Khảo sát thành phần hóa học cao n-hexane ethyl acetate lá cây Trâm bầu (Luận văn Thạc sĩ Khoa học)

Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG DẠI HỌC sư PIIẠM THÀNH PHĨ HƠ CHÍ MINH

ĐÀO THỊ BÍCH NGỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHÀN HÓA HỌC CAO

/1-HEXANE: ETHYL ACETATE
LÁ CÂY TRÂM BẦU
(Combretum quadrangulare Kurz)

Chuyên ngành : Hóa hủu co*
MS sỉ

:8440114

LUẬN VÃN THẠC sỉ KIIOA HỌC VẬT CHAT
NGƯỜI HƯỚNG DÃN KHOA HỌC:

TS. DƯƠNG THỨC HUY

Thành phố Iỉồ Chí Minh- 2021

*5


LỜI CAM ĐOAN
Tơi lẽn lả Đào Thi Bích Ngoe, hiện lả hoe viên cao hoe chuyên ngành lloa hừu

cơ. Tôi xin cam đoan luận vãn Thục sì: ' Khao sát thành phản hóa học cao n-

hexane: ethyl acetate lá cây Trâm bầu ịCombrttum quadra Hgu fare Kurz)** do tói
thực hiện dưới sự hướng dan cua TS. Dương Thúc Huy. với cảc số liệu kết qua nghiên
cứu trong luận văn do tự tòi tim hicu một cách trung thực, khách quan.

Theo sự hiẽu biết cua tòi kết hựp vời các lái liệu tham khao, các kct quã nghiên
cứu trong luận vãn náy chưa từng dược cõng bồ trong bất kỹ nghicn cứu nào.

TP. Hồ Chí Minh, tháng 11 nãm 2021

Tác gia luận vân

Mo Thị Bích Ngục


II

LỜI CẢM ƠN
Đầu tiên, tơi xin gưi lói cam ơn chân thành den TS. Dương Thúc lluy- giăng

vicn đà hướng dẫn đè tài luận vãn của tôi. một giáo viên đầy sự nhiệt tình, tâm huyết,
người ln tận tinh giúp đờ, chi bảo tỏi từ nhừng ngày dâu đen với việc nghiên cứu
cua bộ mơn Hóa hữu cơ. Sự làm huyết và vốn hiểu biết sâu rộng cùa Thầy là một
trong nhừng dộng lực to lớn giúp tơi có thê hồn thảnh dược luận vin thạc sì như

ngày hơm nay.
Tơi cùng xin gứi lời cảm ơn den các Thầy, Cô trong Ban Chủ nhiệm khoa Hỏa

học; các Thầy, cỏ trong Bộ mơn Hóa hừu cơ. Phịng Sau Dại học. Trướng Dai học
Sư phạnì Thành phố Hồ Chi Minh. Quý Thầy, cỏ dà tạo diều kiện tốt nhắt cho tỏi

hoãn thanh luận vàn này.
Tôi xin cám ơn các học vicn CỈ1O học lớp Hóa hữu cơ K30, các anh chị. câc bạn

và các em cùng lâm việc tại phong thi nghiệm Hoa Hữu cơ dã nhiệt tinh giúp đủ,

động viên đề tôi hoản thánh luận vồn một each thuận lợi nhầi
Cuối cùng, tỏi xin gưi 1Ỡ1 tri ân đèn gia đìnb, bạn be dã quan lâm giup dỡ và

dộng vièn tỏi trong thời gian nghiên cứu đề tải vừa qua.

TP. Hồ Chí Minh, tháng 11 nám 2(121

Dào Thị Bích Ngọc


Ill

MỤC LỤC
Lởi cam đoan........................................................................................................................ i
Lời câm ưn........................................................................................................................... ii

Danh mục chừ viết tát và kí hiệu.......................................................................................V
Danh mục các bang............................................................................................................ vi
Danh mục hình anh........................................................................................................... vii
Danh mục sơ đồ............................................................................................................... viii

Danh muc phụ lục ............................................................................................................ ix
Danh mục cõng bố.............................................................................................................. X

MỚ ĐÀU.................................................................................................................... I
Chuơng I. TÔNG QUAN......................................................................................... 3
1.1. Giới thiệu chi Comhrcittm ............................................................................... 3

1.2. Mô tá VC cây Tràm bầu ịCombreium quairangỉtlưre Kurzl...............................4
1.2.1. Giới thiệu chung về cây Combretum quairangulan Kurz..........................4
1.2.2. Mỏ tã thực vật cây Combretiiin qualranguỉare Kurz ................................ 5

1.3. Nghiên cửu chành phan hóa học và hoat tính sinh học cua cây Combretum
quưíỉrưngttlưre Kurz ...................................................................................................... 5
13.1 Thành phần hóa hục......................................................................................... 5

1 3.2 Cơng dung........................................................................................................ 13
1.3.3. Dược tính......................................................................................................... 14

Chương 2. THỤC NGHIỆM ................................................................................ 17
2.1. Hố chấu dụng cu. phương pháp liến hành....................................................... 17
2.1.1 Hoá chất............................................................................................................17
2.1.2. Dụng cụ.............................................................................................................17
2.1.3. Phuong pháp tiến hành.................................................................................... 17

2.2. Thữ nghiệm hơạt lính ức chế enzyme alpha-glucosidase

......................

18

2.3. Quy trình cơ lập các hụp chất tứ cao /1-hexanc: ethyl acetate.......................... 18
2.3.1. Nguyên liệu...................................................................................................... 18
2.3.2. Điều chế cao phàn đoan /1-hexane: ethyl acetale.........................................18

2.3.3. Quy trình cơ lập................................................................................................19


IV

Chương 3. KÉT QUẢ VÀ THAO LƯẠN..................................................................22

3.1. Khao sát cấu trúc................................................................................................... 22
3.1.1. Khão sát cấu (rúc hợp chái TBI...................................................................22
3.1.2 Kháo sát cấu (rúc hợp chất TB2....................................................................26

3.1.3. Khão sát cấu trúc hop chất TB3 ................................................................. 30

3.1.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất TB4...................................................................32
3.1.5. Khao sát cấu trúc họp chất TBS....................................................................34
3.1.6 Khào sát cấu (rúc hợp chát TB6...................................................................35

3.1.7. Khao sát cấu (rúc hợp chất TB7....................................................................39

3.2. Hoụt tính sinh hục................................................................................................. 43
Chương 4. KÉT LƯẶN - KIẾN NGIIỊ...................................................................... 44

1. Kết luận...................................................................................................................... 44
2. Kiến nghi................................................................................................................... 45

TÀI Lift THAM KHAO............................................................................................. 46
PHỤ LỤC.......................................................................................................................... 53


V

DANH MỤC CHỮ VIẾT TÀT VÀ KÍ HIỆU

Ac

Acetone.

Acộll

Acetic acid

br

Broad, mùi rộng

c

Chloroform

,JC-NMR

Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance.

EA

Ethyl acetate.

EDmi

Liều lượng I11ỘU qua Irung binh.

•H-NMR

Proton Nuclear Magnetic Resonance

I1MBC

Heteronuclear Multiple Bond Coherence.

II

n-Hexane

ICso

Half Maximal Inhibitory Concentration.

J

1 lang sổ ghép cộp

NMR

Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy.

s

Singlet

d

Doublet.

uv

Libra Violet

SKC

sic ki cột.

SKLM

sic ki lop mong


vi

DANH MỤC
CÁC BÁNG
•
Bang 2.1

Giá tri 1C50 cùa các cao phân đoạn đoi với enzyme alphaglucosidasc.................................................................................................... 20

Bảng 3.1.

So sánh dừ liệu phó 1H-NMR cua hợp chất TB1 và các hợp chất....... 25

Bang 3.2.

So sánh dử liộu phổ 13C-NMR của họp chẩl TB1 và các hụp chất

Bang 3.3.

So sánh dữ liệu phò IU và 13C-NMR cua hợp chắt TB2 và

26

meamsctin....................................................................................................29

Báng 3.4.

So sánh dữ liệu phổ IH và I3C-NMR cùa họp chất TB3 và 5Hyđroxy-3,7.4*-ưimethoxyflavone........................................................... 31

Báng 3 5.

So sánh dữ liệu phò IH và 13C-NMR cua họp chất TB4 và

myricetin 3.7,3'.5’-tetramethyl ether......................................................... 33
Bàng 3 6

So sánh dừ liệu phổ III và I3C-NMR cùa hơp chất TB5 và lutcolm
........................................................................................................................35

Bang 3 7.

So sánh dử liệu phó 1H-NMR của hợp ehẳl TB6 và các hựp chải

Bang 3.8.

So sánh dữ liệu phô 13C-NMR cua hợp chất TB6 và các họp chàt.... 38

Báng 3 9

So sánh dử liệu phờ 11 l-NMR của hụp chẳl TB7 và các hợp chấi

... 37

... 41

Bang 3.10. So sanh dử liệu phô 13C-NMR của hợp chất TB7 và các họp chất.... 42


VII

DANH MỤC
HÌNH ÁNH
•
Hình 1.1. Hoa và lá cây Trâm bầu....................................................................................4

Hình 1.2 Một số hợp chất đã được cô lạp tử câv Trâm bấu......................................... 8
Hình 1.3 Một sồ hợp chát đà đượccơlâp từ cây Trâm bầu (ticp Iheo)....................... 9
Hình 1.4

Một số họp chất đà đượccô làp tử cây Trâm bầu (tiếp theo).....................10

Hình 1.6. Một số họp chất đà dượccơlập từ cây Trâm bầu (tiếp theo>...................... 12

Hình 1.7 MỘI số hop chất đả được cơlàp lữ cây Trâm bầu (liếp thco>................... 13

Hình 3.1 Cấu trúc hố học cứa bày hợp chất dãcơ láp .............................................22

Hình 3.2. Cấu trúc hố hoc cua các họp chắt sosánh VĨIhụp chất TBI.................... 24
Hình 3.3. Cẩu trúc hoổ hoc của hợp chất TB1............................................................... 24
Hình 3.4. Cầu trúc hố học tua TB2............................................................................ 28
Hình 3.5. Tương quan HMBC của hơp chất TB2......................................................... 28
Hình 3.6. cằu trúc hố học cua TB3............................................................................ 31

Hình 3.7 Câu Ink hođ học cùa TB4............................................................................ 33
Hình 3.8. Cầu trúc hố học cua TB5 và luteolin.........................................................34

Hình 3.9. Cảu tnk hođ hục cứa TB6 và các hợp chấtso sđnh.................................... 36
Hình 3.10. Cấu trúc hố hục cua các hợp chất so sánh VỚI hợp chất TB7................ 40


Vlil

DANH MỤC Sư ĐƠ
Sơ đồ 2 1 Q trình cỗ lập các chẩt trong cao HE A......

21


IX

DANH MỤC PHỤ LỤC

Phụ lục 1. Phổ 'H-NMR của TBI trong Acetone (tó._ ..... ___ .............._______ PI.I

PI.2

Phụ lục 2. Phố PC-NMR cua TB1 trong Acetone-dft.
Phụ lục 3. Phố 'H-NMR của TB2 trong Acctonc-dó

__ __ ________ _______ PL3

Phụ lục 4. Phổ 1 :C-NMR cùa TB2 trong Acetone-eb.......... ... ..........

PL4

Phụ lục 5. Phổ HMBC cùa TB2 (rong Acelonc-Ạ __ __ __ ______

PL5

Phụ lục 6. Phổ 'H-NMR của TB3 trong Acetone-dr_ ___

PL6

Phụ lục 7. Phồ l5C-NMR cửa TB3 trong Acetone-^

PL7

Phụ lục 8. Phổ 'H-NMR của TB4 trong Acetone*^.....___ ___ ____________ PL8
Phụ lục 9. Phổ ”C-NMR cùa TB4 trong Acetone -(ỈA

PI.9

Phụ lục 10. Phổ 'H-NMR cùa TB5 trong Acctonc-ííh.......................................... PLIO
Phụ lục 11. Phơ ”C-NMR cua TB5 trong Acetone •

PLI1

Phụ lục 12. Phổ 'H-NMR của TB6 trong Acetone-^ ........ ............................

PL12

Phụ lục 13. Phò ”C-NMR cua TB6 trong Acctonc-
PL13

Phụ lục 14. Phố 'll-NMR của TB7 trong Acclone-4> .................................

PL14

Phụ lục 15. Phô "C-NMR cua TB7 trong Acctone-A..........

PLI5

.........


X

DANH MỤC
CƠNG BĨ
•
Thi-Bích-Ngoe Dao. Truong Minh Tri Nguyen. Van Quy Nguyen, Nguyên Minh
An Tran. Chuong-Hoang Nguyen, Thi-Hoai-Thu Nguyen. Huu-llung Nguyen,

Jirapast Sichacm. Cong- Luan Tran. Thuc-Huy Duong, ‘ Flavones from Combretum

qiưulran^uỉcire growing in Vietnam and their alpha-glucosidase inhibitory activity,"

Molecules, vol. 26, no. 9, 2021.
DOI: 10 3390/molecule$26092531


I

MỞ ĐÀU
1. Lí do chọn đề tài
Các bài thuốc cồ truyền được bào chế từ thao dược thicn nhiên có tác dụng hữu
hiệu trong việc phòng, trị bệnh Từ ngàn xưa, người Việt cị đà biết khai thác các lồi
cây có giá trị dược hục trong tự nhiên như mội loài thuốc chừa bộnh Tác dụng cua

các thào dược này chù yếu là do các hợp chất tự nhiên có săn trong cây và cùng ít gây

ra các lác dụng khơng mong muốn như Tãy y. Có thề dùng kết hụp các thao dược đé
phòng trị bệnh trong thời gian dài mà không gãy dộc hại quá nhiêu cho cơ thề- dây
chinh lả ưu diêm nôi bật cùa Dõng y [IJ. Sự giao lưu văn hóa VỚI các nước Trung

Quốc. Ản Độ càng làm phong phú them nguồn nguyên dược liệu cùng như phương

pháp chùa bệnh cua nước ta. Do đó. việc tìm kiếm vã phát hiện các cây thuốc, cũng
như các hợp chât tự nhiên có tác dụng hồ trợ việc đicu trị býnh dà vả dang được các

nhà khoa học trong nước cũng như ưên loan the giới quan lãm nghiên cứu.
Cây Trâm bầu Combrerum quadrangular? Kurz là một loại cây khá phổ hiển ở

các tinh mien nam Việt Nam vã các nước Đỏng Nam Ả. Cây mang lại những úng

dụng y học quý gill trên thế giói nói chung và lọi Viột Nam nói riêng Các cơng dụng

dã được kiêm chung bâng các thí nghiệm in viiro nhu: kha nãng kháng khuân, chòng
lại virus HIV. kha năng gãy dộc lẽn tế bào ung thư như: ung thư ruột kẻt tràng (26L5), ung thư máu dòng lympho (K562). ung thư gan (HcpG2), chữa dái thảo

dường,... Do dó. tơi quyết định chọn dề tái "Khao sát thànlì phần hóa học cao II-

hexane: ethyl acetate lá cây Trâm bầu (Cambretum quadrangular? Kurz} VỚI
mong mn làm sáng tơ thành phẩn hóa học cua phân đoạn khao sát. từ đó làm tiền
đề cho viộc nghiên cứu VC hoạt tinh sinh học làm phong phú them kho tâng y học Việt
Nam và the giới

2. Mục đích nghiên cứu
Cơ lập một số hơp chất trong cao n-hcxanc: ethyl acetate tử cây và xác dinh cấu

trúc hóa học các họp chất đã được cơ láp bảng cac phương pháp phô nghiệm I ID.
2D- NMR ...) góp phan làm phong phú them danh mục các hựp chải đà hiện diện

trong cây.


2

Kháo sát hoạt tính sinh học của những hợp chất đã cô lập được, tãng tinh ứng
dụng cua cày Trâm bàu Ctrmbreium qtfudrungulare Kurz trong dèn sổng hãng ngày

và trong kho tàng y học Việt Nam và the giới.

3. Dối tưọng nghiên círu

Dơi tượng nghiên cứu Uong luạn vãn lã lá cây Trâm bàu Combrtíuin

quadrangular? Kurz dược thu hái vào năm tháng 04/2020 tụi khu vực huyện Đức

Hoà. tinh Long An. Việt Nam.
Mầu thu hái là lá cây. sau đó phơi khơ tự nhiên trong nơi thống mát. trành trực
tiếp ánh nang mật trời

4. Nhiệm vụ cua dề tài
Cô lập và xác định dược cấu trúc một số hợp chất trong cao /1-hexane ethyl

acetate diều chẻ từ la cây Tràm bầu ịCombưtum quadrangular? Kurz).

5. Phuo'ng pháp nghiên cứu

- Tổng hụp các tài liệu khoa hục có liên quan
- Trích ngâm lá cây trong methanol.
- Chiết long- lõng VỜI dung môi n-hexane. n-hcxane: ethyl acetate ti lẽ (50 5O|.
ethyl acetate.

- Các phương pháp sắc kí sư dung silica gel pha thường, pha dao. cột Sephadex

LH-20 cùng với các dung môi thông thường trong phòng thi nghiệm nhir n-hcxanc.
chloroform, ethyl acetate, acetone, methanol, nước.
- Dự đoán cấu trúc cứa các hợp chất cỏ lập được bảng các phưorng pháp phồ
ngluêm hiên dạt. chu yêu lá phô cộng hương lu hai nhãn.


3

Chiromg 1. TƠNG QUAN
1.1. Giói thiệu chi Combritin

Cambretum là chi lớn nhất và phổ hiến nhát của họ Combretaceae Chi này
hao gồm khoang 200-250 loài phân bố kháp các vũng nhiệt đói vã cận nhiệt đới, chu
yếu ớ châu Phi và châu Á, Các loài cùa chi Combrctnm thường là cây gỗ. cây bụi.
thân cành hoặc thân gồ leo [2|.

Các cây thuộc chi Combreium nôi tiếng trong y hục cô truyền châu Phi vá đưực

sừ dụng dè diều trị nhiều loại bệnh như trị bò cạp và ran can. các vấn de về thân kinh,
chừa bệnh tim. tri giun, giam sốt và nhiễm trùng vi sinh vật [3J. Tất cá các bộ phận
của loài Combrctnm. như than. rề. quà dược sử dựng cho mực đích y học [4|

Combreium micranihum là một loại cây bụi hoẶc dây leo rậm rap. được ùm thây trên

khắp châu Phi. Combrctum mìcranthum được sử dụng trong y hục cố truyền đề diều

trị vết thương và vết loét và sốt (dặc biệt la sốt rét), ho và viêm phế quan |5-8|.
Cambrcium malle đà đtrực sứ dụng rộng rài như một cây thuốc dể điều trị các bệnh
khác nhau nhu ký sinh trùng và các bệnh truyền nhiêm khác ơ Đông va rây Phi |9121 Combretum erỵihraphyllum được sư dụng rộng rfii (rong y học cổ tniyỉn ờ miền

nam châu Phi. Cây náy dược sư dụng dè diêu trị đau bụng và các bệnh hoa lieu, diêu

này cho ihằy sự hiện diện cua các hợp chất khíing khuân trong lá [13] Bột re cùa

Combrctum crythrơphỵUum dicu tri bộnh hoa liều 114|. Lá và các bộ phân khác cua
cây Combretum nigricans dược sư dụng rộng rãi trong y học địa phương đê chửa các
bệnh khảc nhau, như chửa các bệnh rốt loạn dường ruột (tiêu chay), dau dằu. đau

bụng, chửa vàng da và thàp khớp 115] Bột vo cây Cũinbrelum iinberbe bơi ngồi da
chừa bệnh phong hoặc uống đế chừa ho. cam lạnh, rễ hoặc lá nghiên nho thành bột

và sác lầy nước uống trị tiêu chay, chửa đau bụng, rẻ cây giúp chừa vô sinh ờ phụ nử.
các bệnh về phụ khoa [I6|. Cơmbretum kraussii thưởng dũng lảm chất khư trùng,
thuốc chống bài niệu. thuốc bỗ và tao cám giác ngon miệng, chùa vet thương. nhiễm

trùng mat 116|. Lá cây Contbrctum padùuừĩ dược dùng làm thuốc chữa ran cân và

lãm lảnh thương. re dùng làm thuốc diều trị nhiễm giun móc 116|. Lá Cíỉmbrelum

zehert tươi dược dùng dê chửa ho. rẻ và lã khỏ dược sử dưng de chữa tiêu chay, tiêu
cháy ra máu, nôn mửa. sốt rét, bờ cụp cắn. ho. đau bựng. đ^u mùa. tri bệnh -san mãng.


4

đau lưng vả khớp, nước sầc từ rẻ dùng chữa sốt. giang mai. lậu, đau dạ dày [16]

Ci/mbreíum nelson ius dùng làm thuốc khăng nấm |I6|. Vo cây Combreium
psidioides dược dùng làm thuốc kháng nấm, rễ làm thuốc bò. lá chừa tiêu chay, đau

co. sốt rét, đau thàp khớp 116|. Lá hoặc vo cây Combretum glutinosum nghiên nát.

lán thành bột khô được dúng để dap lên vết thương. lá. vo hoặc quá sác hoác làm
thuốc tiêm đè chữa sồt. sốt rét. các vấn đề VC hò hấp. tiết niệu. ruột, gan và than, làm
sạch vết thương vả vết loét, làm thuốc thững tiếu, quả xanh giúp sát trùng, lâm lùnh

vet thưưng 116|. Cttmbretum cuffrumis được dùng lam thuồc thú y. lá vắt lấy nước

dùng làm thuốc nhô trị viêm kết mạc I .;í Comhretum apiculíiium được dùng chùa các
chứng rối loan ở bụng, viêm két mạc. bênh phong, tiêu cháy ra máu. chữa ran. bọ cụp

cán. bệnh thần kinh, rễ dùng chữa bệnh lậu. diều trị các vẩn dể ve dạ dày và vò sinh
ớ phụ nử 116| Combreittm decandrum Roxb. được sư dụng đè điều tri tót rét. rịi loạn

giun sán. chữa lành vết thương,... [17]

1.2. Mó tả ve cây Trâm bàu [Combretuin qualraiigulare Kur/>

1.2.1. Giới thiệu chung về cây Combretum quaỉranguỉare Kurz
Tên khoa học: Combretuni quail-angular? Kurz
Tên ớ Việt Nam. Trâm bầu. Chưn bầu. Chưng bầu, Tun bầu. Sảng kê

Hệ thống phân loại khoa học:
Bộ (Ordor);

Myrtalcs

Họ (Family):

Combrctaccac

Chi (Genus):

C'uinbreturn

Loài I Species)- Comhretum quadrangular?

Hình 1.1. Ilou vá la cây Trâm hàu

5

1.2.2. Mô tà thực vật cây Combremm qualrangulare Kurz
Cây Train bầu thường là cây bụi hay gỏ nho. cao 5-10 in. có thề cao đến 12 m.

Cành non có 4 cạnh, mép có rìa mỏng. Lá mọc đối xứng, hình trứng dài. chóp tù hay

hoi nhọn, gốc thn, hai mặt lá đểu có lơng, nhất la ũ mật dưới. Cụm hoa hình bơng
mọc ở nách lá. gồm nhiều hoa nho màu vàng nhại. Quả có 4 cánh móng. Hụt hình

thoi, có ria.
Tử lúc này mằm đến khoảng 1 năm sau thi cây cổ quà. dên núm thír ba thi qua

rộ. Mùa hoa qua vào khoang tháng 9-11 118|.
Cây mọc hoang rai rác kháp noi vùng nước ngọt, nước mặn và dầt phèn, rẩt dề

trồng, khơng kén đất. nước ngập khịng chết, có nơi phát trial thành rừng
Cây Cutnbreiuni qundrangulare Kurz được ghi nhận ó 4 nước Đơng Nam Ả

gồm Việt Nam. Thái Lan. LAo và Cambodia, ơ Việt Nam. cây Trâm bâu dẫ dược

nhóm nghiên cửu tìm thay õ các tinh Long An. Tiền Giang, Đồng Tháp, càn Tho và

Bình Đinh [181.

1.3. Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cùa cây Combrefum
quadrangular* Kurz

1.3.1. Thành phần hóa học

Các nghiên cứu vẻ thành phân hóa thực vật cúa cây Conihreíttm quadrangular*
Kurz được thực hiện cho đen nay cho thây sụ hiện diện cua him 100 tnlerpcne (thuộc

các khung sườn cycloartanc. ursane. lupanc và olcananct, nhưng chi mới tim thấy

mười họp chắt flavone. Trong đó một số chắt dã được nghiên cưu đé (hư hoạt linh
sinh học và dạt được kết quã khà quan

Năm 1966. Mongkolsuk đà cô lỹp combretol (11 - một sắc lố máu vàng tư cây
Trâm bầu. dược xác định cấu trúc lã myricetin 3,3'.4’.5'.7-pcntamcthyl cthcr [19]
Năm 1985. lan R.c và cộng sụ đã cô lụp dược tử hoa Train bàu một họp chất

flavonoid có tên là ayanin (2) 120|
Năm 1998. Banskota cùng các cộng sự dã cơ lặp được bay họp chắt Inlcrpcnc
có khung cydoartane: methyl quadrangularate A - D (3-6). 23-deoxojessH- acid (7).
methyl ơ-accly|-23-dco.x.ojcssic acid 181 và quadrangular!!. E acid (911211- Cling nãm


6

1998. Ganzcra và các cộng sự cùng cô lập dược ba hợp chất triterpcnc có khung

cycloartane mới <10 12) |22|
Năm 2000, từ cao chiết methanol cua hat Tràm bầu. Adnyana và các cộng sự đà
cô lập được 11 hợp chat glucoside mới thuộc các khung tnlerpene khác nhau (ursane.

oleanane và lupane), phẩn đường chủ yểu là glucose, cụ thể như sau: quadranoside
1-XỈ (13-23) cùng VÓI các hợp chat dã biet như ariungenm (24). arjunglucoside 1(25».

(*)-gallocatcchin

(26),

(-Kpicatcchin

(27),

rosamutin

í 28).

28-ơ-/£d-

glucopyranosyl-6/123-dihydroxytormcntic acid (29), arjuncnin (30). arjunglucosidc

II <31), comhreglucoside (32), chebuloside II (33). vitexin (34), <+)- catechin (351 vã
(«1-cpigallocalcchin (36) |23. 24],

Năm 2000, từ cao methanol cua lđ cây Trâm hầu, Banskota cùng các cộng sự

dà cô lập được 15 hợp ch.il cycloartanc mới. bao gồm methyl (juadrangularatc A-D
(37-40). N-P (44.42.48). methyl 24-epiquadrangularol c (41), quadrangularic E acid
(45), 23-dcoxọje$sic acid (46), l-ơ-acctyl-23-dcoxọjcsàc acid (47), quadragularol A
(43) và B (49). norquadrangularic B acid (50) và norquadrangularic c acid <51) và

kamatakenin (52). isokaempferide (53) 125|

Nàm 2000. Arjun Han Banskola và các cộng sự dâ cô lập nhiều hợp chất khung
cycloartanc của triterpenc mới (54-75) và isooricntm 176) [26]. Củng nảm nay, một

dần xuất gallic acid mới. l-ơ-galloyl-6-ơ-(4-hydroxy-3.5-dimcthoxy) bcnzoyl-/ÊD-

glucosc (77) đâ được I Kelut Adnyana và các cộng sự cô láp từ một phần dịch chiết
methanol của hat cây c quadrangular* [27] I Ketut Adnyana và các cộng sự cùng
cô lập được tú dịch chiết methanol cua cây c. quadranguiare các glucoside triterpene.

lignan và các dần xuất catcchin (78-87) [28], Cùng trong nảm 2000. Arịun H

Ban.skota và các cộng sự đã cô lỹp vã xác dinh cấu trúc cua 13 họp chat khung

cycloarlane của trilcrpenc (88-100) lữ dịch chiết xuất methanol cũa lả c
quadrangular*. Trong sô các họp chất đo. cac quadrangularic acid F (88». G < 891, vã
11 (91) và 24-cpiquadrangulanc acid G (90) là nhưng hụp chất Iritcrpcnc khung
cycloartane dau n dược cơ lỹp có mang nhóm carboxylic acid ư cá C-4 vã C-2O.

Ngoài ra. norquadrangularic acid A (100) li) chất triterpene đầu tiên có khung
trinorcycloartanc dược cô lãp lừ chi Combrelum |29|.


7

Năm 2001. I Ketut Adnyana và các cộng sự đà cô lãp được bii tritcrpcnc mới
thuộc khung lupan. 2ơ,6/£dihydroxybetulinic acid (101) và 6/2-hydroxyhovenic acid

(102} và một loại nleanane. 6/£hydroxyarjunic acid 11031 lừ cao methanol cua hại
cày c. quadrungularc 1301-

Nàm 2011. lừ cao methanol lú c. quadrangular?. Kazufumi Toume và các cộng

sự dã cơ lập dược chín hợp chất tntcrpcnc khung cydoartane mứi. trong dó có
comhretanone A-G (104-110), combrelic acid A í 111 > và combrelic acid B (112>

[31].

Năm 2017. ba hợp chát da vòng mới cỏ chứa nguyên tổ lưu huỳnh-

combrctanoid (113), combrctananc (114) vã combrclanun (115) đã dược Khcsom

Nantachit vồ các cộng sự có lập được tử hạt của cây c quadrangular? [32|.
Nảm 2021. tứ cao methanol lá c quadrangular?, Nguyen lluu Hung và các

cộng sự đà cô lạp được hai hợp chát khung cydoartane mói là combretanone G (116)
và combrctanone II1117) 133Ị.


8

1JR.-CH,

14 R-CM.OH
24 OH H
25 OH ffc

CH)
CM)

Hình 1.2. Một sổ hụp chất dă đirực cơ lập tìrcây Trâm hầu

9

CHjOtl
19 R - Oil
MR H

n

ô1

R,
21 OH
2ô II
29 011

Rj
0-1 alloy I
CH,
ClIjOH

OH

30

H

31
32
33

H

*2
oil
II

OH

011

OH

II

R:
CH,
CHjOII
ChmI

ã 1

4

Hình 1 J. Một só họp chát đà đưực cơ lập từ cây Trâm hầu (tiếp then)


10

Hình 1.4. Một sổ họp chất dã dược cơ lập từ cây Trám bỉu (tiếp theoì

II

l OOR I
6* R| - COOMe. R. - coon. R| - ơOH.
61 R| <1)0X1. R. coon. R. »H 5-011
62 R| - coon. Rjl Me. RƠ- OH, /H

67 R| ã Me. Rj •CHO. Rj
6XR|-IIRj R,-Mc
66 RI - Me, R,-COOK R
7RR| - Me, rZ-CHO.Rj-H

COOMc

63 RI R, (’OOH. R , o
64 R, .CH.OH-R.-Mc R.-O
65 R| ■ COOMc. R; • Clio. R» - o
66 RI - COOMc. r’ - CH .Oil- R. - 0 H. /MH

75 R

obH. /Mill

7* R - CHJ
TZR-CHjOH
7* R (

Cl! jO-piIk-yl

Hình 1.5. Một sổ họp chẩt dà dược cô lập từ cây Trảm bấu (tiếp theo!


12

w R, -\fc. R.-COOH Rx -H

H

CH)

CH,

*7 R|

H.R,

Me m

H

J

Hình 1.6. Một số họp chát đà dược cô lập từ câv Trâm hầu (tiếp theoi


13

110 o
H

CHt CHV
111 £OH Ac
H
COOH

!•* CHOH »y*

109 011

II

Hình 1.7. Một sổ họp chất dã dirọv cô lập tir cây Trám bầu (tiếp theol

1.3.2. Công dụng
Cây Trâm bằu ư»u hái qua vào tháng 1 -2. đem phơi khô. lây hal Rẻ vã lá có the

(hu hái quanh nám


14

Dau cây Trâm bầu ngồi việc dùng trong cóng nghiệp xà phịng và tơng hợp các
chất lây rứa, cịn có thể dung để àn. nếu được linh luyện kỳ ngay sau khi lấy dâu ra

và loại bỏ độc tố
Hạt, lá và Vữ cây cua cày dã dược su dung trong Y học dàn gian Việt Nam như

là thuốc hạ sổi. chống đông, bão vệ gan và tác nhân gáy mê [30|
Hạt và rc đều có tác dụng trị giun, rẻ chữa lành vet thương vá la làm thuốc giảm

đau, cầm tiêu cháy. Nước sác hạt Trâm hầu có tác dụng trẽn giun đắt và sán lợn Hạt

dược dùng trị giun sán cho người và gia súc. chàt nhầy ờ võ và cành non. rề cũng có

tác dựng trị giun, nhất là đồi với giun đũa vả giun kim.
Lương y Việt Cúc dùng Trâm bâu dê chừa phong thấp, chừa sốt rét rúng và trị
đau bụng Lá sẲc uống cầm tiêu chay. Có nơi dùng lá. đọt cây Trâm bầu kết họp với
lá nhân trần làm trà mát gan.

o Thái Lan. rẻ dược dùng trị giun và các vet thương, lá được dùng tri đau cơ
[181.

1.33. Dược tính

1.3.3 1. ỉloạt tinh gây litỹ với lẽ hào ung thư
Năm 1998 lất củ các hợp chất triterpcnc do Arjun Han Banskota và cộng sự cơ

lập dà dược kiếm ưa về dộc tính với tế bào ung thư biêu mô 26-L5 ỡ ruột kết. trong
đỏ hựp chắt methyl quadrangularale B (4) và methyl quadrangularate D (6l thê hiộn
độc tính tế bào mạnh có LDso khoang 9.54 và 5.42 /Ai Ị21Ị.

Tất cả các hợp chất đươc Arjun Hari Banskota và các cộng sự cô lập năm 2000

đả được thư nghiệm vẻ dộc tinh lẽ bào cua chúng đối với lè báo ung thư bleu mõ 26-

L5 cùa ruột kết di cán gan vã tritcrpcnc có khung cycloartanc cho thấy các mức độ
gây dộc tề bào khác Iihau. trong kill lấl ca các flavonoid có dộc tinh te bao inụnh VĨI

giá Iri EDmi bảng hốc nhó hon 6 /AI 125|
Nghiên cửu cua Chuda Chittasupho và cộng sự vảo nỉlm 2018 cho thay lác dụng

dụng gày dộc lè bào cua chiết xuàt lá Combralum tfuutlrungttlure kết hựp VĨI các hụi

nano chống lại tể báo ung thư phơi dược phân tích bủng XĨI nghiộm MTr Kẻl qua
nghiên cứu c ùng cho thầy kha nâng gày dộc le bào dói vớt dịng te bào ung thư phơi

A 549 VỚI giá tri ICso là 257 2 và 136.1 /ig/ml. ơ 24 và 48 giờ Tư đờ cho thây dịch