CHẤT HOẠT ĐỘNG bề mặt ALKYL POLYGLUCOSIDES (APGs) ỨNG DỤNG TRONG VIỆC làm SẠCH bề mặt và CHẤT tẩy rửa

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM
----------------------------------------------

BÁO CÁO MÔN HỌC: HOẠT CHẤT BỀ MẶT
Đề tài: CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ALKYL
POLYGLUCOSIDES (APGs) - ỨNG DỤNG TRONG VIỆC LÀM
SẠCH BỀ MẶT VÀ CHẤT TẨY RỬA
GVHD: TS. PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH
SVTH: LÝ TRÀ MY – 18139099
LỚP: DH18HS

Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 1 năm 2022


MỤC LỤC

DANH MỤC HÌNH VẼ ........................................................................................ iii
DANH MỤC BẢNG BIỂU ................................................................................... iv
LỜI MỞ ĐẦU ......................................................................................................... v
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ ALKYL POLYGLUCOSIDES (APGs) ........ 1
1.1

Lịch sử nghiên cứu Alkyl Polyglucosides: .................................................. 1

1.2

Giới thiệu: .................................................................................................... 2

1.3

Đặc điểm của Alkyl Polyglucosides: ........................................................... 3

1.4

Phương pháp tổng hợp các Akyl Glycosides:.............................................. 4

1.5

Công nghệ sản xuất: ..................................................................................... 4

1.5.1 Nguyên liệu để tổng hợp APGs: ............................................................ 4
1.5.2 Phương pháp tổng hợp APGs: ................................................................ 6
1.6

Phân tích sản phẩm APGs: .......................................................................... 7

1.7

Đánh giá sinh thái, độc tính và thuộc tính da liễu: ...................................... 8

CHƯƠNG 2: TÍNH CHẤT CỦA ALKYL POLYGLUCOSIDES .................. 10
2.1

Sức căng bề mặt của Alkyl Polyglucosides: .............................................. 10

2.2

Tính chất động học: ................................................................................... 10

2.3

Kích ứng da và mắt: ................................................................................... 11

2.4

Khả năng phân hủy sinh học: ..................................................................... 11

2.5

Sự hịa tan: ................................................................................................. 12

2.6

Tính tạo bọt: ............................................................................................... 12

2.7

Cơng suất làm ướt: ..................................................................................... 13
i


2.8

Tính chất hydrotropic: ............................................................................... 14

2.9

Nhũ hóa: ..................................................................................................... 14

2.10

Các dẫn xuất của APGs: ......................................................................... 14

CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT ALKYL
POLYGLUCOSIDES (APGs) TRONG VIỆC LÀM SẠCH BỀ MẶT VÀ CHẤT
TẨY RỬA ......................................................................................................................... 15
3.1

Nước rửa chén bát bằng tay ( Manual Dishwashing Detergents – MDDs):
15

3.2

Trong việc tẩy rửa: ..................................................................................... 18

3.3

Trong giặt tẩy: ............................................................................................ 19

3.4

Một số ứng dụng khác: .............................................................................. 21

CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN .................................................................................... 22
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................... 23

ii

DANH MỤC HÌNH VẼ
Hình 1.1 Tổng hợp các glycosides theo Fisher ........................................................ 1
Hình 1.2 Phương trình tổng hợp Alkyl Glucosides .................................................. 2
Hình 1.3 Cơng thức của Akyl glucosides ................................................................. 2
Hình 1.4 Sản phẩm APGs sau khi được tổng hợp .................................................... 3
Hình 1.5 Tổng hợp một số phương pháp tổng hợp Akyl Glycosides ...................... 4
Hình 1.6

Nguồn carbohydrate cho qui mơ cơng nghiệp tổng hợp APGs

DE=dextrose tương đương .................................................................................................. 5
Hình 1.7 Tóm tắt quá trình tổng hợp APGs bằng phương pháp tổng hợp trực tiếp . 6
Hình 1.8 Quá trình tổng hợp APGs bằng phương pháp thay thế ............................. 6
Hình 1.9 Thành phần của hai mẫu chất HĐBM APGs ............................................ 8
Hình 3.1 Yêu cầu của nước rửa chén bát bằng tay ................................................. 16
Hình 3.2 C12/14 APGs – Cơng thức sản phẩm rửa chén dạng khối ở Bắc Mỹ ..... 16
Hình 3.4 Cơng thức sản phẩm ở các nước châu Á ................................................. 17
Hình 3.3 Cơng thức sản phẩm ở Mỹ Latinh ........................................................... 17
Hình 3.5 Công thức sản phẩm của các nước châu Âu............................................ 17
Hình 3.6 Cơng thức chung cho chất tẩy rửa phịng tắm ......................................... 18
Hình 3.7 Cơng thức chung cho chất tẩy rửa cửa sổ................................................ 19
Hình 3.8 Cơng thức của bột giặt dạng lỏng ............................................................ 19
Hình 3.9 Cơng thức chung của bột giặt dạng bột ................................................... 20

iii


DANH MỤC BẢNG BIỂU
Bảng 2.1 . Nồng độ micelle tới hạn CM từ phép đo sức căng bề mặt.................... 10
Bảng 2.2 Alkyl Polyglycoside được thử nghiệm trên độc tính cấp tính qua đường

miệng ở chuột .................................................................................................................... 11
Bảng 2.3 Chiều cao bọt, thời gian bán hủy của bọt, thời gian thấm ướt và độ ổn
định của nhũ tương đối vớ iAPGs ..................................................................................... 12

iv


LỜI MỞ ĐẦU
Thời kì nền cơng nghiệp bắt đầu phát triển, các chất hoạt động bề mặt cũng có nhiều
đóng góp vượt trội và vơ cùng quan trọng.Chât hoạt động bề mặt xuất hiện hầu hết trong
các ngành công nghiệp nổi bật như: xây dựng, thuốc bảo vệ thực vật, mỹ phẩm, chất tẩy
rửa,.. Trong đó, chất hoạt động bề mặt Alkyl Polyglucosides (APGs) cũng có rất nhiều
đóng góp đặc biệt do những tính chất ưu việt của nó như: dễ tổng hợp, thân thiệt với mơi
trường, chi phí thấp, dễ tổng hợp, nhiều tính chất hóa lý đặc trưng,... Do đó, APGs có mặt
ở nhiều ngành cơng nghiệp lớn trong và ngồi nước.
Trước hết, em xin cảm ơn cơ Phan Nguyễn Quỳnh Anh đã giảng dạy và truyền tải
bài học với những kiến thức hay và mới mẻ để chúng em có thêm hiểu biết và ứng dụng
cho sau này. Trong bài báo cáo “ Chất hoạt động bề mặt Alkyl Polyglucosides (APGs) và
ứng dụng trong làm sạch bề mặt và chất tẩy rửa”, em xin trình bày một cách khái quát về
lịch sử nghiên cứu, một số phương pháp tổng hợp APGs, tính chất hóa lý, ứng dụng trong
công nghiêp,.. Bài báo cáo được tổng hợp từ nhiều khác nhau, cả tài liệu trong nước và
ngoài nước nên sẽ khơng tránh khỏi được những sai sót, mong cơ thơng cảm và góp ý để
bài cáo cáo được hồn thiện hơn. Em xin chân thành cảm ơn!

Lý Trà My

v


Chất hoạt động bề mặt alkyl polyglucosides - Ứng dụng trong việc làm sạch bề mặt và chất tẩy rửa `

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ ALKYL POLYGLUCOSIDES (APGs)
1.1 Lịch sử nghiên cứu Alkyl Polyglucosides:
Năm 1893, alkyl polyglucosides đã được tổng hợp và xác định bởi Emil Fischer
[1]. Sau 40 năm, việc sử dụng alkyl glucosides trong chất tẩy rửa đã nộp đơn xin cấp
bằng sáng chế đầu tiên ở Đức [2]. Gần đây, năng lực sản xuất trên toàn thế giới đã tăng
lên khoảng 60 000 tấn/ năm [3]. Cho đến năm 1997, ước tính năng lực sản xuất APGs là
khoảng 70000 đến 80000 tấn/ năm [4,5].

Hình 1.1 Tổng hợp các glycosides theo Fisher
Vào năm 1992, việc sử dụng thương mại của APGs bắt đầu với sự khánh thành
23000 t.p.a sản xuất bởi công ty cổ phần Cognis (trước đây là tổng công ty Henkel Cor)
[6]. Khoảng 330 bằng sáng chế trong số hơn 380 bằng có liên quan đến ứng dụng, đặc
biệt là ứng dụng đối với chất diệt côn trùng, chất làm sạch và tẩy rửa, mỹ phẩm và trong
công nghiệp [7].
APGs đã được sản xuất ở quy mô công nghiệp trong vài năm qua từ hỗn hợp phức
tạp của các chất đồng phân và đồng phân khác nhau (bao gồm cả đồng phân lập thể) [8].

1


Do có khả năng phân hủy sinh học cao và khơng có tác dụng độc hại nên APGs
đang dần được thay thế các chất hoạt động bề mặt nonion có nguồn gốc từ ngành cơng
nghiệp hóa dầu [9].
1.2 Giới thiệu:
Alkyl Polyglycosides (APGs) là một nhóm các chất hoạt động bề mặt không ion
bao gồm hy-drophilic saccharide và chuỗi alkyl béo kỵ nước được sử dụng rộng rãi trong
nhiều ứng dụng gia đình và cơng nghiệp. Chúng có nguồn gốc từ đường, thường là dẫn
xuất của glucose, và rượu béo. Nguyên liệu thô cho sản xuất công nghiệp thường là tinh
bột và chất béo, và các sản phẩm cuối cùng thường là các hỗn hợp hợp chất phức tạp với

các loại đường khác nhau bao gồm các phần cuối ưa nước và các nhóm alkyl có độ dài
thay đổi [10]. Khi có nguồn gốc từ glucose, chúng được gọi là alkyl polyglucosides.

Hình 1.2 Phương trình tổng hợp Alkyl Glucosides

Hình 1.3 Cơng thức của Akyl glucosides

2


Hình 1.4 Sản phẩm APGs sau khi được tổng hợp
1.3 Đặc điểm của Alkyl Polyglucosides:
APGs có sẵn trên thị trường là hỗn hợp phức tạp của các loại khác nhau về mức độ
trùng hợp (DP) và theo chiều dài của chuỗi alkyl [4]. Các monoglucosit alkyl là nhóm
thành phần chính có nhiều hơn 50% tổng số, tiếp theo là diglycoside và oligome cao lên
đến heptaglucoside. DP là một đặc tính quan trọng liên quan đến các đặc tính hóa lý và
ứng dụng của APGs. DP được tính bằng cách xác định loại, số lượng, sự phân bố của
alkyl mono và oligogluco và chiều dài chuỗi alkyl. Sự phức tạp của APGs yêu cầu các kỹ
thuật phân tích hiệu quả cho sản phẩm phát triển, kiểm soát sản phẩm, phân hủy sinh học,
độc tính và nghiên cứu mơi trường [6,24].

3


1.4 Phương pháp tổng hợp các Akyl Glycosides:

Hình 1.5 Tổng hợp một số phương pháp tổng hợp Akyl Glycosides
Nhà khoa học người Đức Emil Fischer đã phát hiện ra sự tổng hợp APGs bằng
phản ứng của glucose và rượu béo trong sự hiện diện của chất xúc tác axit [11]. Một số
phương pháp trong phịng thí nghiệm được phát triển để tổng hợp nhiều loại chất hoạt

động bề mặt APGs và tạo điều kiện cho việc nghiên cứu hóa lý của chúng, một số
phương pháp chẳng hạn như phương pháp Koenigs-Knorr [12,13],Phương pháp axit
Lewis [14,15], phương pháp Schmidt [16], Bazơalkyl hóa có xúc tác [17], tổng hợp có
xúc tác bằng enzym[18,19],... Tổng hợp Fischer đã được chấp nhận rộng rãi ngay cả việc
sản xuất trong cơng nghiệp APGs, vì khả năng của chúng để kiểm soát mức độ trùng hợp
của sản phẩm với phạm vi rộng [20]. Các APGs được điều chế với độ dài chuỗi alkyl dài
hơn (C16/18 )có khả năng hòa tan trong nước kém hơn và chúng chủ yếu được sử dụng làm
chất nhũ hóa trong các công thức mỹ phẩm [4].
1.5 Công nghệ sản xuất:
1.5.1 Nguyên liệu để tổng hợp APGs:
Phần ưa nước của APGs có nguồn gốc từ cacbohydrat và phần kỵ nước có nguồn
gốc từ tự nhiên hoặc được tổng hợp từ hỗn hợp của rượu béo [20]. Dựa trên tinh bột từ
4


ngơ, lúa mì hay khoai tây, cả carbohydrate polymer và monomer đều thích hợp làm
nguyên liệu cho APGs.
1.5.1.1 Rượu béo:
Rượu béo có thể thu được từ các nguồn rượu béo tổng hợp hoặc từ các nguồn rượu
béo tự nhiên. Pha loãng chất béo được sử dụng trong tổng hợp APGs để tạo thành phần kị
nước của phân tử [21].
1.5.1.2 Nguồn Carbohydrate:
Phần ưa nước của phân tử APGs bắt nguồn từ một carbohydrate. Dựa trên tinh bột
từ ngô, khoai tây hay lúa mì, cả carbohydrate polymer và monomer đều thích hợp làm
nguyên liệu cho sản xuất APGs [21].

Hình 1.6 Nguồn carbohydrate cho qui mô công nghiệp tổng hợp APGs
DE=dextrose tương đương

1.5.1.3 Độ trùng hợp:

Thơng qua tính đa dạng của nguồn carbohydrate, điều kiện của phản ứng Fisher
được xúc tác bằng axit tạo ra hỗn hợp oligomer, trong đó trung bình có nhiều hơn một
đơn vị glycose được gắn vào một phân tử rượu. Số lượng trung bình các các đơn vị
glycose liên kết với một nhóm rượu được mơ tả bằng mức độ trùng hợp (DP). Hàm lượng
phân tử trong hỗn hợp oligomer giảm với mức độ trùng hợp ngày càng tăng [21].

5


1.5.2 Phương pháp tổng hợp APGs:
Có hai phương pháp chính để sản xuất APGs đó là phương pháp tổng hợp trực tiếp
và tổng hợp thay thế ( hoặc quá trình transacetal hóa ).
1.5.2.1 Tổng hợp trực tiếp:
Phương pháp sản xuất APGs trực tiếp từ glucose, rượu và có mặt của chất xúc tác
axit [8]. Trong các điều kiện của việc tổng hợp, xúc tác axit của APGs, các sản phẩm thứ
cấp như polydextrose, ete và các tạp chất màu được hình thành. Có thể dùng Dextrose
Equivalent (DE)> 96 trong phương pháp tổng hợp trực tiếp [4]. Lợi thế của phương pháp
này là chi phí sản xuất thấp, độ tinh khiết của sản phẩm cao và ít sản phẩm phụ.

Hình 1.7 Tóm tắt q trình tổng hợp APGs bằng phương pháp tổng hợp trực tiếp
1.5.2.2 Tổng hợp thay thế:

Hình 1.8 Quá trình tổng hợp APGs bằng phương pháp thay thế

6


Polysaccharide bị khử phân giảivới rượu thấp hơn như butanol hoặc propylene
glycol trongsự có mặt của chất xúc tác axit. APGs được hình thành khi oligo-glucoside
trung gian thu được trong bước đầu tiên được xử lý với rượu mạch dài với sự có mặt của

chất xúc tác axit. Sự phân phối oligomer của sản phẩm là như nhau cho cả hai phương
pháp khi tỷ lệ mol của cacbohydrat trên rượu giống hệt nhau [4]. Sự khử phân tử cần thiết
trong bước đầu tiên yêu cầu nhiệt độ hơn 1408oC, nếu thấp hơn thì sản phẩm cuối cùng
là hỗn hợp glucozit và rượu dư [22].
1.5.2.3 Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình tổng hợp:
a)Tỷ lệ mol của rượu và glucose:
Để làm cho tốc độ phản ứng nhanh, thông thường các thí nghiệm sẽ sử dụng một
lượng rượu lớn. Khi tỉ lệ mol của rượu và glucose tăng, thời gian làm rõ của chất lỏng
phản ứng trở nên ngắn hơn và sản lượng đầu tiên tăng lên sau đó giảm xuống.
b)Ảnh hưởng của chất xúc tác:
Để đạt được phản ứng glycosid hóa dễ dàng, tốc độ phản ứng được đẩy nhanh và
phản ứng xảy ra hồn tồn thì phải cần sự có mặt của chất xúc tác. Các loại chất xúc tác
khác nhau sẽ có ảnh hưởng đến đặc tính của sản phẩm khác nhau
c)Ảnh hưởng của nhiệt độ:
Việc lựa chọn nhiệt độ là rất quan trọng để có được chất lượng cao hơn của APGs.
Nhiệt độ tối ưu sẽ dẫn đến năng suất tạo thành tối ưu.
d)Ảnh hưởng của áp suất:
Sự thay đổi áp suất sẽ dẫn đến tỷ lệ mất nước. Giảm thể tích nước của sản phẩm sẽ
cải thiện tỷ lệ sản phẩm tương ứng. Nhiệt độ cao hơn, áp suất thấp hơn và tốc độ nước
mất nhanh hơn. Áp suất càng thấp thì sản lượng càng cao.
1.6 Phân tích sản phẩm APGs:
Các phương pháp phân tích cho thấy APGs đã được H. Waldhoff, J. Scherler và
M. Schmitt và các nhóm khác tìm thấy APGs thương mại là các hỗn hợp phức tạp khác
nhau chủ yếu ở độ trùng hợp và trong chiều dài của các chuỗi akyl.

7


Hình 1.9 Thành phần của hai mẫu chất HĐBM APGs
Alkyl monoglycosides là nhóm chính của các thành phần có hàm lượng >50%,

tiếp theo là diglycosides và oligomers cao hơn tiếp đến là heptaglycosides. Một lượng
nhỏ các loại có hàm lượng glycoside hóa cao cũng có mặt. Các kĩ thuật phân tích quan
trọng nhất thường được sử dụng thường xuyên để xác định đặc tính của các thành phần
chính và dấu vết trong APGs thương mại là sắc ký lỏng hiệu nâng cao (HPLC) và sắc ký
khí (GC) [23].
1.7 Đánh giá sinh thái, độc tính và thuộc tính da liễu:
Alkyl polyglycoside chủ yếu được sử dụng trong rửa chén và chất tẩy giặt, mỹ
phẩm và các sản phẩm làm sạch, được thải vào nước thải sinh hoạt sau khi sử dụng . Nói
chung, mơi trường của các chất hoạt động bề mặt gắn bó chặt chẽ với phân tích sinh học.
Do đó, khả năng phân hủy sinh học nhanh chóng và hồn tồn là u cầu quan trọng nhất
đối với mơi trường chất hoạt động bề mặt tương thích.
Đánh giá khả năng phân hủy sinh học của các hóa chất thơng thường bắt đầu với
các xét nghiệm sàng lọc. Mặc dù các APGs là chất hoạt động bề mặt không ion, quy trình
phân tích thơng thường được sử dụng để theo dõi sự phân hủy chính của chất hoạt động
bề mặt không ion, cụ thể là đo lường hoạt chất BiAS nhưng khơng thể được áp dụng, bởi
vì APGs khơng phản ứng như BiAS [25]. Qua các thử nghiệm phân hủy sinh học cho

8


thấy alkyl polyglucosides có thể phân hủy sinh học dễ dàng sẽ được thực hiện nhanh
chóng và đầy đủ phân hủy sinh học trong môi trường [26].
Alkyl Polyglycoside đại diện cho một lớp mới của các chất hoạt động bề mặt rất
nhẹ, tùy thuộc vào loại sản phẩm, nổi bật là thích hợp để sử dụng làm chất hoạt động bề
mặt hoặc chất tạo bề mặt duy nhất trong công thức của các sản phẩm đặc biệt nhẹ nhàng
[23].
Để đánh giá rủi ro đối với sức khỏe của người sử dụng và ngăn ngừa các tác dụng
phụ có thể xảy ra, ngay cả sau khi sử dụng không đúng cách. Mối quan tâm chính của các
nghiên cứu này là xác định chất độc hại tiềm năng của một chất và thường liên quan đến
các điều kiện vượt quá mức phơi nhiễm bình thường đáng kể. Các APGs khác nhau về độ

dài chuỗi và độ tinh khiết đã trải qua các thử nghiệm độc học liên quan nhất cần thiết để
đánh giá rủi ro hợp lý. Trên cơ sở thông tin có sẵn, APGs khơng được coi là độc hoặc có
hại trong các thử nghiệm độc tính cấp tính, nhưng ở mức cao nồng độ phải được xếp vào
loại gây kích ứng da và đơi mắt. An tồn khi sử dụng và xử lý cũng bao gồm sử dụng
không đúng cách chẳng hạn như vơ tình nuốt phải sản phẩm. Nhờ độc tính cấp tính qua
đường miệng thấp,alkyl polyglycoside khơng góp phần vào độc tính của mỹ phẩm và các
sản phẩm gia dụng khác [23].

9


CHƯƠNG 2: TÍNH CHẤT CỦA ALKYL POLYGLUCOSIDES
2.1 Sức căng bề mặt của Alkyl Polyglucosides:
Sức căng bề mặt của APGs đã được nghiên cứu như là một chức năng của chuỗi
alkyl và mức độ trùng hợp (DP) trê ncác mẫu khác nhau về độ tinh khiết. Shinoda và
cộng sự [27] xác định micelle quan trọng nồng độ (CMC) và giá trị sức căng bề mặt tại
CMC từ đường cong sức căng bề mặt / nồng độ.
Bảng 2.1 . Nồng độ micelle tới hạn CM từ phép đo sức căng bề mặt
Chất

Nhiệt độ (oC)

CM [mol L-1]

β-D-C8G1

25

2.5x10-2

C8G1

25

1.8x10-2

β-d-C10G1

25

2.2x10-2

β-d-C12G1

25

1.9x10-2

C12G1

25

1,7x10-2

Giá trị CMC của giá trị tinh khiết Alkyl monoglycoside và Alkyl polyglycoside kỹ
thuật có thể so sánh với các chất hoạt động bề mặt không ion điển hình và giảm rõ rệt khi
chiều dài chuỗi alkyl tăng dần. Chiều dài chuỗi alkyl có ảnh hưởng mạnh mẽ hơn đến
CMC so với số lượng nhóm glucoside của APGs. Một hỗn hợp APGs và cồn béo sulfat
(FAS) đã được sử dụng như ví dụ để điều tra hành vi căng bề mặt của hỗn hợp chất hoạt
động bề mặt của APGs và chất hoạt động bề mặt anion [28]. Chúng ta thường quan sát

được của hỗn hợp anion và chất hoạt động bề mặt không ion khác nhau đáng kể về CMC
của chúng qua các giá trị. [29] Tương tác hấp dẫn yếu giữa các bề mặt này có thể được
suy ra trên cơ sở lý thuyết của Rosen. [30] Tương tự kết quả được báo cáo cho hỗn hợp
APGs và ankyl benzen sulfonat [31].
2.2 Tính chất động học:
Các nghiên cứu về độc tính của APGs dựa trên Tổ chức OECD [32]. APGs khơng
có bất kỳ độc tính nào trên một chủng cụ thể. Các quy tắc phân loại của EU và Hoa Kỳ,

10


alkyl polyglucoside khôngyêu cầu phân loại hoặc ghi nhãn mối nguy [33]. APGs có độc
tính sinh thái tương đối thấp [34].
Bảng 2.2 Alkyl Polyglycoside được thử nghiệm trên độc tính cấp tính qua đường
miệng ở chuột [33].
Chiều dài chuỗi

C8/10

C12/14

C12/14

Mức độ polyme hóa

1.6

1.6

1.4

50

60

60

Bệnh ở chuột

Sốt xuất huyết

Sốt xuất huyết

Wistar

Số lượng ĐV

5 -5

5-5

2-2

Giới tính

Đực - cái

Đực - cái

Đực - cái

Tỷ lệ tử vong

0/5 – 0/5

0/5 – 0/5

0/2 – 0/2

Hoại tử ở động vật

0/5 – 0/5

0/5 – 0/5

0/2 – 0/2

>5000

>5000

>2000

Sự tập trung (% hoạt
chất)

LD50/mg/kg thể
trọng
2.3 Kích ứng da và mắt:

Tác động gây kích ứng của APGs đối với da và mắt thỏ được thực hiện bởi quy
trình được nêu trong “Đánh giá sự an toàn của Chemi-cals trong Thực phẩm, Thuốc và
Mỹ phẩm ”cho thấy da kém và ngứa mắt [35]. APGs với chuỗi alkyl C8 –C16 thuộc nhóm
chất hoạt động bề mặt rất nhẹ cho các công thức làm sạch cơ thể và nó được phát hiện ra
rằng kích ứng trên da giảm nhẹ khi mức độ trùng hợp nhỏ (từ DP = 1,2 đến DP =1,65)
[36].
2.4 Khả năng phân hủy sinh học:
APGs được coi là dễ dàng phân hủy sinh học, APGs phụ thuộc vào cả chuỗi alkyl
và đường độ dài [37]. Sự phân hủy sinh học chính của APGs với thời gian dài chuỗi alkyl
nhanh hơn so với chuỗi ngắn hơn [38]. Khả năng phân hủy sinh học của APG có chuỗi
alkyl dài hơn chậm hơn APGvới chuỗi alkyl ngắn hơn [37]. Các cuộc điều tra về phân
tích sinh học của APGs bằng phương pháp sắc ký lỏng -khối phổ phát hiện ra rằng các
11


APGs có chuỗi alkyl được phân hủy sinh học nhanh hơn những chuỗi có chuỗi ngắn
hơn[37]. Tuy nhiên, một chuỗi đường dài hơn gây ra quá trình phân hủy sinh học chậm
hơn sự phân cấp của APGs.
2.5 Sự hòa tan:
Sự hòa tan là một hiện tượng đồng nhất quan trọng. Ứng dụng của các chất hoạt
động bề mặt dựa trên khả năng hòa tan của chúng với các thành phần không tan trong
nước. Đối với một độ dài chuỗi nhất định, sự hòa tan bởi các micelle của các loại khác
nhau thường tuân theo trình tự: ion> cation> anion [39].
2.6 Tính tạo bọt:
Các đặc tính tạo bọt APGs phụ thuộc vào chiều dài chuỗi alkyl [40]. Bọt có chiều
cao giảm khi chiều dài chuỗi alkyl tăng lên, với giá trị lớn nhất nhận được cho C9 của
APGs và sau đó bọt bắt đầu giảm. Thứ tự được đảo ngược từ quan điểm ổn định,với
chiều dài chuỗi ngày càng tăng thì độ ổn định của bọt cũng tăng lên. Độ ổn định tối đa
đạt được đối với C12 của APGs [40]. Các chất tẩy rửa có chứa APGs có thể dễ dàng giảm
bớt khi sử dụng số lượng nhỏ xà phòng hoặc tăng lên khi bổ sung lượng nhỏ chất hoạt

động bề mặt anion [4]. Các thông số như sức căng bề mặt, độ đàn hồi bề mặt và độ nhớt
bề mặt,... chịu trách nhiệm điều chỉnh đặc tính tạo bọt mong muốn của hệ thống [41].

12


Bảng 2.3 Chiều cao bọt, thời gian bán hủy của bọt, thời gian thấm ướt và độ ổn
định của nhũ tương đối vớ iAPGs

S.N

Chất HĐBM

Chiều cao
bọt (mm)

Thời gian
phân hủy tối
thiểu của bọt

Thời gian
làm ướt (s)

Sự ổn định
của nhũ
tương (s)

1

C8APG

20

31

67

230

2

C9APG

60

19

61

210

3

C10APG

36

15

51

288

4

C12APG

30

210

53

310

5

C14APG

18

90

57

426

2.7 Công suất làm ướt:
Khả năng thấm ướt của chất hoạt động bề mặt là một trong những yếu tố quan
trọng nhất. Sức mạnh thấm ướt của chất hoạt động bề mặt có thể tăng tốc sự khuếch tán

hoặc xâm nhập của hóa chất kiềm và thuốc nhuộm vào các sợi vải do đó cải thiện chất tẩy
rửa hoặc nhuộm [41]. Việc bổ sung các chất hoạt động bề mặt vào nước giúp cải thiện
khả năng của dung dịch nước để làm ướt và lan rộng trên chất rắn các bề mặt [41].
Thời gian thấm ướt của APGs giảm khi độ dài chuỗi alkyl tăng lên. APGs có đặc
tính thấm ướt và thâm nhập tuyệt vời và do đó chúng đã được sử dụng rộng rãi trong
công nghệ thuốc bảo vệ thực vật [4]. APGs cho thấy khả năng thấm ướt tốt hơn chất hoạt

13


động bề mặt nguyên chất và cũng như khả năng thấm ướt của chúng không bị ảnh hưởng
đáng kể bởi độ cứng và độ pH của nước.
2.8 Tính chất hydrotropic:
Hydrotrope đã tăng lên để làm sạch cho sự trộn lẫn do độc tố. Các nghiên cứu cho
thấy rằng hiệu quả hydrotropic của APGs trong một ứng dụng nhất định phụ thuộc nhiều
vào cấu trúc cũng như sự có mặt của chúng. Hiệu ứng hydrotropic bao gồm một số khía
cạnh khác nhau như độ cao điểm đám mây và sự phá vỡ của q trình [42].
2.9 Nhũ hóa:
Một hệ nhũ tương phải đáp ứng được một số yêu cầu, bao gồm cả sự ổn định của
chất tốt, đạt yêu cầu hiệu suất lưu biến và cảm quan [43]. C

12/14

của APGs được nghiên

cứu trong glycerol chứa nhũ tương dạng gel [43]. Nó có thể tạo ra các phức chất
mesophase trong khoảng nồng độ 10–25%. Cấu trúc dạng keo như vậy với sự phân vùng
cụ thể nước ảnh hưởng đến tốc độ bay hơi của nó khỏi mẫu và làm dịu q trình hydrat
hóa da hiệu quả nhất [43]. C

16/18

của APGs đặt tên là cetearyl glucoside và cetearyl

alcohol được sử dụng làm chất ổn định trong các loại nhũ tương khác nhau cho một số
hoạt chất mỹ phẩm và thuốc [43]. C18 alcohol đang được sử dụng làm chất đồng nhũ hóa,
tự nhũ hóa o / w có chứa 20–60%. C16/18 APGs làt hích hợp nhất trong thực tế để xây
dựng các loại kem mỹ phẩm và kem dưỡng da. Độ nhớt có thể dễ dàng được điều chỉnh
thông qua lượng C16/18 của APGs [43].
2.10 Các dẫn xuất của APGs:
Một loạt các Alkyl Polyglucoside có thể được điều chế bằng cáchcác phương pháp
tương đối đơn giản như thay thế nucleophilic [44, 45]. Bắt đầu từ các APGs có chuỗi
alkyl là 8, 10,12,14,16 cacbon (C8 –C16 ) và với mức độ trung bình trùng hợp (DP) 1.1–
1.5, ba chuỗi APGs và các dẫn xuất đã được chuẩn bị. Bởi sự hiện diện của rất nhiều
nhóm hydroxyl, APGs nằm trên các phân tử được chức năng hóa [6,46]. Các dẫn xuất
APGs được thực hiện bằng cách chuyển hóa chất thành nhóm hydroxyl chính ở ngun
tử C6 của glucose. Để tránh sự hình thành của hỗn hợp phân tích phức tạp, nó đã được
chứng minh là sử dụng APGs với giá trị DP thấp là 1,1 [44,45].
14


CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
ALKYL POLYGLUCOSIDES (APGs) TRONG VIỆC LÀM SẠCH
BỀ MẶT VÀ CHẤT TẨY RỬA
Alkyl Polyglycosides được sử dụng trong rửa chén thủ công cũng như chất tẩy rửa
đa năng và nước giặt,... Bản thân các APGs có một hiệu suất làm sạch tuyệt vời, có thể
được xác định và phù hợp với tiêu chuẩn chất lượng IPP [47]. Chất tẩy rửa đa năng với
đặc điểm khả năng tương thích tốt với da nên có tính axit nhẹ hơn kiềm. Alkyl
Polyglycosides là một chất hoạt động bề mặt trong đó mức hiệu suất làm sạch cao hầu
như không bị ảnh hưởng bởi các thay đổi trong giá trị pH. Người tiêu dùng ngày nay

thích chất tẩy rửa đa năng với sựtạo bọt vừa phải hoặc thấp. Khả năng tạo bọt chất tẩy rửa
có chứa Alkyl Polyglycosides có thể dễ dàngg iảm bằng cách sử dụng một lượng nhỏ xà
phòng hoặc tăng lên thêm một lượng nhỏ chất hoạt động bề mặt anion. Các APGs được
sử dụng trong các công thức chất tẩy rửa là những chất có độ dài chuỗi alkyl C 12/14 và giá
trị DP là khoảng 1,42. Là một chất hoạt động bề mặt khơng ion, chúng đặc biệt có tác
dụng chống lại chất nhiễm mỡ. Hệ thống chất hoạt động bề mặt được tối ưu hóa thường
dựa trên hỗn hợp của bề mặt anion và không ion được sử dụng trong các công thức chất
tẩy rửa hiện đại [48].
3.1 Nước rửa chén bát bằng tay ( Manual Dishwashing Detergents – MDDs):
APGs với độ dài chuỗi akyl là C12/14 được ưu tiên cho MDDs với DP trung bình
điển hình là khoảng 1,4. Đối với nhà phát triển sản phẩm họ đặt ra một số yêu cầu như:
+ Có khả năng tương tác tổng hợp tốt với các chât hoạt động bề mặt anion
+ Khả năng tạo bọt tốt
+ Khả năng kích ứng da thấp
+ Đặc tính sinh thái tuyệt vời và độc tính thấp
+ Nguồn gốc hồn tồn từ các nguồn tái tạo

15


Hình 3.1 Yêu cầu của nước rửa chén bát bằng tay
Các tính chất của APGs kết hợp với các chất hoạt động bề mặt khác được thảo
luận và đã sử dụng rộng rãi trên các thị trường ở châu Âu, Bắc Mỹ, Châu Mỹ Latinh và
châu Á [49].

Hình 3.2 C12/14 APGs – Công thức sản phẩm rửa chén dạng khối ở Bắc Mỹ

16

Hình 3.3 Cơng thức sản phẩm ở Mỹ Latinh

Hình 3.4 Cơng thức sản phẩm ở các nước châu Á

Hình 3.5 Công thức sản phẩm của các nước châu Âu

17


3.2

Trong việc tẩy rửa:
Các APGs có mạch alkyl tương đối dài với độ dài chuỗi alkyl C12/14 và DP khoảng

1,4 đã cho thấy sự đặc biệt hiệu quả cho chất tẩy rửa bằng tay. Tuy nhiên, các APGs
tương đối ngắn có độ dài chuỗi C8/10 và DP khoảng 1,5 đặc biệt hữu ích trong việc tạo ra
các chất tẩy rửa đa năng và chuyên dụng. Các công thức cho thấy chất tẩy rửa có chứa
chất hoạt động bề mặt và kết hợp chất hoạt động bề mặt dựa trên nguyên liệu hóa dầu và
tự nhiên đã được biết đến đầy đủ [49]. Hiện nay, các APGs mạch ngắn cũng có sẵn trên
thị trường với nhiều ứng dụng hơn do hiệu suất phổ rộng hơn như:
+ Hiệu quả làm sạch tốt
+ Khả năng ứng suất môi trường thấp đối với chất dẻo trong suốt
+ Khả năng hịa tan tốt
+ Tính ổn định chống lại axit và kiềm
+ Cải thiện tính chất nhiệt độ thấp của các chất hoạt động bề mặt
+ Kích ứng da thấp
+ Đặc tính sinh thái tuyệt vời và độc tính thấp
Hiện nay, các sản phẩm được tìm thấy trong các sản phẩm chất tẩy rửa đa năng và
trong các chất tẩy rửa đặc biệt như chất tẩy rửa trong nhà vệ sinh, chất tẩy rửa cửa sổ,
chất tẩy rửa bếp và các sản phẩm lau nhà,....

Hình 3.6 Cơng thức chung cho chất tẩy rửa phịng tắm

18


Hình 3.7 Cơng thức chung cho chất tẩy rửa cửa sổ
3.3 Trong giặt tẩy:
- Dạng lỏng: Vào năm 1989 APGs lần đầu tiên được sử dụng trong chất tẩy rửa
dạng lỏng. Thành phần của chất tẩy rửa dạng lỏng dựa trên sự kết hợp của chất hoạt động
bề mặt không ion, chất hoạt động bề mặt anion, xà phòng và hydrotrop ( hợp chất hòa tan
được các chất kỵ nước vào dung dịch nước). Các hydrotropes mà khơng góp phần làm
sạch có thể được thay thế một phần bằng APGs. Chất tẩy rửa đặc biệt dạng lỏng được tạo
ra có giá trị pH<8.5. Để tránh sự thay đổi màu sắc, chất làm sáng quang học khơng được
sử dụng [49].

Hình 3.8 Công thức của bột giặt dạng lỏng

19