K11 - CHỦ ĐỀ HIDROCACBON KHÔNG NO (ANKIN)

Tiết 44


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1. Hoàn thành các phản ứng hóa học sau:
1. CH2 = CH2 + Br2

→

2. CH2 = CH - CH3 + HCl → sản phẩm chính
Câu 2. Có thể phân biệt được etan và etilen bằng
chất nào sau đây?
A. Dung dịch KMnO4.
B. Dung dịch HCl.
C. Dung dịch KOH.
D. Dung dịch NaCl.


ĐÁP ÁN
Câu 1.
1. CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br
1,2-đibrometan
2. CH2 = CH - CH3 + HCl → CH3- CHCl-CH3
2-clopropan
Câu 2. Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO4
A.
A Dung dịch KMnO4
C. Dung dịch KOH.

B. Dung dịch HCl.
D. Dung dịch NaCl.

HIDROCACBON KHƠNG NO
I

ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

II

TÍNH CHẤT VẬT LÝ

III

TÍNH CHẤT HĨA HỌC

IV

ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG


HIDROCACBON KHƠNG NO là những hidrocacbon
trong phân tử có chứa liên kết π
Hiđrocacbon không no

Anken (olefin)
CnH2n (n ≥ 2)

Khái
niệm

Ankađien
(điolefin)
CnH2n-2 (n ≥ 3)

Hidrocacbon Hidrocacbon mạch
mạch hở trong hở trong phân tử có 2
phân tử có 1 nối nối đơi C=C
đơi C=C

Ankin
CnH2n-2 (n ≥ 2)
Hidrocacbon
mạch hở trong
phân tử có 1 nối
ba C≡C


I. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng phân
Đồng phân cấu tạo

- vị trí liên kết bội (C=C, C≡C)
- mạch C (mạch thẳng, mạch nhánh)

VD: C4H8
1

2

3

CH2=CH-CH2-CH3
CH
1 3-CH=CH-CH
2
3 3
CH2=C-CH3
CH3

4

(1)

4 (2)

(3)


I. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
2. Danh pháp
a. Tên thông thường:
Ankan

Anken

C2H6: etan

C2H4 : etilen

C3H8: propan

C3H6 : propilen

C4H10: butan C4H8 : butilen

Ankađien

Ankin

CH2=C=CH2
Anlen

C2H2 (CH≡CH)
axetilen
CH3-C≡CH
metylaxetilen

CH2=CH-CH=CH2
Butađien

CH3-C≡C-CH3
đimetylaxetilen

* Tên anken tương tự tên ankan, bỏ đuôi “an” thêm “ilen”
* Tên ankin = tên gốc ankyl + axetilen
* Tên ankađien: khơng có quy tắc


b) Tên thay thế:
Công

thức phân
tử

Công thức cấu tạo

Danh pháp thay thế

Quy tắc gọi tên thay thế

CH2=CH-CH2-CH3
C4H8

CH3CH=CH-CH3

CH≡C-CH2-CH2-CH3
Ankin
C5H8

CH3C≡C-CH2-CH3

Ankađien

CH2=CH-CH=CH2

C4H6

CH2=C=CH-CH3

- B1: Chọn mạch
chính……….

- B2: Đánh số thứ tự từ
phía ...
- B3: Tên anken (Tên
ankin) = …………..

Tên Ankađien = ………


b) Tên thay thế:
Công
thức
phân tử

Công thức cấu tạo
1

2

3

4

CH2=CH-CH2-CH3
1

C4H8

2

3

4

CH3CH=CH-CH3
2

1

3

1

2 3

1

2 3 4

4

5

CH≡C-CH2-CH2-CH3
5

Ankin

CH3C≡C-CH2-CH3

C5H8

1

4

2
3

Ankađien
C4H6

4

3

2

1

CH2=CH-CH=CH2
1

2 3

4

CH2=C=CH-CH3

Danh pháp thay
thế

Quy tắc gọi tên thay thế

But-1-en
B1: Chọn mạch chính là mạch
But-2-en
dài nhất chứa liên kết đơi C=C
(hoặc C≡C)
2-metylpropen B2: Đánh số C trên mạch
chính từ phía gần liên kết đôi
hơn (hoặc liên kết ba)
Pent-1-in
B3: gọi tên theo cơng thức
Số chỉ vị trí nhánh – tên
Pent-2-in
nhánh – tên mạch chính – số
chỉ vị trí liên kết đơi – đi
en (in)
3-metylbut-1-in
Buta-1,3-đien
Buta-1,2-đien

Tên Ankađien = tên mạch
chính + ‘a’ - vị trí liên kết
đơi-đien


3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
5

4
3
2 1
VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH
CH3

4 - metylpent - 1 - in

số chỉ vị trí
tên
Tên
số chỉ vị trí
tên
=
+
+ in
+
+
mạch liên kết ba
ankin
nhánh
nhánh
chính
Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1-in


6

5

4

3

2

1

CH3–CH2–CH2–C≡ C–CH3
5

4

3

2

1

4

3

2

1

CH3–CH2–CH–C≡ CH
C2H5
5

CH3 – CH – C ≡ C–CH3
CH3
4

CH3

3

2

1

CH3 – C– C ≡ CH
CH3

Hex-2-in
3-etylpent-1-in

4-metylpent-2-in

3,3-đimetylbut-1-in


VD: Đọc tên thay thế của các ankin sau
4

3

2

1

(1) CH3 – CH2 – C ≡ CH

but – 1 – in

(2) CH3 – C ≡ C – CH3

but – 2 – in

5

4

3

2

1

(3) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

pent – 1 – in

Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là
các ank – 1 - in

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Từ C2 đến C4: chất khí; từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.

- Tnc, ts, khối lượng riêng tăng theo M.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Anken
CnH2n (n ≥ 2)

Ankađien CnH2n-2 (n ≥ 3)

Ankin
CnH2n-2 (n ≥ 2)

+ Phản ứng cộng (phản ứng đặc trưng):
- Cộng H2 (xúc tác: Ni, Pt, Pd).
Giống
nhau

- Cộng halogen: Đều làm mất màu nước brom.
- Cộng HX: Cộng axit và nước theo quy tắc Mac – côp – nhi – cơp.
+ Phản ứng oxi hóa:
- Đều làm mất màu dung dịch KMnO4 (oxi hóa khơng hồn tồn).
- Cháy tạo CO2 và H2O; tỏa nhiều nhiệt (oxi hóa hồn tồn).

Tính
chất
hóa
học

Anken và ankađien đầu dãy trùng Một số ankin có thể đime hóa, trime

hợp tạo polime
hóa,…
Khác
nhau

Cộng H2, X2, HA
đều theo tỉ lệ 1:1 về
số mol

Cộng H2, X2, HA tối đa theo tỉ lệ số mol;
nRH : ntác nhân = 1 : 2
Ankin có liên kết ba đầu mạch có
phản ứng thế ion kim loại (phản ứng
với dung dịch AgNO3/NH3,…)


1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro

CnH2n-2 + H2

Pd/PbCO3 ,t0

CnH2n

Ni, t0

CnH2n-2 + 2H2

CH

CnH2n+2

CH + H-H

Ni, t0

CH2

CH2

eten

Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạoNi,anken:
t0
CH2
CH2 + H-H
CH3

CH

CH + H2

Pd/PbCO3

CH3
CH2 etanCH2


b. Cộng brom, clo

Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom

CH

CH + Br-Br

CHBr

CHBr

1,2-đibrometen

CHBr

CHBr + Br-Br

CHBr2

CHBr2

1,1,2,2-tetrabrometan


* Quy tắc Mac - cốp – nhi - cốp:
- Trong phản ứng cộng HX vào anken, ankin, nguyên tử
H chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn, còn
phần X cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn tạo sản
phẩm chính.

c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl

CH

CH

+ HCl

xt, to

CH2

CHCl

cloeten (vinyl clorua)

CH2

CHCl + HCl

xt, to

CH3

CHCl2
1,1-đicloetan
Sản xuất nhựa
PVC

Khi có xúc tác thích hợp:

CH

CH + HCl

HgCl2
150-200 C
o

CH2

CHCl


Ví dụ: Axetilen tác dụng với H2O
Chỉ cộng 1 phân tử H2O.
HgSO4

CH

CH +

H-OH

CH2

CH
OH

sản xuất axit
CH3 bền)
CH
O
(không
axetic

CH

CH + H2O

HgSO4

CH3

CH

anđehit axetic

O


d. Phản ứng đime hóa và trime hóa:
20/04/22

Sản xuất cao su

* Đime hóa

2CH ≡ CH

to
xt

CH ≡ C – CH = CH2
Vinyl axetilen

* Trime hóa
3CH

CH

6000C

C

benzen
19


2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
HC ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3

→ Ag –C ≡ C –A g ↓ + 2NH4NO3

vàng nhạt

CH3 - C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CH3 – C ≡ CAg↓ + NH4NO3.
CH3-C ≡ C-CH3 + AgNO3 + NH3 → không phản ứng.
But – 2 - in

PTTQ:

R-C ≡ C-H + AgNO3 + NH3 → R-C ≡ C-Ag ↓ + NH4NO3
vàng nhạt

* Chỉ ank – 1 – in mới có phản ứng này.
* Dùng phản ứng này để phân biệt ank – 1 – in với ankan, anken và các
ankin khác.
* Các chất có liên kết ba đầu mạch cũng có phản ứng với AgNO 3/NH3.
CH2 = CH – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → CH2 = CH – C ≡ CAg↓ + NH4NO3
Vinyl axetilen (C4H4)


3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hồn toàn

CnH2n-2 +

(3n-1)
2

O2

to

nCO2

+

(n-1)H2O

Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O
b. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1: Phản ứng đặc trưng của hidrocacbon khơng no là
phản ứng
A. thế.
B. oxi hóa khơng hồn tồn.
C. cộng.
D. oxi hố hồn tồn.


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2: Hiđrocacbon nào sau đây tác dụng với dung dịch
AgNO3/ NH3 dư, thu kết tủa vàng nhạt?
A. etilen.
B. etan.
C. axetilen.
D. propađien.


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 3: Thực hiện phản ứng tam hợp (phản ứng trime hóa)
axetylen, sản phẩm thu được là
A. vinylaxetylen.
B. toluen.

C. benzen.
D. hexan.