6 –
glicozit
1
4
α
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H

O
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
O
H
O
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O

1
4
O
CH
2
H
H
OH
H
H
OH
H
O
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O
O
Liªn kÕt
- 1,6 - glicozit

Các đơn vị glucozơ trong amilopectin cũng tồn tại ở cấu dạng ghế.
Xenlulozơ (C
6
H
10
O
5
)
n
có cấu trúc không phân nhánh, gồm các đơn vị β – D – Glucozơ liên kết với nhau
nhờ các liên kết β – 1,4 – glucozit.
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
H
O
CH
2

OH
H
H
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
H
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
H
O

O
O
O
Các đơn vị glucozơ cũng tồn tại ở dạng ghế
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 15 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
H
O
H
OH
H
H
OH
H
HO
O
H
O
H
O
H
H
OH
H
O
OH
O
H
O

H
O
H
H
OH
H
OH
H
H
Glicogen (C
6
H
10
O
5
)
n
(còn gọi là tinh bột động vật). Glicagen được cấu tạo từ các đơn vị α – D –
glucopiranozơ nhờ các liên kết α – 1,4- glicozit và liên kết α – 1,6 – glicozit. Phân tử glicogen có cấu tạo
mạch nhánh tương tự amilopectin nhưng mức độ phân nhánh cao hơn.
2. Thủy phân hoàn toàn thì tinh bột cho α – glucozơ, xenlulozơ cho β – glucozơ, glicagen cho α – glucozơ.
Các sản phẩm α – glucozơ và β – glucozơbchuyển hóa qua lại cho tới khi hình thành cân bằng gữa hai
dạng.
3. Ở tinh bột do các phân tử amilozơ có cấu trúc dạng xoắn theo kiểu lò xo, mỗi vòng xoắn thường có 6
đơn vị glucozơ. Cấu trúc xoắn được giữ vững nhờ các liên kết hiđro giữa các nhóm hiđroxi.
Khi cho dung dịch iot phản ứng với tinh bột ở nhiệt độ phòng, các vòng xoắn amilozơ bao bọc các phân tử
iot tạo “ hợp chất bọc “ có màu xanh tím:
13A
o
6,3A

o
3,8A
o
+ n I
I
I
2
I
2
I
2
Amilozo
Khi đun nóng, màu xanh tím biến mất do liên kết hiđro giữa các vòng xoắn bị phân cắt, mạch phân tử
amilozơ duỗi thẳng nên các phân tử iot thóat ra . Khi để nguội màu xanh lại xuất hiện.
Còn xenlulozơ cấu tạo bởi các mạch không phân nhánh có xu hướng duỗi ra do tạo cầu liên kết hiđro
giữa nguyên tử O trong vòng của đơn vị này với nhóm hiđroxi ở nguyên tử C
3
của đơn vị glucozơ bên cạnh
nên không có khả năng tạo “hợp chất bọc” với iot như tinh bột. Cũng nhờ đó mà xenlulozơ có khả năng kéo
thành sợi.
Tinh bột với cấu tạo mạch phân nhánh của amilopectin và cấu trúc dạng xoắn của amilozơ nên ở dạng
hạt mà không kéo thành sợi được.
4. Các đisaccarit trung gian :
- Tinh bột và glicagen đều cho :
1
4
O
CH
2
OH

H
H
OH
OH
H
H
OH
H
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
OH
H
O
6
1
4
O
CH
2
OH

H
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
1
4
O
CH
2
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H
Ở trong mắt xích α – D – glucopiranozơ thứ hai có sự chuyển hóa cân bằng với dạng β – D –
glucopiranozơ .
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 16 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
- Xenlulozơ cho :
O
CH

2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
H
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5

H
OH
O
Ở trong mắt xích β – D – glucopiranozơ thứ hai có sự chuyển hóa cân bằng với dạng α– D –
glucopiranozơ .
Bài11 :
1. Viết các phương trình phản ứng thủy phân metyl-α-D-galactofuranozit (A) và metyl-α-D-sobofuranozit
(B) trong môi trường axit (sobozơ: 2-xetohexozơ; cấu hình C
3
của nó và của galactozơ
khác nhau)
2. Arabinopyranozơ (D-andopentozơ có cấu hình 2S, 3R, 4R) được chuyển hóa như sau:
Vẽ cấu trúc B, C, D và E
3. Hợp chất A (C
4
H
6
O
3
) quang hoạt, không tham gia phản ứng tráng bạc, tác dụng với anhydrit axetic tạo ra dẫn
xuất monoaxetat. Khi đun nóng với metanol A chuyển thành chất B (C
5
H
10
O
4
). Dưới tác dụng của axit vô cơ
loãng B cho metanol và C (C
4
H

8
O
4
). C tác dụng với anhydrit axetic tạo ra dẫn xuất triaxetat, tác dụng với
NaBH
4
tạo ra D (C
4
H
10
O
4
) không quang hoạt. C tham gia phản ứng tráng bạc tạo ra axit cacboxylic E (C
4
H
8
O
5
).
Xử lý amit của E bằng dung dịch loãng natri hipoclorit tạo ra D-(+)-glyxerandehit (C
3
H
6
O
3
) và amoniac. Vẽ
cấu trúc của A, B, C, D và E .
Hướng dẫn :

Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 17 -

Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Bài12 : Phản ứng oxi hóa cắt mạch gluxit bởi HIO
4
có nhiều mục đích khác nhau. (các nhóm - CHOH và –
CHO  H – COOH; - CH
2
OH  H – CHO; > C = O  CO
2
)
a. D – Arabinozơ là đồng phân cấu hình ở C
2
của D- Ribozơ. Để xác định cấu tạo của nó người ta thựcn
hiện các phản ứng sau :
D - Arabinozo
CH
3
OH
HCl
A
HIO
4
B
1) H3O
+
2)Br
2
/H
2
O
HOOC - COOH + HO - CH

2
- COOH
Hỏi D – Arabinozơ có cấu tạo vòng 5 cạnh hay 6 cạnh ? Vẽ cấu tạo đó ?
b. Nêu phương pháp phân biệt D – glucozơ với D – fructozơ ?
Hướng dẫn :
a. Nếu vòng 5 cạnh thì :
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 18 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
CH
3
OH
CHO
HO H
OH
H
OHH
CH
2
OH
OH
H
HO
H HO
H
CH
2
OH
O
HCl
OCH

3
H
HO
H HO
H
CH
2
OH
O
HIO
4
OCH
3
CHO
CHO
H
CH
2
OH
O
COOH
COOH
COOH
CH
2
OH
OH
Br
2
H

3
O
+
Kết quả trái với giả thiết, vậy D – Arabinozơ có cấu tạo vòng 6 cạnh
CH
3
OH
CHO
HO H
OH
H
OHH
CH
2
OH
OH
H
HO
H HO
H
OH
CH
2
O
HCl
OCH
3
H
HO
H HO

H
CH
2
O
OH
HIO
4
CHO
CH
2
OCH
3
CHO
O
COOH
COOH
COOH
CH
2
CH
2
OH
Br
2
H
3
O
+

Cấu tạo vòng của D – Arabinozơ là :

O
OH
OH
OH
OH
O
OHHO
HO OH
b. Oxi hóa bằng HIO
4

D – glucozơ  HCHO + 5H-COOH
D – fructozơ  2HCHO + 3H- COOH + CO
2
↑
Cho hai sản phẩm sục qua dung dịc nước vôi ta nhận ra D – fructozơ nhờ phản ứng làm đục nước vôi
CO
2
+ Ca(OH)
2
 CaCO
3
↓ + H
2
O
Bài13 : a) X là một đisaccarit không khử được AgNO
3
trong dung dịch amoniac. Khi thủy phân X sinh ra sản
phẩm duy nhất là M (D- andozơ; có công thức vòng ở dạng α). M chỉ khác D – ribozơ ở cấu hình nguyên tử C
2

M
CH
3
OH
HCl
N
CH
3
I
NaOH
Q
H
3
O
+
dx 2,3,4- tri - O-metyl cua M
Xác định công thức của M, N, Q và X (dạng vòng phẳng)
b) A là một đisaccarit khử được AgNO
3

trong đ NH
3
, thủy phân A (nhờ chất xúc tác axit) sinh ra D-
glucozơ và D – galactozơ (đồng phân cấu hình ở C
4
của D – glucozơ). Cho A tác dụng với một lượng dưm
CH
3
I trong môi trường bazơ thu được B không có tính khử. Đun nóng B với axit loãng thu được dẫn xuất

2,3,6 – tri – O – metyl của D –glucozơ và dẫn xuất 2,3,4,6 – tetra – O – metyl của D- galactozơ. Viết công
thức cấu trúc (dạng vòng 6 cạnh phẳng) của B, C, A, D; biết rằng trong phân tử A có liên kết β – 1,4 –
glicozit.
Đáp án :
a) Từ công thức dẫn xuất 2,3,4 –O-metyl của M suy ngược sẽ ra công thức của Q, N và M, từ đó suy ra X
(X không có tính khử  phân tử không có nhóm OH semiaxetal)
CHO
OHH
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
OHCH
3
O
OCH
3
H
OCH
3
H
CH
2
OH
O
CH
3
O

OH
OCH
3
CH
3
O
(D – Ribozơ) (dẫn xuất 2,3,4 – O – metyl của M)
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 19 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
(X)
O
OH
OH
OH
OH
(M)
H
3
O
+
O

OH
OH
OH
OCH
3
(N)
O
CH
3
O
OCH
3
CH
3
O
OCH
3
(Q)
CH
3
OH
HCl
CH
3
I
NaOH
b) Cấu tạo vòng phẳng của D – glucozơ và D- galactozơ
O
HO
CH

2
OH
OH
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
OH
A có tính khử  phân tử có nhóm OH semiaxetal
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
O
CH

3
I
NaOH
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
O
CH
3
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
O
(A) (B)
O
CH

2
OH
OH
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
O
H
3
O
+
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
OH
+
O
HO
CH
2

OH
OH
OH
OH
(A)
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
O
CH
3
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
O
H

3
O
+
O
CH
3
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OH
+
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OH
OH
(B) 2,3,4,6-tetra-O-metyl 2,3,6-tri-O-metyl
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 20 -

Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Trịnh Đình Chính, Nguyễn Thị Bích Tuyết (2003), Giáo trình Hợp chất tự nhiên. Trường ĐHSP- ĐH
Huế.
2. Đào Hữu Ích, Triệu Quý Hùng (2006), Một số câu hỏi và bài tập Hóa hữu cơ, Nxb ĐHQG Hà Nội.
3. Ngô Thị Thuận (1999), Hóa học hữu cơ, phần bài tập, Nxb KH&KT
4. Lê Văn Đăng (2005), Chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên, Nxb ĐHQG TP Hồ Chí Minh.
5. Hội Hóa học Việt Nam (2000), Olympic Hóa học Việt Nam và quốc tế, Nxb Giáo dục.
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 21 -