Chương 2 biểu diễn nguyên tử

Biểu diễn nguyên tử

1

BIỂU DIỄN NGUYÊN TỬ
2.1 BIỂU DIỄN NGUYÊN TỬ
Các cách biểu diễn nguyên tử

- Cấu trúc Lewis
- Cấu trúc thu gọn 1 phần
- Cấu trúc thu gọn
- Công thức phân tử
→ Với cơng thức phân tử, ta có nhiều cách để biểu diễn phân tử đó

2.2 CƠNG THỨC GẤP KHÚC

- Việc viết tồn bộ cơng thức → cồng kềnh mất thời gian. Vậy nên sẽ được
chuyển đổi thành công thức gấp khúc

- Cách biểu diễn
o Với liên kết đơn:
1

Aureus


Biểu diễn nguyên tử

2

o Với liên kết bội

- Đặc điểm của công thức
o Không biểu diễn nguyên tử C và nguyên tử H liên kết trực tiếp với
nguyên tử C.
o Thơng thường: sẽ biểu diễn khi muốn thể hiện đó là vị trí phản ứng
Kỹ năng 1. Làm quen với công thức gấp khúc (cành cây)…
Bài 1. Hãy cho biết trong các phân tử dưới đây có bao nhiêu nguyên H liên kết trực
tiếp với mỗi nguyên tử C.

Bài 2. Tofacitinib là một chất có khả năng ngăn ngừa rụng tóc. Xác định số lượng
nguyên tử cacbon trong Tofacitinib. Và hãy điền tất cả các nguyên tử hidro còn
thiếu:

Kỹ năng 2. Vẽ cấu trúc cành cây
Có các chú ý sau để cơng thức trơng đẹp và dễ nhìn hơn
1. Mạch cacbon thẳng được thể hiện dưới dạng zig-zag

2. Khi vẽ nối đơi; hãy vẽ thành hình tam giác

3. Khi vẽ liên kết đơn, hướng của liên kết là không quan trọng
2

Aureus


Biểu diễn nguyên tử

3

4. Với nguyên tử khác C, cần thể hiện rõ nguyên tử hidro liên kết với nó

5. Khơng bao giờ vẽ ngun tử cacbon có nhiều hơn hóa trị 4. Vì C chỉ có 4
orbital để tạo liên kết
Ví dụ 3. Hãy vẽ cấu trúc hình cành cây với các hợp chất dưới đây

Ví dụ 4. Bisabolane là một trong những sản
phẩm của vi sinh vật, chất này là một trong
những chất tiềm năng trong việc thay thế dầu
diesel. Hãy vẽ cấu trúc bisabolane dạng cành
cây.
XÁC ĐỊNH NHÓM CHỨC
- Việc vẽ cấu trúc dạng cành cây, sẽ dễ
dàng xác định nhóm nào đã tham gia phản ứng (nhìn 2 ví dụ dưới đây)

- Nhóm chức là đặc tính của nguyên tử / liên kết thể hiện tích chất hóa học
được dự đốn trước. Dưới đây là một số nhóm chức cơ bản
3

Aureus


Biểu diễn nguyên tử

4

Ví dụ 6. Atenolol và enalapril là thuốc được sử dụng trong điều trị bệnh tim mạch.
Hai thuốc này có khả năng hạ huyết áp và giảm nguy cơ nhồi máu cơ tim. Hãy xác
định tất cả nhóm chức trong 2 hợp chất này

2.4 NGUYÊN TỬ CACBON VỚI ĐIỆN TÍCH HÌNH THỨC

- Với ngun tử cacbon có điện tích hình thức sẽ khơng cần đủ 4 liên kết
- Có các loại cơ bản sau: carbocation và carboanion

4

Aureus


Biểu diễn nguyên tử

5

2.5 XÁC ĐỊNH CẶP ELECTRON TỰ DO
- Để xác định số electron tự do cần phải xác định số electron hóa trị rồi xác định
số electron hiện tại trên nguyên tử đó.

Kỹ năng 4.1 Xác định số cặp e tự do ở nguyên tử oxy.
Ví dụ 5. Xác định số cặp e tự do ở nguyên tử oxy

Kỹ năng 4.2 Xác định số cặp e tự do trên nguyên tử nitơ

5

Aureus


Biểu diễn nguyên tử

6

Ví dụ 6. Xác định số electron tự do trên nguyên tử nitơ ở trong các phân tử dưới
đây

2.6 CẤU TRÚC 3D CỦA DẠNG CÀNH CÂY
- Có 2 dạng chính là nét đậm và nét đứt
o nét đậm: thể hiện nguyên tử ở gần hơn so với mặt phẳng giấy
o nét đứt: thể hiện nguyên tử ở xa hơn so với mặt phẳng giấy

- Trong một số trường hợp khác có thể thể hiện cấu trúc 3D như sau

2.7 CẤU TRÚC CỘNG HƯỞNG
- Khi nào có: khi có các ngun tử cacbon lai hóa sp 2 ví dụ trong trường hợp
của carbocation
- Cộng hưởng: là sự thay đổi điện tích hình thức ở ngun tử này sang nguyên
tử khác. Càng nhiều cấu trúc cộng hưởng, phân tử càng bên (hãy tưởng
tượng củ khoai nóng chuyền qua nhiều nay sẽ cầm được lâu)

2.8 MŨI TÊN CONG
- Sẽ có đầu và đuôi:
(từ 1 cặp e, hoặc từ liên kết bội)
6

thể hiện sự dịch chuyển của 2 electron

Aureus


Biểu diễn nguyên tử

7

- Các nguyên tắc vẽ mũi tên cong:
1. Tránh phá vỡ liên kết đơn

2. Không vượt quá quy tắc bát tử cho nguyên tử đến

Kỹ năng 5. Vẽ cơng thức cộng hưởng
Ví dụ 6. Hãy xác định các mũi tên dưới đây là đúng hay không đúng

- Có thể xuất hiện nhiều hơn 1 mũi tên để không vi phạm quy tắc bát tử

Kỹ năng 6. Xác định sự thay đổi điện tích hình thức
Ví dụ 7. Với mỗi công thức dưới đây hãy xác định sự thay đổi của điện tích hình
thức theo mũi tên cong.

2.9 NHẬN BIẾT CẤU TRÚC CĨ DẠNG CƠNG THỨC CỘNG HƯỞNG
1. Vị trí allylic có cặp e tự do:

7

Aureus


Biểu diễn nguyên tử

8

Ví dụ 8. Hãy vẽ các cấu trúc cộng hưởng cho các hợp chất dưới đây

2. Carbocation ở vị trí allylic

Ví dụ 9. Hãy vẽ cơng thức cộng hưởng với các cấu trúc dưới đây

3. Cặp electron tự do liên kết với C+

Ví dụ 10. Hãy vẽ các công thức cộng hưởng với các phân tử dưới đây

4. Liên kết π giữa hai nguyên tử có độ âm điện khác nhau

Ví dụ 11. Hãy vẽ cơng thức cộng hưởng cho các hợp cahát dưới đây

8

Aureus


Biểu diễn ngun tử

9

Tổng kết các hình thái có cộng hưởng

2.10 XÁC ĐỊNH CƠNG THỨC CỘNG HƯỞNG QUAN TRỌNG
Tiêu chí 1. Cơng thức có số lượng ngun tử theo quy tắc bát tử lớn nhất:

Tiêu chí 2. Cơng thức có số điện tích hình thức là nhỏ nhất

Tiêu chí 3. Cơng thức mà điện tích âm ở ngun tử có độ âm điện lớn

Tiêu chí 4. Các cơng thức có cấu trúc Lewis tương tự nhau

Ví dụ 12. Hãy vẽ tồn bộ các cơng thức cộng hưởng của các hợp chất dưới đây và
cho biết cơng thức nào có ý nghĩa nhất

9

Aureus


Biểu diễn ngun tử

10

2.11 LAI HĨA CỘNG HƯỞNG

Ví dụ 13. Hãy vẽ các cơng thức lai hóa cộng hưởng của các cấu tử dưới đây

2.12 CẶP ELECTRON KHÔNG CỐ ĐỊNH VÀ CỐ ĐỊNH
- Xuất hiện khi có các nguyên tử lai hóa sp2 ở cạnh nhau

- Tuy nhiên có những lúc cặp e lại cố định

Ví dụ 14. Isoniazid được sử dụng để điều trị lao và xơ hóa nhiều cơ quan. Hãy xác
định các cặp electron tự do của nitơ là cố định hay không cố định

10

Aureus

Biểu diễn nguyên tử

11

BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Bài 1. Cycloserin là kháng sinh được phân lập từ Steptomyces
orchidaceous. Có thể dùng cùng các thuốc
khác trong điều trị lao.
a. Hãy viết công thức phân tử của
cycloserine
b. Hãy cho biết có bao nhiêu nguyên tử
cacbon lai hóa sp2,
sp3, sp trong phân tử trên
c. Có bao nhiêu cặp electron tự do trong cơng thức trên
d. Những cặp electron nào là cố định, cặp nào là khơng cố định
e. Hãy vẽ tồn bộ các cơng thức cộng hượng của cycloserine
Bài 2. Tất cả các công thức dưới đây đều là công thức cộng hưởng của phenyl
carbocartion, ngoại trừ:

Bài 3. Công thức cộng hưởng nào dưới đây là bên nhất

Bài 4. Hợp chất nào dưới đây có nguyên tử nitơ lai hóa sp 3

Bài 5. Đâu là công thức cành cây của (CH3)2CHCH2OC(CH3)3

Bài 6*. Hợp chất dưới đây được sử dụng tổng hợp chất dính
11

Aureus

Biểu diễn nguyên tử

12

a. Hãy xác định nhóm chức của phân tử
b. Ở các bài tiếp theo, chugns ta sẽ biết rằng liên kết đơn có thể quay tự do ở
nhiệt độ phịng, trong khi liên kết đơi khơng thể. Hãy xem xét 2 liên kết C-N ở
phân tử trên, một trong 2 liên kết có khả năng quay tự do, liên kết cịn lại
khơng thể quay được. Hãy xác định đâu là liên kết có thể quay tự do, đâu là
liên kết khó quay. Hãy vẽ các cấu trúc cộng hưởng để giải thích điều trên.
Bài 7* In Chapter 3, we will explore the factors that render compounds acidic or
basic. Tropolone (1) is a compound that is both fairly acidic and fairly basic. It is
acidic because it is capable of losing a proton (H+) to form a relatively stable anion
(2), while it is basic because of its ability to receive a proton to form cation 3

a. Hãy vẽ các cấu trúc cộng hưởng có ý nghĩa của anion 2 và của cation 3. Giải
thích tại sao các ion này lại bền
b. Trong hợp chất 1, liên kết C-C có độ dài ngắn khác nhau. Nhưng tại sao trong
hợp chất 2, và 3, độ dài các liên kết là giôgns nhau
c. Tính liên kết hidro trong hợp chất 3 hơi giảm hơn so với hợp chất 1. Giải thích

12

Aureus