Bai 10 Amino axit

TRƯỜNG THPT VĨNH LONG

HÓA HỌC 12
CHƯƠNG 3: AMIN – AMINO
AXIT – PEPTIT & PROTEIN


PROTEIN

Thuỷ phân

Hỗn hợp
các amino
axit


BÀI 10

AMINO AXIT


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP.
1. Khái niệm
CH3 CH COOH

HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2

NH2

H2N - CH2- COOH

COOH

NH2 [CH2]4 CH COOH
NH2
HO

CH2 CH COOH

NH2

NH2

H3C CH CH CH2 COOH
CH3 NH2

Đặc điểm cấu tạo chung của các amino axit ở trên là gì?

Khái niệm amino axit


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP.
1. Khái niệm

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng
thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH)
Ví Dụ:
CH3 CH COOH

NH2
COOH

H2N - CH2NH- COOH
2

H3C CH CH CH2 COOH
CH3 NH2

NH2 [CH2]4 CH COOH
NH2

CTTQHOOC
amino axit
CH2 COOH
CH bất
CH2kỳ:

(H2N)nR(COOH)m
NH2

-CTTQ của amino axit no, chứa 1
] CH COOH
2 [CH
nhóm NH
–NH
2 và214 nhóm -COOH,
NH2
mạch hở:

CnH2n+1NO2 (n ≥
2)

CH CH COOH
HO
2

NH2

- CTTQ của amino axit chứa 1
nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH:

NH2 – R -


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm

2. Đồng phân

Viết các công thức cấu tạo các amino axit có CTPT

CH3

C3H7NO2; C4H9NO2
CH2
CH2
CH COOH
NH2

NH2

CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH CH3

CH2

NH2

NH2

CH2

CH COOH

CH
NH2

CH3

CH3
H2 N

COOH

CH3

C
NH2

COOH

COOH

I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Đồng phân
3. Danh pháp

 Tên thay thế
3

2

1

CH3 CH COOH
NH2

axit 2-aminopropanoic
1 2
3
4
HOOC5 CH CH2 CH2 COOH

4
3
2
CH
1 3 CH CH2 COOH

NH2

axit 3aminobutanoic

NH2

axit 2-aminopentanđioic
axit + vị trí nhóm NH2 (1, 2, 3...) + amino + tên thay thế
của axit


Công thức

1.

Tên thay thế

CH3 CH COOH
NH2

2.

CH2

COOH

NH2

3. CH3 CH CH COOH
CH3 NH2

4.

Tên
Kí
thường hiệu

Axit 2aminopropanoic
Axit 2aminoetanoic
Axit 2-amino-3metylbutanoic

H2N [CH2]4 CH COOH
NH2

HOOC CH CH2 CH2

5.

Tên bán
hệ thống

NH2

Axit 2,6điaminohexann
oic
Axit 2COOH
aminopentan1,5-đioic

axit + vị trí nhóm NH2 (1, 2, 3...) + amino + tên thay thế
của axit

I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Đồng phân
3. Danh pháp

 Tên thay thế
 Tên bán hệ thống






CH2 CH2 CH2 COOH

CH2 CH2 COOH

NH2

NH2

axit 
-aminobutiric




axit 
-aminopropionic

CH2 COOH
NH2

axit 
axit +-aminoaxetic
vị trí nhóm NH2 (,,,,,) + amino + tên thường của
axit


Công thức

1.

CH3 CH COOH
NH2

2.

CH2

COOH

NH2

3. CH3 CH CH COOH
CH3 NH2

4.

H2N [CH2]4 CH COOH

NH2

HOOC CH CH2 CH2 COOH

5.

NH2

Tên thay thế

Tên bán hệ
thống

Tên
thường

Axit Axit 2aminopropanoic aminopropionic
Axit 2aminoetanoic

Axit aminoaxetic

Axit Axit
2-amino-3Axit
2,6aminoisovaleric
metylbutanoic
điamino

hexannoic
Axit ,εAxit 2điaminocaproic
aminopentan1,5-đioic

Axit aminoglutaric

axit + vị trí nhóm NH2 (,,,,,) + amino + tên thường
của axit

Kí
hiệu


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Đồng phân
3. Danh pháp

 Tên thay thế
 Tên bán hệ thống
 Tên thường


Công thức

1. CH3 CH COOH

NH2
2. CH2

COOH

NH2

3. CH3 CH CH COOH
CH3 NH2

4. H2N [CH2]4 CH COOH
NH2

5. HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2

Tên thay thế

Tên bán hệ
thống

Tên
Kí
thường hiệu

Axit Axit 2aminopropanoic aminopropionic

Alanin

Ala

Axit 2aminoetanoic

Axit aminoaxetic

Glyxin

Gly

Axit 2-amino-3Axit metylbutanoic aminoisovaleric

Valin

Val

Lysin

Lys

Axit 2,6điamino
hexannoic

Axit ,εđiaminocaproic

Axit 2aminopentan1,5-đioic

Axit aminoglutaric

Axit
glutamic Glu


I. KHÁI
NIỆM

 Khái niệm
 Tên gọi

 Tên thay thế
 Tên bán hệ thống
 Tên thường
5

4

3

2

1

H3C CH CH CH2 COOH
Tên gọi của aminoaxit X có cơng thức cấu tạo:
là:
CH3 NH2

A. axit-3-amino 4 metylpentanoic
B. axit 3-amino-2-metylpentanoic
C. axit 3-amino-4-metylpentanoic
D. axit -aminopentanoic


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Đồng phân
3. Danh pháp

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỐ HỌC

1. Cấu tạo phân tử

Glyxin

+

NH32-CH2-COOH

Alanin ở điều kiện thường tồn tại chủ yếu ở dạng nào dưới
đây? Hãy chọn phương án đúng.
A. NH2 CH COOH
CH3

C. NH3 CH COO
CH3

B. NH3 CH COO
CH3

D. NH3 CH COO
CH3


II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA
HỌC
1. Cấu tạo phân tử
Các aminoaxit là những hợp chất hữu cơ có cấu tạo ion lưỡng cực

NH2

CH2

+
NH3

COOH

Dạng phân tử

CH2

COO

Dạng ion lưỡng cực

Hãy điền Đ(đúng) hoặc S(sai) vào các ô vuông sau mỗi mệnh đề dưới
đây:
Do có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường các aminoaxit:
a. là chất lỏng
b. khó tan trong nước

;là
S chất rắn
;tương
S đối dễ tan trong nước

c. có nhiệt độ nóng chảy thấp ;cóSnhiệt độ nóng chảy cao

Đ
Đ

Đ


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Đồng phân
3. Danh pháp
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1. Cấu tạo phân tử.

2. Tính chất hố học
Tính chất chung của các
hợp chất hữu cơ có nhóm
chức amino dạng R(NH2)a
là:
a) Làm đổi màu quỳ tím thành
xanh

Tính chất hố học chung của các hợp
chất hữu cơ có nhóm chức
cacboxyl dạng R(COOH)b là:
a) Làm đổi màu quỳ tím thành đỏ
b) Phản ứng với axit mạnh tạo muối

b) Phản ứng với bazơ mạnh
tạo muối

c) Phản ứng với bazơ mạnh tạo
muối

c) Phản ứng với axit mạnh
tạo muối

d) Tham gia phản ứng este hoá
e) Phản ứng với anđehit tạo ra este


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Đồng phân
3. Danh pháp
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1. Cấu tạo phân tử.

2. Tính chất hố học
 Có thể làm đổi màu quỳ tím
 Tham gia phản ứng với axit mạnh

 Tham gia phản ứng với bazơ mạnhTính
 Tham gia phản ứng este hố
 Tham gia phản ứng trùng ngưng

chất lưỡng tính


Phiếu học tập
Hãy hồn thành các sơ đồ hóa học sau đây, ghi rõ điều kiện
phản ứng nếu có:
1. NH2

CH COOH

+ NaOH 

CH3
2. HOOC

CH NH2

+ HCl 

CH3
3. NH2

CH COOH
CH3

+ CH3OH 


Phiếu học tập
Các phản ứng hoá học xảy
ra:
1. NH2

CH COOH + NaOH NH2 CH COONa + H2O
CH3

2. HOOC

3. NH2

CH3

CH NH2 + HCl  HOOC

+
CH NH
- 3Cl

CH3

CH3

CH COOH + CH3OH
CH3

HCl khí

NH2 CH COOCH3 + H2O
CH3


I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Đồng phân
3. Danh pháp
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1. Cấu tạo phân tử.
2. Tính chất hố học

a. Tính chất lưỡng tính.
b. Tính chất riêng của nhóm COOH: phản ứng este hố

c. Tính axit - bazơ

Thực nghiệm:
- Nhúng quỳ tím vào dung dịch glyxin

quỳ tím khơng đổi màu

H2NCH2COOH
- Nhúng quỳ tím vào dung dịch axit glutamic
tím hố đỏ

quỳ

HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH
- Nhúng quỳ tím vào dung dịch Lysin

xanh

H2N[CH2]4CH(NH2)COOH

quỳ tím hoá