Chương 7: DẪN XUẤT CỦA HALOGEN ( hoá hữu cơ )

Chương VII: DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

II.
III.

IV.

TCVL.
TCHH.
ĐIỀU CHẾ.


I. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP.

a)

b)

c)

ĐỒNG PHÂN.
Đồng phân cấu tạo.
- Đồng phân về vị trí nguyên tử Hal.
- Đồng phân về mạch cacbon.
- Đồng phân về liên kết bội.
Đồng phân hình học (Đồng phân cis-Trans).
Đồng phân quang học.


 DANH PHÁP.

a)
b)
c)

Danh pháp thay thế.
Danh pháp loại chức.
Danh pháp thông thường.


DANH PHAÙP.
a)

Danh pháp thay thế của IUPAC.

Halogeno + tên mạch C chính
Hoặc

Halogen + tên mạch C chính


Danh pháp thay thế của IUPAC.
CH3

Br

CH2Br

CH3CH2CH2CHCH2CCH3
C 2 H5

Cl

(1)

(2)

(3)

Cl

Br
CHCH2Br

Br

Cl

Cl

Cl
(4)

(5)

(6)

Cl

(7)

Danh pháp thay thế của IUPAC.
CCl3CCl2CCl2CCl3

Perclobutan

CF3CF2CF3

Perfluopropan


Danh pháp loại chức.
Tên gốc Hiđrocacbon + halogenua
CH3Br
(1)
CH2Br

CH3CHCH3

CH3CH2Br

(2) Cl

(3)

CH3
CH3C
(4)

Cl

I

CH3

CH3CH2CHCH3
(5)

(6)

Br

(7)


Danh pháp thông thường.
CHCl3 : Clorofom.
CHI3 : Idofom.
CCl4
: Cacbon tetraclorua.
CCl2F2 : Freon-12.
CClF2-CClF2
: Freon-114.
CCl2F-CClF2
: Freon-113.


DẪN XUẤT HALOGEN CỦA
HIĐROCACBON

III. TCHH.
1. PU thế.
2. PU tách HX.
3. PU với kim loại.


1.
1.
2.
3.
4.

5.
6.

ế.

Thủy phân bằng kiềm. (đc ancol)
Tổng hợp Uyliemxơn. (đc ete).
Tổng hợp este.
Tổng hợp Conbơ. (đc nitrin).
Tổng hợp Finkenstein (trao đổi Hal).
Ankyl hóa Hopman (tổng hợp amin).


1. PU thế.
1. Thủy phân bằng kiềm. (đc ancol).
R

X

+

H 2O

NaOH

CH3CH2CHCH3
Cl

+

NaOH

R OH
H2O

+

NaX


1. Pứ thế.
2. Tổng hợp Uyliemxơn. (đc ete).
R X

+

R1 ONa

CH3CH2CHCH3
Cl

+

R O R1
CH3ONa

+

NaX


1. Pứ thế.
3. Tổng hợp este.
R X

+

R1

COOAg

CH3CH2CHCH3
Cl

+

CH3COOAg

R1COOR

+

AgX


ế.
4. Tổng hợp Conbơ. (đc nitrin).
R X

+

R CN

NaCN

CH3CH2CHCH3
Cl

+

NaCN

+

NaX


ế.

5. Tổng hợp Finkenstein (trao đổi Hal).
R

X

+

NaI

CH3CH2CHCH3
Cl

axeton
+

KI

R

I

axeton

+

NaX


1. Pứ thế.
6. Ankyl hóa Hopman (tổng hợp amin).

+

R

X

R

NH2

NH3

R

R

+

X

NH2
R

+

NH

HX
+

H

X

+

H

X

R
R

NH

+

R

X

R
CH3CH2Br

R

N
R

+

NH3

...

R


2. Pứ tách HX.

CH3CH2 Cl

+

NaOH

etanol

CH3
CH3 C Br
CH3

+

C2H5ONa

CH2 CH2 + NaCl

t0
etanol

t0

CH3 C CH2
CH3

+

+

H2 O

NaBr + C2H5OH


3. Pứ với kim loại.
1. PỨ với Mg.
2. PỨ với Li.
3. PỨ với Na.


1. PỨ với Mg.
ete
R Br

+

RMgBr

Mg

(Akyl magie bromua)
CH3CH2CH2Br

ete
+

Mg


2. PỨ với Li.
R Br

+

ete /N2

2Li

RLi

+

(Akyl liti)
CH3CH2CH2Br

+

2Li

ete /N2

LiBr


3. PỨ với Na.
R Br

+

CH3CHCH2Br
CH3

R R

2Na
+

2Na

+

2NaBr


DẪN XUẤT HALOGEN CỦA
HIĐROCACBON

I. ĐIỀU CHẾ.
1) Từ hiđrocacbon.
2) Từ ancol.