hoa hoc 11 Giao an

Trường THPT Nguyễn Trãi
Người soạn: Nguyễn Thị Thủy

Ngày soạn:18/01/2018

Giáo viên hướng dẫn: Ngô Văn Dũng

Ngày dạy: 06/02/2018

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY
BÀI 30

ANKAĐIEN

I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức:
Biết được:
- Khái niệm về ankađien: định nghĩa, công thức chung, phân loại, đặc điểm cấu tạo,
đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankađien.
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3-đien và isopren.
Hiểu được:
- Tính chất hố học của buta-1,3-đien và isopren: phản ứng cộng, phản ứng trùng
hợp, phản ứng oxi hóa.
2. Kĩ năng:
- Từ công thức cấu tạo để khái quát nên định nghĩa và dự đốn tính chất hóa học
đặc trưng của ankađien, kiểm tra và kết luận.
- Viết phương trình phản ứng biểu diễn tính chất hố học của buta-1,3-đien và
isopren.
- Vận dụng kiến thức để giải thích một số hiện tượng.
- Giải các bài tập liên quan đến buta-1,3-đien và isopren.
3. Định hướng năng lực hình thành

- Năng lực tự học, năng lực hợp tác.
- Năng lực phát hiện, giải quyết vấn đề, kết luận vấn đề.
- Năng lực sử dụng ngơn ngữ và chữ viết hóa học.
- Năng lực tính tốn hóa học.
II. Bảng mơ tả các mức u cầu cần đạt
Nội dung

Loại

Nhận biết

Thông hiểu Vận dụng
1

Vận dụng

Năng lực


câu

(Mô tả yêu

(Mô tả yêu

thấp

bậc cao

Cần

hỏi/

cầu cần đạt)

cầu cần

(Mô tả

(Mô tả yêu

hướng

đạt)

yêu cầu

cầu cần đạt)

tới
- Năng

bài tập
ANKAĐIE

Câu

- Biết được

- Đặt điểm

cần đạt)
- Quan sát

N

hỏi/ bài đồng đẳng,

cáu tạo của

mơ hình

lực sử

tập

đồng phân,

ankađien.

rút ra đặc

dụng

định

danh pháp,

- Gọi tên

điểm cấu

ngơn ngữ,

tính

phân loại

được các

tạo.

chữ viết

ankađien.

ankađien

- Viết

hóa học.

- Biết được

(tên thay

được các

- Năng

tính chất hóa

thế, tên

đồng phân

lực giải

học (cộng,

thơng

cấu tạo của

quyết vẫn

trùng hợp, oxi

thường).

ankađien

đề.

hóa) của

- Giải thích

- Năng

butađien và

được

lực tính

isopren.

TCHH của

tốn.

- Ứng dụng và ankađien là
cách điều chế

do hai liên

butađien và

kết đôi gây

isopren trong

ra.

Bài tập

công nghiệp.
- Xác định

- Xác định

- Giải

- Giải được

định

được mối liên

được mối

được một

các bài tập

lượng

hệ giữa các

liên hệ trự

số bài tập

tính khối

đại lượng và

tiếp giữa

tính khối

lượng, thể

tính tốn được các đại

lượng, tính tích, xác định

dựa trên các

lượng và

số mắc

CTPT

đại lượng có

tính được

xích sản

ankađien.

được.

các đại

phẩm tạo

2


lượng cần

thành của

tìm thơng

phản ứng

qua một số

trùng hợp.

bước suy

- Tìm

luận.

CTPT,
CTCT của
các
ankađien

Bài tập

Quan sát mơ

- Phân biệt

thực

hình, hiện

ankađien

hành/

tượng thí

với các

thí

nghiệm.

hiđrocacbo

nghiệm
n khác.
III. Hệ thống câu hỏi/ bài tập đánh giá theo các mức độn mô tả.
3.1. Mức độ nhận biết.
Câu 1: Ankađien là
A. Hợp chất hữu cơ có hai liên kết đơi trong phân tử.
B. Hiđrocacbon mạch hở cố 2 liên kết đơi liên hợp.
C. Hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đơi trong phân tử.
D. Hiđrocacbon có cơng thức chung là CnH2n-2.
Câu 2: Chọn phát biểu khơng chính xác:

A. polien là những hiđrocacbon chứa ≥ 2 liên kết đôi trong phân tử.
B. Đien là những hiđrocacbon trong phân tử có hai liên kết đơi.
C. Ankađien liên hợp có 2 liên kết đôi kề nhau trong phân tử.
D. Ankađien cũng thuộc loại polien.
Câu 3: Một hợp chất hữu cơ mạch hở, công thức CnH2n-2 thuộc dãy đồng đẳng:
A. Ankađien

B. xicloankan

C. Đixicloankan

D. Ankađien liên hợp.

Câu 4: Công thức phân tử của buta-1,3-đien (đivinyl) và isopren (2-metylbuta-1,3-đien)
lần lượt là
3


A. C4H6 và C5H10.

B. C4H4 và C5H8.

C. C4H6 và C5H8. D. C4H8 và C5H10.

Câu 5: Hợp chất nào trong số các chất sau có 9 liên kết xích ma và 2 liên kết π ?
A. Buta-1,3-đien.

B. Penta-1,3- đien. C. But-1-en

D. But-2-en

Câu 6: Trong các hiđrocacbon sau: propen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4- đien, penta-1,3đien hiđrocacbon cho được hiện tượng đồng phân cis - trans ?
A. propen, but-1-en.

B. penta-1,4-dien, but-1-en.

C. propen, but-2-en.

D. but-2-en, penta-1,3- đien.

Câu 7: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở -80 oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính
của phản ứng là
A. CH3CHBrCH=CH2.

B. CH3CH=CHCH2Br.

C. CH2BrCH2CH=CH2.

D. CH3CH=CBrCH3.

Câu 8: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở 40 oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính
của phản ứng là
A. CH3CHBrCH=CH2.

B. CH3CH=CHCH2Br.

C. CH2BrCH2CH=CH2.

D. CH3CH=CBrCH3.

Câu 9: 1 mol buta-1,3-đien có thể phản ứng tối đa với bao nhiêu mol brom ?
A. 1 mol.

B. 1,5 mol.

C. 2 mol.

D. 0,5 mol.

Câu 16: Trùng hợp đivinyl tạo ra cao su Buna có cấu tạo là ?
A. (-C2H-CH-CH-CH2-)n.

B. (-CH2-CH=CH-CH2-)n.

C. (-CH2-CH-CH=CH2-)n.

D. (-CH2-CH2-CH2-CH2-)n.

3.2. Mức độ hiểu
Câu 1: Chất nào sau đây không phải là sản phẩm cộng giữa dung dịch brom và isopren
(theo tỉ lệ mol 1:1) ?
A. CH2BrC(CH3)BrCH=CH2.

B. CH2BrC(CH3)=CHCH2Br.

C. CH2BrCH=CHCH2CH2Br.

D. CH2=C(CH3)CHBrCH2Br.

Câu 2: Ankađien A + brom (dd)  CH3C(CH3)BrCH=CHCH2Br. Vậy A là

A. 2-metylpenta-1,3-đien.

B. 2-metylpenta-2,4-đien.

C. 4-metylpenta-1,3-đien.

D. 2-metylbuta-1,3-đien.

Câu 3: Ankađien B + Cl2  CH2ClC(CH3)=CH-CH2Cl-CH3. Vậy A là
A. 2-metylpenta-1,3-đien.

B. 4-metylpenta-2,4-đien.
4


C. 2-metylpenta-1,4-đien.

D. 4-metylpenta-2,3-đien.

Câu 4: Cho 1 Ankađien A + brom(dd)  1,4-đibrom-2-metylbut-2-en. Vậy A là
A. 2-metylbuta-1,3-đien.

C. 3-metylbuta-1,3-đien.

B. 2-metylpenta-1,3-đien.

D. 3-metylpenta-1,3-đien.

Câu 5: Số đồng phân thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là
A. 4.

B. 5.

C. 6.

D. 7.

Câu 6: C5H8 có bao nhiêu đồng phân ankađien liên hợp ?
A. 2.

B. 3.

C. 4.

D.1

Câu 7: Trùng hợp isopren tạo ra cao su isopren có cấu tạo là
A. (-C2H-C(CH3)-CH-CH2-)n

.

B. (-CH2-C(CH3)-CH=CH2-)n .

C. (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n.

D. (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-)n .

3.3. Vận dụng bậc thấp
Câu 1: Ankađien C4H6 có bao nhiêu đồng phân mạch hở ?
A. 5.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 2: X là một hiđrocacbon không no mạch hở, 1 mol X có thể làm mất màu tối đa 2
mol brom trong nước. X có % khối lượng H trong phân tử là 10%. CTPT X là
A. C2H6.

B. C3H4.

C. C2H4.

D. C4H6.

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol ankađien A cần 7 mol oxi. Công thức phân tử A là:
A. C4H6

B. C5H8

C. C3H4

D. C6H10 s

Câu 4: Khi cho isopren tác dụng với HBr (tỉ lệ 1:1) thu được tối đa số sản phẩm là:
A. 4

B. 5

C. 6

D. 7

Câu 5: Oxi hóa hồn tồn 0,68 gam ankađien X thu được 1,12 lít khí CO 2 (đktc). CTPT
của X la
A. C3H4

B. C4H6

C. C5H8.

D. C6H10

Câu 7: X là hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon mạch hở (thuộc dãy đồng đẳng ankan, anken,
ankađien). Cho 0,3 mol X làm mất màu vừa đủ 0,5 mol Br2. X có thể gồm:
A. 2 ankan

B. 1 anken và 1 ankađien

C. 2 anken

D. 1 ankan và 1 anken

3.4. Vận dụng bậc cao

5

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam một hiđrocacbon A rồi cho sản phẩm cháy đi qua
bình 1 đựng dd H2SO4 đặc, dư; bình 2 đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình 1
tăng 5,4 gam; bình 2 tăng 17,6 gam. A là chất nào trong những chất sau ?
A. But-1-in.

B. But-2-in.

C. Buta-1,3-đien.

D. B hoặc C.

Câu 2: Đun nóng hỡn hợp X gồm 0,1 mol C3H4 ; 0,2 mol C2H4 ; 0,35 mol H2 với bột Ni
xúc tác được hỡn hợp Y. Dẫn tồn bộ Y qua bình đựng dung dịch KMnO 4 dư, thấy thoát
ra 6,72 l hỡn hợp khí Z (đktc) có tỉ khối so với H 2 là 12. Bình đựng dung dịch KMnO4
tăng số gam là:
A. 17,2.

B. 9,6.

C. 7,2.

D. 3,1

Câu 3: Để sản xuất 6,48 kg polibutađien phải tách hiđro từ V m 3 butan rồi đem trùng hợp,
biết hiệu suất của chung của quá trình là 80%. Giá trị của V là
A. 3,616

B. 4,532

C. 4,672

D. 3,696

Câu 4: Sản phẩm trùng hợp butađien là cao su buna. Đây là loại cao su có ứng dụng quan
trọng trong chế tạo lốp xe hay nhựa trám thuyền. Loại cao su này có ứng dụng như vậy là
nhờ nó có tính
A. Đàn hồi

B. Dẫn nhiệt

C. Dẻo

D. cứng

IV. CHUẨN BỊ :
1. Chuẩn bị của GV:
- SGK, Giáo án và phiếu học tập.
2. Chuẩn bị của HS:
- Ôn tập kiến thức lí thuyết, phương pháp giải bài tập về anken
- Xem trước bài ankađien.
V. Phương pháp dạy học
- Phương pháp nêu vấn đề
- Phương pháp trực quan
- Phương pháp đàm thoại, tìm tòi, nghiên cứu
VI. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
1. Ổn định tình hình lớp: 1 phút
2. Kiểm tra bài cũ: khơng có
3. Giảng bài mới: 42 phút
6

“Các em có biết lốp xe hay nhựa trám thuyền là những sản phẩm được làm từ một loại
cao su có tên gọi là cao su buna. Cao su buna là chất có độ đàn hồi cao được tạo thành
nhờ phản ứng trùng hợp một loại ankađien.Vậy ankađien này là hợp chất như thế nào và
có tính chất gì? Chúng ta hãy cùng nhau tìm hiểu qua bài học hơm nay, bài “Ankađien”.
Hoạt động của GV
Hoạt động của HS
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và phân loại
- GV giới thiệu cho HS một số
HS: Quan sát, nghiên

Nội dung

ankađien có CTCT sau:

cứu SGK và trả lời câu

danh pháp và phân loại

C3H4:

hỏi.

1. Đồng đẳng

C4H6:

CH2=C=CH2
CH2=C=CH-CH3

I. Đồng đẳng, đồng phân,

- Ankađien là hiđrocacbon

...............

không no, mạch hở, trong

- Yêu cầu HS quan sát CTCT của

phân tử có chứa 2 liên kết

ankađien và rút ra khái niệm về

đôi C=C.

ankađien.

- CTTQ: CnH2n-2 (n ≥ 3)

- Từ CTPT của các chất trên. Yêu cầu
HS nêu lên CTTQ của ankađien.
GV: Tương tự như anken, ankađien

HS: C4H6

cũng có 2 loại đồng phân đó là đồng

CH2=CH-CH=CH2

phân cấu tạo và đồng phân hình học.

C5H8:

Trong đồng phân cấu tạo gồm có:

CH2=C=CH-CH2-CH3

2. Đờng phân

đồng phân mạch cacbon và đồng phân CH2=CH-CH=CH-CH3
vị trí liên kết đơi.

CH3-CH=C=CH-CH3

- u cầu HS cho biết C4H6 còn có

CH2- CH=C=CH2

đồng phân nào nữa khơng? Ngồi

CH3

CTCT đã viết trên bảng.

CH2=CH-CH2-CH=CH2

- Yêu cầu HS viết đồng phân của

CH2=C-CH=CH2

C5H8.

CH3

GV giới thiệu cho HS cách gọi tên

HS:

thay thế của ankađien: Số chỉ vị trí

CH2=C=CH2
7

3. Danh pháp


nhánh - tên nhánh (nếu có) + tên

propađien (alen)

mạch chính + “a” + số chỉ vị trí 2 liên

CH2=CH-CH=CH2

kết đơi + đien. Giới thiệu tên thông

Buta-1,3- đien

thường của một số ankađien.

(butađien)

- Yêu cầu HS đọc tên 1 số CTCT đã

CH2=C-CH=CH2

viết trên bảng

CH3
2- mêtylbuta-1,3- đien

GV: Yêu cầu HS dựa vào vị trí tương

(isopren)
HS: quan sát SGK và trả

4. Phân loại

đối của 2 liên kết đơi trong CTCT của

lời.

Có 3 loại:

ankađien và phân loại ankađien.

+Ankađien có hai liên kết

- GV nhấn mạnh: Trong 3 loại này thì

đơi cạnh nhau.

ankađien liên hợp là loại có nhiều ứng

+Ankađien liên hợp.

dụng hơn trong sản xuất, điển hình là

+Ankađien có 2 liên kết đơi

Buta-1,3- đien và isopren. Trong bài

cách nhau từ 2 liên kết đơn

học hôm nay, chúng ta chỉ nghiên cứu

trở lên.

tính chất hóa học của 2 hợp chất này.
Hoạt động 2: Tính chất hóa học
GV: Ankađien bản chất nó cũng chỉ

HS: Tính chất

II. Tính chất hóa học

là 1 hiđrocacbon khơng no nên nó sẽ

hố học gồm

1. Phản ứng cợng

có đầy đủ tính chất hóa học của 1

có:

a, Cộng hiđro

hiđrocacbon khơng no tương tự như

+ Phản ứng

anken. Vậy yêu cầu học sinh cho biết

cộng.

Buta-1,3- đien có những tính chất

+ Phản ứng

hóa học nào?

trùng hợp.

GV bở sung thêm:

+ Phản ứng oxi

Nếu như anken có 1 liên kết đơi trong

hố.

phân tử tức là nó có 1 liên kết π

0

t , Ni

CH2=CH-CH=CH2 +2H2   

CH3-CH2-CH2-CH3
Butan
b, Cộng brom
0
C
CH2=CH–CH=CH2 + Br2 −80
→

CH2=CH–CHBr– CH2Br (sp chính)
40 0 C

kém bền. Vậy ankađien có 2 liên kết

CH2=CH–CH=CH2 + Br2

đơi trong phân tử tức là nó sẽ có 2

CH2Br–CH=CH–CH2Br (sp chính)

liên kết π

- Lưu ý:

kém bền và dễ bị bẻ gãy
8

→


khi tham gia phản ứng. Phản ứng đặc

Ankađien cũng làm mất màu dung

trưng của nó là phản ứng cộng, ngồi

dịch brom. Phản ứng dùng để nhận

ra còn có phản ứng trùng hợp và phản

biết ankađien.

ứng oxi hóa.

c, Cộng HX (HCl, HBr, H-OH,…)

- GV: Cũng giống như anken,

0
C

CH2=CH–CH=CH2 + HBr −80
→

buta-1,3- đien cũng có phản ứng cộng

CH2=CH–CHBr– CH3 (sp chính)

với H2, Br2, HX (HBr, HOH,…) Tuy

CH2=CH–CH=CH2 + Br2

nhiên, tùy thuộc vào tỉ lệ mol và vị trí

40 0 C
→

cộng mà thu được sản phẩm khác

CH2Br–CH=CH–CH3 (sp chính)

nhau.

- Lưu ý:

- GV: Buta-1,3- đien có 2 liên kết đơi

+ Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo

trong phân tử thì nó sẽ cộng được tối

thành sản phẩm cộng 1,2.

đa 2 phân tử H2

+ Ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo thành

- GV: Tương tự như phản cộng H2

sản phẩm cộng 1,4.

buta-1,3- đien cũng cộng được tối đa
2 phân tử Br2 theo tỉ lệ mol 1:2. Yêu
cầu HS lên bảng viết sản phẩm của
phản ứng.
-GV thông báo: Xét phản ứng cộng
Br2 theo tỉ lệ 1:1 tì tùy theo điều kiện
nhiệt độ mà Br2 có thể tấn cơng vào 2
hướng
 Hướng 1: Br tấn công vào C số 1 và
C số 2

 Hướng 2: Br tấn công vào C số 1 và
C số 4 hình thành liên kết đơi ở C số 2
9


và C số 3

- Gọi HS đọc tên chất sản phẩm..
- Phản ứng cộng HBr tuân theo quy

tắt Mac-côp-nhi-côp.
- Tương tự cộng với Br2, gọi HS lên
bảng viết phương trình phản ứng của
buta-1,3-đien với HBr theo tỉ lệ mol
1:1.
Lưu ý: HS viết sản phẩm chính theo
quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp.
GV u cầu HS nhắc lại:

HS: Quan sát

+ Khái niệm phản ứng trùng hợp,

SGK và trả lời. nCH2=CH–CH=CH2

+ Điều kiện để có phản ứng trùng

2. Phản ứng trùng hợp
t 0 , xt , p
→

(-CH2–CH=CH-CH2-)n

hợp.

Cao su Buna

- GV bổ sung

0

,p
nCH2=C(CH3)-CH=CH2 t , xt
→

+ Phản ứng trùng hợp là quá trình kết

(-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n

hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống

Cao su isopren

nhau hoặc tương tự nhau tạo thành
những phân tử rất lớn (gọi là polime)
+ Điều kiện để có phản ứng trùng hợp
là trong phân tử phải có liên kết bội.
- GV lưu ý: Phản ứng trùng hợp
giống như phản ứng cộng ở vi trí 1,4.
- Tương tự với phản ứng trùng hợp
của buta- 1,3- đien. Gọi HS lên bảng
viết phương trình phản ứng trùng hợp
của isopren và gọi tên sản phẩm.
- GV bổ sung: sản phẩm trùng hợp
10


của buta-1,3-đien và isopren đều có
tính đàn hồi cao nên được dùng để
điều chế cao su tổng hợp. Nếu trùng
hợp butađien có xúc tác la Na thì thu

được cao su buna có nhiều ứng dụng
trong đời sống.
- GV: Yêu cầu HS cho biết sản phẩm

- HS:

3. Phản ứng oxi hóa

của phản ứng oxi hóa hồn tồn

CO2 và H2O

a. Oxi hóa hoàn toàn

butađien?
- Yêu cầu HS quan sát phương trình

nCO > n H O
2

(3 n−1)
2

CnH2n-2 +

O2 →

2

nCO2 + (n -1)H2O

tổng quát và cho biết số mol của CO2

- Chú ý:

như thế nào với số mol của H2O.

nCO > n H O
2

2

nankađien = nCO −n H O
2

2

b. Oxi hóa không hoàn toàn
- Làm mất màu dung dịch thuốc
tím KMnO4 tương tự như anken.
Hoạt động 3: Điều chế – Ứng dụng
-Yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo

HS: Chú ý

III. Điều chế

khoa và cho biết phương pháp điều

nghe giảng

1. Buta-1,3-đien
0
CH3-CH2-CH2-CH3 t →, xt

chế butađien và isopren.

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
0
2C2H5OH t →, xt

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
2. ispren
0
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 t →, xt

- Yêu cầu HS quan sát SGK cho biết

HS: trả lời

ứng dụng của ankađien.

CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
IV. Ứng dụng
+ Dùng để sản xuất cao su
+ Cao su buna được dùng làm lốp

11

xe, nhựa trám thuyền…
PHIẾU HỌC TẬP

Viết sản phẩm của phản ứng cộng isopren với Br2, HBr theo tỉ lệ mol 1:1
(sản phẩm khơng kể đởng phân hình học).
 CH2=C(CH3)- CH=CH2 + Br2 →
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
 CH2=C(CH3)- CH=CH2 + HBr

→

..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
IV. RÚT KINH NGHIỆM, BỔ SUNG:
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................
V. NHẬN XÉT CỦA GV HƯỚNG DẪN:
.........................................................................................................................................

.........................................................................................................................................
12


.........................................................................................................................................
.........................................................................................................................................

13