Bai 32 Ankin

BÀI 32

ANKIN


ANKIN

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG
PHÂN, DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
IV. ĐIỀU CHẾ
V. ỨNG DỤNG


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
Định nghĩa: Ankin là những hidrocacbon mạch hở,
trong phân tử có một liên kết ba C C.

Dãy đồng đẳng
của axetilen

Cn H2n-2 (n2)

C2H2 CH≡CH
C3H4 CH≡C–CH3
C4H6 CH≡C–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH3

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin

2. Đồng phân
Đồng phân
vị trí của có
liên kết ba
Ankin
C2 C3những
C4 C5 C6 đồng
C7 …
Đồng phân
phân nào???

mạch cacbon


Ví dụ: Các đồng phân ankin ứng với CTPT
C5H8: .
Đồng phân vị
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
trí liên kết ba
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3

Đồng phân
mạch cacbon

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin

2. Đồng phân
3. Danh pháp
a. Tên thông thường

CH3H–C≡C–CH
H
–CH233–CH
Metyl
Đimetyl
3 EtylAxetilen
Quy tắc

Tên ankin = tên gốc ankyl + axetilen


b. Tên thay thế
5
4
3
2
1
VD: CH3 – CH – CH2 – C  CH
CH3

Tên = số chỉ vị trí
- tên
ankin

nhánh
nhánh
Chú ý

4 - metylpent - 1 - in

tên - số chỉ vị trí - in
mạch liên kết ba
chính

- Các ankin có dạng R-C ≡ CH gọi là ank-1-in.
- Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết ba hơn.


6

5

4

3

2

1

CH3–CH2–CH2–CC–CH3
5

4

3

2

1

4

3

2

1

CH3–CH2–CH–CCH
C2H5
5

CH3 – CH – C  C–CH3
CH3
4

CH3

3

2

1

CH3 – C– C  CH
CH3

Hex-2-in
3-etylpent-1-in

4-metylpent-2-in

3,3-đimetylbut-1-in


II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 Khi M tăng

ts tăng và D tăng.

 Ankin có ts và D lớn hơn các anken tương ứng.
 Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

ANKIN
-C ≡ C 

1 lk
bền

 

Cộng
Tương tự
ANKEN

2 lk

Oxi hóa

Khác
ANKEN

Thế ion
kim loại

Ank-1-in
(R-C ≡ CH)


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Ví dụ:

CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2

Ni, t0

CH3−CH3

Pd/PbCO3

CH2=CH2

Nhận xét:
0

ANKIN  +

Ni, t

Pd/PbC
O3

ANKAN Tỉ lệ 1:2
ANKEN Tỉ lệ 1:1


Axetilen tác dụng với dung dịch brom

15


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng cộng
b) Cộng brom
Thí nghiệm

Axetilen tác dụng với nước brom
Axetilen làm mất màu
dung dịch nước brom

Hiện tượng

Phản ứng

HC≡CH + 2Br2
etin

Br2CH-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
14


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX và nước
Cộng HCl

CH≡CH + HCl

HgCl2
150-200 C
0

CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)

CH2=CH−Cl + HCl

 

CH2=CH−Cl (vinyl clorua)

Cộng

CH≡CH + H-OH H2SO4 , HgSO4 CH =CH−OH
2

Không bền

CH3−CH=O
Andehit axetic


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1. Phản ứng cộng
d) Phản ứng đime và trime hóa
Đime hóa

2CH≡CH0 0
xt, tC
600
23CH≡CH bột C

Trime hóa

xt, t0

CH2=CH−C≡CH

CH
vinylaxetilen
C
H=CH−C≡CH
6 26

3CH≡CH

6000C
bột C

C6H6
benzen


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

H −C≡C−R
KL
linh động
 

CH≡CH + 2 + 2NH3

Ag−C≡C−Ag + 2

Vàng nhạt

Tổng quát

R−C≡C−H + + NH3

R−C≡C−Ag +
Vàng nhạt


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Chú ý
CH3−C≡C−CH3 +
NH3
 CH

3

−CH2−C≡CH++ NH3

+

không phản ứng
 

CH3−CH2−C≡CAg

Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-

III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn

� � −�
�
�� �� � − �+
�� � � ���+(� −�)�� �
�
→

 

 

VD:

 nankin= - 
C
C22H
H22 +
+
 
C3 H 4 +
C3 H 4 +
 

O
O22  2CO
? 2 + H2O
4O2 3CO2 + 2H2O
O2  ?


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC

3. Phản ứng oxi hóa
b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn

Thí
nghiệm

Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)

Hiện
tượng

22