HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINHCARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones)Sucrose + Water → Glucose + Fructose Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 pot

HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
(polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones)
.
Sucrose + Water → Glucose + Fructose
Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides
Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides
Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides
O
OH
OH
OH
CH
2
O
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES

.
Glyceraldehyde và danh pháp D, L
Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates
C OH
H
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
H OH
CH
OH
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
OH H
C
H
OH
CH
2

OH
CHO
C
OH
H
CH
2
OH
OHC
D-glyceraldehyde
L-glyceraldehyde
(R)-(+)-Glyceraldehyde
(S)-(-)-Glyceraldehyde
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Aldotetrose
C
C
CH
2
OH
OH
H
OHH
CHO
C
C

CH
2
OH
OH
OH
H
H
CHO
C
C
CH
2
OH
OH
OH
H
H
CHO
C
C
CH
2
OH
H
H
OH
OH
CHO
C
C

CH
2
OH
H
OH
OH
H
CHO
C
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
CHO
D-Erythrose
L-Erythrose
D-Threose
L-Threose
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Aldopentose
C
C

C
C
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
O
OH
OHOH
CH
2
OH
O
OH
OHOH
CH
2
OH
C
O
OHOH
CH
2
OH

H
H
O
1
4
1
1
1
4
β-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)
α-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is down)
Haworth formulas, N. Haworth was a corecipient of the 1937 Nobel prize
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Aldohexose
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H

OH
H
H
CHO
C
O
H
O
H
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
CH
2
OH

OH
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
1
1
1
1
1
1
β-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)
α-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is down)
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.

Aldohexose
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H
H
CHO
C
O
H
O
H
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
OH

OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
CHO
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH

O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
1
1
1
1
1
< 0,01%
β-D-Glucopyranose bền hơn chiếm 64% dung dịch cân bằng
α-D-Glucopyranose chiếm 36% dung dịch cân bằng
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Sorbitol là sản phẩm khử nhóm aldehyde của D-glucose.
Saccharin chất ngọt nhân tạo đầu tiên được tổng hợp năm 1879
Sorbitol không bị phân huỷ bởi vi khuẩn miệng nhanh như đường
Sorbitol không làm nhanh sự hư răng như đường sucrose
Saccharin ngọt gấp vài trăm lần so với sucrose, used by diabetics
Cyclamate chất ngọt nhân tạo thứ 2 được tổng hợp năm 1937, banned
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH

CARBOHYDRATES
.
Từ những năm đàu thập niên 1980 aspartame được tổng hợp
Aspartame tên thương mại Nutrasweet, dùng cho người ăn kiêng
Aspartame có bất tiện khi sử dụng đun nóng làm mất tính ngọt
SO
2
NH
O
NHSO
3
Na
NH
2
C
H
C
HOOC
CH
2
O
N
H
C
H
CH
2
C
O
O CH

3
C
6
H
5
Saccarin Cyclamate Aspartame
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Glycoside tuỳ vào nguyên tử gắn với anomeric carbon
O-glycosides, N-glycosides, S-glycosides
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
CH
3
CH
3
CN
N
N
N
N

NH
2
O
CH
2
OH
OH OH
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
S C
NOSO
2
K
CH
2
CH=CH
2
Linamarin thu được từ manioc mật ở đông nam châu á
Adenosin thành phần quan trọng của ATP
Sinigrin mùi mustard và horseradish
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.

2-O (α-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose
Saccharose
Do không còn nhóm OH semiacetal nên không mở vòng, không khử
O
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
CH

2
OH
OH
OH
CH
2
OH
1
2
1
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
4-O (α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
Maltose
Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử
O
O
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
OH
CH
2

OH
OH
OH
O
O
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
14
Amylose (tinh bột)
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
4-O (β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
Lactose
Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử
O
OH

CH
2
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH
2
OH
OH
O
O
O
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
OH
OH
CH
2
OH
OH
14
HOÁ HỮUCƠ

NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
β-D-glucuronic và N-acetyl-β-D-galactosamin (OH ở C-4 sulfat hoá)
Chondroitinsulfate (heteropolysaccharide)
Chondroitinsulfate có ở mô liên kết, mô sụn dạng liên kết protein
O
CH
2
OH
NHCOCH
3
OSO
3
H
O
O
OH
OH
O
COOH
O
14
n
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.

Heparin (heteropolysaccharide)
Heparin có ở máu, gan, phổi, cơ , chống đông máu
O
OH
CH
2
OSO
3
H
NHSO
3
H
O
O
OH
NHSO
3
H
CH
2
OSO
3
H
O
OSO
3
H
OH
O
O

O
O
OH
OH
COOH
O
HOOC
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Acid hialuronic có trong các mô liên kết, thành mạch máu, trong da
Acid hialuronic (heteropolysaccharide)
O
OH
OH
O
NHCOCH
3
OH
O
O
OH
OH
O
O
OH
NHCOCH
3

CH
2
OH
O
COOH
O
COOH
CH
2
OH
O
HOÁ HỮUCƠ
NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠIHỌCYDƯỢCTP. HỒ CHÍ MINH
CARBOHYDRATES
.
Pectin (heteropolysaccharide)
Pectin có trong thực vật rong tảo, cùi trắng vỏ quả họ cam
Pectin được cấu tạo bởi α-D-galacturonic qua liên kết 1,4-glycosid
Aga (heteropolysaccharide)
Aga có trong rong biển
Aga được cấu tạo bởi β-D-galactopyranose và 3,6-anhydro-α-L-galacto